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阿司匹林藥片有效成分的檢測 1．有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導(dǎo)致不同物質(zhì)分子中相同基團化學性質(zhì)的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是(　　) A．C6H5—CH3使酸性KMnO4溶液退色，而CH4不能 B．能跟NaOH溶液反應(yīng)，而CH3CH2OH不能 C．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能 D．乙醛能發(fā)生加氫反應(yīng)，而乙酸不能 解析：選C。乙烯和乙烷不具有相同的基團，其他各組的兩種物質(zhì)都具有相同的基團。 2．阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為，把阿司匹林放在足量的氫氧化鈉溶液中煮沸，能發(fā)生反應(yīng)的化學鍵是(　　) A．①③　　　　　　　　　 B．②③ C．①④ D．②④ 解析：選C。本題的關(guān)鍵是要理解和掌握酯基與羧基的性質(zhì)，兩者都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。 3．阿昔洛韋是“非典”的指定藥物之一，其結(jié)構(gòu)如下： ，下列有關(guān)阿昔洛韋的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的敘述不正確的是(　　) A．它的分子式為：C8H11N5O3 B．分子中所有的原子可能在同一平面內(nèi) C．該物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)及消去反應(yīng) D．它能與某種酸形成鹽 解析：選B。因分子中含有結(jié)構(gòu)(四面體)，所有原子不可能在同一平面內(nèi)。 4．某有機物溶解于NaOH溶液(滴有酚酞)中，開始溶液呈紅色，煮沸5分鐘后，溶液退色，加入鹽酸至酸性時，沉淀出白色的結(jié)晶體，該結(jié)晶體溶于水加入FeCl3溶液呈紫色，該有機物可能是(　　) 解析：選A。該結(jié)晶物溶于水，加入FeCl3溶液為紫色，說明原有機物中一定存在酚羥基；原有機物與NaOH作用，生成的物質(zhì)能使NaOH消耗掉，且使溶液退色，說明原化有機含有酯基，水解使堿消耗。綜合分析，該有機物中只有酚羥基(—OH)和酯基()，所以應(yīng)選A。 5．天然維生素P(結(jié)構(gòu)如圖)存在于槐樹花蕾中，它是一種營養(yǎng)增補劑，關(guān)于維生素P的敘述錯誤的是(　　) A．可以和溴水反應(yīng) B．可用有機溶劑萃取 C．分子中有三個苯環(huán) D．1 mol維生素P可以和4 mol NaOH反應(yīng) 解析：選C。羥基直接與苯環(huán)相連的化合物叫酚，天然維生素P中有兩個苯環(huán)，有四個酚羥基，所以1 mol 維生素P可以和4 mol NaOH反應(yīng)，酚羥基的鄰對位上的氫原子可以被溴原子取代，所以可以和溴水反應(yīng)，維生素P屬于酚類，易溶于有機溶劑。 6．在一定條件下，下列藥物的主要成分都能發(fā)生①取代，②加成，③水解，④中和四種反應(yīng)的是(　　) 解析：選B。維生素B5、芬必得不能發(fā)生水解反應(yīng)；搖頭丸不能發(fā)生水解反應(yīng)和中和反應(yīng)。 7．β紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1。 下列說法正確的是(　　) A．β紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B．1 mol中間體X最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．維生素A1易溶于NaOH溶液 D．β紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體 解析：選A。本題考查有機化學基礎(chǔ)知識，考查官能團的性質(zhì)、反應(yīng)類型及同分異構(gòu)體的判斷與書寫。A項，β紫羅蘭酮中含有碳碳雙鍵，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；B項1 mol中間體X最多可與3 mol H2加成(含碳碳雙鍵和醛基)；C項，維生素A1中沒有能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的官能團，故不正確；D項，β紫羅蘭酮與中間體X的分子式不相同(碳原子數(shù)不相等)，故二者不可能是同分異構(gòu)體。 8．得重感冒之后，常吃一種抗生素——頭孢氨芐，分子式：C16H17N3O4SH2O，其化學結(jié)構(gòu)式為： 有關(guān)其說法正確的是(　　) A．在一定條件下，能發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸 B．1 mol該分子最多能與7 mol H2反應(yīng) C．該分子能與碳酸鈉反應(yīng)，不能與鹽酸反應(yīng) D．頭孢氨芐易溶于水，能使溴水退色 解析：選A。頭孢氨芐含有肽鍵、氨基、羧基、碳碳雙鍵，故其水解能生成氨基酸，A正確；由于肽鍵中的碳氧雙鍵和羧基的碳氧雙鍵難進行加成，故每摩爾該分子只能與5 mol的氫氣反應(yīng)，B不對；氨基的存在使得它有堿性，能與鹽酸反應(yīng)，C不對；分子親水基不多，水溶性不大，D不正確。 9．某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式為，當它完全水解時，可能得到的產(chǎn)物有(　　) A．2種　　　　　　　 B．3種 C．4種 D．5種 解析：選C。該有機物的分子中含有三個可水解的官能團，其中兩個，一個NH—O，水解可產(chǎn)生四種分子。 10．甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子單體。舊法合成的反應(yīng)是： (CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→ CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4 20世紀90年代新法的反應(yīng)是：CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2===C(CH3)COOCH3 與舊法比較，新法的優(yōu)點是(雙選)(　　) A．原料無爆炸危險 B．原料都是無毒物質(zhì) C．沒有副產(chǎn)物，原料利用率高 D．對設(shè)備腐蝕性較小 解析：選CD。