《南方新高考高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第八單元 有機(jī)合成與推斷綜合解題策略課件》由會(huì)員分享，可在線(xiàn)閱讀，更多相關(guān)《南方新高考高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第八單元 有機(jī)合成與推斷綜合解題策略課件（142頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、專(zhuān)題提升六有機(jī)合成與推斷綜合解題策略有機(jī)合成與推斷題歷來(lái)是高考的重點(diǎn)和難點(diǎn)，要做好有機(jī)合成與推斷題，必須全面掌握各類(lèi)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及相互轉(zhuǎn)化等知識(shí)；同時(shí)還要具有較高的思維能力、抽象概括能力和知識(shí)遷移能力。有機(jī)推斷題屬于綜合應(yīng)用各類(lèi)官能團(tuán)性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的知識(shí)，結(jié)合計(jì)算并在新情景下加以遷移的能力題。此類(lèi)題目大多以新材料、新藥物、新科研成果以及社會(huì)熱點(diǎn)為題材來(lái)綜合考查學(xué)生的有機(jī)知識(shí)技能能力，綜合性強(qiáng)，難度大，情景新，要求高，只有在熟練掌握各類(lèi)有機(jī)物及相互衍變關(guān)系的基礎(chǔ)上，結(jié)合具體的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)，再綜合分析，才能作出正確、合理的推斷。一、有機(jī)合成有機(jī)合成題要求能用給定的基本原料制取各種有機(jī)

2、物，其實(shí)質(zhì)是通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使有機(jī)物的碳鏈增長(zhǎng)或縮短，或在碳鏈與碳環(huán)之間發(fā)生相互轉(zhuǎn)換，或在碳鏈與碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團(tuán)，以制取不同性質(zhì)、不同類(lèi)型的有機(jī)物。1合成原則：原料價(jià)廉，原理正確；路線(xiàn)簡(jiǎn)捷，便于操作，條件適宜；易于分離，產(chǎn)率高。2合成方法：(1)順向合成法：采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是：原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。(2)逆向合成法：采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是：產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。(3)類(lèi)比分析法：采用綜合思維的方法，將正向或

3、逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線(xiàn)，其思維程序是：比較題目所給知識(shí)原型找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系確定中間產(chǎn)物產(chǎn)品。3知識(shí)必備：(1)一元合成路線(xiàn)：RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線(xiàn)：(4)改變官能團(tuán)的位置：4解題思路：(1)判斷目標(biāo)有機(jī)物屬于何類(lèi)有機(jī)物，與哪些基本知識(shí)和信息有關(guān)，分析目標(biāo)有機(jī)物中碳原子的個(gè)數(shù)及碳鏈或碳環(huán)的組成。(2)根據(jù)給定原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，合理地把目標(biāo)有機(jī)物分解成若干片斷，或?qū)ふ页龉倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換和保護(hù)方法，盡快找出目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)和突破點(diǎn)。(3)注意官能團(tuán)的引入和消除方法、官能團(tuán)的位置的改變，并建立目標(biāo)產(chǎn)物和原料之間的

4、聯(lián)系，找出合理的合成路線(xiàn)，同時(shí)弄清有機(jī)物間的衍變關(guān)系、取代關(guān)系、氧化還原關(guān)系、消去和加成關(guān)系、結(jié)合重組關(guān)系、有機(jī)反應(yīng)中量的變化關(guān)系。二、有機(jī)推斷題的突破口有機(jī)推斷主要是將有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查整合在一起，并多與新的信息緊密結(jié)合，考查根據(jù)有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)推斷同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)，根據(jù)相互衍生關(guān)系和性質(zhì)推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)或反應(yīng)條件和反應(yīng)類(lèi)型，根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(或典型用途)推斷有機(jī)物的組成或結(jié)構(gòu)，根據(jù)反應(yīng)規(guī)律推斷化學(xué)反應(yīng)方程式等。1從物理特征突破：有機(jī)物中各類(lèi)代表物的顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等往往各有特點(diǎn)，解題時(shí)可考慮從物理特征找到題眼。2從反應(yīng)條件突破：有機(jī)反應(yīng)往往各有特定的條件

5、。例如：“濃硫酸，170 ”的條件可能是乙醇消去制乙烯；“烴與溴水反應(yīng)”，則該烴應(yīng)為不飽和烴，且反應(yīng)一定是加成反應(yīng)。3從轉(zhuǎn)化關(guān)系突破：4從結(jié)構(gòu)關(guān)系突破：這其實(shí)也是轉(zhuǎn)化關(guān)系的原理。如某醇催化氧化能得到相應(yīng)的醛，則該醇必為伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，則醇必為仲醇；若醇催化氧化無(wú)法得到相應(yīng)的醛、酮，則必為叔醇。消去反應(yīng)、生成環(huán)酯的反應(yīng)等都與特定的結(jié)構(gòu)有關(guān)。5從實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象突破：例如：加 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則有機(jī)物含有酚羥基；能與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡，則有機(jī)物含有醛基。特征現(xiàn)象可以從產(chǎn)生氣體、沉淀顏色、溶液顏色的變化等方面考慮。一、根據(jù)部分產(chǎn)物和特征條件推斷反應(yīng)物有機(jī)合成推斷題常以框圖或變相

