《2019年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機(jī)合成 專題03 鹵代烴練習(xí).doc》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2019年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機(jī)合成 專題03 鹵代烴練習(xí).doc（53頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

專題三 鹵代烴 1．一定條件下，下列各組物質(zhì)能一步實(shí)現(xiàn)圖中所示轉(zhuǎn)化關(guān)系的是 選項(xiàng) X Y Z W A Al Al2O3 NaAlO2 Al(OH)3 B Fe3O4 Fe FeCl2 FeCl3 C H2SO4 SO2 S SO3 D CH3CH2Br CH2=CH2 C2H5OH CH2BrCH2Br 【答案】B 【解析】分析：A項(xiàng)，Al與O2反應(yīng)生成Al2O3，Al2O3與NaOH反應(yīng)生成NaAlO2和H2O，NaAlO2溶液與過(guò)量CO2反應(yīng)生成Al（OH）3和NaHCO3，Al（OH）3與NaOH反應(yīng)生成NaAlO2和H2O，Al2O3不能一步生成Al（OH）3；B項(xiàng)，F(xiàn)e3O4與CO高溫反應(yīng)生成Fe和CO2，F(xiàn)e與HCl反應(yīng)生成FeCl2和H2，F(xiàn)e與Cl2加熱時(shí)反應(yīng)生成FeCl3，F(xiàn)eCl2與Cl2反應(yīng)生成FeCl3，F(xiàn)eCl3與Fe反應(yīng)生成FeCl2；C項(xiàng)，Cu與濃H2SO4加熱反應(yīng)生成CuSO4、SO2和H2O，SO2與H2S反應(yīng)生成S和H2O，SO2發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成SO3，S與SO3相互間不能一步轉(zhuǎn)化；D項(xiàng)，CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CH2，CH2=CH2與H2O一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成C2H5OH，CH2=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2BrCH2Br，C2H5OH與CH2BrCH2Br相互間不能一步轉(zhuǎn)化。 詳解：A項(xiàng)，Al與O2反應(yīng)生成Al2O3，Al2O3與NaOH反應(yīng)生成NaAlO2和H2O，NaAlO2溶液與過(guò)量CO2反應(yīng)生成Al（OH）3和NaHCO3，Al（OH）3與NaOH反應(yīng)生成NaAlO2和H2O，Al2O3不能一步生成Al（OH）3，Y→W不能一步實(shí)現(xiàn)；B項(xiàng)，F(xiàn)e3O4與CO高溫反應(yīng)生成Fe和CO2，F(xiàn)e與HCl反應(yīng)生成FeCl2和H2，F(xiàn)e與Cl2加熱時(shí)反應(yīng)生成FeCl3，F(xiàn)eCl2與Cl2反應(yīng)生成FeCl3，F(xiàn)eCl3與Fe反應(yīng)生成FeCl2，圖中反應(yīng)均能一步實(shí)現(xiàn)；C項(xiàng)，Cu與濃H2SO4加熱反應(yīng)生成CuSO4、SO2和H2O，SO2與H2S反應(yīng)生成S和H2O，SO2發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成SO3，S與SO3相互間不能一步轉(zhuǎn)化，Z與W間的相互轉(zhuǎn)化不能一步實(shí)現(xiàn)；D項(xiàng)，CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CH2，CH2=CH2與H2O一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成C2H5OH，CH2=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2BrCH2Br，C2H5OH與CH2BrCH2Br相互間不能一步轉(zhuǎn)化，Z與W間的相互轉(zhuǎn)化不能一步實(shí)現(xiàn)；答案選B。 2．根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象所得到的結(jié)論正確的是 選項(xiàng) 實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 A 溴乙烷與氫氧化鈉乙醇溶液共熱，生成氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，褪色 有乙烯生成 B 向試管中的濃硫酸加入銅片，蓋好膠塞，導(dǎo)管通氣入品紅溶液，無(wú)明顯現(xiàn)象 銅片未打磨 C 除去CuSO4溶液中Fe2+：先加足量H2O2，再加Cu(OH)2調(diào)溶液pH=4 Ksp[Cu(OH)2]>Ksp[Fe(OH)2] D 將有色紙條放入盛滿干燥氯氣的集氣瓶中，蓋上玻璃片，無(wú)明顯現(xiàn)象 氯氣漂白不是Cl2分子直接作用的結(jié)果 【答案】D 【解析】分析：A項(xiàng)，乙醇具有揮發(fā)性，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色；B項(xiàng)，Cu與濃H2SO4加熱時(shí)才反應(yīng)；C項(xiàng)，加入足量H2O2將Fe2+氧化成Fe3+，再加Cu（OH）2調(diào)溶液pH=4時(shí)Fe3+轉(zhuǎn)化成Fe（OH）3沉淀而除去；D項(xiàng)，干燥的Cl2不能使有色紙條褪色，Cl2分子沒(méi)有漂白性。 詳解：A項(xiàng)，乙醇具有揮發(fā)性，溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱產(chǎn)生的氣體中一定含CH3CH2OH（g），CH3CH2OH也能使酸性KMnO4溶液褪色，氣體使酸性KMnO4溶液褪色不能說(shuō)明有乙烯生成，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，Cu與濃H2SO4常溫下不反應(yīng)，Cu與濃H2SO4加熱時(shí)才會(huì)反應(yīng)產(chǎn)生SO2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，加入足量H2O2將Fe2+氧化成Fe3+，再加Cu（OH）2調(diào)溶液pH=4時(shí)Fe3+轉(zhuǎn)化成Fe（OH）3沉淀而除去，說(shuō)明Fe（OH）3比Cu（OH）2的溶解度更小，Ksp[Cu（OH）2]>Ksp[Fe（OH）3]，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，將有色紙條放入盛滿干燥Cl2的集氣瓶中，蓋上玻璃片，無(wú)明顯現(xiàn)象，說(shuō)明Cl2沒(méi)有漂白性，氯氣漂白不是Cl2分子直接作用的結(jié)果，D項(xiàng)正確；答案選D。 3．