《有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題問(wèn)題詳解(徐壽昌版)》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題問(wèn)題詳解(徐壽昌版)（43頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、word 烷烴 1.用系統(tǒng)命名法命名如下化合物： 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.寫(xiě)出如下各化合物的結(jié)構(gòu)式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 5、 2－甲基－3－乙基己烷

2、 6、三乙基甲烷 7、甲基乙基異丙基甲烷 8、乙基異丁基叔丁基甲烷 3.用不同符號(hào)表示如下化合物中伯、仲、叔、季碳原子 4.如下各化合物的命名對(duì)嗎？如有錯(cuò)誤的話，指出錯(cuò)在那里？試正確命名之。 2－乙基丁烷 正確：3－甲基戊烷 ? 2，4－2甲基己烷 正確：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷 正確：3－甲基－十一烷 ? 4－丙基庚烷 正確：4－異丙基辛烷 ? 4－二甲基辛烷 正確：4，4－二甲基辛烷 1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正確：2，2，4－三甲基己烷 ? 5.不要查表試將如下

3、烴類化合物按沸點(diǎn)降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 〔注：隨著烷烴相對(duì)分子量的增加，分子間的作用力亦增加，其沸點(diǎn)也相應(yīng)增加；同數(shù)碳原子的構(gòu)造異構(gòu)體中，分子的支鏈愈多，如此沸點(diǎn)愈低?！? 6.作出如下各化合物位能對(duì)旋轉(zhuǎn)角度的曲線，只考慮所列出的鍵的旋轉(zhuǎn)，并且用紐曼投影式表示能峰、能谷的構(gòu)象。 〔1〕 CH 3-CH3

4、 能 量 旋轉(zhuǎn)角度：00 600 1200 ? ?〔2〕 (CH3)3C-C(CH3)3 旋轉(zhuǎn)角度：0 0 600 1200 能 量 〔3〕CH3CH2 -CH3 能峰 能谷 ? ? 7.用Newmann投影式寫(xiě)出1，2－二溴乙烷最穩(wěn)定與最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并寫(xiě)出該構(gòu)象的名稱。 解： 對(duì)位交叉式構(gòu)象 最穩(wěn)定 全重疊式構(gòu)象 最不穩(wěn)定 8.下面各對(duì)化合物那一對(duì)是等同的?不等同的異構(gòu)體屬于何種異構(gòu)? 解： 1． 不等同，構(gòu)象異構(gòu)

5、 2． 等同 3． 不等同，構(gòu)象異構(gòu) 4． 不等同，構(gòu)造異構(gòu) 5． 不等同，構(gòu)造異構(gòu) 6 等同化合物 9.某烷烴相對(duì)分子質(zhì)量為72，氯化時(shí)〔1〕只得一種一氯化產(chǎn)物，〔2〕得三種一氯化產(chǎn)物，〔3〕得四種一氯化產(chǎn)物，〔4〕只得兩種二氯衍生物，分別這些烷烴的構(gòu)造式。 解: 設(shè)有n個(gè)碳原子： 12n+2n+2=72,n=5 (1) 只有一種氯化產(chǎn)物 (2) 得三種一氯化產(chǎn)物 (3) 得四種一氯化產(chǎn)物 (4) 只得兩種二氯化產(chǎn)物 10. 那一種或那幾種相對(duì)分子量為86的烷烴有： 〔1〕兩個(gè)一溴

6、代產(chǎn)物 〔2〕三個(gè)一溴代產(chǎn)物 〔3〕四個(gè)一溴代產(chǎn)物 〔4〕五個(gè)一溴代產(chǎn)物 解：分子量為86的烷烴分子式為C6H14 （1） 兩個(gè)一溴代產(chǎn)物 ? ? 〔2〕三個(gè)一溴代產(chǎn)物 ? ? 〔3〕四個(gè)一溴代產(chǎn)物 ? 〔4〕五個(gè)一溴代產(chǎn)物 12. 反響CH3CH3 + Cl2 CH 3CH2Cl的歷程與甲烷氯化相似， （1） 寫(xiě)出鏈引發(fā)、鏈增長(zhǎng)、鏈終止各步的反響式； （2） 計(jì)算鏈增長(zhǎng)一步△H值。 光或熱 解：鏈引發(fā)：Cl2 2 Cl · 鏈增長(zhǎng)：CH3CH

