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南方新高考高中化學一輪復習 第八單元 第35講 有機化合物的分類、組成與結(jié)構(gòu)課件

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1、第八單元有機化學(選考)第35講有機化合物的分類、組成與結(jié)構(gòu)考綱定位選項示例1.了解有機化合物中碳的成鍵特征,了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷并書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。2.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。3.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機分子中的官能團,能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。4.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方法。5.能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。1. 分子式為 C5H10O2 并能與飽和 NaHCO3 溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu)):B.4 種。(2015 年新課標卷)2.下列說法不

2、正確的是:A.己. . .烷有 4 種同分異構(gòu)體,它們的熔點、沸點各不相同。(2015年浙江卷)3.使用 CCl4 提取碘水中的碘,用萃取分液操作。4.由紅外光譜可知,該有機物中至少有三種不同的化學鍵。考綱導視基礎(chǔ)反饋1判斷正誤,正確的畫“”,錯誤的畫“”。(1)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚()。(2)、COOH 的名稱分別為苯、酸基()。(3)命 名 為 2,2,3- 三 甲 基 戊 烷()。(4)命名為 1,3-二甲基-2-丁烯()。(5)有機物中碳、氫原子個數(shù)比為 1 4,則該有機物一定是CH4()。答案:(1)(2)(3)(4)(5)2命名為“2-乙基丙烷”,錯誤原因是_ ;將其命名為“3

3、-甲基丁烷”錯誤原因是_。答案:主鏈選錯,應選最長的碳鏈作主鏈編號錯,應從距支鏈最近的一端起開始編號,正確的名稱應為 2-甲基丁烷考點一有機物的分類與結(jié)構(gòu)特點【知識梳理】一、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1碳原子的結(jié)構(gòu)特點。二A4碳元素位于周期表中第_周期第_族,碳原子最外層有_個電子。2碳原子的成鍵特點。(1)碳原子價鍵為四個。(2)碳原子之間的成鍵方式:碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵。二、有機化合物的分類脂環(huán)芳香1有機化合物按碳的骨架分類。有機化合物鏈狀化合物(如 CH3CH2CH2CH3)環(huán)狀化合物_化合物(如_化合物(如)項目類別官能團代表物名稱結(jié)構(gòu)簡式烴的衍生物鹵代烴X鹵原子一氯甲烷CH3Cl醇

4、_羥基乙醇C2H5OH酚_羥基苯酚醛_醛基乙醛CH3CHO羧酸_羧基乙酸CH3COOH酯COOR酯基乙酸乙酯CH3COOC2H5醚醚鍵二甲醚CH3OCH3酮羰基丙酮2有機化合物按官能團分類。OHOHCHOCOOH成鍵連接同分異構(gòu)3.有機化合物種類繁多的原因。有機化合物種類繁多是因為碳原子的_特點、碳原子之間的_方式和_現(xiàn)象。4有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方法。幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式與鍵線式:物質(zhì)名稱(分子式)結(jié)構(gòu)簡式鍵線式正戊烷(C5H12)CH3CH2CH2CH2CH3丙烯(C3H6)CH3CH=CH2乙醇(C2H6O)CH3CH2OH丙烯醛(C3H4O)CH2=CHCHO丙烯酸(C3H4O2)CH2=

5、CHCOOH乙酸乙酯(C4H8O2)CH3COOC2H5乙苯5.性質(zhì)特點(大多數(shù)有機物)。難溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑;多數(shù)為非電解質(zhì),不導電;多數(shù)熔、沸點較低;多數(shù)易燃、易分解,化學反應復雜等。【考點集訓】例 1下列有關(guān)化學用語能確定為丙烯的是()。A.BC3H6解析:A 項也可能是其他有機化合物(如CF2=CFCF3)的球棍模型;B 項也可能是環(huán)丙烷()的分子式;丙烯,結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3,所以答案的電子式為選 D。答案:D例2(2015年浙江卷)下列說法不正確的是()。A己烷有 4 種同分異構(gòu)體,它們的熔點、沸點各不相同B在一定條件下,苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯

