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來自石油和煤的兩種基本化工原料 第2課時 苯,1,1.了解苯的物理性質及重要用途。 2.掌握苯分子的結構特點。 3.掌握苯的化學性質。,2,一、苯 1.苯的分子結構: (1)組成與結構:,C6H6,3,(2)結構特點: ①苯分子為_____________結構,分子中6個碳原子和6個氫原子 共平面。 ②6個碳碳鍵_________,是一種介于_____和_____之間的獨特 的鍵。,平面正六邊形,完全相同,單鍵,雙鍵,4,2.苯的物理性質:,無色,特殊,氣味,液體,有毒,不溶,于水,較低,小,5,3.苯的化學性質:,不能,6,7,4.苯的發(fā)現(xiàn)、來源和用途: (1)1825年,英國科學家_______首先發(fā)現(xiàn)了苯。 (2)德國化學家_______確定了苯環(huán)的結構。 (3)苯主要從___中獲得,是一種重要的化工原料。,法拉第,凱庫勒,煤,8,二、苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物 1.芳香族化合物:分子中含有苯環(huán)的_______。 2.芳香烴:分子中含有苯環(huán)的___。 3.苯的同系物: (1)特點:烴分子中只有一個苯環(huán)且苯環(huán)上的氫原子被烷基取代 后的產物。 (2)通式:______(n≥6)。 (3)性質:與苯類似②,能發(fā)生取代反應和加成反應及氧化反 應。,化合物,烴,CnH2n-6,9,【思考辨析】 1.判斷正誤: (1)苯是一種重要的有機溶劑和萃取劑,當溫度低于5.5℃時,苯 凝結成無色晶體。( ) 分析:苯是一種重要的有機溶劑,難溶于水且比水的密度小,通 常作萃取劑,其熔點是5.5℃,當溫度低于其熔點時就會凝結成 無色晶體。,√,10,(2)苯的結構簡式是 ,故苯分子中有3個碳碳單鍵和3個碳 碳雙鍵。( ) 分析:苯分子中6個碳碳鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之 間的獨特的鍵。 (3)苯與溴水混合振蕩后靜置,溴水褪色說明苯分子中含有碳碳 雙鍵。( ) 分析:苯與溴水混合振蕩后靜置,溴水層褪色,是由于苯將溴單 質從溴水中萃取出來。,×,×,11,(4) 分子中含有苯環(huán),故該分子是苯的同系物。 ( ) 分析:分子中有一個苯環(huán)且側鏈是烷基的烴才是苯的同系物。,×,12,2.問題思考: (1)分液漏斗中有少量苯和水的混合物,振蕩、靜置分層,請設計簡單的實驗檢驗哪一層是苯。 分析:用一試管接出少量下層液體并加入少量的水,若分層,則下層液體是苯,若不分層,則下層液體是水。 (2)苯能使酸性高錳酸鉀褪色嗎?為什么? 分析:苯不能使酸性高錳酸鉀褪色。因為苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵,不能被氧化,所以苯不能使酸性高錳酸鉀褪色。,13,二、苯與甲烷、乙烯的結構和典型性質的比較,14,15,一、苯的取代反應 1.苯的溴代反應: (1)反應物:苯與液溴。 苯與溴水不反應,但苯與溴水混合時,通常因萃取了溴水中的溴而使水層接近無色;,16,(2)反應條件:使用催化劑FeBr3。 反應時通常加入鐵粉,發(fā)生反應2Fe+3Br2====2FeBr3,但實際上 起催化作用的是FeBr3; (3)產物:溴苯( )和溴化氫。 溴苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體;除去溴苯中過 量的溴,可以加入氫氧化鈉溶液后再分液。,17,2.硝化反應: (1)反應物:苯和濃硝酸。 反應物是苯和濃硝酸,實驗操作時將混合酸倒入苯中,而兩種酸 混合時應將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中。 (2)反應條件:濃硫酸作催化劑和吸水劑;使用水浴加熱,其優(yōu)點 是受熱均勻,便于控制溫度。 (3)產物:硝基苯( )和水。 硝基苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體。,18,【知識拓展】苯的同系物的性質及二甲苯的同分異構體 (1)物理性質:苯的同系物一般為無色液體,具有特殊氣味,有毒,難溶于水,密度比相對分子質量相近的烷烴及烯烴的大,但小于1,其中甲苯、二甲苯常用作有機溶劑。 (2)化學性質:苯的同系物中含苯環(huán)和烷基,二者共同影響,使苯的同系物的性質不是苯和烷烴的性質的簡單相加。苯的同系物的化學性質與苯相似。,19,①取代反應(比苯更容易,側鏈對苯環(huán)的影響) 如硝化反應:,20,②氧化反應:完全燃燒生成CO2和H2O,能被KMnO4(H+)氧化,使KMnO4(H+)褪色 ③加成反應:與H2加成,生成對應的環(huán)烷烴。,21,(3)二甲苯的同分異構體: 二甲苯的同分異構體有3種,即 、,22,【學而后思】 (1)如何證明苯的分子結構中碳碳鍵不是單雙鍵交替? 提示:苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色,苯的鄰位二取代物只有一種,這些都說明苯的分子中碳碳鍵不是單雙鍵交替的結構。 (2)一定條件下,苯、甲烷和乙烯均能與溴反應,條件相同嗎?反應類型呢? 提示:苯與液溴在三溴化鐵作催化劑時才能反應,甲烷與溴蒸氣在光照時反應,乙烯與溴水常溫下反應,三者反應類型分別是取代反應、取代反應和加成反應。,23,苯與溴反應實質的實驗驗證探究 為驗證“苯與溴發(fā)生的是取代反應而不是加成反應”,同時制取較為純凈的溴苯,某化學課外小組利用下列裝置進行實驗。,24,先向分液漏斗中加入苯和液溴,再打開活塞將混合物慢慢滴入A中,生成的溴苯常因溶有溴而呈褐色。 (1)能否用溴水代替液溴? 提示:不能。苯與溴水不發(fā)生化學反應。 (2)C中盛放CCl4的作用是什么? 提示:由于溴易揮發(fā),HBr中含有溴蒸氣,所以用CCl4除去溴化氫氣體中的溴。,25,(3)若證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應,而不是加成反應,可向試管D中加入AgNO3溶液,根據(jù)產生淡黃色沉淀,則能證明。你還能想出一種驗證的方法嗎?指出加入的試劑和出現(xiàn)的現(xiàn)象即可。 提示:紫色石蕊溶液——溶液變紅色。 碳酸氫鈉溶液——溶液產生氣泡。 因為D中水吸收HBr而顯酸性,所以加入紫色石蕊溶液,溶液變紅色,加入碳酸氫鈉溶液,溶液產生氣泡。 (4)D中的導管能否直接插入水中?為什么? 提示:不能。因為生成的HBr極易溶于水,容易發(fā)生倒吸。,26,(5)實驗結束時,打開A下端的活塞,讓反應液流入B中,充分振蕩,目的是什么?靜置后,溴苯位于溶液上層還是下層? 提示:除去溶于溴苯中的溴,因為制出的溴苯中混有未反應的溴,充分振蕩有利于發(fā)生反應除去溴,反應的化學方程式為2NaOH+Br2====NaBr+NaBrO+H2O。 因為溴苯的密度比水大,所以靜置后溴苯位于溶液下層。,27,