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2019-2020年高中化學 烴的衍生物知識點復(fù)習及練習2新人教版選修5 [思考]你所學過的常見官能團有哪些？由它們所組成的衍生物的種類分別為哪類物質(zhì)？ [練習]下列物質(zhì)分別屬于哪類衍生物？ 一、 醇 [思考]醇的性質(zhì)有哪些？它們在反應(yīng)中與醇分子結(jié)構(gòu)的哪部分有關(guān)？ 性質(zhì)：① ② ③ ④ ⑤ [練習]1、寫出分子式為C5H12O的醇的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，并指出： ①能被氧化成醛的有： 。 ②能被氧化，但不能生成醛的有： 。 ③不能被氧化的有： 。 ④能發(fā)生消去反應(yīng)的是： 。 2、將一根一定質(zhì)量的銅絲，在空氣中灼燒后，插入下列物質(zhì)中，質(zhì)量不變的是 （ ） （A）CO （B）石灰水 （C）乙醇 （D）醋酸 二、 酚 [想一想]1、酚類物質(zhì)和醇類物質(zhì)在分子結(jié)構(gòu)上有什么不同？ 2、苯酚有哪些化學性質(zhì)？ [注意] （1）苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色。 OH （2）電離出H+的能力：H2CO3 ＞ ＞NaHCO3，故CO2和苯酚鈉溶液反應(yīng)，生成物應(yīng)寫成NaHCO3而不能寫成Na2CO3。 （3）醇中也有羥基，但不能與NaOH反應(yīng)。 （4）苯酚比苯更易發(fā)生環(huán)上氫的取代，這說明苯酚中羥基對苯環(huán)的影響。 （5）苯酚和Br2發(fā)生取代的氫的位置是羥基的鄰對位。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。 [討論題] （1）苯中混有苯酚，如何除去苯酚，提純苯？ （2）設(shè)計一個實驗證明碳酸的酸性比苯酚強。寫出簡要操作步驟和有關(guān)的化學方程式。 三、 醛 乙醛的化學性質(zhì)： 1、加成反應(yīng)： 2、氧化反應(yīng)： ①銀鏡反應(yīng) CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH－ CH3COO－+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O [注意]：（1）銀氨溶液配制中試劑滴加順序和溶液的濃度和溶劑的相對用量； （2）有關(guān)化學反應(yīng)的離子方程式：Ag++NH3·H2O=AgOH+NH4+ AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O （3）反應(yīng)條件：溶液應(yīng)為堿性，須在水浴中加熱； （4）銀鏡反應(yīng)常用來檢驗醛基的存在。 ②與新制Cu(OH)2反應(yīng)： CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O [注意]： (1)新制Cu(OH)2的配制中試劑滴加順序,溶液的濃度和試劑相對用量; (2)反應(yīng)條件:溶液應(yīng)為堿性,須加熱到沸騰; (3)這個反應(yīng)也可用來檢驗醛基. [練習]：1、醛類因易被氧化為羧酸，而易使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色，已知檸檬醛結(jié)構(gòu)為： 試用簡便方法，檢驗檸檬醛分子中含碳碳雙鍵。 2：一個學生做乙醛的還原性實驗時，取1mol/L CuSO4溶液和0.5mol/L NaOH溶液各1ml，在一支潔將的試管內(nèi)混合后，向其中又加入5ml 40%的乙醛，加熱煮沸，結(jié)果無紅色沉淀出現(xiàn)。實驗失敗原因可能是 （ ） A未充分加熱 B加入乙醛太少 C加入NaOH溶液的量不夠 D加入CuSO4溶液的量不夠 四、 羧酸 [想一想]酯化反應(yīng)的機理是： 。 [乙酸乙酯的制備實驗]： a） 必須加足量的濃H2SO4作催化劑、吸水劑； b)導(dǎo)氣管不能直接伸入Na2CO3溶液中，以防倒吸； c)用飽和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的目的是可除去酯中乙酸、乙醇等雜質(zhì)，同時降低乙酸乙酯的溶解度； d)乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液上層，說明乙酸乙酯的溶解度小于水的溶解度，且分層可用分液漏斗加以分離。 [練習]：1、以CH2 = CH2和H218O為原料，自選必要的其它無機試劑合成用化學方程式表示實現(xiàn)上述合成最理想的反應(yīng)步驟。 五、 酯 [想一想] 酯的水解反應(yīng)屬于什么反應(yīng)？反應(yīng)條件如何？在不同條件下反應(yīng)產(chǎn)物是否相同？各生成什么物質(zhì)？ [練習]某羧酸衍生物A，其分子式為C6H12O2，實驗表明A和氫化氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應(yīng)生成有機物D，C在銅催化和加熱的條件下氧化為E，其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由此判斷A的可能的結(jié)構(gòu)有 （ ） A、6種 B、4種 C、3種 D、2種 [重要的酯化反應(yīng)示例] （1） 多元羧酸和多元醇形成的酯： （2） 羥基酸分子形成的酯 補充寫出 ①乳酸形成兩分子鏈狀酯的方程式： ②形成聚酯的方程式： [練習] 滌綸是一種高分子化合物，又稱的確良，可用來制衣，其結(jié)構(gòu)為 制備滌綸的兩種單體是： 和_____________，其反應(yīng)類型是_____________ 六、 鹵代烴 1、物理性質(zhì)：（1）不溶于水，易溶于有機溶劑； （2）相同鹵素原子的鹵代烴，它們的沸點隨著碳原子增加而升高； （3）相同碳原子數(shù)的鹵代烴，它們的沸點和密度比相應(yīng)的烷烴要大。 2、化學性質(zhì)： （1）取代反應(yīng) △ C2H5—Cl+H—OHC2H5—OH+HCl ——用于制醇。 討論：如何證明溴乙烷（CH3CH2Br）中含有溴元素？ （2）消去反應(yīng) ——用于制烯烴 [注意]：（1）鹵代烴的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)的條件不同。 （2）消去實質(zhì)：鹵素原子與相鄰碳原子連有的氫原子一同消去。如果鹵素原子與相鄰碳原子上沒有氫原子則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如： 不能發(fā)生消去反應(yīng)。 [練習] 寫出① 和NaOH醇溶液共熱的化學方程式。 ②用乙烯為原料制取聚氯乙烯？ 幾種需要掌握的重要有機物 1、 醇類：甲醇（毒性）、乙二醇（抗凍劑、酯化反應(yīng)）、甘油（硝化甘油、油脂；用途） 2、 醛類：甲醛（毒性、污染物、發(fā)生氧化反應(yīng)時的量、酚醛樹脂） 寫出苯酚和甲醛合成酚醛樹脂的方程式： 3、 羧酸類：甲酸（具有醛的性質(zhì)）、乙二酸（酯化反應(yīng)）、高級脂肪酸、苯甲酸等。 4、 酯類：硝酸酯（硝化甘油；硝酸酯與硝基化合物的區(qū)別） 油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯；氫化和皂化反應(yīng)） 5、 具有復(fù)合官能團的有機物： ①乳酸： （酯化反應(yīng)） ②水楊酸 （與NaHCO3、NaOH反應(yīng)） 重要的轉(zhuǎn)化關(guān)系：1、一元網(wǎng)絡(luò) 加成 CH≡CHCH2=CH2CH3CH3 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO 加成 加成 氧化 CH3COOCH2CH3 CH3COOH 2．二元網(wǎng)絡(luò)： CHO CH≡CH 氧化 氧化 消去 還原CHO 加成 ?CH2Br CH2OH COOH 加成 CH2Br ? CH2OH ?COOH 加成 CH2=CH2 酯化 水解 COOCH2 COOCH2 烴的衍生物練習題2 一、選擇題：（每小題只有一個選項符合題意） 1、 下面有機物的同系物中，完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比恒定的是①飽和一元醇②飽和一元醛③飽和一元羧酸④飽和一元酯⑤乙炔的同系物⑥苯的同系物------------------（ ） A、②③ B、①④ C、②③④ D、②③④⑤⑥ 2、丙烯酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—COOH，對其性質(zhì)的描述不正確的是---------------------（ ） A、 能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣 B、能與新制氫氧化銅反應(yīng) C、 能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物 D、能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色 3、1993年，中國學者許志福和美國科學家穆爾共同合成了世界上最大的碳氫分子，其中1個分子由1134個碳原子和1146年氫原子構(gòu)成。關(guān)于此物質(zhì)，下列說法中錯誤的是-------------（ ） A、是烴類化合物 B、常溫下呈固態(tài) C、具有類似金剛石的硬度 D、易被氧化 4、由醋酸鈉與石灰共熱可得甲烷。你預(yù)料將苯甲酸鈉與堿石灰一起共熱，所得的有機物是（ ） A、苯 B、甲苯 C、苯甲酸 D、甲酸 5、鑒別苯酚、硫氰化鉀、乙酸、氫氧化鈉四種溶液，可用的一種試劑是--------------------（ ） A、鹽酸 B、食鹽 C、新制的氫氧化銅 D、氯化鐵 二、選擇題（每小題有一個或兩個選項符合題意） 6、正丙醇蒸氣與空氣混合通過熱銅網(wǎng)，生成一種化合物，與該化合物互為同分異構(gòu)體的是（ ） 7、某物質(zhì)可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四種物質(zhì)中的一種或幾種，在鑒定時有下列現(xiàn)象：①有銀鏡反應(yīng)，②加入新制Cu(OH)2懸濁液沉淀不溶解，③與含酚酞的NaOH溶液共熱，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸褪去以至無色。