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1、精品文檔精品文檔 精品文檔精品文檔 第二節(jié)　烴和鹵代烴 高 考 導(dǎo) 航 以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。 了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。 了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們與其他有機物的相互聯(lián)系。 了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用。 考點一　脂 肪 烴 1．烷烴、烯烴、炔烴的組成與結(jié)構(gòu)特點 (1)烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式 (2)典型代表物的分子組成與結(jié)構(gòu)特點 甲烷 乙烯 乙炔 分子式

2、 CH4 C2H4 C2H2 結(jié)構(gòu)式 CHHHH CHHCHH H—C≡C—H 結(jié)構(gòu)簡式 CH4 CH2===CH2 HC≡CH 分子構(gòu)型 正四面體形 平面形 直線形 (3)烯烴的順反異構(gòu) ①存在順反異構(gòu)的條件 由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。每個雙鍵碳原子上連接了兩個不同的原子或原子團。 ②兩種異構(gòu)形式 順式結(jié)構(gòu) 反式結(jié)構(gòu) 特點 兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè) 兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè) 實例 　　2.物理性質(zhì) 性質(zhì) 變化規(guī)律 狀態(tài) 常

3、溫下含有 1～4個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài) 沸點 隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低 密度 隨著碳原子數(shù)的增多，密度逐漸增大，液態(tài)烴密度均比水小 水溶性 均難溶于水 3.化學性質(zhì) (1)氧化反應(yīng)： ①均能燃燒，其燃燒的化學反應(yīng)通式為 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。 ②強氧化劑氧化 三類脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是烯烴和炔烴。 (2)烷烴的取代反應(yīng)： ①取代反應(yīng) 有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)。 ②烷烴的鹵代反應(yīng) ③甲烷跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的化學

4、方程式： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 (3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)： ①加成反應(yīng)：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 ②烯烴、炔烴的加成反應(yīng) (4)烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)： ①乙烯的加聚反應(yīng)： nCH2===CH2。 ②丙烯的加聚反應(yīng)： nCH3CH===CH2。 ③乙炔的加聚反應(yīng)： nCH≡CH。 4．天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用 主要成分 應(yīng)用 天然氣 甲烷

5、 燃料、化工原料 液化石油氣 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油 C5～C11的烴類混合物 汽油發(fā)動機燃料 1．下列三種情況的褪色原理相同嗎？ (1)CH4與Cl2混合光照后黃綠色褪去。 (2)丙烯與溴水作用溴水褪色。 (3)丙烯通入酸性高錳酸鉀溶液褪色。 提示：三種情況的褪色原理不相同。(1)發(fā)生的是取代反應(yīng)，(2)發(fā)生的是加成反應(yīng)，(3)發(fā)生的是氧化反應(yīng)。 2．利用酸性KMnO4溶液能否鑒別乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯雜質(zhì)？ 提示：酸性KMnO4溶液可鑒別乙烷和乙烯，但不能用來除去乙烷中的乙烯，因為酸性KMnO4溶液可把乙烯氧化成CO2氣體混入乙烷中，在

6、除去乙烯的同時，又引入了其他雜質(zhì)。 3．制備一氯乙烷有以下兩種方案： (1)乙烷和氯氣光照取代；(2)乙烯和HCl發(fā)生加成反應(yīng)。采用哪種方案更好？ 提示：想制得純凈的氯乙烷，應(yīng)用乙烯與HCl的加成反應(yīng)而不宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。因為乙烯與HCl的加成產(chǎn)物只有一種，乙烷與Cl2的取代產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。 命題角度一　烴的物理性質(zhì) 1．近年來，科學家在海洋中發(fā)現(xiàn)了一種冰狀物質(zhì)——可燃冰，其有效成分為甲烷，下列說法正確的是(　　) ①甲烷屬于烴類?、谠谙嗤瑮l件下甲烷的密度大于空氣的密度?、奂淄殡y溶于水?、芸扇急且环N極具潛力的能源 A．①③④　　　　　　　　　B．②③④