7、3 + · Cl CH3CH2·+ HCl CH3CH2· + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl· 鏈終止：2Cl· Cl2 CH 3CH2·+ ·Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2· CH 3CH2CH2CH3 〔2〕CH3CH3 + ·Cl CH3CH2· + HCl +435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol CH 3CH2

8、· + Cl2 CH3CH2Cl + · Cl +243 Jk/mol -349 Jk/mol △H2=-106 Jk/mol △H=△H1 + △H 2= -104 Jk/mol 13. 一個(gè)設(shè)想的甲烷氯代反響歷程包括如下各步驟： C l2 2Cl·△H 1 Cl· + CH4 CH3Cl + H·△H2 H·+Cl2 HCl + ·Cl △H3 (1) 計(jì)算各步△H值： (2) 為什么這個(gè)反響歷程比2.7節(jié)所述歷程可能性??？ 解： (1)

9、 △H1＝+243 Jk/mole △H2＝435-349＝+86 Jk/mole △H3＝243-431＝-188Jk/mol (2) 因?yàn)檫@個(gè)反響歷程△H2＝435-349＝+86 Jk/mole而2.7節(jié) CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl +435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol △H2 〉△H1，故2.7節(jié)所述歷程更易于進(jìn)展。 14. 試將如下烷基自由基按穩(wěn)定性大小排列成序： 〔1〕 〔2〕 〔3〕 〔

10、4〕 解：〔4〕>〔2〕>〔3〕>〔1〕。 第三章 烯烴 1．寫(xiě)出烯烴C6H12的所有同分異構(gòu)體，命名之，并指出那些有順?lè)串悩?gòu)體。 解： CH2=CHCH2CH2CH2CH3 1-己烯 CH3CH=CHCH2CH2CH3 2-己烯 有順?lè)串悩?gòu) CH3CH2CH=CHCH2CH3 3-己烯 有順?lè)串悩?gòu) 2－甲基－1－戊烯 有順?lè)串悩?gòu) 2－甲基－2－戊烯 有順?lè)串悩?gòu) 4－甲基－2－戊烯 有順?lè)串悩?gòu) 4－甲基－1－戊烯 3－甲基－1－戊烯 有順?lè)串悩?gòu) 3－甲基－2－戊烯 有順?lè)串悩?gòu) 2，3－二甲基－1－

11、丁烯 2，3－二甲基－2－丁烯 3，3－二甲基－丁烯 2，3－二甲基－ 2，3－二甲基－ 3，3－二甲基－ －1－丁烯 －2－丁烯 －丁烯 ? －1－丁烯 2．寫(xiě)出如下各基團(tuán)或化合物的結(jié)構(gòu)式： 解： 〔1〕?乙烯基 CH2=CH- 〔2〕丙烯基 CH3CH=CH- 〔3〕 烯丙基 CH2=CHCH2- 〔4〕異丙烯基 〔5〕4－甲基－順－2－戊烯 〔6〕〔E〕-3,4-二甲基－3－庚烯 〔7〕〔Z

12、〕-3-甲基－4－異丙基－3－庚烯 3．命名如下化合物，如有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，寫(xiě)出順?lè)础不颉砕-E名稱： 解： (1) 2－乙基－1－戊烯 (2) 〔E〕-3,4-二甲基－3－庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯 (4) 〔Z〕-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯 (5) 反－5－甲基－2－庚烯 (6) 〔E〕－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯 (7) 〔E〕－3－甲基－4－異丙基－3－庚烯 (8) 〔E〕－3，4－二甲基－3－辛烯 5．2，4－庚二烯有否順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，如有，寫(xiě)出它們的所有順?lè)串悩?gòu)

