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高三化學(xué)人教版一輪教師用書:第11章 第1節(jié) 認(rèn)識有機(jī)化合物 Word版含答案

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1、 第一節(jié) 認(rèn)識有機(jī)化合物 考綱定位 要點(diǎn)網(wǎng)絡(luò) 1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。 2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。 4.能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 5.能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物。 有機(jī)物的分類與基本結(jié)構(gòu) 1.有機(jī)物的分類 (1)根據(jù)官能團(tuán)分類 有機(jī)化合物 (2)根據(jù)碳骨架分類 ①有機(jī)化合物 ②烴 (3)根據(jù)官能團(tuán)分類 ①烴的衍生物:烴分

2、子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所代替,衍生出一系列新的有機(jī)化合物。 ②官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 ③有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物 有機(jī)物 類別 官能團(tuán)名稱 官能團(tuán)結(jié)構(gòu) 典型代表物 (結(jié)構(gòu)簡式) 烯烴 碳碳雙鍵 CH2===CH2 炔烴 碳碳三鍵 —C≡C— CH≡CH 鹵代烴 鹵素原子 —X CH3CH2Cl 醇 醇羥基 —OH CH3CH2OH 酚 酚羥基 —OH OH 醚 醚鍵 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 CH3CHO、HCHO 酮 羰基(酮基) (羰基) 羧酸

3、 羧基 酯 酯基 CH3COOCH2CH3 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 2.有機(jī)物的基本結(jié)構(gòu) (1)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) → | → | → (2)有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 a.同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。 b.同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。 (3)同系物 命題點(diǎn)1 有機(jī)物的分類 1.(2019·成都模擬)下列對有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是(  ) A.乙烯(CH2===CH2)、苯()、環(huán)己烷()都屬于脂肪烴 B.苯()、環(huán)戊烷(

4、)、環(huán)己烷()同屬于芳香烴 C.乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同屬于烯烴 D.、、同屬于環(huán)烷烴 D [烷、烯、炔都屬于脂肪烴,而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴,而苯屬于環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均屬于環(huán)烴中的環(huán)烷烴。] 2.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是(  ) ①CH2OH 酚類 —OH ② 羧酸 —COOH ③ 醛類 —CHO ④CH3—O—CH3 醚類  ⑤ 羧酸 —COOH A.①②③④⑤     B.②③④ C.②④⑤ D.僅②④ C [①為醇類,③為酯類。] 3.有機(jī)物中官能團(tuán)的識別 (1)CH3CH2CH2CH2

5、OH中含氧官能團(tuán)名稱是______。 (2)中含氧官能團(tuán)的名稱是________。 (3)HCCl3的類別是________,中的官能團(tuán)是________。 (4)H2NCOOH中顯酸性的官能團(tuán)是______(填名稱)。 (5) 中含有的官能團(tuán)名稱是________。 (6)中含有的官能團(tuán)名稱是______。 [答案] (1)(醇)羥基 (2)(酚)羥基、酯基 (3)鹵代烴 醛基 (4)羧基 (5)碳碳雙鍵、酯基、羰基 (6)碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 官能團(tuán)與有機(jī)物類別的認(rèn)識誤區(qū) (1)—OH連到苯環(huán)上,屬于酚;—OH連到鏈烴基上為醇。 (2)含醛基的物質(zhì)不一定為醛類,

6、如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 (3) 不能認(rèn)為屬于醇,應(yīng)為羧酸。 (4) (酯基)與 (羧基)的區(qū)別。 (5) 雖然含有醛基,但不屬于醛,應(yīng)屬于酯。 命題點(diǎn)2 同系物、同分異構(gòu)體的判斷 4.(2019·松原模擬)下列物質(zhì)一定屬于同系物的是(  ) ⑤CH2===CH—CH===CH2?、轈3H6 A.⑦⑧ B.⑤⑦ C.①②③ D.④⑥⑧ B [A項(xiàng),官能團(tuán)個數(shù)不同,不相差一個或若干個CH2原子團(tuán);C項(xiàng),結(jié)構(gòu)不相似,不相差一個或若干個CH2原子團(tuán);D項(xiàng),⑥可能為環(huán)烷烴,不一定與④⑧互為同系物。] 5.(2019·唐山模擬)烴 (甲)、(乙)、(丙

