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專題1 認識有機化合物,第二單元 科學家怎樣研究有機物,提問：什么叫有機化合物？,定義:________________ 稱為有機物.,絕大多數含碳的化合物,例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)， (2)碳酸及其鹽(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3） (3)氰化物(HCN、NaCN), (4)硫氰化物（KSCN）, (5)簡單的碳化物（SiC）等。 (6)金屬碳化物 （ CaC2 ）等 (7)氰酸鹽（ NH4CNO ）等， 盡管含有碳，但它們的組成和結構更象無機物，所以將它們看作無機物,有機物與無機物具有不同的性質，歸納有機物不同于無機物具有普遍的共性。,1、難溶于水，易溶于有機溶劑； 2、熔、沸點較低，容易燃燒，受熱易分解； 3、反應速率較慢，副反應較多。,科學家研究有機物經歷了幾個階段,提純、分離出純凈的有機物,研究有機物的組成、結構、性質和應用,設計、合成有機化合物,,,有機化合物的研究步驟：,有機物（純凈）,有機物的性質,結構式 （有哪些官能團）,確定分子式,,,,首先要確定有機物中含有哪些元素？,,定性分析,然后要知道這些元素的含量,,定量測定,1、有機物中組成元素種類的確定,定性分析方法,⑴燃燒法,一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應的 產物為C→CO2，H→H2O。 如：某有機物完全燃燒后，若產物只有CO2和 H2O ，其組成元素 。,肯定有C、H可能有O,再如：3.2克某有機物在純氧中燃燒，只生成4.4 克CO2和3.6克H2O，則該化合物由哪些元素組 成？,⑵其它常見的元素測定方法,①鈉融法可定性確定有機物中是否存在N、Cl、Br、S等元素 ②銅絲燃燒法可定性確定有機物中是否存在鹵素。 ③元素分析儀可同時對C、H、O、S等多種元素進行分析。,定量測定元素的含量,1、李比希元素分析法 2、元素分析儀,,得出元素質量分數，并推出最簡式,最早測定有機化合物中碳氫元素質量分數,1831年李比希利用氧化銅在高溫條件下氧化有機物生成二氧化碳和水，然后分別用高氯酸鎂和燒堿石棉吸收水和二氧化碳，測定出碳和氫的質量分數。,——碳、氫元素的分析法（氧化法或李比希法),李比希法模擬圖,例、實驗測得某碳氫化合物A中含碳80%， 含氫20%，求A的最簡式。要求出A的分子 式還需要哪些信息？,標況密度（或相對密度）,,相對分子質量,,分子式,有機物中各元素原子的質量分數或質量比,最簡式,又知在標準狀況下A的密度為1.34g/L，或在相同狀況下A對氫氣的相對密度為15,練習、嗎啡是嚴格查禁的毒品。嗎啡的組成中，碳元素的質量分數為71.58%，氫元素的質量分數為6.67%，氮元素的質量分數為4.91%，其余為氧元素。已知嗎啡的相對分子質量不超過300，則嗎啡的相對分子質量為______，嗎啡的分子式為___________。,285,C17H19O3N,71.58%/12 : 6.67%/1 : 16.84/16 : 4.91/14,5.965 : 6.67 : 1.0525 : 0.351,16.994 : 19.00 : 2.999 : 1,練習、9.2g某有機物A在過量氧氣中完全燃燒后，將生成的產物先通過濃硫酸增重7.2g，后通過堿石灰增重13.2g，剩余氣體只有氧氣。又知，測得該化合物的蒸氣對乙醇的相對密度是2，求該化合物的分子式。,C3H8O3,有機化合物結構的研究,德國化學家李比希 （1803～1873）,1832年和維勒合作提出“基團理論”：有機化合物由“基”組成，這類穩(wěn)定的“基”是有機化合物的基礎。 1838年李比希還提出了“基”的定義,不同的基團有不同的結構和性質,羥基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 氨基-NH2 烴基-R,例題：,有機化合物中不含有 的基團是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羥基 D.烴基,D,,,,現(xiàn)代化學測定有機物結構的方法,核磁共振(NMR) 紅外光譜(IR) 質譜法等,1)核磁共振氫譜(1H-NMR)的應用原理,用核磁共振儀可以記錄處于不同化學環(huán)境中的氫原子有關信號，并在譜圖上出現(xiàn),我們稱之為特征峰。因此，由核磁共振氫譜圖上的特征峰可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數目。