6、、硝基苯、苯磺酸的反應都屬于取代反應C油脂皂化反應得到高級脂肪酸鹽與甘油)可由單體D聚合物(CH3CH=CH2 和 CH2=CH2 加聚制得. . .解析:己烷有 5 種同分異構(gòu)體:己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,2-二甲基丁烷、2,3-二甲基丁烷。答案:A例3分析下列有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式,完成填空。CH3CH2CH2CH2CH3C2H5OH請你對以上有機化合物進行分類:(2)烯烴:_;(4)鹵代烴:_;(6)酚:_;(8)羧酸:_;(1)烷烴:_;(3)芳香烴:_;(5)醇:_;(7)醛:_;(9)酯:_。解析:從有機化合物的分類方法和官能團的特征、性質(zhì)進行判斷和識別。的OH 直接連接

7、在苯環(huán)上,屬于酚類物質(zhì),屬于脂肪醇,屬于芳香醇。答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8) (9)考點二 有機化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷及書寫有機化合物的同分異構(gòu)體1有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。碳鏈骨架不同,如CH3CH2CH2CH3和同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的_,但_不同,因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有_的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團位置不同,如CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能團異構(gòu)官能團種類不同,如CH3CH2OH和CH3OCH3結(jié)構(gòu)分子式同分異構(gòu)現(xiàn)象2.同系物。CH2 原子團結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干個_的化合物互稱為同

8、系物。如 CH3CH3 和 CH3CH2CH3;CH2=CH2和 CH2=CHCH3?!究键c集訓】 例4(2015 年新課標卷) 分子式為 C5H10O2 并能與飽和NaHCO3 溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))()。A3 種B4 種C5 種D6 種解析:分子式為C5H10O2 并能與飽和NaHCO3 溶液反應放出氣體,這說明該有機物是飽和一元羧酸,即分子組成為C4H9COOH,丁基有4 種,分別是CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、CH3CH2CH(CH3),所以該羧酸也有 4 種。答案:B數(shù)為 36.37%。有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說法錯誤的是(例 5

9、(2015 年江西吉安一中檢測)某有機物(僅含碳、氫、氧)的相對分子量在 50100 之間,經(jīng)分析得知,其中氧質(zhì)量分)。A屬于酯類的有 4 種B屬于羧酸的有 2 種C既含有羥基又含有醛基的有 3 種D存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體. .解析:氧質(zhì)量分數(shù)為36.37%,若分子中含有一個氧原子,相對分子質(zhì)量為44,若含有兩個氧原子,相對分子質(zhì)量為 88;該有機物的相對分子量在50100 之間,所以該有機物的相對分子量為88,分子式為C4H8O2。該有機物屬于酯類,則有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯 4 種,A 正確;屬于羧酸的有丁酸、2-甲基丙酸2 種,B 正確;既含有羥基又含有醛基的

10、有2-羥基丁醛、3-羥基丁醛、4-羥基丁醛、2-甲基-2-羥基丙醛、2-甲基-3-羥基丙醛 5 種,C 錯誤;存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體,D 正確。答案:C方法技巧同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法。例如:丁基有4 種結(jié)構(gòu),丁醇、戊醛也都有4種結(jié)構(gòu)。(2)替元法。例如:C6H4Cl2 有3 種結(jié)構(gòu),C6H2Cl4 也有3 種結(jié)構(gòu)。(3)對稱法(又稱等效氫法),判斷方法如下:同一碳原子上的氫原子是等效的;同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。例6(1)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出 H2 的有機化合物有_種。_。A醇B醛C羧酸D酚(3)與具有

