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南方新高考高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第八單元 第40講 高分子化合物課件

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1、第40講高分子化合物考綱定位選項(xiàng)示例1. 了解高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。4.關(guān)注有機(jī)化合物的安全和科學(xué)使用,認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物在生產(chǎn)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響。1.下列為人體提供能量的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)中,屬于高分子化合物的是 : C.蛋白質(zhì)。(2015 年北京卷)2.蛋白質(zhì)、橡膠和塑料都是天然高分子??季V導(dǎo)視基礎(chǔ)反饋1下列為人體提供能量的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)中,屬于高分子化合物的是()。A油脂B蔗糖C蛋白質(zhì)D葡萄糖答案:C2下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是()。A石油的分餾

2、和裂化均屬于化學(xué)變化B棉花、羊毛、蠶絲均屬于天然纖維C糖類、蛋白質(zhì)、合成橡膠都是高分子化合物D甲苯、乙烯、聚乙烯都能使酸性 KMnO4 溶液褪色答案:B考點(diǎn)一高分子化合物【知識(shí)梳理】1相關(guān)概念。低共價(jià)高104106(1)高分子化合物是由許多_分子化合物以_鍵結(jié)合成的相對(duì)分子質(zhì)量很_(通常為_(kāi))的一類有機(jī)物,又稱_或_,如聚乙烯。(2)單體是能夠發(fā)生_反應(yīng)形成高分子化合物的_分子化合物,如_是聚乙烯的單體等。聚合物高聚物聚合(加聚或縮聚)低CH2=CH2(3)鏈節(jié)是高分子化合物中化學(xué)組成_、可重復(fù)的最小單位,也稱為_(kāi),如CH2CH2是_的鏈節(jié)。相同重復(fù)結(jié)構(gòu)單元聚乙烯(4)聚合度是高分子化合物里所

3、含鏈節(jié)的_,常用_表示,如中的 n 是聚乙烯的聚合度。(5)高分子化合物相對(duì)分子質(zhì)量的平均值鏈節(jié)的式量_。數(shù)目n聚合度2分類。天然高分子合成高分子(1)按照高分子化合物的來(lái)源分類,可分為_(kāi)化合物和_化合物。天然高分子化合物有_。線支鏈體(2)按照高分子化合物分子鏈分類,可分為_(kāi)型高分子、_型高分子和_型高分子。熱塑熱固(3) 按照高分子化合物受熱時(shí)的不同行為分類,可分為_(kāi)性高分子和_性高分子。(4)按照高分子化合物的工藝性質(zhì)和使用分類,可分為_(kāi)等。淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠塑料、橡膠、纖維、涂料、黏合劑和密封材料3應(yīng)用廣泛的高分子材料。(1)塑料。 催化劑。(2)合成纖維。合成滌綸的化學(xué)方

4、程式為:nHOCH2CH2OH(2n1)H2O。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2=CHCl(3)合成橡膠。合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為 nCH2=CHCH=CH2【考點(diǎn)集訓(xùn)】例1(2015年河北二模)下列有關(guān)說(shuō)法中,正確的是()。A光導(dǎo)纖維、聚酯纖維、棉花都屬于有機(jī)高分子化合物B在大米釀酒的過(guò)程中,淀粉最后變成了單糖C“地溝油”經(jīng)過(guò)加工處理后可以用來(lái)制肥皂D明礬和漂白粉處理自來(lái)水,二者的作用原理相同答案:C易錯(cuò)警示高分子的概念常在新課標(biāo)卷中考查,常見(jiàn)陷阱有油脂、生物柴油、“地溝油”是高分子化合物,蔗糖、塑料是天然高分子等。課本上出現(xiàn)過(guò)的天然高分子只有淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠。例2(2

5、015年北京房山區(qū)一模)下列物質(zhì)不耐酸雨腐蝕的是()。ASiO2光導(dǎo)纖維B聚氯乙烯輸液管C酚醛樹(shù)脂飛船倉(cāng)外層D錳鋼鋼軌解析:二氧化硅只與HF 反應(yīng),酸雨中不含HF,A 錯(cuò)誤;塑料制品不與酸雨中的成分反應(yīng),B 錯(cuò)誤;酚醛樹(shù)脂不與酸雨中的成分反應(yīng),C 錯(cuò)誤;鋼鐵易與酸反應(yīng),容易被腐蝕,D 正確。答案:D例3聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為,試回答下列問(wèn)題:(1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是_,單體是_。(2) 實(shí)驗(yàn)測(cè)得某聚苯乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量 ( 平均值) 為52 000,則該高聚物的聚合度 n 為_(kāi)。(3)已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物,試推測(cè):它_( 填“能”或“不能”) 溶于 CHCl3 ,具有_( 填“熱塑”或