7、),下列說法正確的是(  ) A.甲、乙均為芳香烴 B.甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體 C.甲與甲苯互為同系物 D.甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能處于同一平面 B [乙不含苯環(huán),不是芳香烴,A錯誤;甲、乙、丙的分子式均為C8H8,互為同分異構(gòu)體,B正確;甲為烯烴含,甲苯中不含,二者結(jié)構(gòu)不相似,C錯誤;乙中含有飽和碳原子,所有原子不可能共面,D錯誤。] 同系物判斷的兩個關(guān)鍵點(diǎn) (1)分子組成一定相差“CH2”基團(tuán),一定不是同分異構(gòu)體。 (2)同類有機(jī)物且官能團(tuán)及個數(shù)均相同。 有機(jī)物的命名 1.烷烴的習(xí)慣命名法 2.烷烴系統(tǒng)命名三步驟 (1)— (2)— (3

8、)— 如命名為 2,3,4,5-四甲基-3-乙基己烷。 3.含官能團(tuán)的鏈狀有機(jī)物命名 (1)選主鏈——選擇含有官能團(tuán)在內(nèi)(或連接官能團(tuán))的最長的碳鏈為主鏈。 (2)編序號——從距離官能團(tuán)最近的一端開始編號。 (3)寫名稱——把取代基、官能團(tuán)和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明,寫出有機(jī)物的名稱。 如:① 命名為4-甲基-1-戊炔。 ② 命名為3-甲基-3-_戊醇。 4.苯的同系物的命名 (1)以苯環(huán)作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。如果苯分子中兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體,可分別用鄰、間、對表示。 (2)系統(tǒng)命名時,將某個最簡側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號,選

9、取最小位次給其基團(tuán)編號即側(cè)鏈編號之和最小原則。如 1,3,4-三甲苯       1-甲基-3-乙基苯 5.酯的命名 合成酯時需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng),命名酯時“先讀酸的名稱,再讀醇的名稱,后將‘醇’改‘酯’即可”。如:可命名為異丁酸乙酯或2-甲基丙酸乙酯。 命題點(diǎn) 有機(jī)物的命名和根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)簡式 1.下列有機(jī)物的命名錯誤的是(  ) ①1,2,4-三甲苯  ?、?-甲基戊烯 ③2-甲基-1-丙醇   ④1,3-二溴丙烷 A.①②         B.②③ C.①④ D.③④ B [根據(jù)有機(jī)物的命名原則判斷②的名稱應(yīng)為3-甲基-1-戊烯,③的名稱應(yīng)為

10、2-丁醇。] 2.用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物。 (1) ,命名為_____________; (2),命名為________________; (3) ,命名為________________; (4),命名為____________; (5) ,命名為____________。 [答案] (1)3,3,4三甲基己烷 (2)5,5二甲基3乙基1己炔 (3)2乙基1,3丁二烯 (4)3,3-二甲基丁酸甲酯 (5)2,4二甲基3,4己二醇 3.寫出下列各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。 (1)2,3-二甲基-4-乙基己烷:____________________________

11、__________ ____________________________________________________________。 (2)支鏈只有一個乙基且式量最小的烷烴:_________________________ ____________________________________________________________, 名稱為________。 (3)核磁共振氫譜只有一個峰的烴C8H18的結(jié)構(gòu)簡式為________________,名稱為________。 [答案] (1) (2) 3-乙基戊烷 (3) 2,2,3,3-四甲基丁烷

12、 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 1.研究有機(jī)化合物的基本步驟 2.分離、提純有機(jī)化合物的常用方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶 適用對象 要 求 蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物 ①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) ②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大 重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 ②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大 (2)萃取分液 ①常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液-液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中溶解

13、度的不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。 ③固-液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。 提醒:常見有機(jī)物的幾種分離提純方法 混合物 試劑 分離方法 主要儀器 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸餾 蒸餾燒瓶、冷凝管 硝基苯(NO2) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸、醇) 飽和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 3.有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析 (2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值

14、)最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。 4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 (2)物理方法 ①紅外光譜 分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 ②核磁共振氫譜 (3)有機(jī)物分子不飽和度的確定 化學(xué)鍵 不飽和度 化學(xué)鍵 不飽和度 一個碳碳雙鍵 1 一個碳碳三鍵 2 一個羰基 1 一個苯環(huán) 4 一個脂環(huán) 1 一個氰基 2 命題點(diǎn)1 常見有機(jī)物的分離提純 1.(201

