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第2課時 苯,1．了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。 2．掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點。 3．掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。,1．組成與結(jié)構(gòu),苯的分子結(jié)構(gòu),[導(dǎo) 學(xué) 導(dǎo) 練],,,,,,,2．結(jié)構(gòu)特點 (1)苯分子為平面 結(jié)構(gòu)。 (2)分子中6個碳原子和6個氫原子 。 (3)6個碳碳鍵 ，是一種介于 之間的一種特殊化學(xué)鍵。 點撥 因為苯環(huán)中碳碳鍵為完全相同的化學(xué)鍵，所以 不是同分異構(gòu)體，而是同一種物質(zhì)。,正六邊形,共平面,完全相同,碳碳單鍵和碳碳雙鍵,,1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實中的 ( )。 ①苯不能使溴水褪色 ②苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) ③溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 ④鄰二溴苯只有一種 A．①③ B．②④ C．①④ D．②③,解析 苯環(huán)的結(jié)構(gòu)如果是單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，它應(yīng)具有與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色和與H2發(fā)生加成反應(yīng)的 性質(zhì)；鄰二溴苯存在著 和 兩種結(jié)構(gòu)。若苯環(huán) 的結(jié)構(gòu)是6個碳原子間的鍵完全相同的結(jié)構(gòu)，它沒有典型的碳碳雙鍵，不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，但仍能在特定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)；并且一溴代物和鄰位的二溴代物均無同分異構(gòu)體。 答案 C,1．物理性質(zhì) 顏色： ；氣味：有 氣味；狀態(tài)： ；毒性： ；在水中的溶解性： 于水；密度：(與水相比)比水 。是一種重要的有機溶劑。 2．化學(xué)性質(zhì) 由于苯分子中，碳原子間是一種介于 之間的一種特殊的鍵，因而苯兼有 烴和 烴的性質(zhì)。,苯的性質(zhì),[導(dǎo) 學(xué) 導(dǎo) 練],無色,特殊,液體,有毒,不溶,小,碳碳單鍵和碳碳雙鍵,烷,烯,不能,明亮并帶有濃煙,,,,,,,,,,C7H8,C8H10,取代,加成,與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比，苯的獨特性質(zhì)具體來說是 ( )。 A．難氧化，易加成，難取代 B．易取代，能加成，難氧化 C．易氧化，易加成，難取代 D．因是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故易加成為環(huán)己烷,解析 本題考查苯的化學(xué)性質(zhì)。在50～60 ℃條件下，苯能跟混酸(濃硫酸與濃硝酸混合而成)發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)較易進(jìn)行；在加熱、加壓并有催化劑存在時，苯能跟H2發(fā)生加成反應(yīng)，但不能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也就是說，苯的加成反應(yīng)能進(jìn)行，但較難；苯很難被氧化(燃燒除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。 答案 B,要點一 苯的結(jié)構(gòu) 【示例1】 (2013·江門高一月考)某同學(xué)要以“研究苯分子的結(jié)構(gòu)”為題目做一次探究活動，下面是其活動記錄，請你補全所缺內(nèi)容。 (1)理論推測：他根據(jù)苯的凱庫勒式________，推測苯分子中有兩種不同的碳碳鍵，即________和________，因此它可以使紫紅色的________溶液褪色。 (2)實驗驗證：他取少量的上述溶液加入試管中，然后加入苯，充分振蕩，靜置，發(fā)現(xiàn)______________。 (3)實驗結(jié)論：上述的理論推測是________(填“正確”或“錯誤”)的。,(4)查詢資料：經(jīng)查閱有關(guān)資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中六個碳原子之間的鍵________(填“相同”或“不同”)，是一種________鍵，苯分子中的六個碳原子和六個氫原子________(填“在”或“不在”)同一平面上，應(yīng)該用________表示苯分子的結(jié)構(gòu)更合理。 (5)發(fā)現(xiàn)問題：當(dāng)他將苯加入溴水中時，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)能使溴水褪色，于是該同學(xué)認(rèn)為所查資料有誤。你同意他的結(jié)論嗎？為什么？________________。,答案 (1) —C—C— 酸性KMnO4 (2)溶液分層，溶液紫紅色不褪去 (3)錯誤 (4)相同 介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)在 (5)不同意，由于苯是一種有機溶劑且不溶于水，而溴單質(zhì)在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大許多，故將苯與溴水混合振蕩時，苯將溴單質(zhì)從其水溶液中萃取出來，從而使溴水褪色，與此同時，苯層顏色加深,苯和乙烯都是平面形結(jié)構(gòu)，若苯環(huán)與乙烯基相連 ( )，則分子中所有原子可能共平面， 但甲苯分子中所有原子不可能共平面。