《新（浙江專用）高考化學二輪復習 專題23 有機化學基礎(chǔ)（加試）課件》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《新（浙江專用）高考化學二輪復習 專題23 有機化學基礎(chǔ)（加試）課件（124頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、專題23 有機化學基礎(chǔ)(加試)內(nèi)容索引考點一 官能團與性質(zhì)考點二有機反應類型與重要有機反應考點三同分異構(gòu)體考點四 合成路線的分析與設(shè)計考點五 有機推斷考點一 官能團與性質(zhì) 知識梳理1 1常見官能團與性質(zhì)常見官能團與性質(zhì)官能團結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳叁鍵CC易加成、易氧化鹵素X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基OH極弱酸性(酚羥基中的氫

2、能與NaOH溶液反應，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原羰基易還原(如 在催化加熱條件下還原為 )羧基酸性(如乙酸的酸性強于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應)、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵ROR 如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺： (1) _。(2) _。題組一

3、官能團的識別與名稱書寫題組一官能團的識別與名稱書寫 題組集訓2 21.寫出下列物質(zhì)中所含官能團的名稱。碳碳雙鍵、羰基碳碳雙鍵、羥基、醛基答案(3) _。碳碳雙鍵、(酚)羥基、羧基、酯基(4) _。醚鍵、羰基(5)_。醛基、碳碳雙鍵答案題組二官能團性質(zhì)的判斷題組二官能團性質(zhì)的判斷2.按要求回答下列問題：(1)CPAE是蜂膠的主要活性成分，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：1 mol該有機物最多可與_mol H2發(fā)生加成反應。寫出該物質(zhì)在堿性條件(NaOH溶液)下水解生成兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：_；_。7答案(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成： 香草醛 青蒿酸判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的

4、打“”用FeCl3溶液可以檢驗出香草醛()香草醛可與濃溴水發(fā)生反應()香草醛中含有4種官能團()1 mol青蒿酸最多可與3 mol H2發(fā)生加成反應()可用NaHCO3溶液檢驗出香草醛中的青蒿酸()答案(3)甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過程中的中間產(chǎn)物，下列說法正確的是_。A.甲、乙、丙三種有機化合物均可跟NaOH溶液反應B.用FeCl3溶液可區(qū)分甲、丙兩種有機化合物C.一定條件下丙可以與NaHCO3溶液、C2H5OH反應D.乙、丙都能發(fā)生銀鏡反應返回考點二 有機反應類型與重要有機反應 知識梳理1 1反應類型重要的有機反應取代反應烷烴的鹵代：CH4Cl2 CH3ClHCl烯烴的鹵代：CH2

5、=CHCH3Cl2 CH2=CHCH2ClHCl鹵代烴的水解：CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr皂化反應： 取代反應酯化反應： H2O糖類的水解：C12H22O11H2O C6H12O6C6H12 (蔗糖) (葡萄糖) (果糖)取代反應二肽水解：苯環(huán)上的硝化： 苯環(huán)上的磺化： 苯環(huán)上的鹵代： 加成反應烯烴的加成：CH3CH=CH2HCl 炔烴的加成： 苯環(huán)加氫： DielsAlder反應： 消去反應醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OH CH2=CH2H2O鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O加聚反應單烯烴的加聚： 加聚反應(此外，需要記住丁

6、苯橡膠、 、共軛二烯烴的加聚：氯丁橡膠的單體)縮聚反應二元醇與二元酸之間的縮聚： 羥基酸之間的縮聚： 縮聚反應 氨基酸之間的縮聚： nH2O苯酚與HCHO的縮聚： 氧化反應催化氧化：2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O醛基與銀氨溶液的反應：CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O醛基與新制氫氧化銅的反應：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O還原反應 硝基還原為氨基：醛基加氫：CH3CHOH2 CH3CH2OH題組一有機轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應類型的判斷題組一有機轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應類型的判斷 題組集訓2 21.化合物E是一種醫(yī)藥中間體