15、9·專家原創(chuàng))實(shí)驗(yàn)室可以用甲醇和叔丁醇為原料制備甲基叔丁基醚:(CH3)3COH+CH3OH(CH3)3COCH3+H2O。實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。 實(shí)驗(yàn)步驟: 在裝有分餾柱、溫度計的100 mL燒瓶中,加入45 mL 10%的H2SO4、10 mL(0.25 mol)甲醇和12 mL(0.125 mol)叔丁醇,混合均勻。投入幾粒碎瓷片,加熱至燒瓶中的溫度達(dá)到75~80 ℃時,產(chǎn)物便慢慢被分餾出來。調(diào)整熱源,控制分餾柱柱頂溫度為(51±2) ℃,分餾,收集產(chǎn)物。分餾時間約為1小時,當(dāng)頂端溫度明顯波動時停止加熱。 將餾出物移入分液漏斗中,用水多次洗滌,每次3 mL水,直到醚層清澈透明。分出

16、醚層,用少量無水碳酸鈉干燥,濾去固體,將醚轉(zhuǎn)移到干燥的回流裝置中,加入0.2~0.4 g 金屬鈉,加熱回流20分鐘后,改成蒸餾裝置,蒸餾收集54~56 ℃的餾分。稱重、計算產(chǎn)率。 參考數(shù)據(jù)如下表: 物質(zhì) 沸點(diǎn)/℃ 密度/(g·mL-1) 甲醇(CH3OH) 64.7 0.791 5 叔丁醇[(CH3)3COH] 82.6 0.788 7 甲基叔丁基醚[(CH3)3COCH3] 54.0 — 注:甲基叔丁基醚與水形成的共沸物的沸點(diǎn)約為51 ℃。 回答下列問題: (1)制備過程中加入碎瓷片的作用為________________,硫酸的作用為____________

17、____。 (2)圖中E的位置應(yīng)安裝下列儀器中的________(填“A”“B”或“C”),該儀器的名稱為________。 A      B     C (3)本實(shí)驗(yàn)中,分餾柱的使用可以達(dá)到____________________的目的,而餾出物水洗后,可用__________操作將醚水混合物分離。 (4)本實(shí)驗(yàn)中先用無水碳酸鈉干燥,再加入金屬鈉回流的目的是__________________________________________________________________ _____________________________________________

18、____________________。 (5)若稱重后得到產(chǎn)品9.35 g,則此次實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為_______%。 (6)本實(shí)驗(yàn)中使用的硫酸若改為70%的濃硫酸,則產(chǎn)率會______ (填“降低”或“升高”),原因可能是___________________________________________ __________________________________________________________________。 [解析] (1)制備過程中加入碎瓷片的作用是防暴沸,硫酸在甲基叔丁基醚的制備中作催化劑。(2)結(jié)合實(shí)驗(yàn)步驟知,圖中E位置的儀器起冷凝的作用,應(yīng)用直

19、形冷凝管。(3)本實(shí)驗(yàn)中,分餾柱的作用是提高產(chǎn)品的純度,同時使反應(yīng)物冷凝回流,提高轉(zhuǎn)化率。餾出物水洗后,用分液的方法將醚水混合物分離。(5)實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率=×100%=×100%=85%。(6)本實(shí)驗(yàn)中用10%的硫酸作催化劑,若改為70%的濃硫酸,則叔丁醇在濃硫酸作用下會發(fā)生消去反應(yīng),甲醇也會被濃硫酸氧化,這些副反應(yīng)都會使產(chǎn)率降低。 [答案] (1)防暴沸 催化劑 (2)A 直形冷凝管 (3)提高產(chǎn)品的純度,同時使反應(yīng)物冷凝回流,提高轉(zhuǎn)化率 分液 (4)逐級干燥,深度除水,同時避免金屬鈉與水反應(yīng)過于劇烈引燃產(chǎn)物 (5)85 (6)降低 發(fā)生叔丁醇消去或者甲醇氧化等副反應(yīng),損耗原料 命題點(diǎn)2 

