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,第4節(jié) 醛 羧酸 酯,選修五,有機化學基礎(chǔ),,[考綱展示],1．了解烴的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。 2．認識不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 3．舉例說明烴的含氧衍生物在有機合成和有機化工生產(chǎn)中的重要應用。,考向一 醛,,,,,考向一 醛,,,考向一 醛,,,考向一 醛,,,,肉桂醛中的碳碳雙鍵以及醛基均能使酸性KMnO4溶液退色，故不能用酸性KMnO4溶液鑒別。,解析：,考向一 醛,B,考向一 醛,,,,該化合物中的官能團有碳碳雙鍵和醛基，①酸性KMnO4溶液均可以與這兩種官能團反應；②H2/Ni可以與這兩種官能團發(fā)生加成反應；③Ag(NH3)2OH、④新制Cu(OH)2懸濁液只能與醛基反應，不能與碳碳雙鍵反應。,解析：,,A,,,,解析：,,A,考向一 醛,,,考向二 羧酸和酯,,,考向二 羧酸和酯,,,考向二 羧酸和酯,2,,2,,,考向二 羧酸和酯,,,,考向二 羧酸和酯,,,,(1)“D在一定條件下可以氧化為B”，結(jié)合C轉(zhuǎn)化為D的反應條件及整個轉(zhuǎn)化流程可知：A、B、C、D分別為酯、羧酸、醇、醛，A中只有兩個氧原子，說明A中只有一個酯基，“D在一定條件下可以氧化為B”說明B、D所含碳原子數(shù)相同，且所含碳原子數(shù)之和等于A中碳原子數(shù)(即6)，所以B、D分子中所含碳原子數(shù)均為3，則C為 CH3CH2CH2OH， D為CH3CH2CHO， B為CH3CH2COOH， A為CH3CH2COOCH2CH2CH3；,解析：,考向二 羧酸和酯,,,,(2)①B為酸，B能發(fā)生銀鏡反應，說明B為甲酸，C應為不能發(fā)生消去反應的含5個碳原子的醇(CH3)3CCH2OH； ②若B、D均不能發(fā)生銀鏡反應，則B為不是甲酸的飽和一元羧酸，C為能催化氧化為酮的醇，且B、C分子中所含碳原子數(shù)之和為6，根據(jù)以上分析即可得出Y可能的結(jié)構(gòu)簡式；,解析：,考向二 羧酸和酯,,,,答案：,考向二 羧酸和酯,,,,(3)“Z不能與NaHCO3溶液反應”說明Z中沒有羧基，“Z不能使溴水退色，1 mol Z與足量金屬鈉反應可以生成1 mol H2”說明Z中沒有碳碳雙鍵，且有兩個羥基，結(jié)合A的分子式，Z中應有一個環(huán)，又因Z的一氯取代產(chǎn)物只有兩種，所以Z的結(jié)構(gòu)應為：,解析：,考向二 羧酸和酯,考向二 羧酸和酯,,,,考向二 羧酸和酯,,,,,,,A→D顯然是甲基上的H被Cl取代，A→B是甲苯的硝化反應，—NO2可處于—CH3的鄰、間、對三種位置，由E知—NO2處于—CH3的鄰位。需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4(H＋)氧化—CH3成—COOH需先進行。,解析：,,考向二 羧酸和酯,,,,答案：,,考向二 羧酸和酯,,,,答案：,,考向二 羧酸和酯,,,,答案：,,考向二 羧酸和酯,考向二 羧酸和酯,,,,,,,“0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應能產(chǎn)生4.48 L CO2(標準狀況)”說明MLA分子中含有兩個羧基，對照流程圖這兩個羧基是CH2===CHCH===CH2與鹵素原子加成后，水解變?yōu)榱u基，再氧化為醛基，進一步氧化為羧基，所以CH2===CHCH===CH2發(fā)生的是1,4-加成，這樣才能得到兩個羧基，轉(zhuǎn)化為MLA?？赏茢喑鱿嚓P(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：,解析：,,考向二 羧酸和酯,,,,A為CH2BrCH===CHCH2Br， B為CH2OHCH===CHCH2OH， C為CH2OHCH2CHBrCH2OH， D為OHCCH2CHBrCHO， E為HOOCCH2CHBrCOOH， F為NaOOCCH(OH)CH2COONa， MLA為HOOCCH(OH)CH2COOH，,解析：,,考向二 羧酸和酯,,,,第(5)問對照高聚物和MLA的分子式，結(jié)合轉(zhuǎn)化條件可知：第一步是MLA發(fā)生消去反應脫水，第二步兩個羧基與甲醇完全酯化，第三步利用第一步生成的碳碳雙鍵加聚得到高聚物。,解析：,,考向二 羧酸和酯,,,,答案：,,考向二 羧酸和酯,,,,答案：,,考向二 羧酸和酯,(5),,,考向三 有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,考向三 有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,考向三 有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,考向三 有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,考向三 有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,考向三 有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,考向三 有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,,,,由生成D的條件可知，D含有醛基，烴A中有3個碳原子，烴A可以發(fā)生加成反應，所以A為丙烯或丙炔。將丙炔代入流程，不符合題意，故是丙烯，由A可推知其余物質(zhì)。,解析：,,考向三 有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,,考向三 有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,考向三 有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,考向三 有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,考向三 有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,考向三 有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,,,,考向三 有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,