環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直受到結(jié)構(gòu)和理論化學(xué)家的注意，根據(jù)其轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法正確的是 A. b的所有原子都在一個(gè)平面內(nèi) B. p在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯烴 C. m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有5種 D. 反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)②是消去反應(yīng) 【答案】C 【解析】b中含有單鍵碳，所以不可能所有原子都在一個(gè)平面內(nèi)，故A錯(cuò)誤；p分子β-C原子上沒(méi)有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的有、、、、，共5種，故C正確。b中雙鍵斷裂，兩個(gè)碳原子上共結(jié)合一個(gè)基團(tuán)，所以反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，物質(zhì)p為鹵代烴，鹵代烴要發(fā)生水解，生成醇，根據(jù)同一個(gè)碳上連有兩個(gè)羥基時(shí)要脫水，最終生成物質(zhì)m，故反應(yīng)的類型先是取代反應(yīng)后為消去反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。 4．用下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)，選用儀器和操作都正確的是 A. 用甲裝置除去NO2中的NO B. 用乙裝置分離乙酸乙酯和飽和碳酸鈉溶液 C. 用丙裝置將海帶灼燒成灰 D. 用丁裝置驗(yàn)證溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng) 【答案】B 【解析】用甲裝置除去NO中的NO2，故A錯(cuò)誤；乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液，所以可用分液法分離乙酸乙酯和飽和碳酸鈉溶液，故B正確；將海帶灼燒成灰用坩堝，故C錯(cuò)誤；乙醇易揮發(fā)，乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D錯(cuò)誤。 5．下列實(shí)驗(yàn)中，操作、現(xiàn)象及結(jié)論均正確的是 選項(xiàng) 操作 現(xiàn)象 結(jié)論 A 將CH3CH2Br與NaOH溶液共熱。冷卻后，取出上層水溶液加入AgNO3溶液 產(chǎn)生淡黃色沉淀 CH3CH2Br含有溴原子 B KNO3和KOH混合溶液中加入鋁粉并加熱，管口放濕潤(rùn)的紅色石蕊試紙 試紙變?yōu)樗{(lán)色 NO3－被還原為NH3 C 將乙醇與濃硫酸共熱至140℃所得氣體直接通入酸性KMnO4溶液中 KMnO4溶液褪色 乙醇發(fā)生消去反應(yīng)，氣體一定是乙烯 D 向體積為100mL濃度均為0.01mol/LNaCl和Na2CrO4的混合溶液中滴加0.01mol/L的AgNO3溶液 先產(chǎn)生白色沉淀，后產(chǎn)生磚紅色沉淀（Ag2CrO4) 同溫下，溶度積常數(shù)：Ksp(AgCl)C3H8，C錯(cuò)誤；D、全氟丙烷分子中C－C是非極性鍵，C－F是極性鍵，D正確，答案選D。 14．下列實(shí)驗(yàn)方案合理的是（　 ） A. 可用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中混有的雜質(zhì)乙烯 B. 可用溴水鑒別己烯、己烷和四氯化碳 C. 制備氯乙烷：將乙烷和氯氣的混合氣放在光照條件下反應(yīng) D. 證明溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成了乙烯：用如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置 【答案】B 【解析】 A. 酸性高錳酸鉀溶液能夠?qū)⒁蚁┭趸啥趸?產(chǎn)生了新的雜質(zhì),違反了除雜原則,A選項(xiàng)是錯(cuò)的; B. 四氯化碳、己烷和己烯與溴水混合的現(xiàn)象分別為:分層后有機(jī)色層在下層有顏色、分層后有機(jī)色層在上層有顏色、溴水褪色,現(xiàn)象不同,可鑒別,所以故B正確；C.將乙烷和氯氣的混合氣放在光照條件下反應(yīng),反應(yīng)產(chǎn)物為氯代烴的混合物,無(wú)法達(dá)到純凈的溴乙烷,故C錯(cuò)誤; D.生成的乙烯中混有乙醇,乙醇也能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色,干擾了檢驗(yàn)結(jié)果,故D錯(cuò)誤; 所以B選項(xiàng)是正確的. 15．下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 A. B. C. D. 【答案】B 【解析】A. 發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，A錯(cuò)誤；B. 中與－CH2Cl相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；C. 發(fā)生消去反應(yīng)生成2－甲基丙烯，C錯(cuò)誤； 16．能夠鑒定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（ ） A. 在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B. 在氯乙烷中加蒸餾水，然后加入AgNO3溶液 C. 在氯乙烷中加入NaOH溶液，加熱再冷卻后酸化，然后加入AgNO3溶液 D. 在氯乙烷中加入硫酸加熱后，然后加入AgNO3溶液 【答案】C 【解析】氯乙烷可以在氫氧化鈉水溶液中水解生成氯離子，也可以在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成氯離子，最后加入硝酸酸化，再加入硝酸銀，觀察是否有白色沉淀生成，故選C。 點(diǎn)睛：本題考查氯代烴中的Cl元素的檢驗(yàn)，注意不能直接檢驗(yàn)，因?yàn)槁纫彝椴蝗苡谒?，不能電離出氯離子。 17．下列實(shí)驗(yàn)裝置正確且能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖? 【答案】D 【解析】A、溴乙烷的消去產(chǎn)物為乙烯，能被高錳酸鉀氧化，利用高錳酸鉀溶液褪色可檢驗(yàn)乙烯，但氣體應(yīng)“長(zhǎng)管進(jìn)、短管出”，裝置連接錯(cuò)誤，故A錯(cuò)誤；B、碳與濃硫酸反應(yīng)生成CO2、SO2，二者均能使澄清石灰水變渾濁，所以檢驗(yàn)CO2之前，應(yīng)先除去SO2，品紅溶液一般應(yīng)用于檢驗(yàn)SO2，不能用于除SO2，故該裝置不合理，可將品紅修改為足量酸性高錳酸鉀溶液，故B錯(cuò)誤；C、食鹽水為中性，發(fā)生吸氧腐蝕，在酸性條件下可發(fā)生析氫腐蝕，故C錯(cuò)誤；D、向溶液中滴加鐵氰化鉀溶液，不產(chǎn)生藍(lán)色沉淀，說(shuō)明沒(méi)有Fe2+產(chǎn)生，鐵未參與反應(yīng)，則該裝置中，鋅作負(fù)極，鐵作正極，正極被保護(hù)，屬于犧牲陽(yáng)極的陰極保護(hù)法，故D正確。故選D。 18．