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高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 第49講 烴與鹵代烴 考點2 芳香烴優(yōu)選課件

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1、選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)第十二章第十二章第第4949講烴與鹵代烴講烴與鹵代烴欄目導(dǎo)航板板 塊塊 一一板板 塊塊 二二板板 塊塊 三三板板 塊塊 四四 1苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點二芳香烴考點二芳香烴碳碳單鍵碳碳單鍵 碳碳雙鍵碳碳雙鍵 平面正六邊平面正六邊 苯環(huán)苯環(huán) 烷烷不能不能 能能 1判斷正誤,正確的劃“”,錯誤的劃“”。 (1)某烴的分子式為C11H16,它不能與溴水反應(yīng),但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基,符合條件的烴有7種。() (2)苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu),說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。() (3)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高錳酸鉀溶

2、液,若溶液褪色,則證明己烯中混有甲苯。() 2下列敘述中,錯誤的是() A可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯 B苯乙烯在合適的條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2二溴乙烷 D甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4二氯甲苯D 苯與其同系物的化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別 1側(cè)鏈對苯環(huán)的影響: (1)苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),苯主要發(fā)生一元取代,而苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代,如苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱主要生成硝基苯,甲苯與濃硫酸、濃硝酸在一定條件下生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。 (2)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時,在光照和催化劑條件下,鹵素原子取代氫的位置不同。

3、 1等效氫法 在分析芳香烴的同分異構(gòu)體數(shù)目時,除綜合考慮苯環(huán)上基團的類別和個數(shù)及基團在苯環(huán)上的相對位置外,還要充分注意到分子的對稱性和思維的有序性。分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”,其中引入一個新的原子或原子團時只能形成一種物質(zhì);在移動原子或原子團時要按照一定的順序,有序思考,防止重復(fù),避免遺漏,這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對)。一判斷芳香烴一鹵取代物數(shù)目的兩種有效方法一判斷芳香烴一鹵取代物數(shù)目的兩種有效方法 2定一(或定二)移一法 在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時,可固定一個移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)

4、體;苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時,可先固定兩個原子或原子團,得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個原子或原子團,這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷:共有(2316)六種。B 1判斷步驟二有機物分子中原子共面、共線的判斷步驟和方法二有機物分子中原子共面、共線的判斷步驟和方法 2判斷方法 (1)單鍵旋轉(zhuǎn)思想:有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等均可旋轉(zhuǎn)。但是碳碳雙鍵和碳碳三鍵等不能旋轉(zhuǎn),對原子的空間位置具有“定格”作用。 (2)定平面規(guī)律:共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時,兩平面必定重疊,兩平面內(nèi)的所有原子必定

5、共平面。 (3)定直線規(guī)律:直線形分子中有2個原子處于某一平面內(nèi)時,該分子中的所有原子也必在此平面內(nèi)。 解析 B項,該分子中雙鍵連有的碳原子共面,苯環(huán)連有的碳原子共面,三鍵連有的碳原子共線,三者可以位于同一平面上,故12個碳原子可共面;C項,該分子中含有CH3和CHF2,故不可能所有原子都在同一平面上;D項,與雙鍵碳原子相連的碳原子不在兩個雙鍵碳原子所在直線上。A 解析 對比乙苯和苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式,可以發(fā)現(xiàn)苯環(huán)側(cè)鏈上的碳碳單鍵變成碳碳雙鍵,則該反應(yīng)為消去反應(yīng),A項正確;乙苯的同分異構(gòu)體包括乙苯在內(nèi),還有鄰、間、對三種二甲苯,B項錯誤;苯乙烯中含有碳碳雙鍵,能使溴的CCl4溶液褪色,而乙苯不能,C項正確;乙苯、苯乙烯中共平面的碳原子最少有7個,最多有8個。 答案 AC 答題送檢答題送檢 來自閱卷名師報告來自閱卷名師報告錯誤錯誤致錯原因致錯原因扣分扣分B忽略乙苯也是其中一種忽略乙苯也是其中一種6D考生沒有掌握好共面、共線等知識考生沒有掌握好共面、共線等知識6A

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