《全國通用版高考化學一輪復習有機化學基礎第節(jié)烴和鹵代烴學案選修》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《全國通用版高考化學一輪復習有機化學基礎第節(jié)烴和鹵代烴學案選修（14頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

1、 第二節(jié)　烴和鹵代烴 考綱定位　1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結構與性質。2.掌握鹵代烴的結構與性質以及與其他有機物之間的相互轉化。3.掌握加成反應、取代反應和消去反應等有機反應類型。 考點1| 脂肪烴 (對應學生用書第212頁) [考綱知識整合] 1．烷烴、烯烴和炔烴的組成、結構特點和通式 2．脂肪烴的物理性質 3．脂肪烴的化學性質 (1)烷烴的取代反應 ①取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。 ②烷烴的鹵代反應 a．反應條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質在光照下反應。 b．產物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。 c．定量

2、關系：即取代1 mol氫原子，消耗1_mol鹵素單質生成1 mol HCl。 (2)烯烴、炔烴的加成反應 ①加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。 ②烯烴、炔烴的加成反應(寫出有關反應方程式) (3)加聚反應 ①丙烯加聚反應方程式為 ②乙炔加聚反應方程式為nCH≡CHCH===CH。 (4)二烯烴的加成反應和加聚反應 ①加成反應 ②加聚反應：nCH2===CH—CH===CH2 CH2—CH===CH—CH2。 (5)脂肪烴的氧化反應 烷烴 烯烴 炔烴 燃燒現(xiàn)象 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮

3、，帶黑煙 燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙 通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 [高考命題點突破] 命題點1　脂肪烴的組成、結構與性質 　下列關于烷烴與烯烴的性質及反應類型的敘述正確的是(　　) A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B．烷烴不能發(fā)生加成反應，烯烴不能發(fā)生取代反應 C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2n D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應的一定是烯烴 D　[A項，烯烴可以含飽和鍵和不飽和鍵；B項，烯烴可以發(fā)生取代反應；C項，鏈狀烷烴通式一定是CnH2n＋2，環(huán)烷烴通式為CnH2n，單烯烴的通式為CnH2n，多烯烴的通式

4、不是CnH2n；D項，加成反應是不飽和烴的特征反應。] 1．(2018·衡水模擬)下列分析中正確的是(　　) A．烷烴在任何情況下均不與強酸、強堿、氧化劑反應 B．正丁烷分子中四個碳原子可能在同一直線上 C．常溫常壓下是氣態(tài) D．烯烴、炔烴使溴水褪色的原理相似 D　[烷烴通常情況下均不與強酸、強堿、氧化劑反應，但點燃條件下可以燃燒，發(fā)生氧化反應，A錯誤；正丁烷分子中四個碳原子呈鋸齒狀排列不可能在同一直線上，B錯誤；分子式是C6H14，常溫常壓下是液態(tài)，C錯誤；烯烴、炔烴使溴水褪色的原理均為加成反應，D正確。] 2．科學家在－100 ℃的低溫下合成一種烴X，此分子的球棍模型如圖所示

5、(圖中的連線表示化學鍵)。下列說法正確的是(　　) A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應 D．充分燃燒等質量的X和甲烷，X消耗氧氣較多 A　[觀察該烴的球棍模型可知X的結構簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的分子式為C5H4，故等質量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D錯誤。] 3．某烴用鍵線式表示為，該烴與Br2加成時(物質的量之比為1∶1)，所得的產物有(　　) A

6、．3種　　 B．4種 C．5種 D．6種 C　[當Br2與發(fā)生1,2-加成時，生成物有；當溴與發(fā)生1,4-加成時，生成物有，顯然所得產物有5種，選項C符合題意。] 命題點2　烷烴或烯(炔)烴的結構確定 4．某氣態(tài)烴1 mol能與2 mol HCl加成，所得的加成產物每摩爾又能與8 mol Cl2反應，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則氣態(tài)烴為(　　) A．丙烯 B．1-丁炔 C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯 B　[根據加成與取代的定量關系可知氣態(tài)烴為C4H6。] 5．某烷烴的結構簡式為。 (1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：_______________

7、________________________。 (2)若該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的，則原烯烴的結構有________種。(不包括立體異構，下同) (3)若該烷烴是由炔烴和2 mol H2加成得到的，則原炔烴的結構有________種。 (4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應，生成的一氯代烷最多有________種。 【解析】　(1)該烷烴中最長的碳鏈上有五個碳原子，屬于戊烷，有兩個取代基，故其名稱為2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復的結構，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的