6、框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，一般是已知一系列衍變關(guān)系中的部分產(chǎn)物或衍變條件，因而解答此類(lèi)問(wèn)題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。常見(jiàn)的衍變方式有三種類(lèi)型。1改變官能團(tuán)的種類(lèi)：如 RCH=CH2RCH2CH2XRCH2CH2OHRCH2CHORCH2COORRCH2COOH有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式依次為：RCH=CH2HXRCH2CH2XRCH2CH2OHNaX2RCH2CHO2H2O2RCH2COOHRCH2COORRCH2CH2XNaOH2RCH2CH2OHO22RCH2CHOO2RCH2COOH ROHH2O HOCH2CH2OH2改變官能團(tuán)的數(shù)目：通過(guò)某種化學(xué)途徑使一

7、個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)。濃硫酸170 NaOH/水OHCCHOHOOCCOOHROOCCOOR(1)CH3CH2OH CH2=CH2XCH2CH2XX2/CCl4有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式依次為：CH2= CH2X2CH2XCH2XHOCH2CH2OH CH2XCH2X 2NaOH2NaXHOCH2CH2OHO2OHCCHO2H2OOHCCHOO2HOOCCOOH2ROHHOOCCOOHROOCCOOR2H2OCH3CH=CH2 CH3C3改變官能團(tuán)的位置。HCl(1)CH3CH2CH2ClHClCH3CH3CH=CH2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OHCH3CHOHCH3例1(2015年新

8、課標(biāo)卷)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由 A 制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(xiàn)(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：回答下列問(wèn)題：(1)A 的名稱(chēng)是_，B 含有的官能團(tuán)是_。(2)的反應(yīng)類(lèi)型是_，的反應(yīng)類(lèi)型是_。(3)C 和 D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)、_。(4)異戊二烯分子中最多有_個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)寫(xiě)出與 A 具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條由 A 和乙醛為起始原料制備 1,3-丁二烯的合成路線(xiàn)_。解題指導(dǎo)：由分子式可知A為HCCH，結(jié)合乙炔(C2H2)和乙酸(C2H4O2)的分子式發(fā)現(xiàn)

9、B(C4H6O2)為A 與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)所得，生成B為CH2=CHOOCCH3 ，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，水解生成C為，由聚乙烯醇縮丁醛可知D 為CH3CH2CH2CHO，HCCH 與丙酮在KOH 條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氧化鋁的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成，以此解答該題。解析：(1)由以上分析可知A為乙炔，B為CH2=CHOOCCH3，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基。(2)A為HCCH，與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH2=在氧化鋁的作用下發(fā)生消去CHOOCCH3，反應(yīng)生成異戊二烯。(4)異戊二烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)CH=CH

10、2，分子中含有2 個(gè)C=C 鍵，與C=C鍵直接相連的原子在同一個(gè)平面上，甲基有1 個(gè)H 原子與C=C鍵也可能在同一個(gè)平面上，則共有11 個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體應(yīng)含有CC鍵，據(jù)此寫(xiě)出同分異構(gòu)體。(6)乙炔與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成HCCCHOHCH3，然后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化鋁作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH=CH2，該題最好的方法是使用逆推法。答案：(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)CH3CH2CH2CHO(3)(4)11(5)CH3CH(CH3)CCH、CH3CH2CH

11、2CCH、CH3CH2CCCH3變式訓(xùn)練1芳香化合物 A 是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到，OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體。A、B、C、D、E、F 和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：回答下列問(wèn)題：(1)A 的化學(xué)名稱(chēng)是_。(2)由 A 生成 B 的反應(yīng)類(lèi)型是_。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與 B 互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)寫(xiě)出 C 所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請(qǐng)用 A、不超過(guò)兩個(gè)碳的有機(jī)物及合適的無(wú)機(jī)試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成 D。用化學(xué)方程式表示合成路線(xiàn)：_。(5)OPA 的化學(xué)名稱(chēng)是_；OPA 經(jīng)中間體 E 可合成一種聚酯類(lèi)高分子化合物

12、F，由 E 合成 F 的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(6)芳香化合物 G 是 E 的同分異構(gòu)體，G 分子中含有醛基、酯基和醚鍵三種含氧官能團(tuán)，寫(xiě)出 G 所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析：根據(jù)反應(yīng)條件，采用正推法推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)，根據(jù)有機(jī)物分子式以及限制條件寫(xiě)出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)根據(jù)B 中取代基的位置可推知A 為鄰二甲苯。(2)該反應(yīng)是取代反應(yīng)，每個(gè)甲基上有2 個(gè)氫原子被溴原子取代,副反應(yīng)的產(chǎn)物與B 互為同分異構(gòu)體,可寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)C為鄰二甲苯的一溴取代產(chǎn)物，是A 在Br2/FeBr3 的催化作用下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。(4)鄰苯二甲酸二乙酯是鄰苯二甲酸與乙醇合成的酯，需由

