高考化學總復習 第2章 烴 鹵代烴 第2講 鹵代烴考點全解(必修5)
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第2講 鹵代烴 考點三:鹵代烴的結構與性質 1.概念:烴分子里的氫原子被 取代后生成的產物。官能團為 ,飽和一元鹵代烴的通式為 。 2.物理性質 狀態(tài):除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數為氣體外,其余為液體或固體。 沸點:比同碳原子數的烷烴沸點要 ;同系物沸點,隨碳原子數增加而 。 溶解性:鹵代烴難溶于水,易溶于有機溶劑。. 密度:一氟代烴、一氯代烴的密度比水小,其余的密度比水 。 3.化學性質 (1)水解反應 ①反應條件為強堿(如NaOH)水溶液、加熱。 ②C2H5Br在堿性(如NaOH溶液)條件下發(fā)生水解反應的化學方程式 。 (2)消去反應 ①概念:有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等),生成含 (如雙鍵或三鍵)化合物的反應。 ②反應條件為強堿(如NaOH)的乙醇溶液、加熱。 ③溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應的化學方程式 。 4.鹵代烴對環(huán)境的影響:氟氯烴在大氣平流層中會破壞臭氧層,是造成臭氧空洞的主要原因。 5.鹵代烴的獲取方法 (1)取代反應(寫出化學方程式): 乙烷與Cl2: ; 苯與Br2: ; C2H5OH與HBr: 。 (2)不飽和烴的加成反應 丙烯與Br2的加成反應: CH3-CH=CH2+Br2―→ 。 【題例解析】 考向一:鹵代烴的兩種重要反應類型 1.下列化合物在一定條件下,既能發(fā)生消去反應,又能發(fā)生水解反應的是 ( ) A.CH3Cl B. C. D. 【答案】B 【歸納總結】 1.鹵代烴水解反應和消去反應的比較 2.鹵代烴水解反應和消去反應的規(guī)律 (1)水解反應 ①鹵代烴在NaOH的水溶液中一般能發(fā)生水解反應。 ②多元鹵代烴水解可生成多元醇,如:BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2—CH2OH+2NaBr。 (2)消去反應 ①兩類不能發(fā)生消去反應的鹵代烴。 a.與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子,如CH3Cl。 b.與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上沒有氫原子, 如:等。 ②有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時,發(fā)生消去反應可生成不同的產物。 例如:(或CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+H2O。 ③型鹵代烴,發(fā)生消去反應可以生成R—C≡C—R, 如:BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。 考向二:鹵代烴中鹵素原子的檢驗 2.(2016河南)證明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步驟中正確的是( ) ①加入硝酸銀溶液?、诩尤霘溲趸c溶液?、奂訜帷、芗尤胝麴s水?、菁尤胂∠跛嶂寥芤撼仕嵝浴? ⑥加入氫氧化鈉醇溶液 A.④③①⑤ B.②③⑤① C.④⑥③① D.⑥③④① 【答案】B 【知識鏈接】:鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法 考向三:有機合成中的重要橋梁—鹵代烴 3.( 2010海南)A~G都是有機化合物,它們的轉化關系如下: 請回答下列問題: (1)已知:6.0g化合物E完全燃燒生成8.8 gCO2和3.6g H2O;E的蒸氣與氫氣的相對密度為30,則E的分子式為 。 (2)A為一取代芳香烴,B中含有一個甲基。由B生成C的化學方程式為 。 (3)由B生成D、由C生成D的反應條件分別是 、 。 (4)由A生成B、由D生成G的反應類型分別是 、 。 (5)F存在于梔子香油中,其結構簡式為 。 (6)在G的同分異構體中,苯環(huán)上一硝化的產物只有一種的共有 種,其中核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為1:1的是 (填結構簡式)。 【答案】(1)C2H4O2 (3)NaOH醇溶液、加熱 濃硫酸、一定溫度 (4)取代反應 加成反應 (5) (6)7 【知識應用】 一、鹵代烴在有機合成中的四大應用 (1)聯系烴和烴的衍生物的橋梁。 (2)改變官能團的個數。如:CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。 (3)改變官能團的位置。如:CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3。 (4)進行官能團的保護。如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化,常采用以下兩步保護碳碳雙鍵, 【對點練習】 1.某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應時,可以得到兩種烯烴,則該鹵代烷烴的結構簡式可能( ) A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl B. C. D. 【答案】C 2.從溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制備方案中最好的是 ( ) A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br C.CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br 【答案】D 3.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次(從左至右)發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是( ) 【答案】B 4.已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應。例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應為2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列所給化合物中與鈉反應不可能生成環(huán)丁烷的是( ) A.CH3CH2CH2CH2Br B.CH2BrCH2Br C.CH2Br2 D.CH2BrCH2CH2CH2Br 【答案】A 5.某有機物的結構簡式為。下列關于該物質的說法中正確的是( ) A.該物質可以發(fā)生水解反應 B.該物質能和AgNO3溶液反應產生AgBr沉淀 C.該物質可以發(fā)生消去反應 D.該物質分子中至多有4個碳原子共面 【答案】A 6.由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()時,需要經過下列哪幾步反應( ) A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解 C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去 【答案】B 【高考在線】 一、以“乙烯、甲苯的性質”為載體串聯烴、鹵代烴的結構與性質 1.( 2015浙江)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成: (1)寫出由乙烯制取A的化學方程式 。 (2)乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色原理相同嗎? 。原因是 。 (3)以乙烯為原料,能否制得乙炔? 。若能,請寫出相關的化學方程式 。 (4)請寫出C的含有苯環(huán)的同分異構體的結構簡式 。 (5)寫出甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸反應的化學方程式 。 (6)以甲苯為例說明有機物基團之間的相互影響 。 (7)寫出C→D的化學方程式 ,其反應類型為 。 (8)C能發(fā)生消去反應嗎? 。原因是 。 【答案】(1)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH (2)不同,乙烯使溴水褪色發(fā)生了加成反應,而使酸性KMnO4溶液褪色發(fā)生氧化反應 (3)能 (4) (5) (6)甲苯分子中—CH3和苯環(huán)相互影響,苯環(huán)對甲基產生影響,使得—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化;—CH3對苯環(huán)產生影響,使—CH3鄰、對位氫原子更活潑、更易被取代 (7)水解(取代)反應 (8)不能,中氯原子相連碳原子的鄰位碳原子上無氫原子- 配套講稿:
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