13、體，并以順?lè)春蚙,E兩種命名法命名之。 解： 順，順－2－4－庚二烯 〔Z,Z〕－2－4－庚二烯 順，反－2－4－庚二烯 〔Z,E〕－2－4－庚二烯 反，順－2－4－庚二烯 〔E,Z〕－2－4－庚二烯 反，反－2－4－庚二烯 〔E,E〕－2－4－庚二烯 6．3－甲基－2－戊烯分別在如下條件下發(fā)生反響，寫(xiě)出各反響式的主要產(chǎn)物： ? 7．乙烯、丙烯、異丁烯在酸催化下與水加成生成的活性中間體和穩(wěn)定性與分別為： 中間體分別是： 中間體穩(wěn)定性： 反響速度順序?yàn)椋?

14、 8．試以反響歷程解釋如下反響結(jié)果: 解：反響歷程： 9．試給出經(jīng)臭氧化，鋅紛水解后生成如下產(chǎn)物的烯烴的結(jié)構(gòu)： 10．試以反響式表示以丙烯為原料，并選用必要的無(wú)機(jī)試劑制備如下化合物： 〔1〕?2－溴丙烷 〔2〕1－溴丙烷 〔3〕?異丙醇 〔4〕? 正丙醇 〔5〕? 1，2，3－三氯丙烷 (6) 聚丙烯腈 (7)? 環(huán)氧氯丙烷 11．某烯烴催化加氫得2－甲基丁烷，加氯化氫可得2－甲基－2－氯丁烷，如果經(jīng)臭氧化并在鋅紛存在下水解只得丙酮和乙醛，寫(xiě)出給烯烴的結(jié)構(gòu)式以與各步反響式: 解：由題意得： 如此物質(zhì)A為

15、： 12．某化合物分子式為C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于濃硫酸，經(jīng)臭氧化，鋅紛存在下水解只得一種產(chǎn)物丁酮，寫(xiě)出該烯烴可能的結(jié)構(gòu)式。 解：該烯烴結(jié)構(gòu)式為： 13．某化合物經(jīng)催化加氫能吸收一分子氫，與過(guò)量的高錳酸鉀作用生成丙酸，寫(xiě)出該化合物的結(jié)構(gòu)式。 解：該化合物的結(jié)構(gòu)式為： 14．某化合物〔A〕分子式為C10H18,催化加氫得(B),〔B〕的分子式為C10H20,化合物〔A〕和過(guò)量高錳酸鉀作用得到如下三個(gè)化合物，寫(xiě)出〔A〕 的結(jié)構(gòu)式。 解：化合物A的結(jié)構(gòu)式可能是〔1〕或〔2〕： 15．3－氯－1，2－二溴丙烷是一種殺根瘤線蟲(chóng)的農(nóng)藥，試問(wèn)用什么原料怎樣合

16、成？ 解：合成路線如下： 第四章?????炔烴、二烯烴、紅外光譜 2. 用系統(tǒng)命名法或衍生物命名法命名如下化合物。 〔1〕 2，2－二甲基－3－己炔 〔乙基叔丁基乙炔〕 〔2〕 3－溴－1－丙炔 〔3〕 1－丁烯－3－炔 〔4〕 1－己烯－5－炔 〔5〕 2－氯－3－己炔 〔6〕 4－乙烯基－4－庚烯－2－炔 〔7〕 1，3，5－己三烯 3．寫(xiě)出如下化合物的構(gòu)造式。 〔1〕 4－甲基－1－戊炔 〔2〕 3－甲基－3－戊烯－1－炔 〔3〕 二異丙基乙炔 〔4〕 1，5－己二炔

17、〔5〕 異戊二烯 〔6〕 丁苯橡膠 〔7〕 乙基叔丁基乙炔 4．寫(xiě)出1－丁炔與如下試劑作用的反響式。 5．完成如下反響式。 6．以反響式表示以丙炔為原料，并選用必要的無(wú)機(jī)試劑，合成如下化合物。 7．完成如下反響式。 8．指出如下化合物可由那些原料通過(guò)雙烯合成而得。 〔1〕 〔2〕 〔3〕 9．以反響式表示以乙炔為原料，并可選用必要無(wú)機(jī)試劑合成如下化合物。 〔1〕 〔2〕 〔3〕 10．以四個(gè)碳原子以下烴為原料合成如下化合物。 〔1〕 〔2〕 〔3〕 11．用化學(xué)方法區(qū)別如下