7、 C．①②③ D．①②④ 解析：選A　甲烷的密度比空氣小。 2．現(xiàn)有①丁烷?、?-甲基丙烷?、畚焱椤、?-甲基丁烷?、?,2-二甲基丙烷，這五種烷烴的沸點按由高到低的順序排列正確的是(　　) A．①＞②＞③＞④＞⑤ B．⑤＞④＞③＞②＞① C．③＞④＞⑤＞①＞② D．②＞①＞⑤＞④＞③ 解析：選C　對于烷烴而言，相對分子質(zhì)量越大，沸點越高；對于相對分子質(zhì)量相同的烷烴，支鏈越多，沸點越低。因此，沸點由高到低的順序為③＞④＞⑤＞①＞②。 命題角度二　脂肪烴的同分異構(gòu)體 3．(2014·許昌模擬)某種單烯烴經(jīng)氫化后得到的飽和烴是 ，該烯烴可能的結(jié)構(gòu)有(　　) A．1種　 　　

8、B．2種　 　　C．3種　　 　D．4種 解析：選B　烯烴氫化就是將碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，將碳碳雙鍵還原，只有 、2種結(jié)構(gòu)。 4．(2014·長沙模擬)含一個三鍵的炔烴，氫化后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C2H5)2，此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有 (　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4 種 解析：選B　炔烴加成后能使三鍵兩端的碳原子上增加兩個氫原子，所以所得烷烴中相鄰的兩個碳原子均至少有兩個氫原子時，才可能是原來碳碳三鍵的位置。 5．主鏈含5個碳原子，有3個甲基支鏈的烷烴有(　　) A．2種 B．3種 C．4種

9、 D．5種 解析：選C　該烷烴可分為兩種情況：①主鏈中間三個碳原子上各有1個甲基，則碳鏈結(jié)構(gòu)為；②主鏈中間三個碳原子中兩個碳原子上分別有1、2個甲基，則碳鏈結(jié)構(gòu)有、、，因此共有4種結(jié)構(gòu)。 命題角度三　脂肪烴的化學性質(zhì) 6．下列關(guān)于乙烯和乙烷的說法中，不正確的是(　　) A．乙烯屬于不飽和鏈烴，乙烷屬于飽和鏈烴 B．乙烯分子中所有原子處于同一平面上，乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu)，所有原子不在同一平面上 C．乙烯分子中的雙鍵和乙烷分子中的C—C單鍵相比較，雙鍵的鍵能大，鍵長短 D．酸性KMnO4溶液既能鑒別乙烷和乙烯，又可用來除去乙烷中的乙烯 解析：選D　因乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)時，生

10、成的CO2能成為新的雜質(zhì)存在于乙烷中，故酸性高錳酸鉀溶液只能用于二者的鑒別，不能用于除去乙烷中的乙烯雜質(zhì)。 7．下列有關(guān)乙炔性質(zhì)的敘述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　) A．能燃燒生成二氧化碳和水 B．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) C．能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng) D．能與HCl反應(yīng)生成氯乙烯 解析：選D　三者都能燃燒，A錯誤；乙烯和乙炔都能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，B、C錯誤；乙烯和氯化氫反應(yīng)生成氯乙烷，乙烷和氯化氫不反應(yīng)，D正確。 8．下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的對比中正確的是　　(　　) A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)

11、，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng) C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式則一定是CnH2n D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴 解析：選D　烯烴中，也可能含有碳氫飽和鍵、碳碳飽和鍵，A錯誤；烯烴中烴基中的氫原子很容易發(fā)生取代反應(yīng)，B錯誤；環(huán)烷烴的通式是CnH2n，只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n，C錯誤。 9．(2014·黃岡模擬)1 mol某鏈烴最多能和2 mol HCl發(fā)生加成反應(yīng)，生成 1 mol 氯代烷，1 mol該氯代烷能和6 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴，該烴可能是(　　) A．CH3CH===CH2　　　　B．CH3C≡CH C

12、．CH3CH2C≡CH D．CH2===CHCH===CH2 解析：選B　1 mol 某鏈烴最多能和2 mol HCl發(fā)生加成反應(yīng)，生成1 mol 氯代烷，則該鏈烴中含有2個或1個—C≡C—；又知生成的氯代烷1 mol能和6 mol Cl2發(fā)生完全取代反應(yīng)，可知該氯代烷分子中含有6個氫原子，則原鏈烴中有4個氫原子。據(jù)此可知符合題意的只有B項。 1．判斷正誤，正確的劃“√”，錯誤的劃“×” (1)(2012·山東高考)甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng)。(　　) (2)(2012·福建高考)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別。(　　) (3)(2012·山東