7、，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：指出下列反應的反應類型。反應1：_；反應2：_；反應3：_；反應4：_。氧化反應取代反應取代反應(酯化反應)取代反應答案2.(2015全國卷，38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線如下：已知：已知：烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，從下列反應類型中選擇合適的反應類型填空。取代反應鹵代反應消去反應氧化反應 酯化反應水解反應加成反應還原反應(1)AB_。(2)BC_。(3)CD_。(

8、4)GH_。答案3.芳香烴A經(jīng)過如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且知有機物E與D互為同分異構(gòu)體。則AB、AC、CE、DA、DF的反應類型分別為_、_、_、_、_。加聚反應加成反應取代反應(或水解反應)消去反應氧化反應答案4.按要求書寫下列反應的化學方程式。(1)CH3CH2CH2Br強堿的水溶液，加熱_；強堿的醇溶液，加熱_。題組二常考易錯的有機反應方程式的書寫題組二?？家族e的有機反應方程式的書寫CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O答案CH2OHNaBrCH3CH2(2)向 溶液中通入CO2氣體_。答案(3)與 足量NaO

9、H溶液反應_。答案(4)與 足量H2反應_。答案題后反思題后反思有機反應方程式的書寫有機反應方程式的書寫要求要求(1)反應箭頭和配平：書寫有機反應方程式時應注意，反應物和產(chǎn)物之間用“ ”連接，有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示，并遵循元素守恒進行配平。(2)反應條件：有機物反應條件不同，所得產(chǎn)物不同。題組三有機轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應方程式的書寫題組三有機轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應方程式的書寫5.一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下：請寫出各步反應的化學方程式_；CH2=CH2Br2 答案_；_；_；_；答案_；_。返回答案考點三 同分異構(gòu)體 知識梳理1 11.同分異構(gòu)體的種類同分異構(gòu)體的種類(1)碳鏈異構(gòu)(2)官能團位置異構(gòu)

10、(3)類別異構(gòu)(官能團異構(gòu))有機物分子通式與其可能的類別如下表所示：組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與 CnH2n2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、 與CH2=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO與CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖

11、葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：(1)主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。(2)按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構(gòu)體時要注意是否包括“順反異構(gòu)”)(3)若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。題組一選擇題

12、中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷題組一選擇題中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷 題組集訓2 21.(2016衡水市模擬)C8H8O2符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目是()屬于芳香族化合物能與新制氫氧化銅溶液反應能與氫氧化鈉溶液反應A.10種 B.21種C.14種 D.17種解析解析解析屬于芳香族化合物，含有1個苯環(huán)；能與新制氫氧化銅溶液反應，含醛基或羧基；能與NaOH溶液發(fā)生反應，含有酚羥基或酯基或羧基，可能結(jié)構(gòu)有2.(2016臺州月考)組成和結(jié)構(gòu)可用 表示的有機物中，能發(fā)生消去反應的共有()A.10種 B.16種 C.20種 D.25種解析解析苯環(huán)左邊的取代基共有5種：CH2ClCH2CH2、CH3C

13、HClCH2、CH3CH2CHCl、CH3(CH2Cl)CH、(CH3)2CCl，其中有5 種能發(fā)生消去反應；右邊的有4種：CH3OCH2、CH3CH2O、CH3CH(OH)、HOCH2CH，因此能發(fā)生消去反應的共有20種，故選C。解析3.有機物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機物，在相同的溫度和壓強下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有()A.8種 B.14種 C.16種 D.18種解析解析解析在相同的溫度和壓強下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則二者的物質(zhì)的量相同，所以乙、丙的摩爾質(zhì)量相同，根據(jù)甲的分子式判斷甲是酯類化合物，水解生成羧酸和醇，

14、若乙、丙的摩爾質(zhì)量相同，則乙、丙的分子式為C4H8O2、C5H12O，即甲是丁酸與戊醇形成的酯，根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫，丁酸有2種結(jié)構(gòu)，戊醇有8種結(jié)構(gòu)，所以甲有16種結(jié)構(gòu)，答案選C。4.分子式為C5H12O的醇與分子式為C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))()A.24種 B.28種 C.32種 D.40種解析解析分子式為C5H12O的醇是戊基與羥基連接形成的化合物，戊基有8種，所以分子式為C5H12O的醇共有8種；分子式為C5H10O2的羧酸是丁基與羧基連接形成的化合價，丁基有4種結(jié)構(gòu)，則分子式為C5H12O2的羧酸共有4種，組合后能得到酯的種類：8432種，故答案是C。解析5.(