18、各組化合物。 〔1〕乙烷、乙烯、乙炔 乙烷 乙烯 乙炔 Br2/CCl4 不變 褪色 褪色 硝酸銀氨溶液 不變 〔2〕CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3 解：分別參加硝酸銀氨溶液，有炔銀沉淀的位1－丁炔。 12．試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法將如下混合物中的少量雜志除去。 ?解：〔1〕將混合物通入硝酸銀的氨溶液，乙炔生成乙炔銀而沉淀除去。 〔2〕將混合物進(jìn)展Lindlar催化加氫，如此乙炔變?yōu)橐蚁? 13．解：〔1〕1，2－加成速度比1，4－加成速度快。因?yàn)?，2－加成生成的中間體穩(wěn)定，說(shuō)明活化能抵，反響速度快。 1，2－加成生成的中

19、間體正碳離子為P-л共軛和有三個(gè)C-H鍵與其超共軛，而1，4－加成的中間體比其少三個(gè)C-H鍵超共軛。 〔2〕1，2－加成產(chǎn)物有一個(gè)C-H鍵與雙鍵超共扼，而1，4－加成產(chǎn)物有五個(gè)C-H鍵與雙鍵超共扼。與雙鍵超共扼的C-H鍵越多，產(chǎn)物越穩(wěn)定。 14．解： 低溫反響，為動(dòng)力學(xué)控制反響，由中間體的穩(wěn)定性決定反響主要產(chǎn)物，為1，2－加成為主。高溫時(shí)反響為熱力學(xué)控制反響，由產(chǎn)物的穩(wěn)定性決定主要產(chǎn)物，1，4－加成產(chǎn)物比1，2－加成穩(wěn)定。 15．解：10mg樣品為0.125mmol，8.40mL 氫氣為0.375mmole?？梢?jiàn)化合物分子中有三個(gè)雙鍵或一個(gè)雙鍵，一個(gè)叁鍵。但是根據(jù)臭氧化反響產(chǎn)

20、物，確定化合物分子式為： CH2=CHCH=CHCH=CH2 ；分子式：C6H8 ；1，3，5－己三烯。 第五章 脂環(huán)烴 1.?命名如下化合物： 〔1〕 〔2〕 1－甲基－3－異丙基－1－環(huán)己烯 1－甲基－4－乙烯基－1，3－環(huán)己二烯 〔3〕 〔4〕 1，2－二甲基－4－乙基環(huán)戊烷 3，7，7－三甲基雙環(huán)[4.1.0] 庚烷 〔5〕 〔6〕 1，3，5－環(huán)庚三烯 5－甲基雙環(huán)[2.2.2] -2-辛烯 〔7〕 螺[2.5]-4-辛烯 2．寫(xiě)出如下化合物的結(jié)構(gòu)式。 〔1〕

21、1，1－二甲基環(huán)庚烷 〔2〕 1，5－二甲基環(huán)戊烯？ 〔3〕 1－環(huán)己烯基環(huán)己烯 〔4〕 3－甲基－1，4－環(huán)己二烯 〔5〕 雙環(huán)[4.4.0]癸烷 〔6〕 6.雙環(huán)[3.2.1]辛烷 〔7〕 7.螺[4.5]－6－癸烯 3．?寫(xiě)出分子式為C5H10的環(huán)烷烴的所有構(gòu)造異構(gòu)體和順?lè)串悩?gòu)體的結(jié)構(gòu)式，并命名之。 環(huán)戊烷 甲基環(huán)丁烷 1，1－二甲基環(huán)丙烷 順－1，2－二甲基環(huán)丙烷 反－1，2－二甲基環(huán)丙烷 乙基環(huán)丙烷 4．如下化合物是否有順?lè)串悩?gòu)體？假如有，寫(xiě)出它們的立