下列實(shí)驗(yàn)操作中，可達(dá)到對(duì)應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖? ) 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)?zāi)康? A 苯和溴水混合后加入鐵粉 制溴苯 B 某有機(jī)物與溴的四氯化碳溶液混合 確認(rèn)該有機(jī)物含碳碳雙鍵 C 將與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱一段時(shí)間，冷卻，向其中滴加過(guò)量的稀硝酸中和氫氧化鈉然后再滴入硝酸銀溶液，觀察生成沉淀的顏色 檢驗(yàn)該有機(jī)物中的溴原子 D 乙醇與酸性高錳酸鉀溶液混合 檢驗(yàn)乙醇具有還原性 【答案】D 【解析】A、苯和液溴混合后加入鐵粉制備溴苯，不能是溴水，A錯(cuò)誤；B、炔烴也能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，不能根據(jù)溴水褪色判斷有機(jī)物含碳碳雙鍵，B錯(cuò)誤；C、鹵代烴在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D、乙醇具有還原性，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。答案選D。 19．下列實(shí)驗(yàn)裝置能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖牵▕A持儀器未畫出） A. A裝置用于檢驗(yàn)溴丙烷消去產(chǎn)物 B. B裝置用于檢驗(yàn)乙炔的還原性 C. C裝置用于實(shí)驗(yàn)室制硝基苯 D. 用裝置D分液，放出水相后再?gòu)姆忠郝┒废驴诜懦鲇袡C(jī)相 【答案】C 【解析】A．由于揮發(fā)出的乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯(cuò)誤； B．電石與水反應(yīng)生成的乙炔中往往含有硫化氫等雜質(zhì)氣體，硫化氫也能是高錳酸鉀溶液褪色，故B錯(cuò)誤；C．實(shí)驗(yàn)室制硝基苯在50-60℃下發(fā)生反應(yīng)，需要用水浴加熱，故C正確；D．分液時(shí)，放出水相后再?gòu)姆忠郝┒飞峡诘钩鲇袡C(jī)相，故D錯(cuò)誤；故選C。 20．工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)笨乙烯，反應(yīng)原理如下： 。 下列說(shuō)法正確的是 A. 上述反應(yīng)類型屬于氧化反應(yīng)，也可看作消去反應(yīng) B. 乙苯、苯乙烯均能發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng) C. 1 mol苯乙烯最多可以與4 mol氫氣加成，所得產(chǎn)物的一氯代物共有5種 D. 用酸性高錳酸鉀溶液可區(qū)分乙苯和苯乙烯 【答案】A 【解析】A．上述反應(yīng)類型為脫氫反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，同時(shí)反應(yīng)C-C變?yōu)镃=C，為消去反應(yīng)，故A正確；B．乙苯不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．1 mol苯乙烯最多可以與4 mol氫氣加成，所得產(chǎn)物為乙基環(huán)己烷，其一氯代物共有6種，故C正確；D．乙苯和苯乙烯均能被高錳酸鉀氧化，現(xiàn)象相同，不能鑒別，故D錯(cuò)誤；故選A。 21．環(huán)丙叉環(huán)丙烷（A）結(jié)構(gòu)特殊，根據(jù)如下轉(zhuǎn)化判斷下列說(shuō)法正確的是 A. 反應(yīng)①是加成反應(yīng) B. A的所有原子都在一個(gè)平面內(nèi) C. 反應(yīng)②是消去反應(yīng) D. A的二氯代物只有2種 【答案】A 【解析】A、根據(jù)反應(yīng)A和B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的對(duì)比，此反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，故A正確；B、“CH2”中碳原子是sp3雜化，屬于四面體，因此A所有原子不在同一平面，故B錯(cuò)誤；C、對(duì)比B和C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，發(fā)生的反應(yīng)不是消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D、固定一個(gè)氯原子，另一個(gè)氯原子進(jìn)行移動(dòng)，因此有4種結(jié)構(gòu)，故D錯(cuò)誤。 22．下列關(guān)于有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法正確的是（ ） A. 除去苯中的甲苯，可使用酸性 KMnO4 和 NaOH，然后分液 B. 除去乙醇中混有的少量乙酸，加 NaOH 溶液，然后分液 C. 檢驗(yàn)溴乙烷中溴元素，直接加入硝酸銀溶液生成淺黃色沉淀 D. 實(shí)驗(yàn)室制備乙烯時(shí)，產(chǎn)生的氣體直接通入溴水，溴水褪色，證明有乙烯生成 【答案】A 【解析】A. 甲苯能夠被酸性 KMnO4 溶液氧化為苯甲酸，再與氫氧化鈉反應(yīng)生成易溶于水的鹽，而苯不溶于水，可以用分液的方法分離，故A正確； B. 乙醇與水混溶，不能分液分離，故B錯(cuò)誤；C. 檢驗(yàn)溴乙烷中溴元素，需要先加入硝酸酸化，故C錯(cuò)誤；D. 實(shí)驗(yàn)室制備的乙烯中往往含有二氧化硫等氣體雜質(zhì)，二氧化硫也能使溴水褪色，故D錯(cuò)誤；故選A。 23．下列實(shí)驗(yàn)方案能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖牵? ） 實(shí)驗(yàn)?zāi)康? 實(shí)驗(yàn)方案 A 檢驗(yàn)Na2SO3晶體是否已氧化變質(zhì) 將Na2SO3樣品溶于稀硝酸后，滴加BaCl2溶液，觀察是否有沉淀生成 B 證明溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)有乙烯生成 向試管中加入適量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加熱，將反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入溴的四氯化碳溶液 C 制備氫氧化鐵膠體 向沸水中滴加氯化鐵稀溶液，繼續(xù)煮沸至溶液呈紅褐色 D 證明Mg(OH)2沉淀可轉(zhuǎn)化為Fe(OH)3沉淀 向2 mL 1 mol/L NaOH溶液中先加入3滴1 mol/L MgCl2溶液，再加入3滴1 mol/L FeCl3溶液 【答案】B 【解析】A．硝酸能氧化SO32－生成SO42－，故A錯(cuò)誤；B．向試管中加入適量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加熱，將反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入溴的四氯化碳溶液，若溴的四氯化碳溶液褪色，可知溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯，故B正確；C．