13、鄰二甲苯先氧化生成鄰苯二甲酸，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，應(yīng)注意反應(yīng)條件。(5)合成聚酯類(lèi)物質(zhì)同時(shí)要生成小分子水，反應(yīng)類(lèi)型為縮聚反應(yīng)。生成F 需要有兩種官能團(tuán)OH 和COOH，根據(jù)本題的提示結(jié)合分子式可以推測(cè)出E 為。(6)根據(jù)E 的分子式中氧原子數(shù)為3，結(jié)合題給條件可知G 中含有甲酸酯基和醚基。(2)取代反應(yīng)答案：(1)鄰二甲苯(3)(4)(其他合理答案也可)(5)鄰苯二甲醛縮聚反應(yīng)n(n1)H2O(6)2(2014 年江蘇卷)非諾洛芬是一種治療類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)和_(填名稱(chēng))。(2)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，

14、X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào))。(4)B 的一種同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中有 6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫(xiě) 出 該 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ：_。(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3COOCH2CH3解析：(2)A 中溴原子被取代，根據(jù)化學(xué)式確定應(yīng)是羥基與之反應(yīng)；(3)為溴原子被取代；是還原反應(yīng)；羥基被取代；溴原子被取代；為水解反應(yīng)，但結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，不是取代

15、反應(yīng)；(4)根據(jù)條件得出含有醛基、酯基，物質(zhì)只有2 個(gè)氧原子，故含有甲酸酚酯基，有2 個(gè)苯環(huán)還有1 個(gè)碳原子。羧基(2)答案：(1)醚鍵(3)(4)二、確定官能團(tuán)的方法1官能團(tuán)種類(lèi)的確定。(1)根據(jù)條件信息確定。反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸醇的消去(醇羥基)；酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基)；雙糖、多糖的水解NaOH水溶液/鹵代烴的水解；酯的水解NaOH醇溶液/鹵代烴的消去(HX)H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基的氧化(CH2OH等)Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈上烷烴基(2)根據(jù)性質(zhì)信息和反應(yīng)現(xiàn)象確定。反

16、應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)羧基能與Na2CO3反應(yīng)羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡或與新制氫氧化銅產(chǎn)生紅色沉淀醛基能使溴水褪色C=C、CC加濃溴水產(chǎn)生白色沉淀，遇Fe3顯紫色酚羥基A是醇(RCH2OH)或乙烯(3)根據(jù)不飽和度輔助確定。一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)，不飽和度均為 1；一個(gè)三鍵不飽和度為 2；一個(gè)苯環(huán)，不飽和度為 4。計(jì)算公式n(C)1n(H)n(X)n(N)2n(C)表示碳原子數(shù)，n(X)表示鹵原子數(shù)，n(N)表示氮原子數(shù)2根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目。(2)2OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2COOHCO2(5)某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加

17、42，則含有 1個(gè)OH；增加84，則含有2個(gè)OH，即OH轉(zhuǎn)變?yōu)镺OCCH3。(6)由CHO 轉(zhuǎn)變?yōu)镃OOH，相對(duì)分子質(zhì)量增加16；若增加 32，則含2個(gè)CHO。(7)當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對(duì)分子質(zhì)量減小 2，則含有1 個(gè)OH；若相對(duì)分子質(zhì)量減小 4，則含有 2 個(gè)OH。3根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置。(1)若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CH2OH” ； 若能氧化成酮，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CHOH”。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。(3)由一鹵代物的種類(lèi)可確定碳架結(jié)構(gòu)。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)，可確定“”或“CC”的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚

18、酯，可確定有機(jī)物 是 羥 基 酸 ， 并 根 據(jù) 環(huán) 的 大 小 ， 可 以 確 定 “OH” 與“COOH”的相對(duì)位置。例2 下圖中 A、B、C、D、E、F、G 均為有機(jī)化合物。根據(jù)下圖回答下列問(wèn)題。(1)D 的化學(xué)名稱(chēng)是_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_(有機(jī)物須用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。(3)B 的分子式是_；A 的結(jié)構(gòu)式是_；反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是_。(4)符合下列 3 個(gè)條件的 B 的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_種。()為鄰位取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；()與 B 具有相同官能團(tuán)；()不與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫(xiě)出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)G 是重要的工業(yè)原料，用化學(xué)方程式表示 G 的一種重要的

