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2019-2020年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第五十六講 鹵代烴學(xué)案+課時作業(yè) 【考試說明】 1、了解鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)特點、物理性質(zhì)、用途及對環(huán)境的污染； 2、熟練掌握鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)； 3、以溴乙烷為例，掌握鹵代烴性質(zhì)及官能團(tuán)的作用。 【教學(xué)設(shè)計】 一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)： 1．分類 ⑴按分子中鹵原子個數(shù)分： 。 ⑵按所含鹵原子種類分： 。 ⑶按烴基種類分： 。 【例1】下列鹵代烴中：①CH3CH2Br、②CH3Cl、③CH2=CHCl、④CCl4、⑤ ⑥ ⑦ 其中屬于鹵代芳香烴的有 (填序號，下同)；屬于鹵代脂肪烴的有 ；屬于多鹵代烴的有 ；屬于溴代烴的有 。 2、飽和一元鹵代烴：（A）、通式為： 。（B）、命名：與烯烴的命名相似。即：（1）主鏈的選擇： ；（2）編號原則： 。 3、鹵代烴的同分異構(gòu)體的寫法： （1）先寫 ，與烷烴的同分異構(gòu)體寫法相同； （2）然后再用等效氫的思考方法寫出—X的位置異構(gòu)。 【例2】分子式為C3H6Cl2的有機物，發(fā)生一元氯代反應(yīng)后，可生成2種同分異構(gòu)體，則原C3H6Cl2應(yīng)是 （ ） A、1，3—二氯丙烷 B、1，1—二氯丙烷 C、1，2—二氯丙烷 D、2，2—二氯丙烷 【練習(xí)】：分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體有 種。 （1）這些同分異構(gòu)體中發(fā)生消去反應(yīng)能得到 種烯烴； （2）這些同分異構(gòu)體發(fā)生水解、氧化，最終得到 種羧酸。 二、鹵代烴的通性 1、鹵代烴的物理通性：鹵代烴都 溶于水， 溶于有機溶劑。鹵代烴（含相同鹵素原子）的沸點隨碳原子數(shù)增加而 ，一般密度隨著碳原子數(shù)的增多而 ，飽和一氯代烴的密度小于1g/cm3，一溴代烴、一碘代烴以及多鹵代烴密度都大于1g/cm3。 純凈的溴乙烷是 （狀態(tài)），沸點38.4℃，密度比水 ， 溶于水，易溶于乙醇等多種有機溶劑. 寫出溴乙烷的結(jié)構(gòu)式、電子式、結(jié)構(gòu)簡式： 結(jié)構(gòu)式: 電子式: 結(jié)構(gòu)簡式: 【例3】下列有機物中沸點最高的是（ ），密度最大的是（ ） A、乙烷 B、氯乙烷 C、一氯丙烷 D、一氯丁烷 2、鹵代烴的化學(xué)通性（鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)） （1）取代反應(yīng) CH3Cl+H2O —— （一鹵代烴可制一元醇） BrCH2CH2Br+2H2O —— （二鹵代物可制二元醇） （2）消去反應(yīng) CH3CH2CHBrCH3+NaOH BrCH2CH2Br+2NaOH CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH 思考題：(1)如何由1—溴丁烷制取2—溴丁烷？ (2)如何由溴乙烷制取乙二酸乙二酯? （3）鹵原子的引入的方法有哪些？ 三、檢驗鹵代烴分子中鹵族元素的方法 【例4】檢驗溴乙烷中含有溴元素存在的實驗步驟、操作和順序正確的是（　?。? ①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入適量HNO3④加熱煮沸一段時間 ⑤冷卻　 　 A、②④⑤③① B、①②④　　 C、②④①　　 D、②④⑤① 四、氟氯烴對環(huán)境的影響—破壞臭氧層 1．氟氯烴破壞臭氧層的原理 ①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生Cl原子。 ②Cl原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)： Cl+O3→ClO+O2 ClO+O→Cl+O2 總反應(yīng)式： ，在反應(yīng)中 起了 作用。 2．臭氧層被破壞的后果：臭氧層被破壞，會使更多的紫外線照射到地面，會危害地球上的人類、動物和植物，造成全球性的氣溫變化。 【例5】由2—氯丙烷制取少量1，2—丙二醇時，需要依次經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)（ ） A.加成—消去—取代 B.消去—加成—水解 C.取代—消去—加成 D.消去—加成—消去 感悟高考：從環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無機產(chǎn)物都已略去）： 其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng)①、 和 屬于取代反應(yīng)?；衔锏慕Y(jié)構(gòu)簡式是：B 、C 。 反應(yīng)④所用試劑和條件是 。 【教學(xué)反思】 第五十六講 鹵代烴作業(yè)紙 班級： 姓名： 學(xué)號： 等第 1．下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 A．CH3Cl B．CH3CHBr（CH2CH3）　C．（CH3）3CCH2Br D．CH3CH2CH2Br 2．某氣體在近地面空氣中濃度稍大時是一種污染物，而在高空卻對人類有保護(hù)作用，該氣體是 A．NO B．O3 C．CO D．氟氯烴 3．為了保護(hù)臭氧層，可采取的有效措施是 A．減少二氧化硫的排放量 B．減少含鉛廢氣的排放量 C．減少氟氯代烴的排放量 D．減少二氧化碳的排放量 4．已知酸性大小:羧酸>碳酸>酚.下列含溴化合物中的溴原子,在適當(dāng)條件下都能被羥基(-OH)取代(均可稱為水解反應(yīng)),所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是 5.要檢驗?zāi)充逡彝橹械匿逶兀_的實驗方法是 A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有棕紅色出現(xiàn)； B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，觀察有無淺黃色沉淀生成； C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成； D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成。 