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生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué) 物質(zhì)　合成高分子化合物 A組全員必做題 1.下列有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)和應(yīng)用正確的是(　　) A．福爾馬林可用于保存海產(chǎn)品 B．油脂在酸性條件下可水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油 C．乙醇、糖類(lèi)和蛋白質(zhì)都是人體必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) D．合成橡膠與光導(dǎo)纖維都屬于有機(jī)高分子材料 解析：A項(xiàng)，福爾馬林有毒，不能用于保存海產(chǎn)品；B項(xiàng)，油脂在酸性條件下的水解產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸和甘油；C項(xiàng)，乙醇不是人體必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)；D項(xiàng)，光導(dǎo)纖維的主要成分為SiO2，不屬于有機(jī)高分子材料。 答案：B 2．鏈狀高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 該有機(jī)物可由有機(jī)化工原料R和其他有機(jī)試劑，通過(guò)加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到，則R是(　　) A．1丁烯　　　　　　　 B．2丁烯 C．1,3丁二烯 D．乙烯 解析：乙烯可經(jīng)過(guò)加成、水解、氧化反應(yīng)生成乙二醇和乙二酸，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成該高分子化合物。 答案：D 3．下面是天津大學(xué)化工學(xué)院研制的2,6二氯苯胺的合成路線。 下列說(shuō)法正確的是(　　) A．反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②屬于加成反應(yīng) B．反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng) C．反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于取代反應(yīng) D．反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于加成反應(yīng) 解析：根據(jù)取代反應(yīng)的定義，可以判斷出反應(yīng)①②③均屬于取代反應(yīng)。 答案：C 4．下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．的結(jié)構(gòu)中含有酯基 B．纖維素、葡萄糖和雞蛋白在一定條件下都可以發(fā)生水解反應(yīng) C．順2丁烯和反2丁烯的加氫產(chǎn)物不同 D．維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它是一種易溶于水的醇 解析：葡萄糖不能水解，B選項(xiàng)錯(cuò)誤；C選項(xiàng)，兩種物質(zhì)的加成產(chǎn)物均為丁烷，錯(cuò)誤；D選項(xiàng)，因?yàn)闊N基比較長(zhǎng)，所以此醇不易溶于水，錯(cuò)誤。 答案：A 5．天門(mén)冬氨酸(C4H7NO4)是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一，可由鏈狀化合物B(C4H4O4)通過(guò)以下反應(yīng)制取。通常狀況下B為無(wú)色晶體，與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成C4H2O4Na2，B沒(méi)有支鏈。 下列說(shuō)法正確的是(　　) A．B中只含一種官能團(tuán)：羧基 B．反應(yīng)①屬于取代反應(yīng) C．反應(yīng)②屬于加成反應(yīng) D．天門(mén)冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 解析：根據(jù)信息可以確定B中含有2個(gè)羧基，根據(jù)不飽和度確定B中含有一個(gè)碳碳雙鍵；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。所以反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)。 答案：D 6．某天然油脂的分子式為C57H106O6。1 mol該油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol脂肪酸X和2 mol直鏈脂肪酸Y。經(jīng)測(cè)定X的相對(duì)分子質(zhì)量為280，原子個(gè)數(shù)比為C∶H∶O＝9∶16∶1。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．X的分子式為C18H32O2 B．脂肪酸Y能發(fā)生取代反應(yīng) C．Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 D．Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)16COOH 解析：根據(jù)X的相對(duì)分子質(zhì)量為280，原子個(gè)數(shù)比為C∶H∶O＝9∶16∶1，可求出X的分子式為C18H32O2，根據(jù)該天然油脂的分子式為C57H106O6，1 mol該油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol脂肪酸X和2 mol直鏈脂肪酸Y，可知脂肪酸Y的分子式為C18H36O2，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)16COOH。 