11、相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)苯氧乙酸()有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應,且苯環(huán)上有 2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是_(寫出任意 2 種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)分子式為 C5H10 的烯烴共有(不考慮順反異構(gòu))_種。解析:(1)分子式為C4H10O 并能與Na 反應放出H2,符合飽和一元醇的通式和性質(zhì)特點,應為一元醇C4H9OH,因C4H9有4 種,則C4H9OH 也有4 種。(2)C7H10O2 若為酚類物質(zhì),則應含有苯環(huán),7 個C 最多需要8 個H,故不可能為酚。(3)該化合物中有和COOH 兩種官能團,由于官能團不變,只將官能團的位置移動即可得其

12、同分異構(gòu)體。(4)根據(jù)題意,符合條件的同分異構(gòu)體滿足:屬于酯類即含有酯基,含酚羥、基,苯環(huán)上有兩種一硝基取代物。、答案:(1)4 (2)D(3)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH(4)、(任寫兩種即可)(5)5方法技巧同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律。(1)烷烴只有碳鏈異構(gòu),書寫時要注意寫全而不要寫重復,一般可按下列規(guī)則書寫:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊移,不到端;摘兩碳,成乙基;二甲基,同鄰間;不重復,要寫全。(2)具有官能團的有機物,如:烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、酸、酯等,書寫時要注意它們存在官能團位置異構(gòu)、官能團類別異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)。一般書寫順序是:碳鏈異構(gòu)官

13、能團位置異構(gòu)官能團類別異構(gòu),一一考慮,這樣可以避免重寫或漏寫。(3)高考題經(jīng)常以給出信息,根據(jù)信息排除其他同分異構(gòu)體,書寫該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式的形式出題。如:寫出分子式為C8H8O2,結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且屬于酯類的同分異構(gòu)體。例7(1)有機物 B()的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:.能發(fā)生銀鏡反應,其水解產(chǎn)物之一能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應。.分子中有 6 種不同化學環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。(2)I CH3CH(CH3)的同系物 J 比 I 相對分子質(zhì)量小 14,J 的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件:苯環(huán)上只有兩個取代基,既能發(fā)生銀鏡反應,又能與飽和 NaHC

14、O3溶液反應放出 CO2,共有_種(不考慮立體異構(gòu))。J 的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為 2 2 1,寫出 J 的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。解析:(1)與 B 物質(zhì)互為同分異構(gòu)體,水解產(chǎn)物之一能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應,則說明由酚羥基生成酯,能發(fā)生銀鏡反應,則說明由甲酸生成的酯,分子中有2 個苯環(huán),且只有6種不同化學環(huán)境的氫原子,則說明該物質(zhì)結(jié)構(gòu)對稱性強,因此,可推斷該有機物結(jié)構(gòu)簡式為。(2)J 的同分異構(gòu)體分子內(nèi)含有羧基和醛基,其可能的結(jié)構(gòu)簡式有因兩個基團在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系,共有18 種結(jié)構(gòu)。其中發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜有

15、三組峰,且峰面積比為221 的為答案:(1)(2)18方法技巧已知有機物的分子式或結(jié)構(gòu)簡式,書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù),是高考的熱點和難點。解答這類題目時,要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,再根據(jù)分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。例如分子式為C8H8O2,結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且屬于酯類的同分異構(gòu)體有(逐一增碳法):(鄰、;苯甲酸某酯:甲酸某酯:間、對 ) ;乙酸某酯:??键c三研究有機物的一般步驟【知識梳理】1研究有機化合物的基本步驟。(1)分離、提純。質(zhì)譜法用重結(jié)晶、蒸餾、萃取等方法將有機物分離、提純。(2)確定實驗式。對純凈的有機物進