6．一種新型的滅火劑叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的順序分別以阿拉伯?dāng)?shù)字表示相應(yīng)元素的原子個數(shù)（末尾的“0”可略去）。按此原則，下列集中新型滅火劑的命名不正確的是 A．CF3Br—1301 B．C2F4Cl2—242 C．CF2Br2—122 D．C2Cl2Br2—2022 7.下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，可能有兩種互為同分異構(gòu)體物質(zhì)生成是 A．丙烯與氯化氫加成 B．2—溴丙烷與NaOH醇溶液共熱 C．2—溴丁烷與NaOH醇溶液共熱 D．1—溴丙烷與NaOH溶液共熱 8.某鹵代烷C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時，可以生成兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為 A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl B.CH3CH2CH Cl CH2CH3 C.CH3CHCl CH2CH2CH3 D.CH3CH2C Cl (CH3)2 1 2 3 4 5 6 7 8 9．鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應(yīng)，其實質(zhì)是帶負(fù)電荷的的原子或原子團(tuán)（例如OH—等陰離子）取代了鹵代烴中的鹵原子，例如： CH3CH2CH2Br+OH—（或NaOH） CH3CH2CH2OH+Br—（或NaBr），寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1）溴乙烷與NaHS反應(yīng) ； （2）碘乙烷與CH3COONa反應(yīng) ； （3）由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚（CH3—OCH2CH3） 。 10．⑴ 下表為烯類化合物與溴發(fā)生加成反應(yīng)的相對速率（以乙烯為標(biāo)準(zhǔn)） 烯類化合物 相對速率 (CH3)2C=CHCH3 10.4 CH3CH=CH2 2.03 CH2=CH2 1.00 CH2=CHBr 0.04 據(jù)表中數(shù)據(jù)，總結(jié)烯類化合物加溴時，反應(yīng)速率與C=C上取代基的種類、個數(shù)間的關(guān)系：_____________________________________________________。 ⑵ 下列化合物與氯化氫加成時，取代基對速率的影響與上述規(guī)律類似，其中反應(yīng)速率最慢的是_____________________（填代號）。 A．(CH3)2C= C (CH3)2 B．CH3CH=CHCH3 C．CH2=CH2 D．CH2=CHCl ⑶ 烯烴與溴化氫、水加成時，產(chǎn)物有主次之分，例如： CH2=CHCH3 + HBr → CH3CHBrCH3 + CH3CH2CH2Br (主要產(chǎn)物) (次要產(chǎn)物) H+ CH2=CH CH2CH3 + H2O → CH3CH（OH）CH2CH3 + CH3CH2CH2CH2OH (主要產(chǎn)物) (次要產(chǎn)物) C A D B ① Br2，光照 ② H2O ⑤ ③ ④ 下列框圖中B、C、D都是相關(guān)反應(yīng)中的主要產(chǎn) 物（部分條件、試劑被省略），且化合物B中 僅有4個碳原子、1個溴原子、1種氫原子。 上述框圖中，B的結(jié)構(gòu)簡式為___________； 屬于取代反應(yīng)的有__________ (填框圖中的序號)，屬于 消去反應(yīng)的有__________(填序號)； 寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式(只寫主要產(chǎn)物，標(biāo)明反應(yīng)條件)：____________。 11.從丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯）可采用下列四步反應(yīng)，丙烯 1，2，3—三氯丙烷（）硝化甘油。 已知： 寫出 ② ③ ④各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分別注明其反應(yīng)類型。 ★12.醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。實驗室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下 NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4 ① R-OH+HBr R-Br+H2O ② 可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br—被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下； 乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷 密度/gcm-3 0．7893 1．4604 0．8098 1．2758 沸點/℃ 78．5 38．4 117．2 101．6 請回答下列問題： （1）溴代烴的水溶性 （填“大于”、“等于”或“小于”）相應(yīng)的醇；其原因是 。 （2）將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在 （填“上層”、“下層”或“不分層”）。 （3）制備操作中，加入的濃硫酸必需進(jìn)行稀釋，其目的是 。（填字母） a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成 b．減少Br2的生成 c．減少HBr的揮發(fā) d．水是反應(yīng)的催化劑 （4）欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列物質(zhì)中最適合的是 。（填字母） a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl （5）在制備溴乙烷時，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其有利于 ；但在制備1-溴丁烷時卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是 。