20、有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定 2.下列說法中正確的是(  ) A.在核磁共振氫譜中有5個吸收峰 B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目 C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定 D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu) [答案] D 3.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為2∶1的有(  ) A.乙酸甲酯      B.對苯二酚 C.2-甲基丙烷 D.對二甲苯 B [A.乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為1∶1,錯誤;B.對苯二酚中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩

21、組峰,且其峰面積之比為2∶1,正確;C.2-甲基丙烷含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為9∶1,錯誤;D.對二甲苯含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為3∶2,錯誤。] 4.有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素,常用作有機(jī)合成的中間體。16.8 g該有機(jī)物燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A分子中含有—OH鍵和位于分子端的—C≡C—鍵,核磁共振氫譜上有三個峰,峰面積之比為6∶1∶1。 (1)A的分子式是________。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡式是____________________

22、______________。 [解析] (1)n(有機(jī)物)==0.2 mol, n(C)==1 mol,n(H)=×2=1.6 mol, n(O)==0.2 mol。 又因?yàn)槠湎鄬Ψ肿淤|(zhì)量為84,故A的分子式為C5H8O。 (2)分子中含—OH、—C≡CH,且含三種氫原子的個數(shù)比為6∶1∶1,故結(jié)構(gòu)簡式為。 [答案] (1)C5H8O (2) 有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定流程 同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定 ——證據(jù)推理與模型認(rèn)知 同分異構(gòu)體的書寫或數(shù)目的確定,在選做大題中,每年必考。題型主要是限定條件下的異構(gòu)體的書寫或數(shù)目的確定。此類題難度較大,易失分。

23、復(fù)習(xí)時要強(qiáng)化各類條件下的練習(xí),并及時歸納方法。體現(xiàn)了“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。 1.同分異構(gòu)體的書寫 (1)同分異構(gòu)體的分類與書寫順序 (2)幾種異類異構(gòu)體 ①CnH2n(n≥3):烯烴和環(huán)烷烴。 ②CnH2n-2(n≥4):二烯烴和炔烴。 ③CnH2n+2O(n≥2):飽和一元醇和飽和一元醚。 ④CnH2nO(n≥3):飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮。 ⑤CnH2nO2(n≥2):飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯等。 ⑥CnH2n+1O2N(n≥2):氨基酸、硝基烷。 (3)芳香化合物異構(gòu)體書寫 ①若苯環(huán)上連有2個取代基,其結(jié)構(gòu)有鄰、

24、間、對3種。 ②若苯環(huán)上連有3個相同的取代基,其結(jié)構(gòu)有3種。 ③若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y 3個取代基,其結(jié)構(gòu)有6種。 ④若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z 3個不同的取代基,其結(jié)構(gòu)有10種。 2.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定 (1)一元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 ①等效氫原子法:連在同一碳原子上的氫原子等效;連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;處于對稱位置的氫原子等效。 如:的一氯代烷有3種。 ②烷基種數(shù)法:烷基有幾種,一元取代產(chǎn)物就有幾種。如:—CH3、—C2H5各有一種,—C3H7有兩種,—C4H9有四種。 如:C4H10O的醇有4種,C5H10O2的羧酸有4種。 (2)替代法:如二氯

25、苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種,四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將Cl替代H)。 (3)二元取代或多元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 定一移一或定二移一法:對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,可固定一個取代基的位置,再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 如:的二氯代物有12種。 (4)疊加相乘法 先考慮取代基的種數(shù),后考慮位置異構(gòu)的種數(shù),相乘即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。分情況討論時,各種情況結(jié)果相加即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。 如:的苯環(huán)上氫原子被—C4H9取代所形成的結(jié)構(gòu)有12種。 (5)組合法 A—(m種)與B—(n種)連接形成A—B結(jié)構(gòu)有m×n種 如:C5H10O2的酯:HCOO

26、—與C4H9—形成的酯有1×4=4種;CH3COO—與C3H7—形成的酯有1×2=2種; C2H5COO—與C2H5—形成的酯有1×1=1種; C3H7COO—與CH3—形成的酯有2×1=2種, 共9種。 [典例導(dǎo)航] (2018·全國卷Ⅲ,節(jié)選)已知D(C6H8O2)結(jié)構(gòu)簡式為CH≡C—CH2COOC2H5,X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同的官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________________________________。 [思路

