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歡迎進入化學(xué)課堂 第37講有機合成與有機推斷 一 有機合成的方法1 引入新的官能團 2 官能團的消除 1 通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵 2 通過消去或氧化或酯化等消除羥基 OH 3 通過加成或氧化等消除醛基 CHO 3 官能團的衍變根據(jù)合成需要 有時題目信息中會明示某些衍變途徑 可進行有機物官能團衍變 以使中間物向目標(biāo)產(chǎn)物遞進 常見的有三種方法 1 利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變 如 2 通過某種反應(yīng)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€ 如 3 通過某種手段改變官能團的位置 如 二 有機合成的路線有機合成往往要經(jīng)過多步反應(yīng)才能完成 因此確定有機合成的途徑和路線時 就要進行合理選擇 選擇的基本要求是原料價廉 原理正確 路線簡捷 便于操作 條件適宜 易于分離 產(chǎn)率高 成本低 中學(xué)常用的合成路線有 1 一元合成路線 官能團衍變 R CH CH2 鹵代烴 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 2 二元合成路線 3 芳香化合物合成路線 4 改變官能團的位置 三 有機推斷的 題眼 1 符合一定碳氫比 物質(zhì)的量比 的有機物 1 C H 1 1的有乙炔 苯 苯乙烯 苯酚等 2 C H 1 2的有甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 果糖 單烯烴 2 有特殊性的有機物歸納 1 含氫量最高的有機物是 CH4 2 一定質(zhì)量的有機物燃燒 消耗O2量最大的是 CH4 3 使FeCl3溶液顯特殊顏色的是 酚類化合物 4 能水解的是 酯 鹵代烴 糖類 單糖除外 肽類 包括蛋白質(zhì) 5 含有羥基的是 醇 酚 羧酸 6 能與NaHCO3作用成CO2的是 羧酸類 7 能與NaOH發(fā)生反應(yīng)的是 羧酸和酚類 3 重要的有機反應(yīng)規(guī)律 1 能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有不飽和鍵如碳碳雙鍵 碳碳叁鍵或酚類物質(zhì) 產(chǎn)生白色沉淀 2 醇的消去反應(yīng) 總是消去與羥基所在碳原子相鄰的碳原子上的氫原子 若沒有相鄰的碳原子 如CH3OH 或相鄰的碳原子上沒有氫原子 如 CH3 3CCH2OH 的醇不能發(fā)生反應(yīng) 3 醇的催化反應(yīng) 和羥基相連的碳原子上若有二個或三個氫原子 被氧化成醛 若有一個氫原子被氧化成酮 若沒有氫原子 一般不會被氧化 4 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵 碳碳叁鍵等不飽和鍵 醛基或酚類 苯的同系物等 5 有機物成環(huán)反應(yīng) a 二元醇脫水 b 羥基的分子內(nèi)或分子間的酯化 c 氨基的脫水 考點一根據(jù)有機物的性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu) 例1 1 分子式為C5H11Br的有機物A與稀NaOH溶液共熱后生成有機物B B能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體 但不能發(fā)生消去反應(yīng) C與B互為同分異構(gòu)體 C分子中含有一個支鏈 且分子內(nèi)脫水可生成兩種不同的烯烴 則A的結(jié)構(gòu)簡式為 寫出符合題意的C可能的結(jié)構(gòu)簡式為 C CH3 3CH2Br C CH3 2OHCH2CH3CH CH3 2CHOHCH3 2 有機物M C6H8O4 為食品包裝紙的常用防腐劑 能使溴水褪色 M難溶于水 但在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)得到N C4H4O4 和甲醇 N結(jié)構(gòu)中沒有支鏈 能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) 則由N制M的化學(xué)方程式為 解析 本題考查了根據(jù)有機物的性質(zhì)及有機反應(yīng)的推斷 1 A和稀NaOH發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B C5H11OH B不能發(fā)生消去反應(yīng) 可知B中無a H 相鄰碳原子上沒有H 可知B的結(jié)構(gòu)為C CH3 3CH2Br C和B為同分異構(gòu)體 只有一個支鏈 則主鏈上4個碳原子 結(jié)構(gòu)為 分子內(nèi)脫水可生成兩種不同的烯烴 則C的結(jié)構(gòu)為C CH3 2OHCH2CH3或CH CH3 2CHOHCH3 2 M能使溴水褪色 說明分子中含有不飽和鍵 M水解生成N和甲醇 可知N分子中含有2份羰基及C C 則N結(jié)構(gòu)為HOOC CH