16、行元素分析(如燃燒法),確定實驗式。(3)確定分子式。用_測定有機物的相對分子質(zhì)量,確定分子式。(4)確定結(jié)構(gòu)式。紅外光譜、核磁共振氫譜用_確定有機物中的官能團和各類氫原子的數(shù)目,確定結(jié)構(gòu)式。項目適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物該有機物熱穩(wěn)定性較強;該有機物與雜質(zhì)的_相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機物雜質(zhì)在所選溶劑中_很小或很大;被提純的有機物在此溶劑中溶解度受_影響較大沸點溶解度溫度2分離、提純有機化合物常用的方法。(1)蒸餾和重結(jié)晶。苯CCl4互不相溶溶解性(2)萃取和分液。常用的萃取劑: _、_、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液-液萃?。豪糜袡C物在兩種_的溶劑中的_不同,將

17、有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。固-液萃取:用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論稱取 A 9.0 g,升溫使其氣化,測其密度是相同條件下 H2 的 45 倍試通過計算填空:(1)A 的相對分子質(zhì)量為_將 9.0 g A 在足量純 O2 中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g 和 13.2 g(2)A 的分子式為_【考點集訓】例8有機物 A 可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可以從牛奶中提取。純凈的 A 為無色黏稠液體,易溶于水。為研究 A 的組成與結(jié)構(gòu),進行了如下實驗:實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論 另 取 A 9.0 g , 跟 足 量

18、 的NaHCO3 粉末反應,生成 2.24 LCO2(標準狀況),若與足量金屬鈉反應則生成 2.24 L H2(標準狀況)(3)用結(jié)構(gòu)簡式表示 A 中含有的官能團_、_A 的核磁共振氫譜圖如下:(4)A 中含有_ 種氫原子(5)綜上所述,A 的結(jié)構(gòu)簡式為_(續(xù)表)思路指導:不同化學環(huán) 種數(shù):等于吸收峰的個數(shù)境的氫原子 個數(shù)比:與吸收峰的面積成正比解析:(1)A 的密度是相同條件下H2 密度的45 倍,相對分子質(zhì)量為45290。9.0 g A 的物質(zhì)的量為0.1 mol。(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g 和13.2 g,說明0.1 mol A 燃燒生成0.3

19、mol H2O 和0.3mol CO2。1 mol A 中含有6 mol H (6 g)、3 mol C(36 g),則含有(90636) g48 g 氧,即3 mol,所以A 的分子式為C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3 粉末反應,生成2.24 LCO2(標準狀況),若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況),說明分子中含有一個COOH 和一個OH。(4)A 的核磁共振氫譜中有 4 個峰,說明分子中含有 4 種不同化學環(huán)境的氫原子。(5)綜上所述,A 的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)90 (2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5)例9(2016年山東日照

20、月考)下列關(guān)于有機物的說法中,正確的一組是()。“乙醇汽油”是在汽油里加入適量乙醇而形成的一種燃料,它是一種新型化合物汽油、柴油和植物油都是碳氫化合物,完全燃燒只生成CO2 和 H2O石油的分餾、裂化和煤的干餾都是化學變化除去乙酸乙酯中殘留的乙酸,可加過量飽和碳酸鈉溶液振蕩后,靜置分液將 a g 銅絲灼燒成黑色后趁熱插入乙醇中,銅絲變紅,再次稱量銅絲的質(zhì)量等于 a g除去 CH4 中混有的少量 C2H4,可將混合氣體通過盛有飽和溴水的洗氣瓶BDAC答案:B規(guī)律方法_有機化合物分子式和結(jié)構(gòu)的確定1有機物分子式的確定。(1)元素分析。定性分析:用化學方法鑒定有機物的元素組成,如燃燒后 CCO2,H

21、H2O。定量分析:將一定量有機物完全燃燒后分解為簡單無機物;測定各產(chǎn)物的量,從而推算出有機物分子中所含元素原子最簡單的整數(shù)比,即確定其實驗式。(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法。質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。官能團試劑判斷依據(jù) 或CC溴水或酸性高錳酸鉀溶液溶液褪色X(X 表示鹵原子)NaOH 溶液、AgNO3(HNO3)溶液有 AgX 沉淀OH(醇)酸性高錳酸鉀溶液溶液褪色2分子結(jié)構(gòu)的鑒定。(1)化學方法:利用特征反應鑒定出官能團,再制備它的衍生物進一步確認。官能團試劑判斷依據(jù)OH(酚)濃溴水或氯化鐵溶液產(chǎn)生白色沉淀或溶液呈紫色CHO新制氫氧

