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專題13 常見有機物及其應(yīng)用 1．【2019屆浙江省“超級全能生”高考選考科目9月聯(lián)考】下列說法不正確的是() A． 光照下甲烷與少量氯氣反應(yīng)不可能生成三氯甲烷 B． 乙炔與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，最多可得三種產(chǎn)物 C． 用燃燒法可鑒別苯和己烷 D． 石油的裂化產(chǎn)物中含不飽和烴，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 【答案】A 【點睛】本題考查有機物的基本概念以及鑒別方法，屬于比較容易的基礎(chǔ)知識考查題目。 2．【2019屆江西省紅色七校高三第一次聯(lián)考】已知苯乙烯的結(jié)構(gòu)為。有關(guān)該物質(zhì)的下列說法正確的是（ ） A． 該物質(zhì)在一定條件下和氫氣完全加成，加成產(chǎn)物的一溴取代物 6 種 B． 該物質(zhì)能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，褪色原理完全相同 C． 苯乙烯分子的所有原子不可能在同一平面上 D． 除去乙苯中混有的苯乙烯可以通入等量氫氣反應(yīng) 【答案】A 【解析】A.在一定條件下和氫氣完全加成，生成乙基環(huán)己烷，含6種H； B.碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)； C.苯環(huán)及碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，且直接相連； D.苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。 【詳解】A.在一定條件下和氫氣完全加成，生成乙基環(huán)己烷，含6種H，則加成產(chǎn)物的一溴取代物有6種，所以A選項是正確的； B.碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)，均褪色，但原理不同，故B錯誤； C.苯環(huán)及碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，且直接相連，則苯乙烯分子的所有原子可能在同一平面上，故C錯誤； D.苯環(huán)和碳碳雙鍵均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，無法控制反應(yīng)的限度，無法除雜，故D錯誤。 所以A選項是正確的。 3．【2019屆云南省玉溪市一中高三上學(xué)期第二次調(diào)研考試】胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分。關(guān)于胡椒酚的下列說法： ①該化合物屬于芳香烴； ②分子中至少有7個碳原子處于同一平面； ③它的部分同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ④1 mol該化合物最多可與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)。 其中正確的是（ ） A． ②③ B． ①②④ C． ①③ D． ②③④ 【答案】A 【點睛】本題考查了有機物的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)，難度不大，會根據(jù)官能團(tuán)判斷有機物可能具有的性質(zhì)，官能團(tuán)決定其性質(zhì)。 4．已知：(異丙烯苯) (異丙苯)，下列說法正確的是 A． 異丙烯苯的化學(xué)式為C9H12 B． 異丙烯苯與足量氫氣完全加成所得產(chǎn)物的一氯代物有6種 C． 可用酸性KMnO4，溶液鑒別異丙烯苯和異丙苯 D． 異丙烯苯分子中最多有16個原子共平面 【答案】B 【解析】A. 由結(jié)構(gòu)簡式可確定異丙烯苯的化學(xué)式為C9H10，故A錯誤；B. ( 異丙烯苯 )與氫氣完全加成后轉(zhuǎn)化為 （異丙基環(huán)己烷），其分子中含有6種氫原子，故其一氯代物共有6種，B正確；C. 丙烯苯和異丙苯都可被高錳酸鉀氧化，不能用高錳酸鉀鑒別，可用溴水，故C錯誤；D. 異丙烯苯分子中最多有17個原子共平面，故D錯誤；答案：B。 5．【2019屆黑龍江省哈爾濱師范大學(xué)附屬中學(xué)高三上學(xué)期第一次月考】下列實驗裝置或操作正確的是 A B C D 向容量瓶中轉(zhuǎn)移液體 實驗室制取乙酸乙酯 實驗室制乙烯 分離酒精和水 【答案】A 6．【2019屆廣東省中山市第一中學(xué)高三上學(xué)期第二次統(tǒng)測】下列說法中正確的是 A． 丙烯分子所有原子均在同一平面上 B． 向溴水中分別通入乙烯加入苯，都能觀察到溴水褪色現(xiàn)象，但原因不同 C． C4H4只有和CHC—CH=CH2兩種同分異構(gòu)體 D． 芳香烴 和 的一氯代物都只有2種 【答案】B 【解析】A項，丙烯結(jié)構(gòu)簡式為CH3-CH=CH2，甲基上至少有一個氫原子和其它原子不共面，故A錯誤；B項，乙烯因與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，苯使溴水褪色是因為發(fā)生了萃取，二者都能使溴水褪色，但原因不同，故B正確；C項， C4H4的同分異構(gòu)體除了有和CHC—CH=CH2外，還可以是，故C錯誤；D項，中苯環(huán)上的4個H原子是等效的，兩個甲基上的6個H原子是等效的，所以一氯代物有2種，中苯環(huán)上有2種等效氫，甲基上有1種等效氫，所以一氯代物有3種，分別為、、，故D錯誤。 7．【2019屆江蘇省鹽城市阜寧中學(xué)高三上學(xué)期第一次月考】化合物Y 能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2 ?甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得： 下列有關(guān)化合物X、Y 的說法不正確的是 A． X 分子中所有原子一定在同一平面上 B． Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子 C． X、Y均能使酸性KMnO4溶液褪色 D． X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng) 【答案】A 【詳解】A、苯分子中所有原子共平面，共價單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故-OH中的H原子與苯環(huán)不一定共平面，A錯誤； B、Y與溴發(fā)生加成反應(yīng)后，連接甲基的碳原子上含有4個不同原子或原子團(tuán)，所以Y與溴發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物中連接甲基的碳原子為手性碳原子，故B正確； C、含有碳碳不飽和鍵、含有酚羥基的有機物都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，X中含有酚羥基、Y中含有碳碳雙鍵，所以X、Y能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確； D、X中-OH上的H原子被取代，X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)，故D正確； 故選A。 【點睛】本題考查有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，解題關(guān)鍵：明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、原子共平面判斷方法、基本概念，易錯點A：關(guān)鍵單鍵可以旋轉(zhuǎn)。 8．【2019屆浙江省嘉興市高三上學(xué)期9月份考試】下圖是中學(xué)化學(xué)中常見的有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分相關(guān)物質(zhì)和反應(yīng)條件已略去)。 （1）寫出E的官能團(tuán)名稱:_________ ___； （2）③的反應(yīng)類型為 _______________； （3）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：__________________________________； （4）下列有關(guān)上述有機物的說法正確的是____________________。 A．將綠豆大小的鈉塊投入C中，鈉塊浮于液面上，并有大量氣泡產(chǎn)生 B．可用新制Cu(OH)2鑒別C、D、F三種無色液體（實驗過程可加熱） C．G能夠發(fā)生酯化、水解、氧化、加成等反應(yīng) D．相同物質(zhì)的量的C、E充分燃燒時消耗等量的氧氣 【答案】碳碳雙鍵 消去反應(yīng) CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH BD 是沉在乙醇的底部，緩慢反應(yīng)，故A錯誤；B、C為乙醇，不與新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)，仍為渾濁；D為乙酸，乙酸與Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，溶液變?yōu)槌吻?；F為乙醛，加熱時，能與新制氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，因此可以進(jìn)行鑒別，故B正確；C、G為葡萄糖，含有醛基、羥基，能發(fā)生酯化、氧化、加成反應(yīng)，葡萄糖為單糖，不能發(fā)生水解，故C錯誤；D、C為乙醇，分子式為C2H6O，可以寫成C2H4H2O，E為乙烯，分子式為C2H4，等物質(zhì)的量兩種物質(zhì)燃燒，消耗的氧氣的量相等，故D正確。 9．【2019屆海南省儋州市第一中學(xué)高三統(tǒng)測】下圖是以石油為原料的部分轉(zhuǎn)化流程： 已知：C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr （水解反應(yīng)） （1）反應(yīng)①的類型是______________，由乙烯制備乙醇的過程中，硫酸起________作用； （2）已知A的分子式為C3H5Cl，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_________________； （3）C3H5Br2Cl與NaOH溶液完全反應(yīng)生成有機產(chǎn)物X，則1mol X與足量的Na單質(zhì)反應(yīng)可生成標(biāo)況下____________L氫氣； （4）寫出丙烯通入溴的CCl4溶液中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________。 【答案】加成 催化劑 CH2＝CHCH2Cl 33.6 CH2＝CHCH3 + Br2 → CH2BrCHBrCH3 （3）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，則反應(yīng)④所得生成物的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CHBrCH2Cl，BrCH2CHBrCH2Cl與NaOH溶液完全反應(yīng)生成的有機產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡式為，X與足量Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+6Na→2+3H2↑，1molX與足量的Na反應(yīng)生成1.5molH2，1.5molH2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.5mol22.4L/mol=33.6L。 （4）丙烯與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH2Br，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br。 10．人們對苯及芳香烴的認(rèn)識有一個不斷深化的過程。已知分子式為 C6H6的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為 Ⅰ.　Ⅱ. （1）這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面):Ⅱ能____(填字母，下同)，而Ⅰ不能____。 A．被酸性KMnO4溶液氧化 B．與溴水發(fā)生加成反應(yīng) C．與液溴發(fā)生取代反應(yīng) D．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面):1 mol C6H6與H2發(fā)生完全加成反應(yīng)，Ⅰ需___molH2，而Ⅱ需____mol H2。 （2）今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有另一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有____種。 【答案】ABD AB 3 2 3 【詳解】（1）.由于Ⅱ中存在碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與溴水和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故Ⅱ能發(fā)生的反應(yīng)是ABD；I是苯環(huán)，苯環(huán)性質(zhì)穩(wěn)定，不能被酸性高錳酸鉀氧化，也不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故I不能發(fā)生的反應(yīng)是AB；因苯環(huán)完全加氫后得到環(huán)己烷，比苯多6個氫原子，故I發(fā)生加成反應(yīng)需要3molH2，而Ⅱ中含有2個碳碳雙鍵，發(fā)生加成反應(yīng)時消耗2molH2，故答案為：ABD；AB；3；2； （2）. 為對稱結(jié)構(gòu)，只有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，先固定一個氯原子，將另一個氯原子放在不同的位置，兩個氯原子的位置只有三種情況：一是都位于正方形面的邊上（連接兩個三角形面的邊），二是正方形面的對角線上，三是三角形面的邊上，所以二氯代物有3種同分異構(gòu)體，故答案為：3。 11．生活中的有機物種類豐富，在衣食住行等多方面應(yīng)用廣泛，其中乙醇是比較常見的有機物。 （1）乙醇是無色有特殊香味的液體，密度比水_______。 （2）工業(yè)上用乙烯與水反應(yīng)可制得乙醇，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________(不寫反應(yīng)條件)，原子利用率是______________。 （3）屬于乙醇的同分異構(gòu)體的是_______(選填編號)。 A． B． C．甲醇 D．CH3—O—CH3 E．HO—CH2CH2—OH （4）乙醇能夠發(fā)生氧化反應(yīng)： ① 46 g乙醇完全燃燒消耗_______mol氧氣。 ② 乙醇在銅作催化劑的條件下可被氧氣氧化為乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________。 【答案】小CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH100%D3 2CH3CH2OH + O22CH3CHO+2H2O ②乙醇在銅做催化劑的條件下可被氧氣氧化為乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案為：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O。 12．如圖所示是實驗室制取乙烯的發(fā)生裝置和驗證乙烯性質(zhì)的實驗裝置，反應(yīng)原理為 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O。 圖1 圖2 回答下列問題: （1）圖1中儀器①、②的名稱分別為_______、_______。 （2）收集乙烯氣體最好的方法是__________________。 （3）向溴的CCl4溶液中通入乙烯(如圖2)，溶液的顏色很快褪去，該反應(yīng)屬于_______(填反應(yīng)類型)，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________。 【答案】溫度計、圓底燒瓶 排水集氣法 加成反應(yīng) CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br 【詳解】（1）制取乙烯的反應(yīng)原理為CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，反應(yīng)溫度控制為170℃，儀器①的名稱為溫度計，根據(jù)反應(yīng)原理和儀器的構(gòu)造特點，儀器②的名稱為圓底燒瓶。 （2）乙烯的相對分子質(zhì)量為28，比空氣的平均相對分子質(zhì)量（29）略小，乙烯的密度比空氣略小，用排空氣法難以收集到較純凈的乙烯；乙烯難溶于水且與水不反應(yīng)，收集乙烯最好用排水集氣法。 （3）向溴的CCl4溶液中通入乙烯，溶液的顏色很快褪去，因為乙烯與Br2發(fā)生了加成反應(yīng)生成了無色的BrCH2CH2Br，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br。