答案：C 7．青霉素是一種良效廣譜抗生素，經(jīng)酸性水解后得到青霉素氨基酸分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于該物質(zhì)的敘述不正確的是(　　) A．屬于α－氨基酸 B．能發(fā)生加聚反應(yīng)生成多肽 C．核磁共振氫譜上共有5個(gè)峰 D．青霉素過(guò)敏嚴(yán)重者會(huì)導(dǎo)致死亡，用藥前一定要進(jìn)行皮膚敏感試驗(yàn) 解析：該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成多肽。 答案：B 8．某聚合物的單體X能使溴水褪色，X和等物質(zhì)的量的氫氣加成后生成分子式為C8H10的芳香烴，則該聚合物是(　　) A． B．CH2—CH(C6H5) C．CH2—C(C2H5)===C(C2H5)—CH2 D． 解析：X中含有碳碳雙鍵，聚合物屬于加聚產(chǎn)物，根據(jù)X與等物質(zhì)的量的H2加成后生成分子式為C8H10的芳香烴，推知X中含有苯環(huán)，因此X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，通過(guò)加聚反應(yīng)生成高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案：B 9．1,4二氧六環(huán)醚是一種常見(jiàn)的有機(jī)溶劑。它可以通過(guò)下列合成路線制得： ，其中的A可能是(　　) A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙醛 解析：本題采用逆推法分析，由2分子HOCH2—CH2OH脫水生成，C由CH2BrCH2Br水解生成，B由CH2===CH2加成Br2生成。 答案：A 10．下列各組物質(zhì)，具有相同的最簡(jiǎn)式，但既不屬于同分異構(gòu)體又不屬于同系物的是(　　) ①聚乙烯和乙烯?、诩兹┖推咸烟恰、鄣矸酆屠w維素?、苷崽呛望溠刻恰、菥垡蚁┖途勐纫蚁? A．①②⑤ B．①②③ C．①④⑤ D．①②③⑤ 解析：最簡(jiǎn)式相同的有①②③④，其中④蔗糖和麥芽糖的分子式相同，屬于同分異構(gòu)體。 答案：B 11．聚氯乙烯(PVC)保鮮膜的安全問(wèn)題引起廣泛的關(guān)注。PVC的安全隱患主要來(lái)自于塑料中殘留的PVC單體以及不符合國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)的增塑劑DEHA。工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料經(jīng)下列各步合成PVC： 乙烯甲乙PVC (1)乙是PVC的單體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。 (2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________。 (3)寫(xiě)出以下反應(yīng)類(lèi)型： 反應(yīng)①______________________________________________； 反應(yīng)②_____________________________________________。 (4)鄰苯二甲酸辛酯(DOP)是國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)中允許使用的增塑劑之一，鄰苯二甲酸是制造DOP的原料，它跟過(guò)量的甲醇反應(yīng)能得到另一種增塑劑DMP(分子式為C10H10O4)，DMP屬于芳香酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________。 (5)聚甲基丙烯酸羥乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它是制作軟質(zhì)隱形眼鏡的材料，請(qǐng)寫(xiě)出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸羥乙酯__________________________________________________________ ______________________________________________________； ②由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯__________________________________________________________ ______________________________________________________； ③由乙烯制備乙二醇____________________________________ ______________________________________________________。 解析：由CH2===CH2和Cl2合成聚氯乙烯的流程為CH2===CH2 CH2===CHCl (4)鄰苯二甲酸與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)可生成DMP，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋2CH3OH ＋2H2O。 (5)由題給高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知甲基丙烯酸羥乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)甲基丙烯酸為可推知②的另一種反應(yīng)物為HOCH2CH2OH。根據(jù)提示信息，制備應(yīng)用在稀堿性水溶液中反應(yīng)生成，所以由乙烯制乙二醇首先是乙烯與鹵素發(fā)生加成反應(yīng)。 