19、工業(yè)用途：_。解析：該題突破口是由D 的分子式(C2H6O)和反應(yīng)得C2H4可知D 為乙醇，再由D與C在濃H2SO4 和加熱條件下生成C4H8O2，則可推知C 為乙酸。根據(jù)反應(yīng)可利用 E 的分子式加H2O 來(lái)推出B 的分子式。根據(jù)(4)的要求可綜合推出 B 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)應(yīng)為有鄰位取代基、官能團(tuán)與 B 相同、不含有酚羥基(或苯環(huán)無(wú)羥基取代基)。(5)小題主要考查學(xué)生對(duì)乙烯性質(zhì)和用途的了解，只要舉出一例即可。答案：(1)乙醇應(yīng))(2)CH3COOHCH3CH2OH(3)C9H10O3 (4)3(5)nCH2=CH2CH3COOC2H5H2O水解反應(yīng) ( 或取代反 (其他合理答案均可)變式

20、訓(xùn)練3兔耳草醛是食品與化妝品工業(yè)中的香料添加劑，可利用下列路線(xiàn)合成：羥基與碳碳雙鍵兩端的碳原子相連時(shí)不穩(wěn)定。(1)寫(xiě)出 CH3CH2CHO 的兩種鏈狀同分異構(gòu)體：_，B 的官能團(tuán)名稱(chēng)是_。(2)A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型_。(3)鑒別 B 和 C 兩種物質(zhì)可以使用的化學(xué)試劑是_。(4)由 D 生成兔耳草醛的化學(xué)方程式為_(kāi)。解析：(1)同分異構(gòu)體是具有相同的分子式而有不同結(jié)構(gòu)的化合物，CH3CH2CHO 的兩種鏈狀同分異構(gòu)體是CH3COCH3 、CH2=CHCH2OH；根據(jù) B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B 的官能團(tuán)名稱(chēng)是羥基、 醛基。(2)根據(jù)題目提供的信息及A、B 物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

21、式為消去反應(yīng)產(chǎn)生C：；B 在濃硫酸作用下發(fā)生。(3)B 中含有羥基、醛基，不能夠使溴的CCl4 溶液褪色，而C中含有碳碳雙鍵和醛基，碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)而能夠使溴的CCl4 溶液褪色，所以鑒別B 和C 兩種物質(zhì)可以使用的化學(xué)試劑是溴的CCl4溶 液。 (4)C 與H2 在Ni 作催化劑時(shí)發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生D ：；D 在Cu 作催化劑時(shí)被氧化為兔耳草醛：。答案：(1)CH3COCH3、CH2=CHCH2OH羥基、 醛基消去反應(yīng)(2)(3)溴的四氯化碳溶液4(2015年吉林實(shí)驗(yàn)中學(xué)模擬)以HCHO 和C2H2為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)可得化合物 N(C4H8O2)。(1)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(

22、2)HOCH2CCCH2OH 分子的核磁共振氫譜有_組吸收峰。(3)化合物 M 不可能發(fā)生的反應(yīng)是_(填序號(hào))。C消去反應(yīng)A氧化反應(yīng)D加成反應(yīng)B取代反應(yīng)E還原反應(yīng)(4)N 的同分異構(gòu)體中含有兩上甲基且屬于酯類(lèi)的有_種。(5)A 與 M 互為同分異構(gòu)體，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。其中 E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為填寫(xiě)下列空白：A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，B 中的官能團(tuán)名稱(chēng)是_。D 的分子式為_(kāi)。寫(xiě)出 B 與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案：(1)加成反應(yīng)(2)2(3)D、E (4)3三、陌生有機(jī)反應(yīng)方程式的仿寫(xiě)根據(jù)題給信息、陌生有機(jī)反應(yīng)方程式，分析官能團(tuán)(或取代基)的斷鍵位置，分析生成物的成鍵位置、成鍵特點(diǎn)，最終在題設(shè)條件

23、下仿寫(xiě)方程式或書(shū)寫(xiě)反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等。步驟如下：對(duì)比反應(yīng)物與生成物在結(jié)構(gòu)上的差異，找出舊鍵的斷裂處，新鍵的形成處；思考舊鍵為什么斷裂，新鍵為什么形成，找出參加反應(yīng)的官能團(tuán)或活潑原子；將題給條件的反應(yīng)物與陌生反應(yīng)方程式中的反應(yīng)物作對(duì)比，找出其結(jié)構(gòu)上相似的地方，確定反應(yīng)物的反應(yīng)部位(官能團(tuán)等)，模仿陌生反應(yīng)方程式中有機(jī)物舊鍵斷裂、新鍵形成的方式仿照書(shū)寫(xiě)新的方程式。例3(2015年山東卷)菠蘿酯 F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線(xiàn)如下：(1)A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，A 中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_。(2)由 A 生成 B 的反應(yīng)類(lèi)型是_，E 的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

24、式為_(kāi)。(3)寫(xiě)出 D 和 E 反應(yīng)生成 F 的化學(xué)方程式：_。(4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備 1-丁醇，設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)(其他試劑任選)。合成路線(xiàn)流程圖示例：解題指導(dǎo)：結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，溴乙烷與Mg 在干醚的條件下得到CH3CH2MgBr，再與環(huán)氧乙烷在酸性條件下得到1-丁醇。解析：根據(jù)題目所給信息，可知 1,3-丁二烯與丙烯醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A 為生成B為，A 與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B 在HBr 條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為,C 與Mg 在干醚的條件下得到發(fā)生信息中反應(yīng)得到，再發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D 為，對(duì)比D 與F 的結(jié)構(gòu)可知，D與CH2=C