CH COOH 方法技巧點撥 一般可按 由特征反應(yīng)推知官能團種類 由反應(yīng)機理推知官能團位置 由數(shù)據(jù)處理推知官能團數(shù)目 由轉(zhuǎn)化關(guān)系和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)推知碳架結(jié)構(gòu) 再經(jīng)過綜合分析和驗證 確定有機物的結(jié)構(gòu) 這一思路求解 考點二需要數(shù)據(jù)處理有機物推斷題 例2部分有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及轉(zhuǎn)化過程相對分子質(zhì)量變化關(guān)系如下 物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系 已知 物質(zhì)A中只含有C H O三種元素 一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 物質(zhì)C的相對分子質(zhì)量為104 A與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示 請回答下列問題 1 F中含有的官能團為 F G的反應(yīng)類型為 2 G的結(jié)構(gòu)簡式 3 由C D在一定條件下反應(yīng)還能生成環(huán)狀化合物 其化學(xué)反應(yīng)方程式為 4 A的同分異構(gòu)體很多 寫出與A中所含官能團不同 但能與NaOH溶液反應(yīng)的各種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 解析 本題考查了涉及有機物相對分子質(zhì)量轉(zhuǎn)化的推斷 A在一定條件下能發(fā)生鏡反應(yīng) A可能含有醛基 A能發(fā)生兩步連續(xù)氧化 說明A分子中含有 OH RCH2OHRCHORCOOH A分子中含有 OH CHO兩種官能團 CHO易被氧化成 COOH 相對分子質(zhì)量增加16 醇到羧酸相對分子質(zhì)量增加14 C的相對分子質(zhì)量為104 則A的相對分子質(zhì)量為 104 14 16 74 由殘基法知除 CHO OH外的基團相對分子質(zhì)量為74 17 29 28 剩余基團為C2H4 由于 OH能被氧化到 COO 可知是伯醇 結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHO F為CH2 CHCHO G為 B為HOCCH2CHO C為HOOCCH2COOH D為HOCH2CH2CH2OH A的分子式為C3H6O3 符合羧酸和酯的通式 答案 1 C C 碳碳雙鍵 醛基加成反應(yīng) 或聚合反應(yīng) 4 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 方法技巧點撥 本題易錯在由于不理解物質(zhì)變化過程中相對分子質(zhì)量的變化 而造成A的推斷失誤 如A中含有醛基 醛也會被氧化成羧酸 相對分子質(zhì)量要增加16 因此A的相對分子質(zhì)量是104 16 14得到的 二是只有伯醇 CH2OH 才能被氧化為羧酸 考點三限定原料的合成題 例3為原料 其他無機試劑任選 合成 寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式 注明反應(yīng)條件 上引入 OH 引入 OH的方法 C C與水的加成 C C轉(zhuǎn) 醇中 OH不能氧化成 COOH 所以應(yīng)采用方法 就能找到該題的解題思路為 烯烴 R X R OH R CHO R COOH 合成線路初步可以確定為 答案 方法技巧點撥 1 有同學(xué)從甲苯在酸性KMnO4條件下氧化為苯甲酸出發(fā)寫出了如下的合成反應(yīng) 這樣的線路顯然是錯誤的 因為苯的同系物不論側(cè)鏈多長 氧化后的產(chǎn)物都是苯甲酸 更何況本題起始物中還存在碳碳雙鍵呢 所以每步反應(yīng)都要符合反應(yīng)規(guī)律或信息提示 不能杜撰 2 由于產(chǎn)物中有兩種官能團 雙鍵和羧基 而羧基又是通過醇氧化為醛再氧化而得到的 這就有一個問題值得思考 考點四限定合成路線的合成題 如框圖型合成題 例4利用芳香烴X和鏈烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD 已知G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) BAD結(jié)構(gòu)簡式為 BAD的合成路線如下 試回答下列問題 1 寫出結(jié)構(gòu)簡式Y(jié) D 2 屬于取代反應(yīng)的有 填數(shù)字序號 3 1molBAD最多可與含 molNaOH的溶液完全反應(yīng) 4 寫出方程式 反應(yīng) B G H 解析 觀察BAD的結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)它是由 反應(yīng)生成的酯 由D的分子式C7H5O3Na 酸化可得E分子式為C7H6O3 則E的結(jié)構(gòu)為 答案 方法技巧點撥 有機合成題分析方法 