13、高考)石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物。(　　) (4)(2012·浙江高考)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。(　　) (5)(2012·海南高考)煤氣的主要成分是丁烷。(　　) (6)(2011·天津高考)用浸泡過高錳酸鉀溶液的硅土吸收水果釋放的乙烯，可達到水果保鮮的目的。(　　) (7)(2010·廣東高考)乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)。(　　) (8)(2009·山東高考)石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物。 (　　) 解析：常見的取代反應(yīng)有CH4與Cl2的取代反應(yīng)、與硝酸的取代反應(yīng)，常見的加成

14、反應(yīng)有CH2===CH2與Cl2、Br2的加成反應(yīng)，與H2的加成反應(yīng)，因此(1)錯誤；石油的分餾產(chǎn)品汽油仍為混合物，(3)錯誤；烯烴可與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，而烷烴不能與它們反應(yīng)，(2)、(6)正確；煤氣的主要成分是CO和H2，(5)錯誤；石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物，(8)正確；乙烷不能發(fā)生加聚反應(yīng)，(7)錯誤。 答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√ (7)×　(8)√ 2．(2013·海南高考)下列有機化合物中沸點最高的是(　　) A．乙烷 B．乙烯 C．乙醇 D．乙酸 解析：選D　乙烷、乙烯常溫下為氣體，沸點較低；乙醇的沸點為78

15、.5 ℃；乙酸的沸點為117.9 ℃。 3．(2011·海南高考)下列化合物中，在常溫常壓下以液態(tài)形式存在的是(　　) A．甲苯　　　　　　　　　B．CH3Cl C．丙烯 D．丁烷 解析：選A　含有1～4個碳原子的烴、CH3Cl常溫下為氣體，甲苯常溫下為液體。 4．(2011·新課標全國卷)下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(　　) ①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O

16、A．①②　　 　B．③④　　 　C．①③ 　　　D．②④ 解析：選B　本題考查有機反應(yīng)類型，意在考查考生對有機化學反應(yīng)的理解與區(qū)別能力。①是加成反應(yīng)，②是消去反應(yīng)，③、④都是取代反應(yīng)。 5．(2010·海南高考改編)已知，如果要合成，所用的起始原料可以是(　　) A．2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔 B．1,3-戊二烯和2-丁炔 C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D．2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 解析：選D　根據(jù)題目提供的信息可知，合成的方法1為：原料為丙炔和2,3-二甲基-1,3-丁二烯。 方法2為　原料為2-丁炔和2-甲基-1,3-丁二烯。 6．(201

17、0·新課標全國卷)下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是(　　) A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇 B．由甲苯硝化制對硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 解析：選D　A項，溴丙烷的水解屬于取代反應(yīng)，丙烯與水的反應(yīng)是加成反應(yīng)；B項，甲苯的硝化反應(yīng)是取代反應(yīng)，甲苯制取苯甲酸是氧化反應(yīng)；C項的反應(yīng)分別是消去反應(yīng)和加成反應(yīng)；D項的反應(yīng)均是取代反應(yīng)。 7．(2013·海南高考)2-丁烯是石油裂解的產(chǎn)物之一，回答下列問題： (1)在催化劑作用下，2-丁烯與氫氣反應(yīng)的化

18、學方程式為 ________________________________________________________________________， 反應(yīng)類型為________________。 (2)烯烴A是2-丁烯的一種同分異構(gòu)體，它在催化劑作用下與氫氣反應(yīng)的產(chǎn)物不是正丁烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為________；A分子中能夠共平面的碳原子個數(shù)為________，A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學方程式為________________________________________________________________________ _________________

19、_______________________________________________________。 解析：(1)發(fā)生加成反應(yīng)。(2)A加氫后不生成正丁烷，可判斷其碳鏈有支鏈，結(jié)構(gòu)只能是一種,4個碳原子均在碳碳雙鍵形成的平面上。 答案：(1)CH3CH===CHCH3＋H2 CH3CH2CH2CH3　加成反應(yīng) (2) 　　4 考點二　芳 香 烴 1．苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì) (1)苯的結(jié)構(gòu)： (2)苯的物理性質(zhì)： 顏色 狀態(tài) 氣味 密度 水溶性 熔沸點 毒性 無色 液體 特殊氣味 比水小 不溶于水 低 有

20、毒 (3)苯的化學性質(zhì)： 2．苯的同系物 (1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，通式為CnH2n－6(n≥6)。 (2)化學性質(zhì)(以甲苯為例)： ①氧化反應(yīng)： a．能夠燃燒； b．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 ②取代反應(yīng)(以甲苯生成TNT的反應(yīng)為例)： 。 甲苯比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，是由于甲基對苯環(huán)的影響所致。 ③加成反應(yīng)(以甲苯與氫氣的反應(yīng)為例)： 。 3．芳香烴 (1)芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。 (2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用： 苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料，苯還是一種重要的有機溶劑。 (