25、HCH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到F，故E為CH2=CHCH2OH。醛基、碳碳雙鍵答案：(1)(2)加成反應(yīng)變式訓(xùn)練5(2014年新課標(biāo)卷)席夫堿類(lèi)化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成 G 的一種路線(xiàn)如下：已知以下信息：1 mol B 經(jīng)上述反應(yīng)可生成 2 mol C、且 C 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；D 屬于單取代芳香烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為 106；核磁共振氫譜顯示 F 苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫；回答下列問(wèn)題：(1)由 A 生成 B 的化學(xué)方程式為_(kāi)，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(2)D 的化學(xué)名稱(chēng)是_，由 D 生成 E 的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)F 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種

26、(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6 2 2 1的是_(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(5)由苯及化合物 C 經(jīng)如下步驟可合成 N-異丙基苯胺：N-異丙基苯胺反應(yīng)條件 1 所選用的試劑為_(kāi)，反應(yīng)條件 2 所選用的試劑為_(kāi)，I 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。解析：由C的性質(zhì)及C與A、B 之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系知C是丙酮，則 B 是，A 是。由D 的物質(zhì)類(lèi)型及相對(duì)分子質(zhì)量可確定其分子式為C8H10，故 D 是乙苯。由信息知F的苯環(huán)上有NH2、C2H5 兩個(gè)取代基且處于對(duì)位。再結(jié)合信息知G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)F 的同分異構(gòu)體中，若苯環(huán)上只有1 個(gè)取代基，則這個(gè)取代基可能為CH2CH2NH2、CH(NH

27、2)CH3、CH2NHCH3、NHCH2CH3、N(CH3)2，共有5種；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，分別為C2H5、NH2 時(shí)有2 種；分別為CH3、CH2NH2 時(shí)有3 種，分別為CH3、NHCH3 時(shí)有3 種；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基(2個(gè)CH3、1 個(gè)NH2)時(shí)有6 種，故共有19 種。其中符合題中核磁共振氫譜要求的是或。(5)綜合分析知，H 應(yīng)該是硝基苯，結(jié)合流程圖可知，反應(yīng)條件1 所選用試劑為濃硫酸與濃硝酸；I 是苯胺，反應(yīng)條件2 所選用的試劑為鐵粉與稀鹽酸。答案：)是6(2015年福建漳州質(zhì)檢)氫化阿托醛(一種重要的化工原料，其合成路線(xiàn)如下：請(qǐng)根據(jù)上述合成路線(xiàn)，回答下列問(wèn)題：(1)氫化阿托

28、醛所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)；一定條件下，1 mol 氫化阿托醛最多可跟_ mol 氫氣加成。(2)的反應(yīng)類(lèi)型是_。(3)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)中所用試劑 X 為_(kāi)。(5)C 與羧酸 M 在一定條件下可生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為178 的酯類(lèi)物質(zhì)，則 M 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)氫化阿托醛具有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_(寫(xiě)出一種即可)。苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；其水溶液遇 FeCl3 溶液呈特征顏色；能發(fā)生加聚反應(yīng)。答案：(1)醛基 4(2)消去反應(yīng)已知：RXROH；RCHOCH3COORRCH=CHCOOR1(2015 年浙江卷)化合物 X

29、是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線(xiàn)合成：NaOH/H2OCH3CH2ONa請(qǐng)回答：(1)E 中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_。(2)BDF 的化學(xué)方程式：_。(3)X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(4)對(duì)于化合物 X，下列說(shuō)法正確的是_。A能發(fā)生水解反應(yīng)B不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C能使 Br2/CCl4 溶液褪色D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)下列化合物中屬于 F 的同分異構(gòu)體的是_。解析：乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，故A 是乙醇，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B 是乙酸；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)，則D 為醇，由D 能被氧化為E，且結(jié)合給出的信息：RCHOCH3COOR氯氣發(fā)生的是甲基上

30、的取代，那么C為化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng),那么D 應(yīng)為，C在氫氧，即E為那么X為，據(jù)此推斷得出F為。答案：(1)醛基 (2)CH3COOHH2O(3)(4)AC(5)BC2(2015年天津卷)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A 和 B為原料合成扁桃酸衍生物 F 的路線(xiàn)如圖：(1)A 的分子式為 C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A 所含官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)，寫(xiě)出 ABC 的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(2)C中、3 個(gè)OH 的酸性由強(qiáng)到弱的順序是_。(3)E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 個(gè)六元環(huán)的化合物，E 的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有_種。(4)DF 的反應(yīng)類(lèi)型是_，1 mol