A項新法的原料中有CO可燃性氣體，有爆炸極限，不能說“原料無爆炸危險”，并且CO有毒，所以不能說“原料都是無毒物質(zhì)”，故A、B錯。C項由新法的化學方程式看，產(chǎn)物只寫了一種，而舊法的反應(yīng)化學方程式中，產(chǎn)物有兩種，可推知新法的優(yōu)點是“沒有副產(chǎn)物，原料利用率高”，故C正確。D項對比三個化學方程式，可知新法的原料中沒有HCN和H2SO4，故對設(shè)備腐蝕性較小，所以D正確。 11．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為： OHC—CH2CH===CHCH2—COOH(溶于水)，為了驗證該有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，你認為應(yīng)先檢驗________(填官能團)，所選檢驗試劑是________________；其次檢驗________(填官能團)，所選檢驗試劑是______________；最后檢驗____________(填官能團)，所選檢驗試劑是____________。 解析：有機物中的—CHO通常用新制堿性Cu(OH)2懸濁液檢驗，—COOH一般用指示劑或NaHCO3溶液檢驗，碳碳雙鍵用酸性KMnO4溶液或溴水檢驗。 注意多種官能團共存時的檢驗順序，防止有些官能團被破壞，如先用溴水檢驗碳碳雙鍵，—CHO同時被溴水氧化。應(yīng)先檢驗—COOH，所選檢驗試劑是石蕊溶液；其次用新制堿性Cu(OH)2懸濁液檢驗—CHO，最后用稀硫酸酸化(溴水遇堿退色)，再加入溴水或酸性KMnO4溶液檢驗碳碳雙鍵。 答案：羧基　石蕊溶液(或NaHCO3溶液)　醛基　新制Cu(OH)2懸濁液(或銀氨溶液)　碳碳雙鍵　溴水(或酸性KMnO4溶液) 12．以苯為主要原料，可以通過如圖所示途徑制取阿司匹林和冬青油。請按要求回答： (1)請寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式： A______________________；B____________________； C____________________。 (2)寫出變化過程中①、⑥的化學方程式： 反應(yīng)①________________________________________________________________________； 反應(yīng)⑥________________________________________________________________________。 (3)變化過程中的②屬于________反應(yīng)，⑦屬于________反應(yīng)。 (4)物質(zhì)的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃燒時消耗氧氣的量，冬青油比阿司匹林________。 (3)水解(取代)　酯化(取代) (4)少 13．下列結(jié)構(gòu)簡式中，Ⅰ是撲熱息痛，Ⅱ是阿司匹林，它們都是臨床應(yīng)用廣泛的解熱鎮(zhèn)痛藥，但Ⅰ易導(dǎo)致腎臟毒性，Ⅱ?qū)ξ葛つび写碳ば裕嘤脮鹞笣?。Ⅲ是撲炎痛，它是根?jù)藥的合成中稱為“拼合原理”的手段設(shè)計并合成出的解熱鎮(zhèn)痛藥。 (1)為什么阿司匹林會有上述的副作用？ ________________________________________________________________________。 (2)合成撲炎痛反應(yīng)的反應(yīng)類型為 ________________________________________________________________________。 (3)撲炎痛本身并無解熱鎮(zhèn)痛效能，但口服后人體內(nèi)會產(chǎn)生上述藥理作用，且毒副作用沒有Ⅰ和Ⅱ那么明顯，其原因是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：本題主要考查肽鍵結(jié)構(gòu)(—CO—NH—)和酯基結(jié)構(gòu)(—COO—)的化學性質(zhì)，兩者共同的特點是都能水解生成酸。根據(jù)結(jié)構(gòu)可知：撲炎痛可看作是由撲熱息痛和阿司匹林通過酯化(或取代)反應(yīng)生成的。 答案：(1)由于阿司匹林有羧基，顯酸性(包括水解作用產(chǎn)生的酸)　(2)酯化(或取代)反應(yīng) (3)撲炎痛在體內(nèi)(酶的作用下)水解變成Ⅰ和Ⅱ，因此顯效，同時，比單獨服用Ⅰ和Ⅱ時的藥劑量起碼減少了一半，故Ⅰ和Ⅱ的毒副作用都降低了 14．苯酚是重要的化工原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知： (1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)寫出反應(yīng)②的化學方程式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出反應(yīng)⑧的化學方程式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出反應(yīng)類型： ④________________________________________________________________________， ⑦__________________________________。 (6)下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是________。 a．三氯化鐵溶液　b．碳酸氫鈉溶液　c．石蕊溶液 解析：題干反應(yīng)信息表明酚羥基與酸酐在酸性條件下發(fā)生反應(yīng)生成相應(yīng)的酯。由轉(zhuǎn)化圖可以推知A(水楊酸)是鄰羥基苯甲酸，即，B(阿司匹林)是，C(香料)是A(水楊酸)與D(環(huán)己醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯，其結(jié)構(gòu)簡式為COOOH，D是環(huán)己醇，E是環(huán)己烯，F(xiàn)是1,3環(huán)己二烯，縮聚物G為。在整個合成圖中，各反應(yīng)的類型分別是：①酯化反應(yīng)，②取代反應(yīng)，③縮聚反應(yīng)，④加成反應(yīng)，⑤消去反應(yīng)，⑥加成反應(yīng)，⑦消去反應(yīng)，⑧加聚反應(yīng)。要檢驗阿司匹林樣品中是否混有水楊酸，可根據(jù)酚羥基的性質(zhì)，選用三氯化鐵溶液，若含有水楊酸，則溶液會呈現(xiàn)紫色，否則不會呈紫色。阿司匹林和水楊酸中都含有官能團羧基，二者都能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2氣體，都能使石蕊溶液變紅色，所以不能選b、c，答案為a。 (5)加成反應(yīng)　消去反應(yīng)　(6)a