22、化銅懸濁液或銀氨溶液產(chǎn)生紅色沉淀或形成銀鏡COOH碳酸鈉溶液或新制氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生氣體或藍色溶液(續(xù)表)(2)物理方法:紅外光譜。分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。核磁共振氫譜。不同化學環(huán) 種數(shù):等于吸收峰的個數(shù)境的氫原子 個數(shù)比:與吸收峰的面積成正比典例(2015 年山東濟寧模擬)為了測定一種氣態(tài)烴 A 的化學式,取一定量的 A 置于一密閉容器中燃燒,定性實驗表明產(chǎn)物是 CO2、CO 和水蒸氣。學生甲、乙設(shè)計了兩個方案,均認為根據(jù)自己的方案能求出 A 的最簡式,他們測得

23、的有關(guān)數(shù)據(jù)如下(圖中的箭頭表示氣流的方向,實驗前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡):試回答:(1)根據(jù)兩方案,你認為_(填“甲”或者“乙”)方案可以求出 A 的最簡式。(2)請根據(jù)你選擇的方案,通過計算求出A的最簡 式_。(3)若要確定 A 的分子式,_(填“是”或“否”)需要測定其他數(shù)據(jù),理由:_。解析:有機物燃燒遵循原子守恒,所有的碳原子全部進入二氧化碳,所有的氫原子全部進入水中,水的量即為濃硫酸的增重量,堿石灰的增重量即為二氧化碳的量;根據(jù)元素守恒確定有機物中的元素以及原子數(shù)目,CH4 中 H 的百分含量已經(jīng)達到最大。答案:(1)甲 (2)CH4(3)否CH4 中 H 的百分含量已經(jīng)達到最大,碳原子已

24、經(jīng)飽和應用為了測定某有機物 A 的結(jié)構(gòu),做如下實驗:將 2.3 g 該有機物完全燃燒,生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g 水;用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量,得如圖甲所示的質(zhì)譜圖;用核磁共振儀處理該化合物,得到如圖乙所示圖譜,圖中三個峰的面積之比是 1 2 3。甲乙試回答下列問題:(1)有機物 A 的相對分子質(zhì)量是_。(2)有機物 A 的實驗式是_。(3) 能否根據(jù)A的實驗式確定其分子式 _( 填“能”或“不能”),若能,則 A 的分子式是_(若不能,則此空不填)。(4)寫出有機物 A 可能的結(jié)構(gòu)簡式:_。解析:(1)在A 的質(zhì)譜圖中,最大質(zhì)荷比為46,所以其相對分子質(zhì)量也是46。(2)

25、在2.3 g 該有機物中,n(C)0.1 mol,m(C)1.2 gn(H)2.7 g18 gmol120.3 mol,m(H)0.3 gm(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g,n(O)0.05 mol所以n(C)n(H)n(O) 0.1 mol 0.3 mol 0.05 mol 2 6 1,A 的實驗式是C2H6O。(3)因為未知物A 的相對分子質(zhì)量為46,實驗式C2H6O 的式量是46,所以其實驗式即為分子式。(4)A 有如下兩種可能的結(jié)構(gòu):CH3OCH3 或CH3CH2OH;若為前者,則在核磁共振氫譜中應只有一個峰;若為后者,則在核磁共振氫譜中應有三個峰,而且三個峰的面積之比是1 2 3。顯然后者符合題意,所以A 為乙醇。C2H6O答案:(1)46 (2)C2H6O (3)能(4)CH3CH2OH

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