15、2016杭州調(diào)研)分子式為C9H11Cl，且苯環(huán)上有兩個取代基的芳香族化合物，其可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))()A.5 種 B.9種 C.12種 D.15種解析解析分子式為C9H11Cl，且苯環(huán)上有兩個取代基的芳香族化合物，則兩個取代基可以是氯原子與正丙基、氯原子與異丙基、CH2Cl與乙基、甲基與CH2CH2Cl或甲基與CHClCH3，且均有鄰、間、對三種情況，所以其可能的結(jié)構(gòu)有5315種，答案選D。解析題后反思題后反思同分異構(gòu)體的判斷同分異構(gòu)體的判斷方法方法(1)記憶法：記住已掌握的常見的同分異構(gòu)體數(shù)。例如：凡只含一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)；丁烷、丁炔、丙基、丙醇同類型的同分異構(gòu)體有2種

16、；戊烷、戊炔同類型的同分異構(gòu)體有3種；丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳香烴)同類型的同分異構(gòu)體有4種；己烷、C7H8O(含苯環(huán))同類型的同分異構(gòu)體有5種；C8H8O2的芳香酯有6種；戊基、C9H12(芳香烴)有8種。題后反思(2)基元法：例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補規(guī)律)(4)對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位

17、置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時物與像的關(guān)系)。(一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過不移”判斷)6. 的同分異構(gòu)體中，能同時滿足如下條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為_。可發(fā)生銀鏡反應只含有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)且可使FeCl3溶液顯紫色核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為3221(不考慮立體異構(gòu))題組二有機合成推斷中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷題組二有機合成推斷中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷答案7.寫出同時滿足下列條件的F( )的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。能使溴水褪色苯環(huán)上有兩個取代基苯環(huán)上的一氯代物有兩種分子中有5種不同化學環(huán)境的氫答案8.有機物 的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件

18、的有_種(不考慮烯醇)。僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)遇三氯化鐵溶液顯紫色1 mol能與3 mol金屬鈉反應生成1.5 mol氫氣其中核磁共振氫譜表明分子中有五種氫，且其峰面積之比為22211，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式：_。6答案解析解析解析根據(jù)條件僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚羥基；1 mol能與3 mol金屬鈉反應生成1.5 mol氫氣，說明分子中有三個羥基或羧基，則符合條件的D的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有3個OH 和一個CH=CH2，根據(jù)定三動一的原則，共有6種。其中核磁共振氫譜表明分子中有五種氫，且其峰面積之比為22211的結(jié)構(gòu)簡式為 。9.寫出一種符合下列條件的的同分異構(gòu)

19、體的結(jié)構(gòu)簡式：_。分子含有一個5元環(huán)核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為1112答案題后總結(jié)返回題后總結(jié)常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)返回考點四 合成路線的分析與設(shè)計 知識梳理1 11.有機合成中官能團的轉(zhuǎn)變有機合成中官能團的轉(zhuǎn)變(1)官能團的引入(或轉(zhuǎn)化)方法官能團的引入OH H2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖發(fā)酵X烷烴X2；烯(炔)烴X2或HX；ROHHXROH和RX的消去；炔烴不完全加氫CHO 某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解官能團的引入COOHRCHOO2；苯的同系物被強氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；RCOORH2OCOO 酯化反

20、應(2)官能團的消除消除雙鍵：加成反應。消除羥基：消去、氧化、酯化反應。消除醛基：還原和氧化反應。(3)官能團的保護被保護的官能團被保護的官能團性質(zhì)保護方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚： 用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護：2.增長碳鏈