6、“熱固”)性。解析:(1)將鏈節(jié)首尾重新連接成雙鍵,單體為。(2)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量聚合度,故n52 000104500。(3)線型高分子化合物能溶于有機(jī)溶劑,具有熱塑性。答案:(1)(2)500 (3)能熱塑考點(diǎn)二加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)【知識(shí)梳理】1概念。聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)由相對(duì)分子質(zhì)量小的低分子化合物相互結(jié)合為相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)稱為_(kāi)。由不飽和的單體加成聚合為高分子化合物的反應(yīng)稱為_(kāi),其實(shí)質(zhì)是加成反應(yīng)。單體間通過(guò)失去水分子或其他小分子以形成高分子化合物的反應(yīng)稱為_(kāi)。不飽和鍵沒(méi)有相同2加聚反應(yīng)的特點(diǎn)。(1)單體必須是含有雙鍵、三鍵等_的化合物,如烯

7、、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的有機(jī)物。(2)加聚反應(yīng)過(guò)程中_副產(chǎn)物生成,原子利用率為 100%。(3)聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成_,聚合物的相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。(4)鏈節(jié)上的碳原子數(shù)一般為偶數(shù)。3縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。(1) 縮聚反應(yīng)的單體是至少含有_ 個(gè)官能團(tuán)( 如OH 、COOH、NH2、X 及活潑氫原子等)的低分子。(2)縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),還有_副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl 等)生成,原子利用率低于 100%。(3)所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成_。(4)在一定條件下,含兩個(gè)官能團(tuán)的單體可能_生成線型結(jié)構(gòu)的聚合物,也可能_生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的化合物。

8、(5)寫縮聚反應(yīng)時(shí),除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下標(biāo)要一致外,也要注意生成小分子的物質(zhì)的量。兩小分子不同縮聚縮合【考點(diǎn)集訓(xùn)】例4(2015年北京卷)合成導(dǎo)電高分子材料 PPV 的反應(yīng):下列說(shuō)法正確的是()。A合成 PPV 的反應(yīng)為加聚反應(yīng)BPPV 與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C和苯乙烯互為同系物D通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定 PPV 的平均相對(duì)分子質(zhì)量,可得其聚合度解題指導(dǎo):找準(zhǔn)鏈節(jié)是解題的關(guān)鍵。解析:合成 PPV 通過(guò)縮聚反應(yīng)生成,同時(shí)有小分子物質(zhì)HI 生成,不屬于加聚反應(yīng),A 錯(cuò)誤; 聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為,不含碳碳雙鍵,而該高聚物的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵,所以不相同,B 錯(cuò)誤;有兩個(gè)碳碳雙鍵,

9、而苯乙烯有一個(gè)碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)不同,二者不是同系物,C 錯(cuò)誤;質(zhì)譜儀能記錄分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量,質(zhì)譜圖中數(shù)值最大的即是該分子的相對(duì)分子質(zhì)量,又知道鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量,故可求聚合度,故 D 正確。答案:D例5(2015年全國(guó)模擬組合).化合物 CH2=CHCOOH可與 CH3CH2OH 發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物,化合物在一定條件下可以發(fā)生加聚,則其加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。.耐熱型 ABS 樹(shù)脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3-丁二烯和-甲基苯乙烯()共聚生成,寫出該樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_(不考慮單體比例)。思路指導(dǎo):.寫出的結(jié)構(gòu),然后預(yù)判其反應(yīng)類型和產(chǎn)物特點(diǎn);.根據(jù)三種不飽和單體的名稱或結(jié)構(gòu)書寫

10、其共聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,這是單體發(fā)生加聚反應(yīng)在新情景下的遷移應(yīng)用,寫好后可采用單雙鍵斷鍵的方法求出其單體進(jìn)行檢驗(yàn)。解析:.化合物CH2=CHCOOH 發(fā)生酯化反應(yīng)得到CH2=CHCOOCH2CH3 ,易推知加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。. 仿 照CH2=CHCN 加聚為聚丙烯腈的反應(yīng)原理,不難書寫三種單體共聚為ABS 樹(shù)脂的鏈節(jié),假設(shè)共聚的上述單體的物質(zhì)的量均為n mol 可以書寫ABS 樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案:.例6以下是一種藥物合成的部分路線:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)化合物的分子式為_(kāi),它長(zhǎng)期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì),其原因是_。(2)化合物轉(zhuǎn)化為的反應(yīng)類型是_。(3)化合物的同分異構(gòu)體 A 含-氨基苯乙酸,A