22、體結(jié)構(gòu)式。 解：〔1〕，〔2〕，〔3〕化合物無(wú)順?lè)串悩?gòu)體。 〔4〕有順?lè)串悩?gòu)： 〔5〕有順?lè)串悩?gòu)：！??！ 〔6〕有順?lè)串悩?gòu)： 5．寫(xiě)出如下化合物最穩(wěn)定構(gòu)象的透視式。 6．完成如下反響式。 〔1〕 〔2〕 〔3〕 〔4〕 7．1，3－丁二烯聚合時(shí)，除生成高分子聚合物之外，還得到一種二聚體。該二聚體能發(fā)生如下反響: （1） 化加氫后生成乙基環(huán)己烷 （2） 溴作用可加四個(gè)溴原子 （3） 適量的高錳酸鉀氧化能生成β－羧基己二酸，根據(jù)以上事實(shí)，推測(cè)該二聚體的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出

23、各步反響式。 解：該二聚體的結(jié)構(gòu)與各步反響式如下： 8．某烴〔A〕經(jīng)臭氧化并在鋅紛存在下水解只得一種產(chǎn)物2，5－己二酮，試寫(xiě)出該烴可能的結(jié)構(gòu)式。 解：該烴為1，2－二甲基環(huán)丁烯： 9．分子式為C4H6的三個(gè)異構(gòu)體(A),(B),(C)能發(fā)生如下的反響: 〔1〕三個(gè)異構(gòu)體都能與溴反響，對(duì)于等摩爾的樣品而言，與〔B〕和〔C〕反響的溴是〔A〕的兩倍。 〔2〕者都能與氯化氫反響，而(B) 和(C)在汞鹽催化下和氯化氫作用得到的是同一種產(chǎn)物。 〔3〕〔B〕和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式為C4H8O的化合物。 〔4〕〔B〕能和硝酸銀氨溶液作用生成白

24、色沉淀。 試推測(cè)化合物〔A〕,(B),(C)的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出各步反響式。 解： 。 第六章 單環(huán)芳烴 ? 1.?寫(xiě)出分子式為C9H12的單環(huán)芳烴所有的異構(gòu)體并命名之。 正丙苯 異丙苯 2－甲基乙苯 3－甲基乙苯 4－甲基乙苯 連三甲苯 偏三甲苯 間三甲苯 2．寫(xiě)出如下化合物的結(jié)構(gòu)式。 間二硝基苯 對(duì)溴硝基苯 1，3，5－三乙苯 對(duì)羥基苯甲酸 2，4，6－三硝基甲苯 間碘苯酚 對(duì)氯芐氯 3，5－二硝基苯磺酸 3．命名如下化合物。 叔丁基苯

25、 對(duì)氯甲苯 對(duì)硝基乙苯 芐醇 苯磺酰氯 2，4－二硝基苯甲酸 對(duì)十二烷基苯磺酸鈉 1－〔4－甲苯基丙烯〕 4．用化學(xué)方法區(qū)別各組化合物。 〔1〕 溴水 不變 褪色 不變 Br2/CCl4,Fe 不變 ? 褪色 〔2〕 溴水 不變 褪色 褪色 硝酸銀氨溶液 不變 沉淀 ? 5．以構(gòu)造式表示如下各組化合物經(jīng)硝化后可能得到的主要化合物〔一種或幾種〕。 〔1〕C6H5Br 〔2〕C6H5NHCOOCH3 〔3〕C6H5C2

26、H5 〔4〕C6H5COOH 〔5〕o-C6H5(OH)COOCH3 〔6〕p-CH3C6H4COOH 〔7〕m-C6H4(OCH3)2 〔8〕m-C6H4(NO2)COOH 〔9〕o-C6H5(OH)Br 〔10〕鄰甲苯酚 〔11〕對(duì)甲苯酚 〔12〕間甲苯酚 6.?完成如下反響式。 解： 7．指出如下反響中的錯(cuò)誤。 解：〔1〕正確反響： (2) 正確反響： (3) 正確反響 8．試將如下各組化合物按環(huán)上硝