制氫氧化鐵膠體時(shí)應(yīng)向沸水中滴加氯化鐵飽和溶液，繼續(xù)煮沸至溶液呈紅褐色，故C錯(cuò)誤；D．NaOH溶液體積未知，可能過(guò)量，不能說(shuō)明沉淀轉(zhuǎn)化，過(guò)量NaOH與氯化鐵反應(yīng)生成Fe(OH)3沉淀，故D錯(cuò)誤；答案為B。 24．欲用下圖裝置對(duì)所制備的氣體進(jìn)行除雜檢驗(yàn)，其設(shè)計(jì)方案合理的是 制備氣體 X(除雜試劑) Y(檢驗(yàn)試劑) A CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O KMnO4酸性溶液 B 電石與NaCl水溶液 H2O Br2的水溶液 C C2H5OH與濃硫酸加熱至170℃ 飽和NaHSO3溶液 K2Cr2O7酸性溶液 D 生石灰與濃氨水 濃硫酸 紅色石蕊試紙 【答案】A 【解析】A. CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯，而揮發(fā)的乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾檢驗(yàn)試驗(yàn)的進(jìn)行，需要用水吸收乙醇，故A正確；B. 電石與水反應(yīng)生成的乙炔中有硫化氫雜質(zhì)，均具有還原性，應(yīng)該用硫酸銅溶液除去硫化氫，故B錯(cuò)誤；C. 乙醇在濃硫酸加熱170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯氣體，同時(shí)乙醇和濃硫酸在170℃以上能發(fā)生氧化反應(yīng)，生成黑色碳、二氧化硫氣體和水，含有的雜質(zhì)二氧化硫不能被飽和NaHSO3溶液吸收，而二氧化硫也能使K2Cr2O7酸性溶液褪色，故C錯(cuò)誤；D. 生石灰與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，同時(shí)放出大量熱，使?jié)獍彼纸?，放出氨氣，氨氣能夠與濃硫酸反應(yīng)被吸收，不能檢驗(yàn)到生成的氨氣，故D錯(cuò)誤；故選A。 25．下列各組物質(zhì)中，能一步實(shí)現(xiàn)右圖所示①~⑤轉(zhuǎn)化關(guān)系的是 X Y Z W A Fe3O4 Fe FeCl2 FeCl3 B Al Al2O3 NaAlO2 Al（OH）3 C H2SO4 SO2 S SO3 D CH3CH2Br CH2=CH2 C2H5OH CH2BrCH2Br 【答案】A 【解析】A．四氧化三鐵通過(guò)鋁熱反應(yīng)生成單質(zhì)鐵，鐵與弱氧化劑鹽酸反應(yīng)生成氯化亞鐵，鐵與氯氣生成氯化鐵；FeCl2溶液中通入氯氣生成FeCl3；FeCl3加入鐵粉生成FeCl2，各步轉(zhuǎn)化都可實(shí)現(xiàn)，故A正確；B．Y(氧化鋁)不能一步轉(zhuǎn)化為W(氫氧化鋁)，不符合條件，故B錯(cuò)誤；C．Z(硫)不能一步轉(zhuǎn)化為W(三氧化硫)，不符合條件，故C錯(cuò)誤；D．Z(C2H5OH)不能一步轉(zhuǎn)化為W(CH2BrCH2Br)，要先消去，再加成，故D錯(cuò)誤；故選A。 26．下列實(shí)驗(yàn)操作、現(xiàn)象與所得結(jié)論一致的是 選項(xiàng) 實(shí)驗(yàn)操作 現(xiàn)象 結(jié)論 A 向沸水中滴入幾滴FeCl3飽和溶液，繼續(xù)煮沸，并用激光筆照射 溶液變紅褐色，出現(xiàn) 丁達(dá)爾效應(yīng) 產(chǎn)生了 Fe(OH)3膠體 B 向FeCl3溶液中滴加少量KI溶液，再滴加幾滴淀粉溶液 溶液變藍(lán) 氧化性：Fe3+>I2 C 將溴乙烷和NaOH的乙醇溶液混合加熱，產(chǎn)生氣體通入酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色 產(chǎn)生了乙烯 D 向滴有酚酞的Na2CO3溶液中，逐滴加入BaCl2溶液 溶液紅色逐漸褪去 BaCl2溶液呈酸性 【答案】AB 【解析】A、向沸水中滴入幾滴FeCl3飽和溶液，繼續(xù)煮沸，溶液變紅褐色，制得的是氫氧化鐵膠體，并用激光筆照射，出現(xiàn)丁達(dá)爾效應(yīng)，故A正確；B、向FeCl3溶液中滴加少量KI溶液，氧化性：Fe3+>I2，氯化鐵將碘化鉀氧化生成碘單質(zhì)，再滴加幾滴淀粉溶液，溶液變藍(lán)，故B正確；C、乙醇容易揮發(fā)，揮發(fā)的乙醇蒸汽也能使酸性KMnO4溶液褪色，故C錯(cuò)誤；D、向滴有酚酞的Na2CO3溶液中，逐滴加入BaCl2溶液，碳酸鈉與氯化鋇反應(yīng)生成碳酸鋇沉淀，使得碳酸鈉的水解平衡逆向移動(dòng)，溶液紅色逐漸褪去，故D錯(cuò)誤；故選AB。 27．聚合物H ()是一種聚酰胺纖維，廣泛用于各種剎車片，其合成路線如下： 已知：①C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 ②Diels-Alder反應(yīng)：。 （1）生成A的反應(yīng)類型是_______。D的名稱是_______。F中所含官能團(tuán)的名稱是_______。 （2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______；“B→C”的反應(yīng)中，除C外，另外一種產(chǎn)物是_______。 （3）D+G→H的化學(xué)方程式是______。 （4）Q是D的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比D大14，則Q可能的結(jié)構(gòu)有______種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____（任寫一種）。 （5）已知：乙炔與1,3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)。請(qǐng)以1,3-丁二烯和乙炔為原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，寫出合成路線__________（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。 【答案】 消去反應(yīng) 對(duì)苯二甲酸 硝基、氯原子 H2O n+ n + （2n-1）H2O 10 【解析】根據(jù)題意，A是，C為：,D為：，E為：，F(xiàn)為：，G為：。 （1）是由乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯，故生成A的反應(yīng)類型為：消去反應(yīng)；D為：，名稱為：對(duì)苯二甲酸，F(xiàn)是，所含官能團(tuán)的名稱是硝基和氯原子； （2）B由乙烯和生成，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：；“B→C”的反應(yīng)即為分子內(nèi)脫水，除C外，另外一種產(chǎn)物是水； （3）D為：，G為：，H為，故D+G→H的化學(xué)方程式是：n+ n + （2n-1）H2O； （4）Q是D的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比D大14，則多一個(gè)CH2，分子中除了苯環(huán)，還有兩個(gè)羧基，碳原子還剩下1個(gè)，若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則為-CH(COOH)2,有一種；若有兩個(gè)取代基，則為-COOH和-CH2COOH，兩者在本換上的位置為鄰間對(duì)三種；若有三個(gè)取代基，則為兩個(gè)羧基和一個(gè)甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸兩個(gè)羧基的位置有則Q可能的結(jié)構(gòu)有鄰間對(duì)，而苯環(huán)上的H再被甲基取代的分別有2種、3種1種，總計(jì)共10種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； （5）乙炔與1,3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)：，以1,3-丁二烯和乙炔為原料，合成，合成思路為：先用反應(yīng)合成六元環(huán)，再用鹵素加成，再用氫氧化鈉水溶液取代即可合成產(chǎn)物，故合成路線為：。 