31、F 在一定條件下與 足 量 NaOH 溶 液 反 應(yīng) ， 最 多 消 耗 NaOH 的物質(zhì)的量為_(kāi) mol。寫(xiě)出符合下列條件的 F 的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。屬于一元酸類(lèi)化合物；苯環(huán)上只有 2 個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基。A 有多種合成方法，在方框中寫(xiě)出由乙酸合成 A 的路線(xiàn)流程圖(其他原料任選)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：解析：(1)A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A 是OHCCOOH，官能團(tuán)是醛基和羧基；根據(jù)C 的結(jié)構(gòu)可知B是，ABC 發(fā)生加成反應(yīng)。(2)羧基的酸性強(qiáng)于酚羥基，酚羥基的酸性強(qiáng)于醇羥基。(3)C 中有羥基和羧基,2 分子C

32、可以發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成3 個(gè)六元環(huán)的化合物，C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應(yīng),則E為。(4)對(duì)比D、F 的結(jié)構(gòu)，可知溴原子取代OH 位置；F 中溴原子、酚羥基、酯基(羧酸與醇形成的酯基)，都可以與氫氧化鈉反應(yīng)；F 的所有同分異構(gòu)體符合：屬于一元酸類(lèi)化合物，苯環(huán)上只有 2 個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基，另外取代基為CBr(CH3)COOH、CH(CH2Br)COOH、CH2CHBrCOOH、CHBrCH2COOH。(5)由題目信息可知，乙酸與PCl3 反應(yīng)得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在C

33、u作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHCCOOH。答案：(1)醛基、羧基(2)(3)4(4)取代反應(yīng)33(2015年全國(guó)高考仿真模擬)鹽酸奧布卡因，學(xué)名為 4-氨基-3-丁氧基苯甲酸-2-(二乙胺基)乙酯鹽酸鹽，臨床主要用作眼科表面麻醉用藥。我國(guó)科研人員最近報(bào)道了鹽酸奧布卡因新的合成路線(xiàn)如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)化合物 A 中含氧官能團(tuán)有羧基、_。(2)AB 的反應(yīng)類(lèi)型是_；F鹽酸奧布卡因的反應(yīng)類(lèi)型是_。(3) 反應(yīng) BC 的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)X 是正溴丁烷(CH3CH2CH2CH2Br)的同分異構(gòu)體，X 中含有三個(gè)甲基。X 與 NaOH 水溶液反應(yīng)后生成 Y，Y

34、 的名稱(chēng)是(系統(tǒng)命名法)_；欲檢驗(yàn)正溴丁烷中的官能團(tuán)，除了需要硝酸銀溶液還需要的化學(xué)試劑為_(kāi)。(6)寫(xiě)出一種滿(mǎn)足下列條件的 A 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；核磁共振氫譜有三組峰；含有硝基和苯環(huán)。答案：(1)羥基、硝基(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))還原反應(yīng)(4)(5)2-甲基-2-丙醇(6)稀硝酸、氫氧化鈉溶液(或其他合理答案)4直接生成碳碳鍵的反應(yīng)是近年來(lái)有機(jī)化學(xué)研究的熱點(diǎn)之一?；衔锟捎苫衔?A 通過(guò)以下步驟制備：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)化合物 A 的結(jié)構(gòu)中不含甲基，則化合物 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，其官能團(tuán)的名稱(chēng)是_，1 mol A 完全燃燒消耗 O2 _mol。(2)寫(xiě)出由生成的

35、化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(3)一分子與一分子能發(fā)生類(lèi)似的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物，則的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)A 的一種同分異構(gòu)體，與新制 Cu(OH)2 共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，化合物苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。解析：(1)考慮化合物A的C、H個(gè)數(shù)，不含甲基，則推知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(2)化合物()發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵,即化學(xué)方程式為:；(3) 觀察反應(yīng)的斷鍵情況，化合物斷CCl 鍵，化合物的CH2斷CH鍵，重新結(jié)合形成化合物；(4) 與新制Cu(OH)2 共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀說(shuō)明含有CHO，苯環(huán)上一氯代物只有兩種說(shuō)明側(cè)鏈處于對(duì)位上，易推知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。醛基9.5答案：(1)(2)5已知為合成某種

36、液晶材料的中間體 M，有人提出如下不同的合成路徑：(1)常溫下，下列物質(zhì)能與 A 發(fā)生反應(yīng)的有_(填序號(hào))。a苯c乙酸乙酯bBr2/CCl4dKMnO4/H溶液(2)M 中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_，由CB 的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(3)由A催化加氫生成M的過(guò)程中 ， 可 能 有 中 間 產(chǎn) 物和_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)生成。(4)檢驗(yàn) B 中是否含有 C 可選用的試劑是_(任寫(xiě)一種名稱(chēng))。(5)物質(zhì) B 也可以由 C10H13Cl 與 NaOH 水溶液共熱生成，C10H13Cl 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)C的一種同分異構(gòu)體 E 具有如下特點(diǎn)：a分子中含OCH2CH3b苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子寫(xiě)出 E 在一定條件