21、3)芳香烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響： 油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。 【深化拓展】 苯與其同系物的化學性質(zhì)的區(qū)別 (1)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響：①苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代，如苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱主要生成硝基苯，甲苯與濃硫酸、濃硝酸在一定條件下生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。②苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時，在光照和催化劑條件下，鹵素原子取代氫的位置不同。 (2)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響：烷烴不易被氧化

22、，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鑒別苯和苯的同系物。 命題角度一　烴的空間結(jié)構(gòu)的判斷 1．下列有機化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是 (　　) 解析：選D　苯分子中12個原子處在同一平面上，可以看作甲基取代苯環(huán)上的1個氫原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中4個原子在同一直線上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中的1個氫原子，因此所有碳原子在同一平面上，且在同一直線上；乙烯分子中的6個原子在同一平面上，可以看作2個甲基取代乙烯中1個碳原子上的兩個氫原子，因此所有碳原子在同一平面上。 2．(2014·長

23、沙模擬)某烴的結(jié)構(gòu)簡式為： ，分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子(即飽和碳原子)數(shù)為a，一定在同一直線上的碳原子數(shù)量為b，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別為 (　　) A．4,3,5　　　B．4,3,6　　　C．2,5,4　　　D．4,6,4 解析：選B　飽和碳原子有四面體結(jié)構(gòu)，這樣的碳原子共有4個；與碳碳三鍵直接相連的碳原子一定在同一直線上，共有3個；與碳碳雙鍵直接相連的碳原子一定在同一平面上，另外形成碳碳三鍵那個碳原子也一定在此平面上，共有6個。 【總結(jié)提升】 有機物分子中原子共線、共面問題的判斷 1．幾種簡單有機物的空間構(gòu)型 (1)甲烷分子(CH4)為正

24、四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個原子共平面。 (2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。 (3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直線形結(jié)構(gòu)，所有原子在同一直線上。 (4)苯分子(C6H6)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。 (5)甲醛分子(HCHO)是平面結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。 2．規(guī)律 (1)共線分析： ①任意兩個直接相連的原子在同一直線上。 ②任意滿足炔烴結(jié)構(gòu)的分子，其所有原子均在同一直線上。 (2)共面分析： 在中學所學的有機物中，所有的原子一定共平面的有： 命題角度二　含苯環(huán)化合物的同分異構(gòu)體 3．分子式為C8H10的芳香烴的同分異構(gòu)體有幾種？試

25、寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 4．乙苯的一氯代物有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 5.(2014·洛陽質(zhì)檢)用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的種類數(shù)目有(　　) A．3種　　 　B．4種　　 　C．5種　　 　 D．6種 解析：選D　相對分子質(zhì)量種類為43的烷基有2種結(jié)構(gòu)：丙基或異丙基，當取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子時，有鄰、間、對三種位置，所以可得芳香烴產(chǎn)物的種類數(shù)目有6種。 命題角度三　芳香烴的性質(zhì) 6．以下物質(zhì)，既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發(fā)生化學反應(yīng)而褪色的是(　　) ①甲烷?、诒健、劬垡蚁、芫垡胰病、?-丁炔 ⑥環(huán)己烷?、哙?/p>

26、二甲苯?、啾揭蚁? A．③④⑤⑧　　　　　　 B．④⑤⑦⑧ C．④⑤⑧ D．③④⑤⑦⑧ 解析：選C　所給物質(zhì)④⑤⑧中都含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，可以發(fā)生氧化反應(yīng)與加成反應(yīng)。 7．(2014·上饒模擬)人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程，回答下列問題： (1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。 (2)已知分子式為C6H6的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為 (Ⅰ)

27、 　(Ⅱ) ①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在： 定性方面(即化學性質(zhì)方面)：Ⅱ能________(填字母編號)而(Ⅰ)不能。 a．被酸性高錳酸鉀溶液氧化 b．與溴水發(fā)生加成反應(yīng) c．與溴發(fā)生取代反應(yīng) d．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1 mol C6H6與H2加成時，(Ⅰ)需要H2____ mol ，而(Ⅱ)需要H2____ mol。 ②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu)： 該結(jié)構(gòu)的二氯代物有________種。 (3)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請你判斷，它的結(jié)構(gòu)簡式可能是下列中的________(填入編號)。 (4)現(xiàn)代化