28．28．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一種重要的醫(yī)藥中間體、材料中間體，其工業(yè)合成方法(從F開(kāi)始有兩條合成路線)如下： 已知：i. ii. iii. 回答下列問(wèn)題： （1）C的名稱為_(kāi)____________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為_(kāi)__________________。 （2）檢驗(yàn)E是否完全轉(zhuǎn)化為F的試劑是________________________。 （3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________。 （4）D的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有______________，其中苯環(huán)上的一元取代物有2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________ 。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③核磁共振氫譜的峰面積比為6：2：2：1：1 （5）路線二與路線一相比不太理想，理由是_____________________。 （6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由CH3COOH制備HOOCCH2COOH的合成路線。（合成路線的表示方法為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）___________________ 【答案】 苯乙酸 加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) 新制氫氧化銅懸濁液(或銀氨溶液) 3 由于H既有羥基又有羧基，所以在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，會(huì)生成酯類副產(chǎn)物，影響2-苯基丙烯酸的產(chǎn)率 【解析】根據(jù)題意：M是甲苯，A是，B是，C是，D是，G是，H是。 （1）C是，名稱為苯乙酸，反應(yīng)④由E生成F，醛基被氫氣還原，反應(yīng)類型為加成或還原反應(yīng)； （2）檢驗(yàn)E是否完全轉(zhuǎn)化為F，即檢驗(yàn)醛基即可，用新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液； （3）反應(yīng)③由和生成，根據(jù)信息的提示，化學(xué)方程式為； （4）D是，其同分異構(gòu)體有多種，要滿足①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基③核磁共振氫譜的峰面積比為6：2：2：1：1，說(shuō)明有5種H，且數(shù)目比為6：2：2：1：1；這樣的結(jié)構(gòu)有：，共3種，其中苯環(huán)上的一元取代物有2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； （5）路線一是先消去，后水解，路線二是先水解后消去，得到H，由于H既有羥基又有羧基，所以在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，會(huì)生成酯類副產(chǎn)物，影響2-苯基丙烯酸的產(chǎn)率，相比與線路一不太理想； （6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由CH3COOH制備HOOCCH2COOH的合成路線，根據(jù)原料與目標(biāo)產(chǎn)物的對(duì)比分析，在原料中需要加碳原子，且該碳原子為羧基，故根據(jù)提示信息，合成路線設(shè)計(jì)如下： 。 29．阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，對(duì)預(yù)防血栓和腦梗有很好的作用，M是一種防曬劑，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為： 和 由A出發(fā)合成路線如圖： 已知： ①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； ②R1CHO+R2CH2CHO+H2O 根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題 （1）M中含氧官能團(tuán)的名稱_____________，阿司匹林的核磁共振氫譜中顯示有________種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 （2）寫出H→Ⅰ過(guò)程中的反應(yīng)類型_____________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。 （3）寫出D→E轉(zhuǎn)化過(guò)程中①（D+NaOH）的化學(xué)方程式__________________。 （4）由H→I的過(guò)程中可能出現(xiàn)多種副產(chǎn)物，其中一種分子式為C16H12O2Cl2，寫出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。 （5）阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的所有同分異構(gòu)體有________種。 a．苯環(huán)上有3個(gè)取代基 b．僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且每摩該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4molAg 其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。（任寫出一種） （6）寫出由Ⅰ到M的合成路線（用流程圖表示）。 示例CH2=CH2HBrCH3CH2BrCH3CH2OH __________________。 