27、化反響的活性順序排列。 解：〔1〕 〔2〕 〔3〕 〔4〕 9．試扼要寫(xiě)出如下合成步驟，所需要的脂肪族或無(wú)機(jī)試劑可任意選用。 解：〔1〕 甲苯 4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸 〔2〕鄰硝基甲苯 2-硝基－4－溴苯甲酸 〔3〕間二甲苯 5-硝基－1，3－苯二甲酸 〔4〕苯甲醚 4-硝基－2，6－二溴苯甲醚 ?〔5〕對(duì)二甲苯 2-硝基－1，4－苯二甲酸 〔6〕苯 間氯苯甲酸 10．以苯，甲苯與其它必要試劑合成如下

28、化合物。 解：〔1〕 〔2〕 〔3〕 〔4〕 〔5〕 11．根據(jù)氧化得到的產(chǎn)物，試推測(cè)原料芳烴的結(jié)構(gòu)。 解：〔1〕 〔2〕 〔3〕 〔4〕 〔5〕 〔6〕 12．三種三溴苯經(jīng)硝化，分別得到三種、兩種、一種一元硝基化合物，是推測(cè)原來(lái)三溴苯的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出它們的硝化產(chǎn)物。 解：三種三溴苯分別是： 〔1〕 〔2〕 〔3〕 13．解： 14．指出如下幾對(duì)結(jié)構(gòu)中，那些是共振結(jié)構(gòu)？ 解：〔1〕和〔4〕不〔2〕和〔3〕是共振結(jié)構(gòu)。 15．苯甲醚進(jìn)展硝化反響時(shí)，為

29、什么主要得到鄰和對(duì)硝基苯甲醚？試從理論上解釋之。 解：甲氧基具有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)和供電子的共軛效應(yīng)，共軛效應(yīng)大于誘導(dǎo)效應(yīng)，是供電基團(tuán)，其鄰、對(duì)位上電子云密度比間位上大，硝化反響是芳烴的親電取代反響，電子云密度大的地方易于進(jìn)展，所以苯甲醚進(jìn)展硝化反響時(shí)主要產(chǎn)物是鄰和對(duì)硝基苯甲醚。 從硝化反響的中間體的穩(wěn)定性看，在鄰位和對(duì)位取代生成的中間體比在間位上取代穩(wěn)定。 在鄰，對(duì)位取代有上式結(jié)構(gòu)，每個(gè)原子都是八隅體，穩(wěn)定。 第七章 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 ? 1．寫(xiě)出如下化合物的構(gòu)造式。 〔1〕α－萘磺酸 〔2〕 β－萘胺 〔3〕β－蒽醌磺酸 〔4〕9

30、－溴菲 〔5〕三苯甲烷 〔6〕聯(lián)苯胺 2. 命名如下化合物。 (1) 二苯甲烷 (2) 對(duì)聯(lián)三苯 〔3〕1，7－二甲基萘 〔4〕4－硝基－1－萘酚 〔5〕9，10－蒽醌 〔6〕5－硝基－2－萘磺酸 3．推測(cè)如下各化合物發(fā)生一元硝化的主要產(chǎn)物。 〔1〕 〔2〕 〔3〕 〔4〕 4． 答如下問(wèn)題： 解：〔1〕環(huán)丁二烯π－電子為四個(gè)，具有反芳香性，很不穩(wěn)定，電子云不離域。三種二苯基環(huán)丁二烯結(jié)構(gòu)如下： 〔2〕〔a〕, 具有下式結(jié)構(gòu)〔不是平面的〕： 〔b〕，不可以，因?yàn)?

