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研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,第二課時,將下列各組混合物與對應(yīng)的分離方法連線:,汽油和柴油 重結(jié)晶 溴 水 分液 硝酸鉀和氯化鈉的混合物 蒸餾 四氯化碳和水 萃取,,,,,,分離、提純,蒸餾、重結(jié)晶、萃取等,,思考與交流,得到純凈的有機(jī)物后，如何確定它的 分子式 ？,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,1、元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法,三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定,元素分析儀,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,德國化學(xué)家李比希（1803～1873）,李比希對有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？,李比希法：定量測定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一種分析方法。,將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到100%，而又檢測不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行，且對儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素。,,,,,,,,,,,,,,,“李比希元素分析法”的原理：,,用無水 CaCl2吸收,用KOH濃 溶液吸收,,得前后質(zhì)量差,得前后質(zhì)量差,,,計算C、H含量,,計算O含量,,得出實(shí)驗(yàn)式,將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單的無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡式）。,CO2 H2O,,C,,,O ?,H,元素定量分析,H2O CO2,某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16％，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14％，試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。,【思路點(diǎn)撥】 (1) 先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),(2) 再求各元素原子的個數(shù)比,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。 （1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。 （2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？,C2H6O,相對分子質(zhì)量,,有哪些方法可以求相對分子質(zhì)量？,（1）M = m / n （2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度D: D =M1/M2 （3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L， M = 22.4L/mol ×ρg/L,質(zhì)譜法——測定相對分子質(zhì)量。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,2.相對分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法,有機(jī)物分子,,高能電子束轟擊,帶電的 “碎片”,,確定結(jié)構(gòu),碎片的質(zhì)荷比,（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）,測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。,質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量(m)和所帶電荷(e-)的比值,質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,質(zhì)譜儀,,,,,,,,,,質(zhì)荷比,乙醇的質(zhì)譜圖,最大分子、離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。,,,,,,,,,,,,,,,,質(zhì)譜儀,例．2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,,寫出C2H6O可能的結(jié)構(gòu)：,有機(jī)物A的分子式為C2H6O，你怎樣確定有機(jī)物A是乙醇，還是二甲醚？,,P22第一自然段,紅外光譜,用途：確定官能團(tuán)和 化學(xué)鍵的類型,四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定——波譜分析,紅外光譜儀,核磁共振氫譜,核磁共振儀,用途：確定氫原子的 種類及數(shù)目,氫原子類型＝吸收峰數(shù)目,不同氫原子的個數(shù)之比＝峰強(qiáng)度 (峰面積或峰高)之比,閱讀：P22-23,從核磁共振氫譜圖我們可以知道哪些信息？,核磁共振氫譜在后續(xù)學(xué)習(xí)中多次出現(xiàn)，是判斷同分異構(gòu)體、確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一個重要依據(jù)！,,CH3—O—CH3,3 :2 : 1,CH3CH2OH,分離、提純,蒸餾、重結(jié)晶、萃取,,,,,,研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,1、某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是___________。,C4H10O,n(C):n(H):n(O)=,= 4:10:1,①下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為_____，分子式為 _______,質(zhì)荷比,相對豐度﹪,C4H10O,74,,,,,,,,,,②確定結(jié)構(gòu)式：下圖是有機(jī)物的紅外光譜圖，則有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式：__________________,C—O—C,對稱CH2,對稱CH3,CH3—CH2—O—CH2—CH3,,2.下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？,２種；９∶１,１種,３種；３∶２∶１,４種；３∶２∶１∶６,CH3-CH2-OH,,,,,,,,3.分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,HOCH2COCH3,HCOOCH2CH3,諾貝爾化學(xué)獎與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002年),引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNA、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。,美國 芬恩,日本 田中耕一,瑞士 維特里希,一、研究有機(jī)化合物的基本步驟,分離提純→元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式→測定相對分子質(zhì)量以確定分子式→波譜分析確定結(jié)構(gòu)。,二、分離和提純,1.蒸餾 2.重結(jié)晶 3.萃取 4.色譜法,三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定,1.元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法,2.相對原子質(zhì)量的測定—質(zhì)譜法,四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定,1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。,2.物理方法：質(zhì)譜法、紅外光譜(IR)、紫外光譜、核磁共振氫譜(H-NMR)。,