8、兩個碳原子上都存在至少兩個H，該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫原子，故與氯氣反應生成的一氯代烷最多有6種。 【答案】　(1)2,3-二甲基戊烷　(2)5　(3)1　(4)6 6．某烴的分子式為C11H20,1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮 該烴的結構簡式：______________________________________________。 【答案】　 考點2| 芳香烴 (對應學生用書第213頁) [考綱知識整合] 1．芳香化合

9、物的分類 2．芳香烴 (1)芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。 (2)芳香烴在生產、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料，苯還是一種重要的有機溶劑。 (3)芳香烴對環(huán)境、健康產生影響：油漆、涂料、復合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物，秸稈、樹葉等物質不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產生不利影響。 3．苯的同系物與苯的性質比較 (1)相同點——苯環(huán)性質 (2)不同點 烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 完成下列有關苯的同

10、系物的化學方程式： ①硝化：＋3HNO3 ③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色： 4．苯的同系物的同分異構體 寫出C8H10的屬于芳香烴的所有同分異構體的結構簡式： [高考命題點突破] 命題點1　烴的空間原子共線、共面問題分析 1．下列有機化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是(　　) 【導學號：97500198】 D　[苯分子中12個原子處在同一平面上，可以看作甲基取代苯環(huán)上的1個氫原子，故所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的4個原子在同一直線上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中的1個氫原子，故所有 碳原子在同一平面上；乙烯分子中6

11、個原子在同一平面上，可看作乙烯分子中的兩個氫原子被—CH3取代，故所有碳原子在同一平面上；甲烷為正四面體結構，可看作甲烷分子中的3個氫原子被—CH3取代，故所有碳原子不在同一平面上。] 2．(1) 分子中至少有________個碳原子共面，最多有________個碳原子共面。 (2)CH3—CH===CH—C≡CH分子中最多共面原子有________個，最多共線原子有________個。 【解析】　(1) 中最多共面C有16個，至少有11個。 (2) ，最多共面原子有9個，最多共線原子有4個。 【答案】　(1)11　16　(2)9　4 (1)直接連在飽和碳原子上的四個原子形成四

12、面體形。 (2)直接連在雙鍵碳原子上的四個原子與雙鍵兩端的碳原子處在同一平面上(6原子共面)。 (3)直接連在三鍵碳原子上的兩個原子與三鍵兩端的碳原子處在同一直線上(4原子共面)。 (4)直接連在苯環(huán)上的六個原子與苯環(huán)上的六個碳原子處在同一平面上(12原子共面)。 注意：有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉。 命題點2　芳香烴的組成、結構、性質及應用 3．下列有關同分異構體數目的敘述不正確的是(　　) A．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有6種 B．與互為同分異構體的芳香族化合物有6種 C．含有5個碳原子的

13、某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有8種 D．菲的結構簡式為，它與硝酸反應，可生成5種一硝基取代物 B　[含3個碳原子的烷基有2種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產物有6種，A正確；B項中物質的分子式為C7H8O，與其互為同分異構體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種，B錯；含有5個碳原子的烷烴有3種同分異構體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結構簡式可以看出其結構中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。] 4．異丙苯[]是一種重要的化工原料，下列關于異丙苯的說法不正確

14、的是(　　) A．異丙苯是苯的同系物 B．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯 C．在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應生成的氯代物有三種 D．在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應 C　[在光照的條件下，主要發(fā)生側鏈上的取代反應，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。] 5．(2018·邵陽模擬)有機物中碳原子和氫原子個數比為3∶4，不能與溴水反應卻能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時與溴反應，能生成兩種一溴代物。該有機物可能是(　　) A．CH≡C—CH3　　　　　 B． C．CH2===CHCH3 D． B　[該有機物不能與

15、溴水反應，排除A、C；與溴發(fā)生取代生成兩種一溴代物，確定B，排除D。] 命題點3　特殊烴的結構與性質 6．苯并(a)芘是一種致癌物、致畸源及誘變劑，也是多環(huán)芳烴中毒性最大的一種強致癌物。苯并(a)芘的結構簡式如圖所示，下列有關苯并(a)芘的說法中不正確的是(　　) A．苯并(a)芘的分子式為C20H12，屬于稠環(huán)芳香烴 B．苯并(a)芘與互為同分異構體 C．苯并(a)芘在一定條件下可以發(fā)生取代反應，但不能使酸性KMnO4溶液褪 色 D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有機溶劑 B　[根據結構簡式可得苯并(a)芘的分子式為C20H12，苯并(a)芘是由5個苯環(huán)