37、下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析：由合成流程可知，AM 發(fā)生CHO和C=C 的加成反應(yīng)，BM為苯環(huán)的加成反應(yīng)，結(jié)合信息可知，DC發(fā)生取代反應(yīng)，C為CH3CH2CH2C6H4CHO，名稱(chēng)為對(duì)丙基苯甲醛，CB 為CHO的加成反應(yīng)。(1)A含C=C，能與溴水發(fā)生加成，C=C、CHO均能被高錳酸鉀氧化，故選b、d；(2)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，M中含OH，名稱(chēng)為羥基，CB為CHO 的加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))；(3)由A 催化加氫生成M 的過(guò)程中，C=C、CHO 均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則生成的可能的中間產(chǎn)物為或；(4)B 中是否含有C，利用醛基的性質(zhì)可知，選銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)產(chǎn)生銀鏡(或磚紅色

38、沉淀)即可證明；(5)B 也可由C10H13Cl與NaOH 水溶液共熱生成，碳鏈骨架不變， 則C10H13Cl 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)C為，其同分異構(gòu)體 E 具有如下特點(diǎn)：a.分子中含OCH2CH3、b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，則另一取代基為乙烯基，二者為對(duì)位的位置，苯環(huán)上只有兩種H，則E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案：(1)bd (2)羥基還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))(3)(4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(5)6藥物Z可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等，可由X(1,4-環(huán)己二酮單乙二醇縮酮)和 Y(咖啡酸)為原料合成，如下圖：(1)化合物 X 中有_種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。(2)下列說(shuō)法正確的是

39、_(填字母)。AX 是芳香化合物BNi 催化下 Y 能與 5 mol H2 加成CZ 能發(fā)生加成、取代及消去反應(yīng)D1 mol Z 最多可與 5 mol NaOH 反應(yīng)(3)Y 與過(guò)量的溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_。(4)X 可以由_(寫(xiě)名稱(chēng))和 M()分子間脫水而得；一定條件下，M 發(fā)生 1 個(gè)OH 的消去反應(yīng)得到穩(wěn)定 化 合 物 N( 分 子 式 為 C6H8O2) ， 則 N 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為_(kāi)(已知烯醇式不穩(wěn)定，會(huì)發(fā)生分子重排，例如：)。(5)Y 也可以與環(huán)氧丙烷()發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)的反應(yīng)，其生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(寫(xiě)一種)；Y 的同分異構(gòu)體很多種，其中有苯環(huán)、苯環(huán)上有三個(gè)取代基(且酚羥基

40、的位置和數(shù)目都不變)、屬于酯的同分異構(gòu)體有_種。解析：(2)X 沒(méi)有苯環(huán)，不屬于芳香化合物，A 項(xiàng)錯(cuò)誤；Y只能與4 mol H2 加成，B 項(xiàng)錯(cuò)誤；Z 能與3 mol NaOH 反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤；(3)Y 有類(lèi)似苯酚結(jié)構(gòu)，能與3 mol Br2 發(fā)生取代反應(yīng)；有C=C的結(jié)構(gòu)，能與1 mol Br2 發(fā)生加成反應(yīng)；(4)比較X 和M的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可推知發(fā)生分子間脫水的另一反應(yīng)物為乙二醇；M 發(fā)生1 個(gè)OH 的消去反應(yīng)可得C=C，然后分子重排得到；(5)觀察反應(yīng)的斷鍵特點(diǎn)，環(huán)氧丙烷可以沿，Y在COOH 處虛線(xiàn)所示有兩種斷鍵方式斷裂OH 鍵，重新連接得到產(chǎn)物。答案：(1)3 (2)C7化合物 E 能制

41、解熱鎮(zhèn)痛藥。以苯酚為原料的工業(yè)合成路線(xiàn)(部分)如下圖：已知：請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空格：(1)反應(yīng)、的反應(yīng)類(lèi)型_、_；E 的分子式：_。(2)A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_，分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)_。(3)向 C 溶液中加入少量濃溴水，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)可選用下列試劑中的_(填編號(hào))來(lái)鑒別 D 和B 的水溶液。aFeCl3 溶液cNaHCO3 溶液bFeSO4 溶液dNaOH 溶液(5)寫(xiě)出一種滿(mǎn)足下列三項(xiàng)條件的 B 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。是一種芳香族化合物；屬-氨基酸；苯環(huán)上有 4 種不同環(huán)境的氫原子。解析：(1)比較反應(yīng)前后有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)是加成反應(yīng)，物質(zhì)A 是對(duì)氨基苯酚，反應(yīng)發(fā)生的是取