,核磁共振儀,,,分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振圖譜,問題探究：下列有機物中有幾種H原子以及個數之比？,２種；９：１,１種,4種；３:2:２:１,４種；３：２：１：６,CH3-CH2-CH2-OH,下圖是計算機軟件模擬出的該分子氫原子的核磁共振波譜圖。氫原子在分子中的化學環(huán)境(原子之間相互作用)不同，其峰線在核磁共振譜圖中就處于不同的位置。,參考該分子的結構簡式分析譜圖： 該分子中共有 種化學環(huán)境不同的氫原子,8,核磁共振儀:,,2)紅外光譜（IR）,原理:當用紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。,紅外光譜儀,原理:質譜法是用高能電子束轟擊有機物分子，使之分離成帶電的“碎片“，這些不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖。由于在相同實驗條件下每種化合物都有其確定的質譜圖，因此將所得譜圖與已知譜圖對照，就可確定待測化合物。,3)質譜法,乙醇的質譜圖,質譜儀,手性分子丙氨酸的結構模型,丙氨酸分子,手性分子,手性分子具有特殊的光學性質，光通過它們時會發(fā)生旋轉，旋光性,手性分子的兩種異構體呈鏡像對稱，像人的左右手一樣,拓展視野,諾貝爾化學獎與物質結構分析,斯德格爾摩時間10月9日，北京時間10月9日，瑞典皇家科學 院決定將2002年度諾貝爾化學獎授予美國科學家約翰.B.芬、 日本科學家Koichi Tanaka和瑞士科學家?guī)鞝柼?伍斯里奇。 瑞典皇家科學院稱贊約翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作 “發(fā)展了生物宏觀形態(tài)的鑒別和結構分析方法”。瑞典皇家科學院 對庫爾特.伍斯里奇的褒獎辭中則稱“他在測定生物大分子在溶液 中的三維結構中，引入了核磁共振光譜學”。,拓展視野,諾貝爾化學獎與同位素示蹤法,海維西(GeorgeHevesy)，匈牙利化學家，1885年8月1日生于布達佩斯。 海維西曾就讀于柏林大學和弗賴堡大學。1911年在曼徹斯特大學E·盧瑟福 教授的指導下研究鐳的化學分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打 下了基礎。海維西主要從事稀土化學、放射化學和X射線分析方面的研究。 他與F，帕內特合作，在示蹤研究上取得成功。1920年，海維西與科斯特 合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。1926年海維西任弗賴堡大學 教授，開始計算化學元素的相對豐度。1934年在制備一種磷的放射性同位 素之后，進行磷在身體內的示蹤，以研究各生理過程，這項研究揭示了身 體成分的動態(tài)。1943年，海維西任斯德哥爾摩有機化學研究所教授。同年， 他研究同位素示蹤技術，推進了對生命過程的化學本質的理解而獲得了 諾貝爾化學獎。1945年后海維西人瑞典國籍。海維西發(fā)表的主要專著是 《放射性同位素探索》。海維西于1966年7月5日在德國去世，享年81歲。,拓展視野,諾貝爾化學獎與逆合成分析理論,科里(Elias James Corey)，美國有機化學家，生于1928年7月12日， 科里從20世紀50年代后期開始從事有機合成的研究工作，30多年來他和 他的同事們共同合成了幾百個重要天然化合物。這些天然化合物的結構 都比較復雜，合成難度很大。1967年他提出了具有嚴格邏輯性的“逆合成 分析原理”，以及合成過程中的有關原則和方法。他建議采取逆行的方式， 從目標物開始，往回推導，每回推一步都可能有好幾種斷裂鍵的方式， 仔細分析并比較優(yōu)劣，挑其可行而優(yōu)者，然後繼續(xù)往回推導至簡單而易 得的原料為止。按照這樣的方式，一個有機合成化學家就不需要漫無邊 際的冥想，而不知從何著手了，因為他的起點其實就是他的終點?？评镞€ 開創(chuàng)了運用計算機技術進行有機合成設計。這實際上是使他的“逆合成分 析原理”及有關原則、方法數字化。由于科里提出有機合成的“逆合成分析 方法”并成功地合成50多種藥劑和百余種天然化合物，對有機合成有重大 貢獻，而獲得1990年諾貝爾化學獎。,三、有機化學反應的研究,,問題解決,酯化反應的反應機理,酯的水解反應機理,,拓展視野,諾貝爾化學獎與不對稱合成,2001年度諾貝爾化學獎授予給三位科學家，他們分別是 美國科學家諾爾斯、日本科學家野依良治及美國科學家夏普 雷斯。得獎理由：在手性催氫化反應研究方面做出卓越貢獻,