27、點(diǎn)撥] X分子中有2個—CH3,1個,1個—C≡C—,1個—CH2—?符合條件 的X的結(jié)構(gòu)簡式為 [答案]  (任寫3種) 限定條件的同分異構(gòu)體書寫步驟 (1)確定碎片 明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體,該物質(zhì)的組成情況怎么樣?解讀限制條件,從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu),將物質(zhì)分裂成一個個碎片,碎片可以是官能團(tuán),也可是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)。 (2)組裝分子 要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu),有無對稱性?;瘜W(xué)特征包括等效氫原子。 1.已知G的結(jié)構(gòu)簡式為,同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體數(shù)目為______

28、__種(不考慮立體異構(gòu)),寫出其中的一種結(jié)構(gòu)簡式________________。 ①核磁共振氫譜為3組峰; ②能使溴的四氯化碳溶液褪色; ③1 mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生88 g氣體。 [解析]?、僬f明滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)具有高度對稱性;②說明含有碳碳雙鍵;③說明分子結(jié)構(gòu)中含有2個羧基,則滿足條件的G的所有同分異構(gòu)體為HOOC—CH2—CH===CH— CH2—COOH和。 [答案] 2 HOOC—CH2—CH===CH—CH2—COOH、 (任寫一種) 2.C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種,

29、寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_________________。 ①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基; ②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基; ③能發(fā)生水解反應(yīng)。 [答案] 5  3.對于分子式為C4H8O2的有機(jī)物: (1)屬于酯類的有________種; (2)屬于羧酸類的有________種; (3)既含有羥基又含有醛基的有________種。 [答案] (1)4 (2)2 (3)5 4.根據(jù)要求完成以下反應(yīng)。 (1)寫出符合下列條件的的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:__________________________________________________。 a

30、.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位 b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) (2)芳香化合物F是C(CCl2CH3)的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,數(shù)目比為3∶1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式:________________。 [解析] (1) 同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上只含兩個取代基且互為鄰位,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的是、。 (2)芳香化合物F是C(CCl2CH3)的同分異構(gòu)體,F(xiàn)需滿足條件:ⅰ.與C具有相同的分子構(gòu)成,含有1個苯環(huán)和2個氯原子;ⅱ.分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且數(shù)目比為3∶1,說明分子結(jié)構(gòu)存在對稱性,分子中含有2個—CH3,考慮苯環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相

31、對位置關(guān)系,符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡式有 等。 [答案] (1)   (2) (任選三種) 1.(2018·全國卷Ⅱ,節(jié)選)F是B()的同分異構(gòu)體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況),F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為3∶1∶1 的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 [解析] 由B的鍵線式可得B的分子式為C6H10O4,即F的分子式也為C6H10O4,其摩爾質(zhì)量為146 g·mol-1,7.30 g F的物質(zhì)的量為=0.05 mol,結(jié)合0.05 mol F與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生

32、成2.24 L(0.1 mol)CO2可知1 mol F中含2 mol —COOH,則F的結(jié)構(gòu)中,主鏈上含有4個碳原子時有6種情況,即 (數(shù)字表示另一個—COOH的位置,下同)和;主鏈含3個碳原子時有3種情況,即,則符合條件的F有9種可能結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜中吸收峰的峰面積之比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。 [答案] 9  2.(2017·全國卷Ⅱ,節(jié)選)L是D()的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有________種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為____________、___________

33、_。 [解析] L可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明L的結(jié)構(gòu)中含有酚羥基;1 mol L可與2 mol Na2CO3反應(yīng),說明L含有2個酚羥基,另外苯環(huán)上還有一個甲基,由“定二移一”法可知,L共有6種結(jié)構(gòu);滿足峰面積比為3∶2∶2∶ 1的結(jié)構(gòu)簡式為。 [答案] 6  3.(2016·全國卷Ⅱ,節(jié)選)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下: 已知: ①A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問題: B的結(jié)構(gòu)簡式為________,其核磁共振氫譜顯示為______組峰,峰面積比為________。 [解析] N(O)=≈1,A的分子式應(yīng)為C3H6O,又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V顯示為單峰,可知A的結(jié)構(gòu)式為,故B 為。 [答案]   2 6∶1(或1∶6)

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