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1、選修5有機化學基礎第十二章第十二章第第4949講烴與鹵代烴講烴與鹵代烴欄目導航板板 塊塊 一一板板 塊塊 二二板板 塊塊 三三板板 塊塊 四四 1組成與結構 (1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被_取代后生成的化合物。飽和一元鹵代烴的通式為_。 (2)官能團是_??键c三鹵代烴考點三鹵代烴鹵素原子鹵素原子 CnH2n1X X(F、Cl、Br、I) 2物理性質 (1)通常情況下,除_等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體。 (2)沸點 比同碳原子數(shù)的烷烴沸點_;互為同系物的鹵代烴,沸點隨分子內碳原子數(shù)的增加而_。 (3)溶解性:水中_,有機溶劑中_。 (4)密度:一氟代烴、一氯代烴密度比水小,其余比水大。CH
2、3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl 高高升高升高 難溶難溶 易溶易溶 3化學性質 鹵代烴的水解反應與消去反應 4鹵代烴對環(huán)境、健康產生的影響 含氯、氟的鹵代烴是造成_的主要原因。 臭氧層空洞臭氧層空洞 1判斷正誤,正確的劃“”,錯誤的劃“”。 (1)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應和消去反應。() (2)用AgNO3溶液和稀硝酸便可檢驗鹵代烴中的氯、溴、碘元素。() (3)溴乙烷與NaOH的醇溶液反應,可生成乙醇。()D 鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法 鹵代烴分子中的鹵素原子不能電離出鹵素離子,所以要鑒別鹵代烴中的鹵素,應先使鹵代烴發(fā)生堿性水解反應,然后再用稀硝酸中和過量的堿,最后加入
3、AgNO3溶液,根據生成沉淀的顏色判斷鹵素的種類。一鹵代烴水解和消去反應的規(guī)律一鹵代烴水解和消去反應的規(guī)律 例1化合物X的分子式為C5H11Cl,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產物Y、Z,Y、Z經催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理,則所得有機產物的結構簡式可能是() ACH3CH2CH2CH2CH2OHB(CH3)2C(OH)CH2CH3 C(CH3)2CHCH2CH2OH D(CH3)3CCH2OHB二鹵代烴在有機合成中的作用二鹵代烴在有機合成中的作用Br2/Fe Br2/光照光照 (CH3)2C=C(CH3)2 設計一條由2,3二甲基1
4、丁烯制備B的合成路線。 _。 例1鹵代烴在生產生活中具有廣泛的應用,回答下列問題: (1)多氯代甲烷常作為有機溶劑,其分子結構為正四面體的是_,工業(yè)上分離這些多氯代物的方法是_。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑,寫出其所有同分異構體的結構簡式:_(不考慮立體異構)。 答題送檢答題送檢 來自閱卷名師報告來自閱卷名師報告錯誤錯誤致錯原因致錯原因扣分扣分(2)書寫同分異構體時缺失書寫方法的指導書寫同分異構體時缺失書寫方法的指導3 解析 (1)甲烷的多氯代物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,均為四面體結構,只有CCl4是正四面體。這幾種是互溶的有機物,但沸點不同,可采取蒸餾的方法分離。(3)反應是乙烯與Cl2的加成反應;反應是1,2二氯乙烷發(fā)生消去反應生成氯乙烯和HCl。 解析 利用氯代反應制備一氯代烴時最好烴分子中只有一種等效氫,否則得到的往往是多種氯代烴的混合物。A項,環(huán)己烷中只有1種等效氫,正確;B項,相應烴為新戊烷,只有1種等效氫,正確;C項,相應烴為異丁烷,分子中含有兩種等效氫,錯誤;D項,相應烴為2,2,3,3四甲基丁烷,分子中只含1種等效氫,正確。C