高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 4 有機(jī)合成練習(xí) 新人教版選修5
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第三章 烴的含氧衍生物 4 有機(jī)合成 1.有機(jī)化合物分子中能引入鹵原子的反應(yīng)是( ) ①在空氣中燃燒?、谌〈磻?yīng)?、奂映煞磻?yīng) ④加聚反應(yīng) A.①② B.①②③ C.②③ D.③④ 解析:有機(jī)物在空氣中燃燒,是氧元素參與反應(yīng);由烷烴、苯等可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng),引入鹵素原子;由不飽和烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成,可引入鹵素原子;加聚反應(yīng)僅是含不飽和鍵物質(zhì)的聚合。 答案:C 2.下列反應(yīng)中,引入羥基官能團(tuán)的是( ) A.CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br B.CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr D.CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH===CH2+NaBr+H2O 解析:引入羥基的方法:①烯烴與水的加成;②鹵代烴的水解;③酯的水解;④醛的還原,故選B。 答案:B 3.化合物丙可由如下反應(yīng)得到: C4H10OC4H8丙(C4H8Br2) 丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是( ) A.CH3CH(CH2Br)2 B.(CH3)2CBrCH2Br C.CH3CH2CHBrCH2Br D.CH3(CHBr)2CH3 解析:丙是烯烴與Br2加成產(chǎn)物,所以兩個(gè)溴原子應(yīng)連接在相鄰的2個(gè)碳原子上。 答案:A 4.由環(huán)己醇制取己二酸己二酯,最簡單的流程途徑順序正確的是( ) ①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng) ③氧化反應(yīng)?、苓€原反應(yīng)?、菹シ磻?yīng)?、搋セ磻?yīng)?、咧泻头磻?yīng) ⑧縮聚反應(yīng) A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥ C.⑤②③⑥ D.⑤③④⑦ 解析:該過程的流程為: 答案:B 5.由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖: (1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 A.______________________,B.____________________, C.______________________,D.____________________。 (2)B+D―→E化學(xué)方程式______________________________。 解析:CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br(A),A水解得到B為HOCH2CH2OH,B氧化為C(OHC—CHO),C氧化為D(HOOC—COOH),B、D酯化生成E。 答案:(1)CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH OHC—CHO HOOC—COOH (時(shí)間:40分鐘 分值:100分) 一、選擇題(每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意,每小題8分,共48分) 1.下列有機(jī)物能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是( ) A.CH3CH2Br B.CH2Cl2 C.CHCl3 D.C6H5Br 答案:A 2.以溴乙烷為原料制備1,2二溴乙烷,下列方案中最合理的是( ) A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br C.CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 解析:題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案,A項(xiàng)與D項(xiàng)相比,步驟多一步,且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng);B項(xiàng)步驟最少,但取代反應(yīng)不會(huì)停留在“CH2BrCH2Br”階段,副產(chǎn)物多,分離困難,原料浪費(fèi);C項(xiàng)比D項(xiàng)多一步取代反應(yīng),顯然不合理;D項(xiàng)相對(duì)步驟少,操作簡單,副產(chǎn)物少,較合理。所以選D。 答案:D 3.鹵代烴能發(fā)生下列反應(yīng): 2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr 下列有機(jī)物可以合成環(huán)丙烷的是( ) A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 解析:根據(jù)信息可知:BrCH2—CH2—CH2Br與鈉反應(yīng)可生成。 答案:C 4.下列化學(xué)反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物,只有一種的是( ) 答案:C 5.有機(jī)物可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?,其各步反?yīng)的反應(yīng)類型是( ) A.加成→消去→脫水 B.消去→加成→消去 C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成 解析: 答案:B 6.下圖所示是一些常見有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列關(guān)于反應(yīng)①~⑦的說法不正確的是( ) A.反應(yīng)①是加成反應(yīng) B.反應(yīng)②是加聚反應(yīng) C.只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D.反應(yīng)④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng) 解析:乙酸乙酯的水解及乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。 答案:C 二、非選擇題(本題包括3個(gè)小題,共52分) 7.(16分)ABCDEF 已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79。 (1)請(qǐng)推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。 C是________,F(xiàn)是________。 (2)完成下列反應(yīng)的方程式: B→C:_______________________________________________。 E→F:_______________________________________________。 解析:根據(jù)題意,用逆推法進(jìn)行思考。最終產(chǎn)物是乙二酸,它由E經(jīng)兩步氧化而得,則F為乙二醛,E為乙二醇;根據(jù)C―→D―→E的反應(yīng)條件可知D為1,2二溴乙烷,C為乙烯,而C是由B經(jīng)消去反應(yīng)得到,則B應(yīng)為溴乙烷,A為乙烷,且溴乙烷的相對(duì)分子質(zhì)量比乙烷大79。符合題意。 答案:(1)CH2===CH2 (2)CH3CH2BrCH2===CH2↑+HBr CH2OHCH2OH+O2CHOCHO+2H2O 8.(20分)已知: 請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。 解析:根據(jù)題給信息,由乙烯制正丁醇的逆分析過程為: (1)CH3CH2CH2CH2OH―→CH3CH===CHCH2OH―→ (2)由乙烯制乙醛有以下兩種方法: ①乙烯乙醇乙醛 ②乙烯CH3CHO 由于第②方法步驟少,原子利用率高,因此選用第②種方法制乙醛。所以由乙烯制正丁醇的過程為: 答案:(1)2CH2===CH2+O2―→2CH3CHO, 9.(16分)乙基香草醛() 是食品添加劑的增香原料,其香味比香草醛更加濃郁。 (1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱:_________。 (2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸,A可發(fā)生以下變化: ②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí),此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。 (a)由A→C的反應(yīng)屬于________(填反應(yīng)類型)。 (b)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:__________________________________。 解析:(1)由題給乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡式可知其結(jié)構(gòu)中含有氧原子的官能團(tuán)有醛基、(酚)羥基、醚鍵。(2)由題目可知A是一種有機(jī)酸,所以在A中有一個(gè)羧基,關(guān)鍵是判斷另外一個(gè)含氧基團(tuán)和烴基。由題給提示②可知,與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時(shí),此碳原子可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基,再結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系:A生成苯甲酸,可知A中苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈;由提示①和轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)→B,得出A中有一個(gè)醇羥基,再結(jié)合醇被氧化的規(guī)律可知,要想得到醛,羥基必須在鏈端碳原子上,可知A中有“—CH2OH”,結(jié)合A的分子式可以確定A的結(jié)構(gòu)簡式是。由轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)→C和A、C分子的差別可知:A生成C的過程中,其碳原子數(shù)沒有變化,只有—OH被—Br取代,則A→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。 答案:(1)醛基、(酚)羥基、醚鍵(寫出任意兩種即可) (2)(a)取代反應(yīng) (b)- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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