11、的苯環(huán)對(duì)位含CH2OH,則 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_,A 在催化劑的作用下通過(guò)肽鍵形成高聚物,試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。解析:(1)苯酚及其他酚類物質(zhì)容易被氧化,長(zhǎng)期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì)。(3)把NH2 代替化合物中CH3 的位置,即為-氨基苯乙酸(位上,形成化合物A(),再把CH2OH 插到苯環(huán)對(duì) )?;衔顰的COOH 與NH2發(fā)生脫水縮合形成肽鍵CONH,得到縮聚產(chǎn)物和(n1)H2O。酚類化合物(酚羥基)易被空氣中的O2氧化答案:(1)C9H11O3N(2)取代(酯化)反應(yīng)(3)(n1)H2O思維模型_聚合產(chǎn)物的判斷及單體的反推歷屆高考都注重對(duì)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的考查,其中的命題熱點(diǎn)在于:(

12、1)根據(jù)單體的結(jié)構(gòu)判斷聚合產(chǎn)物;(2)由聚合物的結(jié)構(gòu)推斷單體的結(jié)構(gòu)。具體要求如下:1加聚產(chǎn)物的判斷和反推單體。(1)由單體推加聚物的方法是“拆雙鍵法”。例如:(2)由加聚物推單體的方法是“收半鍵法”。即:高聚物鏈節(jié)半鍵還原,雙鍵重現(xiàn)正推驗(yàn)證。凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物,其合成單體必為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即可。例如:(2- 甲基丙烯酸甲酯)。凡鏈節(jié)主鏈上有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子),且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的高聚物,其單體必為兩種,在正中央劃線斷開(kāi),然后兩個(gè)半鍵閉合即可。例如:CH2=CH2 和 CH3CH=CH2 兩種。凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子,并存在的單體為結(jié)構(gòu)的高聚物,按“見(jiàn)雙鍵,四

13、個(gè)碳;無(wú)雙鍵,兩個(gè)碳”的規(guī)律劃線斷開(kāi),然后將半鍵閉合,即單雙鍵互換。2由單體推縮聚物的方法。將官能團(tuán)書寫在鏈端,酯化型縮聚是OH、COOH,分別去掉的H 和OH 結(jié)合成 H2O,其余部分相連形成聚酯;氨基酸之間的縮聚是、COOH,分別去掉的H 和OH 結(jié)合成 H2O,其余部分相連形成多肽化合物;酚醛縮合是酚羥基的兩個(gè)鄰位 H 與甲醛分子中的 O 結(jié)合成 H2O,其余部分相連形成酚醛樹(shù)脂。3由縮聚物推單體的方法??刹捎谩扒懈罘ā?,斷開(kāi)羰基與氧原子間的共價(jià)鍵或斷開(kāi)羰基與氮原子間的共價(jià)鍵,然后在羰基上連上羥基,在氧或氮原子上連上氫原子。若是酚醛縮合型的高聚物,則在酚羥基的鄰位上“切割”,其鏈節(jié)中的C

14、H2來(lái)自于甲醛。典例已知當(dāng)苯酚過(guò)量時(shí),反應(yīng)還會(huì)這樣進(jìn)行:2高聚物結(jié)構(gòu)為是一種透光率很好的有機(jī)材料。工業(yè)上可用三種原料發(fā)生聚合反應(yīng)來(lái)合成高聚物,還可得到副產(chǎn)物甲醇。則高聚物的合成原料為、_、_(請(qǐng)寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。思路指導(dǎo):根據(jù)有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化或觀察陌生有機(jī)反應(yīng)的斷鍵特點(diǎn),比照聚合物鏈節(jié)中的結(jié)構(gòu),切分成一塊至多塊。若是加聚產(chǎn)物反推單體,直接在斷鍵位置前后連接成雙鍵或三鍵;若是縮聚產(chǎn)物反推單體,則在切分后根據(jù)斷鍵特點(diǎn)補(bǔ)上原子或原子團(tuán)還原成單體。解析:沿虛線將高聚物鏈節(jié)切割成四部分,參考題給信息將各部分?jǐn)噫I位置重新補(bǔ)回原子或原子團(tuán),從左到右分別得到答案:應(yīng)用1已知聚乳酸解,下列有關(guān)聚乳酸的說(shuō)法正確的是(可在乳酸菌作用下分)。A聚乳酸是一種純凈物B聚乳酸的單體是C聚乳酸是由單體之間通過(guò)加聚而合成的D聚乳酸是一種酸性高分子材料解析:高聚物都為混合物,A 錯(cuò)誤;由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)是由羥基和羧基脫水而形成的,屬于縮聚反應(yīng),故B 正確,C 錯(cuò)誤;乳酸顯酸性,但聚乳酸并不顯酸性,故D 錯(cuò)誤。答案:B2(1)人造象牙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用CH2O表示,則它的單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)有一種叫 PTB 的絕緣材料,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其單體是_。答案:(1)HCHO(2)HOCH2CH2CH2CH2OH

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