42、代反應(yīng)，生成物質(zhì) B；(2)比較反應(yīng)的產(chǎn)物和CH3CH2COCl，易推知物質(zhì) A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)C 與濃溴水的反應(yīng)，仿照苯酚與濃溴水發(fā)生鄰對(duì)位取代反應(yīng)的方程式書(shū)寫(xiě)；(4)B含有酚羥基沒(méi)有羧基，D 有羧基沒(méi)有酚羥基，因此選用試劑檢驗(yàn)酚羥基或羧基即可；(5) -氨基酸即CH(NH2)COOH，扣除苯環(huán) 6 個(gè) C，還剩1 個(gè)C 形成CH3 作為苯環(huán)的另一個(gè)側(cè)鏈；-氨基酸和CH3 若處于苯環(huán)對(duì)位，則苯環(huán)上只有 2 種不同環(huán)境的氫原子，不符合題意，因此CH3 在氨基酸的鄰位或間位。答案：(1)加成反應(yīng)取代反應(yīng)C18H17NO5(2)酚羥基、氨基8(2015年江蘇蘇州調(diào)研)非諾洛芬是一種治療類(lèi)風(fēng)濕

43、性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)化合物 B 中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)和_(填名稱(chēng))。(2)上述反應(yīng)中，過(guò)程屬于_反應(yīng)，過(guò)程屬于_反應(yīng)。(3)若過(guò)程發(fā)生的是取代反應(yīng)，且另一種產(chǎn)物為 HBr，寫(xiě)出由 A 到 B 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件：.能與 NaHCO3 反應(yīng)放出 CO2，能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫(xiě)出符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫(xiě)出以為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：答案：(1)醚鍵

44、羰基(2)加成(或還原)取代9(2015 年福建泉州質(zhì)檢)華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，合成路線(xiàn)如下(部分反應(yīng)條件及試劑略)：(1)華法林的分子式為_(kāi)。(2)B 中顯酸性的官能團(tuán)是_。(3)檢驗(yàn) D 中含氧官能團(tuán)所需要的試劑為_(kāi)。(4)X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)AB 的化學(xué)方程式為：_，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(6)請(qǐng)寫(xiě)出一個(gè)滿(mǎn)足下列條件的 E 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。苯環(huán)上只有 1 個(gè)取代基；能發(fā)生水解反應(yīng)；分子中2 個(gè)甲基。答案：(1)C19H16O4 (2)(酚)羥基(3)新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液(4)10(2015 年云南彌勒統(tǒng)測(cè))有機(jī)物 I 可以用 E 和 H 在一定條件下合成：

45、請(qǐng)根據(jù)以下信息完成下列問(wèn)題：A 為丁醇且核磁共振氫譜有 2 種不同化學(xué)環(huán)境的氫；RCH=CH2RCH2CH2OH一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。(1)B 的分子式為_(kāi)。(2)CD、GH 的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)、_。(3)芳香族化合物 F 的分子式為 C7H8O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則 F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)D 生成 E 的化學(xué)方程式為：_。E 與 H 反應(yīng)生成 I 的化學(xué)化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)I 的同系物 K 相對(duì)分子質(zhì)量比 I 小 28，K 的結(jié)構(gòu)中能同時(shí)滿(mǎn)足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；分子中不含甲基，共有_種(不考慮立體異構(gòu))。試寫(xiě)出上述同分異構(gòu)體中任意一種消耗 Na

46、OH 最多的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析：因?yàn)锳為丁醇且核磁共振氫譜有2 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則A 為2-甲基-2-丙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3COH，A 在濃硫酸條件下加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成的 B 為2-甲基丙烯，根據(jù)信息B 轉(zhuǎn)化為C：2-甲基-1-丙醇，D 能與Cu(OH)2 反應(yīng)，則D 為2-甲基丙醛，E 為2-甲基丙酸，根據(jù) I 的結(jié)構(gòu)可推出H為，根據(jù)芳香族化合物F 的分子式為C7H8O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可知F為，G 為。(1)B為2- 甲基丙烯，分子式為C4H8 。(2)CD 為2-甲基-1-丙醇轉(zhuǎn)化為 2-甲基丙醛，反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)；GH 為轉(zhuǎn)化為，反應(yīng)類(lèi)型為水解反應(yīng)。 (

47、3) 根據(jù)上述分析， F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)D 生成 E，為2-甲基丙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)生成 2-甲基丙酸，所以化學(xué)方程式為2Cu(OH)22H2OCu2O；E 與H 反應(yīng)生成 I，E 中的羧基與 H 中的羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，所以化學(xué)方程式為(5)I 的同系物 K 相對(duì)分子質(zhì)量比 I 小28，則K 比 I 少2 個(gè)CH2 原子團(tuán)，根據(jù)苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；分子中不含甲基，同時(shí)含有酯基和醛基可知，兩個(gè)取代基可能為 HCOO和CH2CHO或HCOOCH2和CHO 兩種情況，兩個(gè)取代基鄰、間、對(duì)各3 種，所以K 的結(jié)構(gòu)共 6 種；消耗NaOH 最多的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是取代基 為HCOO和CH2CHO，因?yàn)镠COO水解可得羧基和酚羥基，都能消耗 NaOH，兩種取代基鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)任寫(xiě)一種即可。水解反應(yīng)答案：(1)C4H8 (2)氧化反應(yīng)(3)(4) 2Cu(OH)2Cu2O2H2O(鄰、間、對(duì)任寫(xiě)一種(5)6即可)