1 順向合成法 此法是一種正向思維方法 其特點是從已知原料入手 先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物 中間產(chǎn)物 并同樣找出它的下一步產(chǎn)物 如此繼續(xù) 直至到達最終產(chǎn)品為止 其思維程序可概括為 原料 中間產(chǎn)物 產(chǎn)品 2 逆向合成法 此法是一種逆向思維方法 其特點是從產(chǎn)物出發(fā) 由后向前推 先找出產(chǎn)物的前一步原料 中間產(chǎn)物 并同樣找出它的前一步原料 如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止 其思維程序可概括為 產(chǎn)品 中間產(chǎn)物 原料 1 是一種醫(yī)藥中間體 常用來制備抗凝血藥 可通過下列路線合成 1 A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成 則A的結(jié)構(gòu)簡式是 2 B C的反應(yīng)類型是 3 寫出兩種滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 4 寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式 5 下列關(guān)于G的說法正確的是 a 能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)b 能與金屬鈉反應(yīng)c 1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)d 分子式是C9H6O3 解析 此題主要考查常見有機反應(yīng)類型 難度一般 推導(dǎo)出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵 A能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 且被O2氧化為CH3COOH 所以A為CH3CHO D與CH3OH在濃硫酸作用下應(yīng)該發(fā)生了酯化反應(yīng) 所以E的結(jié)構(gòu)為 再據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖 其他設(shè)問都能迎刃而解 要注意 4 F與NaOH反應(yīng) 其水解成的 酚 羥基也會與NaOH反應(yīng) 答案 1 CH3CHO 2 取代反應(yīng) 4 5 a b d 2 有機物A是最常用的食用油抗氧化劑 分子式為C10H12O5 可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化 已知B的相對分子質(zhì)量為60 分子中只含一個甲基 C的結(jié)構(gòu)可表示為 請回答下列問題 1 根據(jù)系統(tǒng)命名法 B的名稱為 2 官能團 X的名稱為 高聚物E的鏈節(jié)為 3 A的結(jié)構(gòu)簡式為 4 反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 5 C有多種同分異構(gòu)體 寫出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 含有苯環(huán) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 不能發(fā)生水解反應(yīng) 6 從分子結(jié)構(gòu)上看 A具有抗氧化作用的主要原因是 填序號 a 含有苯環(huán)b 含有羰基c 含有酚羥基 解析 從B D E的關(guān)系可知 B含有 OH 再從題給信息 只有一個甲基 相對分子質(zhì)量為60 有 60 15 CH3 17 OH 28 則為兩個亞甲基 所以B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH 它在濃硫酸作用下 發(fā)生消去反應(yīng) 可生成CH3CH CH2 雙鍵打開則形成聚合物 其鍵節(jié)為 從A B的分子式可推出C含7個碳 從反應(yīng) 可知C含有羧基 酚羥基和苯環(huán) 再結(jié)構(gòu)題給C的結(jié)構(gòu) 可推出X為羧基 Y為羥基 由此可得出C的結(jié)構(gòu)簡式為 A顯然為酯 水解時生成了醇B和酸C 由B與C的結(jié)構(gòu) 不難寫出酯A的結(jié)構(gòu)簡式 C與NaHCO3反應(yīng)時 只是羧基參與反應(yīng) 由于酚羥基的酸性弱 不可能使NaHCO3放出CO2氣體 5 C的同分異構(gòu)體中 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 則一定要有醛基 不能發(fā)生水解 則不能是甲酸形成的酯類 顯然 可以將一個羧基換成一個醛基和一個羥基 在苯環(huán)作位置變換即可 6 抗氧化即為有還原性基團的存在 而酚羥基易被O2氧化 所以選C項 答案 1 1 丙醇 或丙醇 2 羧基 6 c 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全