31、，3，5，7－辛環(huán)四烯不具有離域鍵，不能用共振結(jié)構(gòu)式表示。 〔c〕,環(huán)辛四烯二負(fù)離子具有芳香性，熱力學(xué)穩(wěn)定，其結(jié)構(gòu)為： π－電子云是離域的。 5． 寫(xiě)萘與如下化合物反響所生成的主要產(chǎn)物的構(gòu)造式和名稱。 解：〔1〕CrO3, CH3COOH 〔2〕O2,V2O5 〔3〕Na,C2H5OH 1,4-萘醌 鄰苯二甲酸酐 1，2－二氫萘 〔4〕濃硫酸，800C 〔5〕HNO3,H2SO4 〔6〕Br2 α－萘磺酸 α－硝基萘

32、 1－溴萘 〔7〕H2,Pd-C加熱，加壓 〔8〕濃硫酸，1650C 四氫萘 β－萘磺酸 6.用苯、甲苯、萘以與其它必要試劑合成如下化合物： 解：(1) (2) (3) (4) (5) 7.寫(xiě)出如下化合物中那些具有芳香性？ 解： (1),(8),(10)有芳香性。 第八章???????立體化學(xué) ? 1.如下化合物有多少中立體異構(gòu)體？ 解：(1) 三種 〔2〕四種 〔3〕兩種 〔4〕八種 〔5〕沒(méi)有 〔6〕四種 〔7〕沒(méi)有 〔8〕兩種〔對(duì)映體〕 〔9〕三種

33、 2．寫(xiě)出如下化合物所有立體異構(gòu)。指出其中那些是對(duì)映體，那些是非對(duì)映體。 解：〔1〕 四種立體異構(gòu)，兩對(duì)對(duì)映體： 〔2〕 有三種立體異構(gòu)，其中兩種為對(duì)映異構(gòu)體： (3) 對(duì)這個(gè)題的答案有爭(zhēng)議，大多數(shù)認(rèn)為沒(méi)有立體異構(gòu)，但是如果考慮環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象為椅式，應(yīng)該有兩對(duì)對(duì)映體。 3．如下化合物那些是手性的？ 解：〔1〕，〔4〕，〔5〕是手性的。 4．如下各組化合物那些是一樣的，那些是對(duì)映體，那些是非對(duì)映體？ 解：〔1〕對(duì)映體 〔2〕一樣化合物 〔3〕不同化合物，非對(duì)映體 〔4〕一樣化合物

34、 〔5〕對(duì)映體 〔5〕〔2R,3S〕－2，3－二溴丁烷是一樣化合物。為消旋體。 5．解：用*表示膽甾醇結(jié)構(gòu)中的手性碳式如下： 6．寫(xiě)出如下化合物的菲舍爾投影式，并對(duì)每個(gè)手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)以〔R〕或〔S〕。 解： ? 7. 用適當(dāng)?shù)牧Ⅲw式表示如下化合物的結(jié)構(gòu)，并指出其中那些是消旋體？ 解：全部使用菲舍爾投影式，根據(jù)R,S構(gòu)型之間僅僅相差任意兩個(gè)基團(tuán)或原子位置不同，只要任意兩個(gè)基團(tuán)或原子交換一次位置，就可以互變一次構(gòu)型，解題時(shí)，任意寫(xiě)出分子的菲舍爾投影式，先進(jìn)展構(gòu)型判斷，如果不對(duì)，就交換兩個(gè)原子或基團(tuán)位置一次。 (1)〔R〕-2-戊醇

35、 (2)〔2R,3R,4S〕－4－氯－2，3－二溴己烷 (3) (S)－CH2OH-CHOH-CH2NH2 (4) (2S,3R)-1,2,3,4-四羥基丁烷 ? (5) (S)-2－溴代乙苯 (6)〔R〕-甲基仲丁基醚 8. 解：3－甲基戊烷進(jìn)展一氯代時(shí)生成四種構(gòu)造異構(gòu)體，如下： 總計(jì)有六種異構(gòu)體。 9. 解：結(jié)構(gòu)式如下： 10. 解：〔A, (B), (C)的結(jié)構(gòu)如下： 11. 解：(A), (B), (C), (D)的立體結(jié)構(gòu)式與各步反響式如下: 43 / 43