21、或縮短碳鏈的方法增長碳鏈或縮短碳鏈的方法 舉例增長碳鏈2CHCH CH2=CHCCH2RClR 2NaClCH3CHO 增長碳鏈nCH2=CH2 nCH2=CHCH=CH2增長碳鏈 nH2O2CH3CHO縮短碳鏈 NaOH RHNa2CO3R1CH=CHR2 R1CHOR2CHO3.常見有機物轉(zhuǎn)化應用舉例常見有機物轉(zhuǎn)化應用舉例(1)(2)(3)(4)4.有機合成路線設(shè)計的幾種常見類型有機合成路線設(shè)計的幾種常見類型根據(jù)目標分子與原料分子在碳骨架和官能團兩方面變化的特點，我們將合成路線的設(shè)計分為(1)以熟悉官能團的轉(zhuǎn)化為主型如：請設(shè)計以CH2=CHCH3為主要原料(無機試劑任用)制備CH3CH(O

22、H)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。(2)以分子骨架變化為主型如：請以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計苯乙酸乙酯( )的合成路線流程圖(注明反應條件)。提示：RBrNaCNRCNNaBr(3)陌生官能團兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點)要注意模仿題干中的變化，找到相似點，完成陌生官能團及骨架的變化。如：模仿設(shè)計以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺( )的合成路線流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點(碳架的變化、官能團的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)。 題組集訓2 21.寫出以苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖。無機試劑任用，合成路線流程圖示例如下，并注明反

23、應條件。已知：羰基H可發(fā)生反應：答案2.請設(shè)計合理方案從 合成 (無機試劑任用，用反應流程圖表示，并注明反應條件)。答案答案答案3.參照已知信息，設(shè)計一條由CH2=CH2為原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路線(注明反應條件)。已知：答案答案答案4.聚丙烯醛( )可用于合成有機高分子色素，根據(jù)Claisen縮合反應，設(shè)計以甲醛和乙醛為原料合成聚丙烯醛的路線。Claisen縮合：R1CHO H2O(R1、R2和R3表示烴基或氫)答案5.2015全國卷，38(6)改編A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示：參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計

24、一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線_。解析返回答案解析解析由反應流程信息可以寫出由CHCH和CH3CHO為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線。返回考點五 有機推斷1.根據(jù)反應條件推斷反應物或生成物根據(jù)反應條件推斷反應物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應。(2)“NaOH水溶液、加熱”為RX的水解反應，或酯()的水解反應。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為RX的消去反應。(4)“HNO3(H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應。(5)“濃H2SO4、加熱”為ROH的消去或酯化反應。(6)“濃H2SO4、170 ”是乙醇消去反應的條件。2.根據(jù)有機反應的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團根據(jù)有

25、機反應的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團(1)使溴水褪色，則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有OH 或COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有COOH。3.以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和

26、官能團的位置以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的位置。(5)由有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定 OH與COOH的相對位置。4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團的數(shù)目根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團的數(shù)目(4) 高考常見

27、的新信息反應總結(jié)(1)丙烯H被取代的反應：5.根據(jù)新信息類推根據(jù)新信息類推(2)共軛二烯烴的1,4加成反應：CH2=CHCH=CH2Br2 (4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化 。(5)苯環(huán)上硝基被還原： 。(6)醛、酮的加成反應(加長碳鏈，CN水解得COOH)：(作用：制備胺)(作用：制半縮醛)。(8)醛或酮與格氏試劑(RMgX)發(fā)生加成反應，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：(9)羧酸分子中的H被取代的反應：(10)羧酸用LiAlH4還原時，可生成相應的醇：RCOOH RCH2OH。(11)酯交換反應(酯的醇解)：R1COOR2R3OHR1COOR3R2OH。 題

28、組集訓2 2題組一有機推斷題的綜合考查題組一有機推斷題的綜合考查1.下圖為有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知：H屬于芳香酯類化合物；I的核磁共振氫譜為兩組峰，且面積比為16。請分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：_；B：_；C：_；D：_；E：_；F：_；答案G：_；H：_；I：_；J：_。答案2.一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下：請分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：_；B：_；CH2=CH2答案C：_；D：_；E：_；F：_。答案3.(2016嘉興模擬)化合物H可用以下路線合成：在催化劑存在下1 mol F與2 mol H2反應，生成3苯基1丙醇；若11.2 L(標準狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以