28、學認為，萘分子中碳碳鍵是________________________________________________________________________。 解析：(1)按題中要求寫出一種即可，其中兩個C≡C位置可以相鄰，也可以間隔。(2)①由于Ⅱ中存在雙鍵，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而Ⅰ不能發(fā)生上述反應(yīng)，故應(yīng)選a、b；由于Ⅰ加氫后形成環(huán)己烷(C6H12)，故需3 mol H2，而Ⅱ中有2 mol 雙鍵，故需2 mol H2。②根據(jù)對稱性即可確定兩個氯原子的相對位置，故二氯代物有3種。(3)根據(jù)分子式可推斷出其結(jié)構(gòu)簡式。(4)萘中的碳碳鍵應(yīng)與苯中的

29、碳碳鍵相同。 答案：(1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3 (或CH3—C≡C—C≡C—CH3或HC≡C—CH2—C≡C－CH3或HC≡C—CH2—CH2—C≡CH) (2)①a、b　3　2?、?　(3)C (4)介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學鍵 1．判斷正誤，正確的劃“√”，錯誤的劃“×” (1)(2013·福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵。(　　) (2)(2012·廣東高考)可用溴水鑒別苯和正己烷。(　　) (3)(2011·山東高考)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同；苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色說明苯分子中沒有

30、與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵。(　　) (4)(2011·全國高考)用酸性高錳酸鉀溶液可區(qū)分己烷和3-己烯，用水可區(qū)分苯和溴苯。(　　) (5)(2011·福建高考)在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(　　) (6)(2011·山東高考)煤的干餾和石油的分餾均屬化學變化。(　　) (7)(2010·山東高考)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原理相同。(　　) (8)(2010·山東高考)煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉。(　　) (9)(2008·山東高考)甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到。(　　) 解析：(1)乙烯中含有碳碳雙

31、鍵，聚氯乙烯中不含碳碳雙鍵，苯分子中含有的是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的特殊的化學鍵。(2)苯和正己烷均不與溴水反應(yīng)，且二者都可以萃取溴水中的溴，無法用溴水鑒別它們。(3)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)都是取代反應(yīng)；苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵。(4)3-己烯能夠使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而己烷不能；苯的密度比水小，溴苯的密度比水大。(5)在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(6)干餾屬于化學變化，分餾屬于物理變化。(7)乙烯能使溴水褪色，是因為發(fā)生了加成反應(yīng)，苯能使溴水褪色，是利用了萃取原理。(9

32、)甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都不能通過石油分餾得到。 答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)√　(6)×　(7)×　(8)√　(9)× 2．(2013·新課標全國卷Ⅱ)下列敘述中，錯誤的是(　　) A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60 ℃反應(yīng)生成硝基苯 B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷 D．甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯 解析：選D　本題考查有機化合物，意在考查考生對有機物性質(zhì)的分析和判斷能力。苯與濃硝酸、濃硫酸共熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成硝基苯，A正確；苯乙烯()在合適條件下催化加氫可生

33、成乙基環(huán)己烷()，B正確；乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷(BrCH2CH2Br)，C正確；甲苯與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，取代甲基上的H，不能生成2,4-二氯甲苯，D錯誤。 3．(2012·上海高考)下列關(guān)于化石燃料的加工說法正確的是　　(　　) A．石油裂化主要得到乙烯 B．石油分餾是化學變化，可得到汽油、煤油 C．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦爐氣 D．煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑 解析：選C　石油裂化的目的是獲得更多的液態(tài)輕質(zhì)汽油，A錯誤；石油分餾屬于物理變化，B錯誤；煤制煤氣是化學變化，D錯誤。 4．(雙選)(2011

34、·海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有(　　) A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．四氯乙烯 解析：選C、D　甲烷為正四面體形，5個原子不在同一平面，乙烷可以看做一個甲基取代甲烷分子中1個氫原子，因此所有原子一定不在同一平面上，A錯誤；甲苯可以看做苯基取代甲烷分子中1個氫原子，因此所有原子一定不在同一平面上，B錯誤；苯分子中12個原子在同一平面上，氟苯可以看做氟原子取代苯環(huán)上1個氫原子，因此氟苯中所有原子在同一平面上，C正確；乙烯中6個原子在同一平面，四氯乙烯可以看做氯原子取代乙烯分子中所有氫原子，因此所有原子在同一平面上，D正確。 5．(2011·全國高考)金剛