16、形成的稠環(huán)芳香烴，A對；苯并(a)芘與分子式不同，不屬于同分異構體，B錯；苯并(a)芘分子中苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反應，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C對；苯并(a)芘屬于稠環(huán)芳香烴，是一種相對分子質量比較大的有機物，易溶于有機溶劑苯、氯仿等，不易溶于水，D對。] 7．(1)已知立方烷的鍵線式如圖，則立方烷的分子式為____________，一氯代物有____________種，二氯代物有____________種。 (2)已知金剛烷的鍵線式如圖，可以看作四個等同的六元環(huán)構成的立體構型。 則金剛烷的分子式為________，一氯代物有________種，二氯代物有___

17、_____種。 【答案】　(1)C8H8　1　3　(2)C10H16　2　6 考點3| 鹵代烴 (對應學生用書第214頁) [考綱知識整合] 1．鹵代烴的物理性質及對環(huán)境的影響 烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，官能團為—X(Cl、Br、I)，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X(n≥1)。 (1)物理性質 (2)鹵代烴對環(huán)境的影響 氟氯烴在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。 2．鹵代烴的化學性質 (1)鹵代烴水解反應和消去反應比較 反應類型 水解反應(取代反應) 消去反應 反應條件 強堿的水溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱

18、 斷鍵方式 反應本質 和通式 鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇； R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX；＋NaOH ＋NaX＋H2O 特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 (2)寫出下列的化學方程式(以CH3CH2Br為例) ①水解反應： CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 ②消去反應： CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 提醒：鹵代烴的橋梁作用 3．鹵代烴的獲取方法 (1)取代反應 如

19、乙烷與Cl2的反應的化學方程式：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 苯與Br2的反應的化學方程式： 。 C2H5OH與HBr的反應的化學方程式： C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不飽和烴的加成反應 ①丙烯與Br2、HBr的反應的化學方程式： CH2===CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3、 或 CH3—CH2—CH2Br。 ②乙炔與HCl制氯乙烯的方程式為CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 [高考命題點突破] 命題點1　鹵代烴的兩大性質及應用 1．(2018·玉溪模擬)下列關于甲、乙、丙、丁四種有機物說法正確的是(　

20、　) 【導學號：97500199】 A．四種物質中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成 B．四種物質中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入 AgNO3 溶液，均有沉淀生成 C．四種物質中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成 D．乙發(fā)生消去反應得到兩種烯烴 B　[這四種有機物均不能與氯水反應，A項不正確；B項描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法，操作正確，B項正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應，C項不正確；乙發(fā)生消去反應只有一種產物，D項不正確。] 2．有以下物質：①CH3Cl　②CH2Cl—CH2Cl

21、(1)能發(fā)生水解反應的有________(填序號，下同)，其中能生成二元醇的有________。 (2)能發(fā)生消去反應的有________。 (3)發(fā)生消去反應能生成炔烴的有________。 【答案】　(1)①②③④⑤⑥?、凇?2)②③⑤　(3)② (1)鹵代烴消去反應規(guī)律 ①與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子或有鄰位碳原子但無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應。 ②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產物。 (2)鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法 命題點2　鹵代烴在有機合成中的橋梁作用 3．(2018·鳳城模擬)以2-氯

22、丙烷為主要原料制1,2-丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]時，依次經過的反應類型為(　　) A．加成反應→消去反應→取代反應 B．消去反應→加成反應→取代反應 C．消去反應→取代反應→加成反應 D．取代反應→加成反應→消去反應 B　[有機物的合成，常采用逆推法，要生成1,2-丙二醇，則需要通過1,2-二氯丙烷的水解反應，要生成1,2-二氯丙烷，則需要利用丙烯和氯氣的加成反應，而丙烯的生成，可利用2-氯丙烷的消去反應，所以依次經過的反應類型為消去反應→加成反應→取代反應。] 4．現(xiàn)通過以下具體步驟由制取，即 (1)從左到右依次填寫每步反應所屬的反應類型(填字母)：A．取代

23、反應，B．加成反應，C．消去反應，D．加聚反應。 ①________；②________；③________；④________； ⑤________；⑥________。 (2)寫出①、⑤、⑥三步反應的化學方程式： ①_____________________________________________________________。 ⑤_____________________________________________________________。 ⑥_____________________________________________________________。 【答案】　(1)①a?、赽?、踓?、躡?、輈?、辀 14