【答案】 酯基和醚鍵 6 加成反應(yīng)、消去反應(yīng) +6NaOH+4NaCl+3H2O 6 或(任寫出一種) 【解析】（1）由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知M分子中有酯基和醚鍵，阿司匹林結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,所以含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； （2）H為，I為，H→I先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)，E為：，E在濃硫酸為催化劑與乙酸酐反應(yīng)生成阿司匹林，E脫水生成F為：； （3）A的分子式是C7H8，由阿司匹林和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中含有苯環(huán)，所以A是，B、C都為C7H7Cl，甲基鄰對(duì)位上的氫易被取代，所以B、C是一氯代物，由阿司匹林結(jié)構(gòu)可知B為鄰位取代物，即，由M可知C為對(duì)位，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D分子式為C7H4Cl4，為甲基上的氫被取代，所以D為：，D在堿性條件下水解后酸化，通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，所以E為：，D與NaOH在高溫高壓下的反應(yīng)方程式為：， （4）H為，I為，H→I先與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)，副產(chǎn)物中一種分子式為C16H12O2Cl2，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：； （5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且每摩爾物質(zhì)反應(yīng)生成4molAg說(shuō)明含有兩個(gè)醛基；屬于酯類，結(jié)合含有兩個(gè)醛基且苯環(huán)上只有3個(gè)取代基可知苯環(huán)上含有兩個(gè)“HCOO-”，另外還剩余1個(gè)C原子，即為一個(gè)甲基，先考慮兩個(gè)“HCOO-”有鄰、間、對(duì)排列，再用甲基取代苯環(huán)上的H原子，分別得到2種、3種、1種結(jié)構(gòu)，共有6種，符合條件的同分異構(gòu)體為：，其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； （6）先將醛基氧化成羧基，再酯化即可，但氧化醛基時(shí)不能選用強(qiáng)氧化劑，避免碳碳雙鍵也被氧化，可選擇銀氨溶液可新制氫氧化銅，合成路線圖為：。 30．M（）是一種高分子化合物，它的合成路線如圖所示： 已知：①R-CH=CH2R-CH(OH)CH2Br ② 回答下列問(wèn)題： （1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_(kāi)_________，D中的官能團(tuán)名稱是__________。 （2）A的名稱是__________(系統(tǒng)命名法)。 （3）反應(yīng)②的條件為_(kāi)_________；反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)_________。 （4）H為B的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)共有__________種(不含立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的是__________ (寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 i.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；ⅱ.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 （5）參照上述合成路線，以為原料(其他原料任選)制備，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線__________。 【答案】 加成反應(yīng) （碳碳）雙鍵、羥基 1-苯基丙烯（1-苯基-1-丙烯） Cu/O2，加熱 15 【解析】根據(jù)合成路線及已知信息： A： B： C： D： 合成M的單體： （1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；D中的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、羥基； （2）A的名稱是1-苯基丙烯（1-苯基-1-丙烯）； （3）反應(yīng)②是將羥基氧化成羰基，故其條件為Cu/O2，加熱；反應(yīng)③是消去，方程式為： （4）H為B的同分異構(gòu)體，B為，要滿足：i.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；ⅱ.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，及其中一個(gè)取代基即為酚羥基，另一個(gè)取代基則是鹵代烴基，這種結(jié)構(gòu)，烴基有3種H，兩個(gè)取代基三種位置，故有9種，這種結(jié)構(gòu)，烴基有兩種H，兩個(gè)取代基有三種位置，有6種，故滿足條件的結(jié)構(gòu)共有15種；其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的是； （5）以為原料(其他原料任選)制備，需要引入兩個(gè)甲基，且該加聚物也是1，3加成得來(lái)，故1，3號(hào)碳要形成雙鍵，故根據(jù)題中合成路線：得到如下合成路線： 。 31．化合物 H 是一種抗病毒藥物，在實(shí)驗(yàn)室中利用芳香烴 A 制備 H 的流程如下圖所示(部分反應(yīng)條件已略去)： 己知： ①有機(jī)物 B 苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子； ②兩個(gè)羥基連在同一碳上不穩(wěn)定，易脫水形成羰基或醛基； ③ RCHO ＋ CH3CHO NaOH RCH CHCHO ＋ H2O； ④ （1）有機(jī)物 B 的名稱為_(kāi)____。 （2）由 D 生成 E 的反應(yīng)類型為_(kāi)__________ ， E 中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)____。 （3）由 G 生成 H 所需的“一定條件” 為_(kāi)____。 （4）寫出 B 與 NaOH 溶液在高溫、 高壓下反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____。 （5）F 酸化后可得 R， X 是 R 的同分異構(gòu)體， X 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且其核磁共振氫譜顯示有 3 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為 1∶1∶1，寫出 2 種符合條件的 X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____。 （6）設(shè)計(jì)由 和丙醛合成的流程圖：_______________(其他試劑任選)。 