35、烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過如圖途徑制備： 請回答下列問題： (1)環(huán)戊二烯分子中最多有________個原子共平面。 (2)金剛烷的分子式為________，其分子中的CH2基團有________個。 (3)如圖是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： 其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是________，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________。 (4)已知烯烴能發(fā)生反應(yīng)： 請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式： 。 (5)A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示：

36、苯環(huán)上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基]，寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：本題主要考查有機推斷與合成，意在考查考生對有機官能團性質(zhì)的掌握情況及觀察能力、接收新信息的能力．(1)根據(jù)乙烯的六個原子在同一平面上和甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)綜合分析，

37、環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子處于同一平面；(2)觀察得出金剛烷的分子式為C10H16，含有6個—CH2—；(3)環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯環(huán)戊烷，一氯環(huán)戊烷在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊烯，環(huán)戊烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2－二溴環(huán)戊烷，1,2－二溴環(huán)戊烷在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊二烯；(4)根據(jù)有機信息可得雙鍵斷裂引入醛基，因此二聚環(huán)戊二烯經(jīng)過題中反應(yīng)后的產(chǎn)物為；(5)二聚環(huán)戊二烯的分子式為C10H12，所以A的分子式為C10H12，不飽和度為5，其中苯環(huán)的不飽和度為4，結(jié)合其能使溴的四氯化碳溶液褪色，則還含有一個碳碳雙鍵． 答案：(1)9　(2)C10H1

38、6　6 (3)一氯環(huán)戊烷　氫氧化鈉乙醇溶液，加熱　加成反應(yīng) 考點三　鹵 代 烴 1．組成與結(jié)構(gòu) 鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)，官能團是鹵素原子。 2．分類 3．物理性質(zhì) (1)沸點： ①比相同碳原子數(shù)的烷烴沸點要高，如沸點CH3CH2Cl＞CH3CH3； ②同系物的沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高，如沸點CH3CH2CH2Cl＞CH3CH2Cl； (2)溶解性：水中難溶，有機溶劑中易溶； (3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。 4．飽和鹵代烴的化學性質(zhì) (1)水解反應(yīng)： ①反

39、應(yīng)條件： 氫氧化鈉水溶液，加熱。 ②C2H5Br在堿性條件下水解的反應(yīng)式為： C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。 ③用R—X表示鹵代烴，堿性條件下水解方程式為： R—X＋NaOHR—OH＋NaX。 (2)消去反應(yīng)： ①概念： 有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應(yīng)。 ②反應(yīng)條件：氫氧化鈉乙醇溶液、加熱。 ③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學方程式為： C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ④用R—X表示鹵代烴，消去反應(yīng)的方程式為： R—CH2—CH2

40、—X＋NaOH R—CH===CH2＋NaX＋H2O(生成碳碳雙鍵)； CH2XCH2X＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaX＋2H2O (生成碳碳三鍵)。 5．鹵代烴的獲取方法 (1)取代反應(yīng)： 如乙烷與Cl2的反應(yīng)：CH3CH3＋Cl2光,CH3CH2Cl＋HCl。 苯與Br2的反應(yīng)： 。 C2H5OH與HBr的反應(yīng)： 。 (2)不飽和烴的加成反應(yīng)： 如丙烯與Br2、HBr的反應(yīng)： CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br； CH3—CH===CH2＋HBr催化劑,CH3CHBrCH3。 乙炔與HCl的反應(yīng)： CH≡CH＋HCl催化劑,C

41、H2===CHCl。 6．鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較 反應(yīng)類型 取代反應(yīng)(水解反應(yīng)) 消去反應(yīng) 反應(yīng)條件 強堿的水溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱 斷鍵方式 —C—X＋H—OH 　　 反應(yīng)本質(zhì)和通式 鹵代烴分子中—X被溶液中的—OH所取代，R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX， 產(chǎn)物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 7.鹵代烴水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的反應(yīng)規(guī)律 (1)水解反應(yīng)： ①所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。 ②多鹵代烴水解可生成

42、多元醇，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCH2OHCH2OH ＋2NaBr (2)消去反應(yīng)： ①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 結(jié)構(gòu)特點 與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子 與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子 實例 CH3Cl CCH3CH3CH3CH2Cl、CH2Cl ②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如： 1．實驗室現(xiàn)有失去標簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？ 提示：利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。 2．證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_____