下列敘述正確的是----------------------------------------------------（ ） A、幾種物質(zhì)都有 B、有甲酸乙酯和甲酸 C、有甲酸乙酯和甲醇 D、有甲酸乙酯，可能有甲醇 8、將含O分子式為C3H6O2的有機物與NaOH溶液混合，小心加熱，將蒸出的氣態(tài)有機物冷卻后，得到液態(tài)有機物，其相對分子質(zhì)量為48，則原有機物的結(jié)構(gòu)簡式是---------------------（ ） 9、下列醇，在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是-----------------------------------------（ ） A、CH3OH B、CH3CH2CH2OH C、(CH3)3CCH2OH D、(CH3)2CHCH2OH 10、對有機化合物的化學性質(zhì)敘述錯誤的是-----------------------------------（ ） A、能被新制的氫氧化銅懸濁液氧化 B、在一定條件下可發(fā)生加成聚合反應(yīng) C、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D、能與足量氫氣反應(yīng)生成 11、實驗室用40%的某醛溶液1.9g和足量銀氨溶液反應(yīng)，生成10.944g銀。已知此醛為飽和一元醛，則它的結(jié)構(gòu)簡式為----------------------------------------------------------------------------------（ ） A、C3H7CHO B、C2H5CHO C、CH3CHO D、HCHO 12、用括號內(nèi)試劑除去下列各物質(zhì)中少量雜質(zhì)錯誤的是-----------------------------------------（ ） A、苯中己烯（溴水） B、乙酸乙酯中乙酸（碳酸鈉） C、乙醇中水（生石灰） D、溴乙烷中乙醇（水） 13、不潔凈玻璃儀器洗滌方法正確的是--------------------------------------------------------------（ ） A、做銀鏡反應(yīng)后的試管用氨水洗滌 B、做碘升華實驗后的燒杯用酒精洗滌 C、盛裝苯酚后的試管用鹽酸洗滌 D、附著油脂的試管用熱堿溶液洗滌 14、阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡式為： 則1mol阿斯匹林跟足量氫氧化鈉溶液 充分反應(yīng)，消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為------------------------------------------------------------（ ） A、1mol B、2mol C、3mol D、4mol 15、將2mol/L CH3COOH溶液和4mol/L NaOH溶液等體積混合，置于蒸發(fā)皿中加熱蒸發(fā)掉水分后繼續(xù)加熱，直至不再發(fā)生變化時，留在蒸發(fā)皿中的固體物質(zhì)是------------------------------（ ） A、NaOH B、CH3COONa C、NaOH和CH3COONa D、Na2CO 16、要將 轉(zhuǎn)化為 應(yīng)選用的試劑是---------------------------------------------------（ ） A、HCl B、H2SO4 C、CO2, H2O D、NaOH 17、一定量的有機物與足量的鈉反應(yīng)得VAL氣體，等質(zhì)量該有機物跟足量Na2CO3反應(yīng)得VBL氣體。若在同溫同壓下VA>VB，則該有機物是--------------------------------------------------------（ ） A、CH2OHCH2COOH B、HO—CH2—CHO C、 D、HCOOH 18、質(zhì)量一定時，下列各組物質(zhì)無論按任何比例混合，完全燃燒后生成的CO2的量不變的一組物質(zhì)是-----------------------------------------------------------------------------------------------------------（ ） A、甲醇和乙醇 B、甲醛和乙酸 C、乙酸和甲酸甲酯 D、乙醇和乙酸 19、分子式為CxHyOz的有機物1mol在氧氣中燃燒，產(chǎn)生二氧化碳和水蒸氣的體積相等，并耗氧氣3.5mol，則該有機物中x、y的值分別為----------------------------------------------------------（ ） A、1、2 B、2、4 C、3、6 D、4、8 20、甲酸乙酯和乙酸丁酯的混合物中，碳元素的質(zhì)量分數(shù)為58.5%，則氫元素質(zhì)量分數(shù)為（ ） A、41.5% B、32.5% C、20.5% D、9.75% 三、（1）通常情況下，烴的衍生物中含有氧且為氣體的是_____________________. （2）某有機物是含有C:H:O=1:1:1且C原子數(shù)在同系列中最少的，該有機物是___________. （3）低級酯都是具有香味的液體，區(qū)別于甲酸乙酯和乙酸乙酯可用________（填試劑名）. 四、（1）轉(zhuǎn)變成需經(jīng)過： _______、_______、_______（反應(yīng)類型） 等合理反應(yīng)過程. （2）乙二醇有多種脫水方式，其中之一是兩個分子成六元環(huán)，寫出反應(yīng)化學方程式：