答案：(1)CH2===CHCl (2)nCH2===CHCl (3)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) (4) (5)①nCH2===C(CH3)COOCH2CH2OH ②CH2===C(CH3)COOH＋HOCH2CH2OHCH2===C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O ③CH2===CH2＋Br2―→、 ＋2NaOH ＋2NaBr B組重點(diǎn)選做題 12.(2016云南省部分高中聯(lián)考)已知在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的化合物是極不穩(wěn)定的，它會(huì)自動(dòng)脫去一分子水生成含有羰基的化合物。化合物A為苯的同系物。a L A的蒸氣完全燃燒消耗相同狀況下9a L O2。關(guān)于A的一系列轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。 其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，并且C在濃堿條件下可以發(fā)生自身氧化還原反應(yīng)生成E和F?；卮鹨韵掠嘘P(guān)問(wèn)題： (1)反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的有__________(填序號(hào))。 (2)B是反應(yīng)①的產(chǎn)物之一，寫(xiě)出反應(yīng)①其他可能產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。 (3)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式__________________，寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式________________________。 (4)G屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體有__________種(不包含G)，寫(xiě)出其中任意2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：A為苯的同系物，符合通式CnH2n－6，根據(jù)其消耗氧氣的量可得：n＋(2n－6)/4＝9，n＝7，所以A為甲苯。甲苯在光照條件下與Cl2發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，產(chǎn)物有一氯代物、二氯代物、三氯代物三種產(chǎn)物，這三種產(chǎn)物在氫氧化鈉溶液中均可以水解，分別得到、 (失水生成)和 (失水生成)。C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C為苯甲醛，B為甲苯的二氯代物。苯甲醛既能被氧化為苯甲酸也能被還原為苯甲醇，根據(jù)信息，苯甲醛在濃堿條件下可以發(fā)生自身氧化還原反應(yīng)，所以F為苯甲醇，E為苯甲酸鈉，D為苯甲酸。D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G為苯甲酸苯甲酯。 答案：(1)①②④ (2) 13．鉛塵污染對(duì)人體危害極大，為了減少鉛塵污染，各國(guó)都在推廣使用無(wú)鉛汽油。所謂無(wú)鉛汽油是用甲基叔丁基醚代替四乙基鉛作抗震劑添加于汽油中，用于提高汽油的辛烷值。甲基叔丁基醚可通過(guò)如下方法合成： 查閱資料： ①ROSO3H(R表示烴基)ROH 試回答下列問(wèn)題： (1)試劑a是________，中間產(chǎn)物A是________。 (2)與產(chǎn)物甲基叔丁基醚互為同分異構(gòu)體的醇類(lèi)有________種。 (3)已知由A生成B的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________。最后一步屬于取代反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________。 (4)請(qǐng)用流程圖表示以苯酚為唯一有機(jī)原料合成的過(guò)程______________________________________________________________________________。(例如由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2===CH2CH2—CH2)。 解析：(1)(CH3)3CBr在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴A[CH2===C(CH3)2]，A中濃H2SO4發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)信息“ROSO3H(R表示烴基)ROH”可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3COSO3H，B水解得到醇(CH3)3COH，醇可以和金屬Na反應(yīng)生成醇鈉(CH3)3CONa，(CH3)3CONa和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)得(CH3)3COCH3。(2)與產(chǎn)物甲基叔丁基醚互為同分異構(gòu)體的醇類(lèi)物質(zhì)的化學(xué)式為C5H12O，考慮到戊基有8種，故醇類(lèi)共有8種。(3)見(jiàn)答案。(4)若苯酚直接和溴水反應(yīng)，則會(huì)生成，因此可根據(jù)題中信息先用磺酸基占兩個(gè)位置，再和溴反應(yīng)，最后再通過(guò)水解反應(yīng)把磺酸基脫去。 答案：(1)Na　(CH3)2C===CH2 (2)8 (3)(CH3)2C===CH2＋H2SO4(濃)―→(CH3)3COSO3H (CH3)3CONa＋CH3I―→(CH3)3COCH3＋NaI