43、___。 ①加入硝酸銀溶液?、诩尤霘溲趸c溶液?、奂訜帷、芗尤胝麴s水?、菁尤胂∠跛嶂寥芤撼仕嵝浴、藜尤霘溲趸c醇溶液 提示：由于溴乙烷不能電離出Br－，可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的淡黃色沉淀，可以確定溴乙烷中含有溴原子。需要說明的是溴乙烷水解需在堿性條件下進行，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否則溶液中的OH－會干擾Br－的檢驗。正確操作順序應(yīng)為：②③⑤①。 命題角度一　鹵代烴的性質(zhì) 1．有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是(　　) A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成 B．溴乙烷不溶于水，能

44、溶于大多數(shù)有機溶劑 C．溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇 D．溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來制取 解析：選B　溴乙烷不能電離出Br－，不能與AgNO3溶液反應(yīng)，A錯誤；溴乙烷與NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，與NaOH的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇，C錯誤；溴乙烷通常用乙烯與HBr加成制得，用溴與乙烷反應(yīng)得不到純凈的溴乙烷，D錯誤。 2.(2014·四平高三聯(lián)考)在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學鍵如圖所示，則下列說法正確的是(　　) A．發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③ B．發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和④ C．發(fā)生水解反應(yīng)時， 被破壞的鍵是① D．發(fā)生消去

45、反應(yīng)時，被破壞的鍵是②和③ 解析：選C　發(fā)生水解反應(yīng)時，—OH取代—X，所以①鍵斷裂，A錯誤，C正確；反生消去反應(yīng)時，X原子與相鄰C原子上的H消去，所以①③鍵斷裂，B、D錯誤。 3．(雙選)下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 (　　) 解析：選B、D　能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特征為，符合此結(jié)構(gòu)特點的選項有B、D，A、C項不能發(fā)生消去反應(yīng)，而所有的鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)。 4．(2014·江西八校聯(lián)考)能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物中存在同分異構(gòu)體的是(　　) 解析：選B　生成產(chǎn)物含有的消去反應(yīng)必須具備兩個條件：①主鏈碳原子至少為2個

46、；②與—X相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。A、C兩項產(chǎn)物只有一種；D項與－X相連的碳原子沒有相鄰碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；B項存在兩種相鄰的碳原子結(jié)構(gòu)，生成物有兩種。 命題角度二　鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用 5．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是(　　) 選項 反應(yīng)類型 反應(yīng)條件 A 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫 B 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng) NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱 C 氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) 加熱、KO

47、H醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱 D 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng) NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱 解析：選B　設(shè)計出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程圖，再看反應(yīng)類型。CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))，由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知B正確。 6．以溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrC

48、H2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3 CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 解析：選D　A項，CH3CH2OH脫水有副產(chǎn)物生成，B、C項，取代后有多種鹵代物生成。 7．現(xiàn)通過以下具體步驟由制取， (1)從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型(只填字母)：a.取代反應(yīng)，b.加成反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加聚反應(yīng)。 ①________；②________；③________；④________； ⑤________；⑥________。 (2)寫出①、⑤、⑥三步反應(yīng)的化學方程式： ①_____

49、___________________________________________________________________。 ⑤________________________________________________________________________。 ⑥________________________________________________________________________。 答案：(1)①a?、赽　③c?、躡　⑤c?、辀 【總結(jié)提升】　 1.鹵代烴在有機合成中的主要應(yīng)用 (1)在烴分子中引入官能團，如引入羧基、

50、羥基等。 (2)改變官能團在碳鏈上的位置： 由于不對稱的烯烴與HX 加成時條件不同，會引起鹵原子連接的碳原子不同，又有鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵，這樣可通過：鹵代烴a→消去→加成→鹵代烴b→水解，會使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(如—OH)的位置發(fā)生改變。 (3)增加官能團的數(shù)目： 在有機合成中，通過鹵代烴在強堿的醇溶液中消去小分子HX后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵，再與X2加成，從而使在碳鏈上連接的鹵原子增多，達到增加官能團的目的。 2．鹵代烴在有機合成中的經(jīng)典路線 (1)一元合成路線： RCH===

51、CH2→一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路線： RCH===CH2→二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H) 1．判斷正誤，正確的劃“√”，錯誤的劃“×” (1)(2011·廣東高考)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯。(　　) (2)(2011·海南高考)四氯乙烯所有原子都處于同一平面內(nèi)。(　　) (3)(2010·全國卷)由溴丙烷水解制丙醇和由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于同一反應(yīng)類型。(　　) (4)(2010·全國卷)由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷屬于同一反應(yīng)類型。(　　) 解析：(1)溴乙