【答案】 對(duì)溴甲苯（或4－溴甲苯） 取代反應(yīng) 羥基、氯原子 銀氨溶液、加熱（或新制氫氧化銅、加熱） 、（或其他合理答案） 【解析】根據(jù)流程圖及已知信息： （1）有機(jī)物 B 的名稱為對(duì)溴甲苯（或4－溴甲苯）； （2）由 D 生成 E 的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，E 中官能團(tuán)的名稱為羥基和氯原子； （3）由 G 生成 H需要將醛基氧化成羧基且不能將碳碳雙鍵氧化，所以，一定條件需要：銀氨溶液、加熱（或新制氫氧化銅、加熱）； （4）B 與 NaOH 溶液在高溫、 高壓下反應(yīng)的化學(xué)方程式為： （5）F 酸化后可得 R（C7H6O3），X 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即有醛基，且其核磁共振氫譜顯示有 3 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為 1∶1∶1，不飽和度仍為5，苯環(huán)沒(méi)有可能了，故其可能的結(jié)構(gòu)為：、； （6）由 和丙醛合成需要加長(zhǎng)碳鏈，引入雙鍵，故設(shè)計(jì)思路如題目中流程類似：先使其水解成醇，再將其氧化成醛，在此條件下反應(yīng)，生成產(chǎn)物。。 32．格氏試劑RMgX由Mg和鹵代烴RX在干燥下的乙醚中反應(yīng)制得，廣泛用于復(fù)雜有機(jī)物的合。下圖是著名香料（）的合成路線。 （1）寫出反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)條件____，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型為_(kāi)___，化合物C的名稱是____。 （2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: E____ , F____。 （3）寫出苯 → C的化學(xué)方程式：____ （4）A有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境氫的同分異構(gòu)體（含-MgBr結(jié)構(gòu)）有____種。 （5）設(shè)計(jì)原料（）合成產(chǎn)物（）的合成路線：____ 【答案】 液溴、FeBr3 取代反應(yīng) 甲苯 + CH3Br + HBr 4 【解析】（1）寫出反應(yīng)Ⅰ為取代反應(yīng)，制溴苯，故其反應(yīng)條件為：液溴、FeBr3；反應(yīng)ⅠⅠ為取代反應(yīng)；C應(yīng)是甲苯； （2）E是由反應(yīng)制得的格氏試劑，為； 和F在酸性條件下生成，則F為； （3）苯 →的方程式為： + CH3Br + HBr （4）A為：有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境氫的同分異構(gòu)體為： （5）由原料（）合成產(chǎn)物（），需要加長(zhǎng)碳鏈，就要用格氏試劑，在此條件下繼續(xù)反應(yīng)， 引入了羥基，最后脫水得到雙鍵。 故合成路線如下： 。 33．H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，它的一種合成路線如下： 回答下列問(wèn)題： （1）G中官能團(tuán)名稱是___________________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_(kāi)_______________。 （2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________；反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_(kāi)____________。 （3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________ 。 （4）寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。 Ⅰ．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) III．核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1 （5）仿照H的合成路線，設(shè)計(jì)一種由合成的合成路線_________________________________________________________________________。 【答案】 酯基 取代反應(yīng) ； 【解析】根據(jù)流程可推斷：A為苯，苯與HCHO、HCl在ZnCl2的催化下發(fā)生反應(yīng)生成B（），與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C（），D與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成E（）； （1）G含的官能團(tuán)是酯基；反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)；（2）反應(yīng)①是苯與HCHO、HCl在ZnCl2的催化下發(fā)生反應(yīng)生成和水，其化學(xué)方程式為；反應(yīng)⑥是F與甲醇的酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為； （3）C是與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成的；E是D與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成的；（4） 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有醛基，分子中只有兩個(gè)氧原子，則應(yīng)該有一個(gè)酚羥基和一個(gè)醛基，核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1，結(jié)合碳原子個(gè)數(shù)，應(yīng)該含有兩個(gè)甲基且在苯環(huán)的對(duì)稱位上，故滿足條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：； （5）仿照H的合成路線，由合成的合成路線可以將與濃氫氯酸取代反應(yīng)生成，與NaCN反應(yīng)生成的，再酸化轉(zhuǎn)化為苯乙酸，苯乙酸在濃硫酸作用下與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，流程如下： 。 34．以芳香烴A為原料合成有機(jī)物F和I的合成路線如下： （1）A的分子式為_(kāi)_________，C中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______________。 （2）D分子中最多有______個(gè)原子共平面。 （3）E生成F的反應(yīng)類型為_(kāi)__________，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。 （4）由H生成I的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________。 （5）符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有_______種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1的是________（寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 ①屬于芳香化合物； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 （6）已知，參照上述合成路線，以苯和丙酸為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線________________。 【答案】 C7H8 羥基 17 消去反應(yīng) 14 【解析】試題分析：以甲苯的兩種重要工業(yè)應(yīng)用流程為基礎(chǔ)，考查官能團(tuán)、有機(jī)分子的空間結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)原理、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的測(cè)定方法、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成路徑的設(shè)計(jì)等知識(shí)，考查考生對(duì)有機(jī)流程的分析能力和對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合應(yīng)用能力。 解析：首先對(duì)已知流程進(jìn)行分析。芳香烴A與反應(yīng)生成，則A為甲苯（），B分子中羰基一定條件下被還原生成C，通過(guò)C轉(zhuǎn)變成D的條件可以知道，C在此過(guò)程中發(fā)生的是消去反應(yīng)，所以生成的D為，E為，“KOH/乙醇/△”是鹵代烴消去反應(yīng)的條件，所以E→F是消去反應(yīng)。下方流程中，甲苯生成G是氧化反應(yīng)，產(chǎn)物G是。從H生成I已有結(jié)構(gòu)可知H為。 （1）A是甲苯，C分子中的官能團(tuán)是羥基。答案：C7H8、羥基。（2）D是，分子中“苯結(jié)構(gòu)”（有2個(gè)H原子被C替換）中的12個(gè)原子共面，右側(cè)“乙烯結(jié)構(gòu)”（有1個(gè)H原子被苯環(huán)的C替換）中的6個(gè)原子共面，這兩個(gè)平面共用兩個(gè)C原子但不一定是同一個(gè)平面，左側(cè)的甲基4個(gè)原子呈三角錐形不共面，但是最多可能有1個(gè)H原子恰好存在于苯環(huán)平面，所以該分子中共面的原子最多1+12+6-2=17。答案：17。（3）根據(jù)反應(yīng)條件判斷E→F是消去反應(yīng)，G是苯甲醛。答案：消去反應(yīng)、。（4）H是，通過(guò)酯化反應(yīng)生成I。答案：。（5）B分子式為C9H10O，不飽和度為5，由條件①可知同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，條件②說(shuō)明同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有—CHO，除此之外，還有2個(gè)C原子且通過(guò)單鍵連接在分子中，這2個(gè)C原子可能全部或部分與醛基連接后連接在苯環(huán)上，也可能組合或單獨(dú)連接在苯環(huán)上。根據(jù)這2個(gè)C原子上述不同方式的連接，部分同分異構(gòu)體羅列如下：、（存在苯環(huán)上鄰、間、對(duì)共3種異構(gòu)）、（存在苯環(huán)上鄰、間、對(duì)共3種異構(gòu)）、（存在苯環(huán)上位置不同的6種異構(gòu)），共計(jì)14種。核磁共振氫譜是研究化學(xué)環(huán)境不同H原子的譜圖，其面積比表示不同化學(xué)環(huán)境H原子數(shù)目比值，例如存在5種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，數(shù)目比（譜圖中面積比）為3:2:2:2:1，結(jié)合上述14種同分異構(gòu)體分子結(jié)構(gòu)，滿足條件的是或。答案：14、或。 （6）兩個(gè)有機(jī)分子通過(guò)碳碳鍵連接形成一個(gè)分子的方案只能參照已知中A→B完成，因此先要得到，已知中提供了由—COOH得到—COCl的方法。參照已知中A→B，與苯發(fā)生取代反應(yīng)生成，再用已知中B→C的方法還原既可得到需要的產(chǎn)物。 答案：。 35．以芳香烴A為原料合成有機(jī)物F和I的合成路線如下： （1）A的分子式為_(kāi)_________，C中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______________。 （2）D分子中最多有______個(gè)原子共平面。 （3）E生成F的反應(yīng)類型為_(kāi)__________，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。 （4）由H生成I的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________。 （5）符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有_______種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1的是________（寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 ①屬于芳香化合物； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 （6）已知，參照上述合成路線，以苯和丙酸為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線________________。 【答案】 C7H8 羥基 17 消去反應(yīng) 14 【解析】試題分析：以甲苯的兩種重要工業(yè)應(yīng)用流程為基礎(chǔ)，考查官能團(tuán)、有機(jī)分子的空間結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)原理、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的測(cè)定方法、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成路徑的設(shè)計(jì)等知識(shí)，考查考生對(duì)有機(jī)流程的分析能力和對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合應(yīng)用能力。 解析：首先對(duì)已知流程進(jìn)行分析。芳香烴A與反應(yīng)生成，則A為甲苯（），B分子中羰基一定條件下被還原生成C，通過(guò)C轉(zhuǎn)變成D的條件可以知道，C在此過(guò)程中發(fā)生的是消去反應(yīng)，所以生成的D為，E為，“KOH/乙醇/△”是鹵代烴消去反應(yīng)的條件，所以E→F是消去反應(yīng)。下方流程中，甲苯生成G是氧化反應(yīng)，產(chǎn)物G是。從H生成I已有結(jié)構(gòu)可知H為。 （1）A是甲苯，C分子中的官能團(tuán)是羥基。答案：C7H8、羥基。（2）D是，分子中“苯結(jié)構(gòu)”（有2個(gè)H原子被C替換）中的12個(gè)原子共面，右側(cè)“乙烯結(jié)構(gòu)”（有1個(gè)H原子被苯環(huán)的C替換）中的6個(gè)原子共面