29、生成88 g CO2和45 g H2O，且A分子結(jié)構(gòu)中有3個甲基。請分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式A：_；B：_；C：_；D：_；(注：B、C可換)答案E：_；F：_；G：_；H：_。答案4.已知CO和H2按物質(zhì)的量之比12可以制得G，有機玻璃可按下列路線合成：，請分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：_；B：_；C：_；D：_；E：_；F：_；G：_；H：_。CH2=CHCH3CH3OH答案5.已知：C物質(zhì)苯環(huán)上一鹵代物只有兩種A：_；B：_；請分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C：_；D：_；E：_；F：_；G：_。CH2=CH2答案題組二有機化學在高考中的綜合考查題組二有機化學在高考中的綜合考查6.(2

30、016江蘇，17)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成：(1)D中的含氧官能團名稱為_ (寫兩種)。(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(任寫兩種)解析解析D中含有(酚)羥基、羰基及酰胺鍵。解析答案(2)FG的反應類型為_。消去反應解析解析對比F、G的結(jié)構(gòu)可知F中的羥基消去生成碳碳雙鍵，反應類型為消去反應。解析答案(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_能發(fā)生銀鏡反應；能發(fā)生水解反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。答案解析解析解析C結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還有3個碳原子，1個氮原子，2個氧原子和1個不飽和度。能水解，

31、水解產(chǎn)物能與FeCl3顯色，說明有酚酯結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應，只能是甲酸酯結(jié)構(gòu)，為甲酸酚酯，另外還有2個飽和碳原子和1個氮原子，分子中只有4種氫，為對稱結(jié)構(gòu)。(4)E經(jīng)還原得到F。E的分子式為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：_。解析解析對比D、F結(jié)構(gòu)可知兩步反應一步成環(huán)、一步將羰基還原為羥基，EF發(fā)生的是羰基還原(根據(jù)E中無溴原子，有3個氧原子也可判斷)，E的結(jié)構(gòu)為 。解析答案(5)已知：苯胺( )易被氧化 請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備 ，寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。解析答案答案答案解析解析COOH由CH3氧化獲得，NHCOCH3要先引

32、入NO2，再還原為NH2，與(CH3CO)2O反應。注意先硝化(若先氧化生成COOH，由信息硝基會進入間位)，再氧化(若先還原，生成NH2易被氧化)，再還原。7.(2016全國卷，38)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問題：(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是_(填標號)。a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物解析解析解析a項，大多數(shù)糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖類沒有甜味，如淀粉和纖

33、維素，也有的糖類不符合CnH2mOm的通式，錯誤；b項，麥芽糖只能水解生成葡萄糖，錯誤；c項，用銀鏡反應可以判斷淀粉是否發(fā)生水解，用碘水可以判斷淀粉是否水解完全，正確；d項，淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物，正確。(2)B生成C的反應類型為_。取代反應(酯化反應)解析解析(反，反)2,4己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應生成C物質(zhì)，酯化反應也為取代反應。解析答案(3)D中的官能團名稱為_，D生成E的反應類型為_。消去反應酯基、碳碳雙鍵解析答案解析解析由D的結(jié)構(gòu)簡式可以看出D中含有 和 兩種官能團，由D和E兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)的異同可以得出D生成E發(fā)生的是消去反應。(4)F 的化學名

34、稱是_，由F生成G的化學方程式為_。己二酸 nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH2nH2O解析答案解析解析由F的結(jié)構(gòu)簡式可知F為己二酸，己二酸與1,4丁二醇發(fā)生縮聚反應生成聚酯G，其反應的化學方程式為nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH2nH2O。(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2，W共有_種(不含立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_。12解析答案解析解析具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W能與足量NaHCO3溶液反應生成44 g CO2(即1 mol)，說明W中含有2個COOH，W中苯環(huán)上的兩個取代基有4種情況：2個CH2COOH，CH2CH2COOH和COOH， 和COOH，和 和CH3，每種情況又都有鄰、間、對三種位置的同分異構(gòu)體，故W共有滿足條件的12種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)具有較大的對稱性，結(jié)構(gòu)簡式為。(6)參照上述合成路線，以(反，反)2,4己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線。答案答案返回答案