52、烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。(2)由乙烯分子結(jié)構(gòu)可推知四氯乙烯所有原子都處于同一平面。(3)溴丙烷水解制丙醇屬于取代反應(yīng)，由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于加成反應(yīng)。(4)由氯代環(huán)己烷制環(huán)己烯屬于消去反應(yīng)，由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷屬于加成反應(yīng)。 答案：(1)√　(2)√　(3)×　(4)× 2．(2013·新課標全國卷Ⅱ)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成： 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫。 ②R—CH===CH2R—CH2CH2OH。 ③化合物F苯環(huán)上的一氯代

53、物只有兩種。 ④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。 回答下列問題： (1)A的化學名稱為________________________________________________________________________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 (3)E的分子式為____________。 (4)F生成G的化學方程式為____________________，該反應(yīng)類型為_________________

54、_。 (5)I的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 (6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有________種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________________________________________

55、______________________。 解析：本題考查了有機物命名、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的分析、有機反應(yīng)類型、有機物同分異構(gòu)體的推理、書寫等，考查了考生的信息獲取和加工能力。信息①表明A物質(zhì)是(CH3)3C—Cl，A發(fā)生消去反應(yīng)后生成(CH3)2C===CH2；由信息②可知C為(CH3)2CHCH2OH，C在銅催化下被氧化得到D，D為(CH3)2CHCHO，D繼續(xù)被氧化再酸化生成E，E為(CH3)2CHCOOH，F(xiàn)苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明其對稱性高，可知其為對甲基苯酚，在光照下F苯環(huán)上的甲基發(fā)生二氯取代，由信息④知G水解酸化后得到對羥基苯甲醛，E和H在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成

56、 。(6)滿足條件的J的同分異構(gòu)體在苯環(huán)上只有兩個取代基，且含有醛基和羧基兩種官能團，兩取代基分別處于苯環(huán)的鄰、間、對位置，這兩個取代基可以分別是“—CHO與—CH2CH2COOH”、“—CHO與CH(CH3)COOH”、“—CH2CHO與—CH2COOH”、“—CH2CH2CHO與—COOH”、“—CH(CH3)CHO與—COOH”、“—CH3與—CH(COOH)CHO”，共18種同分異構(gòu)體。J的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后，核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，說明該物質(zhì)對稱性相當高，通常取代基處于苯環(huán)對位且兩個取代基中碳原子數(shù)相同，由此可推知該有機物為 。 答案：(1)

57、2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯) 3．(2013·上海高考) 異構(gòu)化可得到三元乙丙橡膠的第三單體 。 由A(C5H6)和B經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得。Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡單的Diels-Alder反應(yīng)是 。 完成下列填空： (1)Diels-Alder反應(yīng)屬于________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)；A的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)寫出與 互為同分異構(gòu)，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱__________。寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件____________________

58、____________________________________________________。 (3)B與Cl2的1,2-加成產(chǎn)物消去HCl得到2-氯代二烯烴，該二烯烴和丙烯酸(CH2===CHCOOH)聚合得到的聚合物可改進氯丁橡膠的耐寒性和加工性能，寫出該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式__________________________________________________________________。 (4)寫出實驗室由 的屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的同系物制備的合成路線。(合成路線常用的表示方式為：AB……目標產(chǎn)物) __________________________

59、______________________________________________。 解析：(1)根據(jù)題中信息，則斷開中的兩個化學鍵可確定A和B的結(jié)構(gòu)，斷鍵位置為：，因此A為，B為 ，Diels-Alder反應(yīng)屬于加成反應(yīng)?！?2)與 互為同分異構(gòu)的芳香烴，分子中含有1個苯環(huán)和3個碳的飽和烴基。一溴代物只有兩種應(yīng)是苯環(huán)和取代基各有一種，因此該同分異構(gòu)為。制備苯環(huán)上的一溴代物，反應(yīng)條件為：溴/Fe(或FeBr3)；制備甲基上的一溴代物，反應(yīng)條件為：Br2/光。(3)B為CH2===CHCH===CH2，與Cl2的1,2-加成產(chǎn)物為CH2===CHCHCl—CH2Cl，消去HCl得到2-氯代二烯烴為CH2===CH—CCl===CH2，該二烯烴和丙烯酸(CH2===CHCOOH)聚合得到的聚合物為 (4)的屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的同系物分子中含有1個苯環(huán)和飽和烴基，因此可選用甲苯制備苯甲醛。合成路線為： 答案：(1)加成