,【應(yīng)用1】 下列物質(zhì)中，分子內(nèi)所有原子在同一平面上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 ( )。 A．乙烯 B．乙烷 C．甲烷 D．苯 解析 乙烯分子中的2個碳原子和4個氫原子在同一平面上；乙烷、甲烷分子中最多有3個原子共面；苯分子中的6個碳原子和6個氫原子在同一平面上。但乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 答案 D,要點二 苯的重要性質(zhì) 【示例2】 (2013·華南師大附中高一檢測)下列關(guān)于苯的說法中正確的是 ( )。 A．苯與H2在一定條件下的加成產(chǎn)物環(huán)己烷( )中，所有碳原子在同一平面上 B． 表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟烯烴相同 C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子遠(yuǎn)沒有飽和，因此能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色 D．苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，因此苯可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),解析 環(huán)己烷中碳原子的成鍵情況類似于烷烴中碳原子的成鍵情況，故環(huán)己烷中所有碳原子不在同一個平面上，凱庫勒式( )不能真正代表苯分子的結(jié)構(gòu)，苯分子中并不存在單雙鍵交替的情況，因此不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色。 答案 D,苯分子結(jié)構(gòu)的特殊性決定了其性質(zhì)的特殊性，因此苯能夠發(fā)生類似烷烴的取代反應(yīng)，又能夠發(fā)生類似烯烴的加成反應(yīng)，但又不同于烷烴和烯烴。,【應(yīng)用2】 將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，靜置后混合液分成兩層，溴水層幾乎無色的是 ( )。 A．氯水 B．己烯 C．苯 D．碘化鉀溶液,,苯與甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的比較,一 苯的分子結(jié)構(gòu) 1．苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有 ( )。 ①苯的間位二元取代物只有一種。 ②苯的鄰位二元取代物只有一種。 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ④苯能在一定條件下與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷。 ⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)。 A．①③④ B．③④⑤ C．②③⑤ D．①③⑤,解析 苯分子若是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則：間位二元取代物 和 是相同的；鄰位二元取代物 和 是不同的；存在典型的碳碳雙鍵必然能使酸性KMnO4 溶液褪色，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，也容易與溴發(fā)生加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)。因此②③⑤說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。 答案 C,,二 苯的性質(zhì)和用途 3．(雙選)下列有關(guān)苯的敘述中，錯誤的是 ( )。 A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng) B．在一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后上層液體為紫紅色 D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙色,解析 A項，苯在FeBr3作催化劑條件下能與液態(tài)溴發(fā)生取代反應(yīng)；B項，一定條件下苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；C項，苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，也不能萃取酸性KMnO4溶液中的KMnO4，與KMnO4溶液混合后會分層，苯在上層；D項，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液體分層后有機層在上層，上層為橙色，下層近于無色。 答案 CD,4．同學(xué)們已經(jīng)學(xué)習(xí)了兩種典型的有機化學(xué)反應(yīng)類型——取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，寫出下列反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式，并判斷其反應(yīng)類型。 (1)由乙烯制取氯乙烷：_______________， 屬于____________反應(yīng)； (2)由苯制取硝基苯：_____________， 屬于____________反應(yīng)； (3)由苯制取環(huán)己烷：________________， 屬于____________反應(yīng)。,,