《2019高考化學 第11章（有機化學基礎(chǔ)）第2節(jié) 烴和鹵代烴 考點（2）芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)講與練（含解析）.doc》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2019高考化學 第11章（有機化學基礎(chǔ)）第2節(jié) 烴和鹵代烴 考點（2）芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)講與練（含解析）.doc（11頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

第十一章　有機化學基礎(chǔ) 李仕才 考點二　芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)比較 2.苯和苯的同系物的主要化學性質(zhì) 苯的化學性質(zhì)：易取代，能加成，難氧化； 苯的同系物的化學性質(zhì)：易取代，能加成，能氧化。 (1)取代反應(yīng)。 ①硝化反應(yīng)。 a．苯的硝化反應(yīng)： b．甲苯的硝化反應(yīng)： 上述反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑，硝基苯是一種具有苦杏仁氣味、密度比水大、不溶于水的油狀液體，2,4,6三硝基甲苯俗稱為TNT。 ②鹵代反應(yīng)。 a．苯與液溴的取代反應(yīng)： b．對二甲苯與液溴(FeBr3作催化劑)的取代反應(yīng)，寫出生成一溴代物的化學方程式： c．對二甲苯與氯氣(光照條件)的取代反應(yīng)，寫出生成一氯代物的化學方程式： 苯的同系物與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時，反應(yīng)條件不同，取代的位置不同，在光照條件下，苯環(huán)的側(cè)鏈發(fā)生取代反應(yīng)，在三鹵化鐵催化下，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 ③加成反應(yīng)。 a．苯與氫氣的加成反應(yīng)： b．甲苯與氫氣的加成反應(yīng)： ④氧化反應(yīng)。 苯和苯的同系物均可燃燒，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。 甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反應(yīng)表示為 3．芳香烴 (1)芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。 (2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料，苯還是一種重要的有機溶劑。 (3)芳香烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。 4．苯的同系物的同分異構(gòu)體 (1)C8H10。 (2)C9H12。 ①丙苯類：、； ②甲乙苯類： 、、； ③三甲苯類： 、、。 判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”) 1．苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)。(　　) 2．C2H2和的最簡式相同。(　　) 3．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。(　　) 4．苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。(　　) 5．用溴水鑒別苯和戊烷。(　　) 6．甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同。(　√　) 7．苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷，說明苯分子中存在碳碳雙鍵。(　　) 8．符合分子式C8H10，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有4種，且苯環(huán)上的一氯取代只有一種的有1種。(　√　) 1．與苯環(huán)相連的碳原子上有氫的苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 2．苯的同系物的側(cè)鏈烴基中，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。 3．苯與溴單質(zhì)要發(fā)生取代反應(yīng)，必須用液溴，并且有合適的催化劑(如FeBr3)存在，苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)生成，只能將Br2從溴水中萃取出來。 一、芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．苯環(huán)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實是(　　) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色?、诒椒肿又刑荚又g的距離均相等?、郾侥茉谝欢l件下跟H2加成生成環(huán)己烷　④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)?、荼皆贔eBr3存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學變化而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①②④⑤ C．①③④⑤ D．①②③④ 解析：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，①正確；苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學鍵只有一種，不存在C—C單鍵與C===C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，②正確；與氫氣加成是苯和碳碳雙鍵都有的性質(zhì)，不能證明苯環(huán)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，③錯誤；如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)有兩種，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學鍵只有一種，不存在C—C單鍵與C===C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，④正確；苯不因化學變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C—C單鍵與C===C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，⑤正確。 答案：B 2．下列說法正確的是(　　) 解析：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯；B中最多有10個碳原子共平面，錯誤；苯的同系物側(cè)鏈為烷烴基，C錯；光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，生成2種一氯代物，D項正確。 答案：D 3．下列敘述中，錯誤的是(　　) A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60 ℃反應(yīng)生成硝基苯 B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2二溴乙烷 D．甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4二氯甲苯 解析：A項，苯在濃硫酸作催化劑以及55～60 ℃水浴加熱下，和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成硝基苯，故說法正確；B項，苯乙烯中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，都可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙基環(huán)己烷，故說法正確；C項，乙烯含有碳碳雙鍵，可以和溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2二溴乙烷，故說法正確；D項，甲苯和氯氣在光照的條件下，氯氣取代甲基上的氫原子，故說法錯誤。 答案：D 4．要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是(　　) A．先加入足量的KMnO4酸性溶液，然后再加入溴水 B．先加入足量溴水，然后再加入KMnO4酸性溶液 C．點燃這種液體，然后觀察火焰的明亮程度 D．加入濃H2SO4與濃HNO3后加熱 解析：要鑒別出己烯中是否混有甲苯，只能利用溴水和KMnO4酸性溶液，若先加KMnO4酸性溶液，己烯也可以使KMnO4酸性溶液褪色，故A不對；若先加入足量溴水，則可以把己烯轉(zhuǎn)變成鹵代烴，鹵代烴不能與KMnO4酸性溶液反應(yīng)，若后加入的KMnO4酸性溶液褪色，則說明有甲苯。故正確答案為B。 答案：B 5．有8種物質(zhì)：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應(yīng)使溴水褪色的是(　　) A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧ C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧ 解析：乙烯、乙炔、環(huán)己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使溴水褪色。甲苯酸使酸性KMnO4溶液褪色。 答案：C 6．異丙苯是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是(　　) A．異丙苯是苯的同系物 B．可用酸性KMnO4溶液區(qū)別苯與異丙苯 C．在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種 D．在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 解析：在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。 答案：C 7．有機物中碳原子和氫原子個數(shù)比為3∶4，不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物。該有機物可能是(　　) 解析：因該有機物不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色，所以排除A、C；又因鐵存在時與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物，說明苯環(huán)上的一溴代物有兩種，只能是B，而D中苯環(huán)上的一溴代物有四種。 答案：B 8．對于苯乙烯的下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可發(fā)生加聚反應(yīng)，③可溶于水，④可溶于苯中，⑤苯環(huán)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，⑥所有的原子可能共面。其中完全正確的是(　　) A．①②④ B．①②④⑥ C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥ 解析：苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，可發(fā)生加聚反應(yīng)，①②正確；苯乙烯屬于烴類，不溶于水，易溶于有機溶劑如苯中，③錯誤，④正確；苯乙烯中，苯環(huán)不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，⑤錯誤；苯乙烯中，和—CH===CH2均為平面結(jié)構(gòu)，兩結(jié)構(gòu)可處于同一平面，則所有原子處于同一平面內(nèi)，⑥正確。 答案：B 二、芳香烴的同分異構(gòu)體 9．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是(　　) A．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種 B．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種 C．含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種 D．菲的結(jié)構(gòu)簡式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物 解析：含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種，B錯誤；含有5個碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，故C正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種不同化學環(huán)境的氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。 答案：B 10．苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下： (1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________________________； 乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。 (2)有機物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_______________________________________________________。 解析：能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個共同點：側(cè)鏈與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目，若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說明苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一個丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)()，兩個側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為C10H14，有兩個側(cè)鏈的苯的同系物有33＝9種結(jié)構(gòu)，分子式為C10H14的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個相同側(cè)鏈且位于對位，或4個相同的側(cè)鏈。 答案：(1) 　9 (2) 、、、