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綜合實(shí)驗(yàn)活動(dòng) 阿司匹林藥片有效成分的檢測(cè),,,,,,,,,課堂互動(dòng)講練,,課前自主學(xué)案,,探究整合應(yīng)用,,知能優(yōu)化訓(xùn)練,,,學(xué)習(xí)目標(biāo),綜合實(shí)驗(yàn)活動(dòng) 阿司匹林藥片有效成分的檢測(cè),學(xué)習(xí)目標(biāo) 1.了解乙酰水楊酸的性質(zhì)。 2.進(jìn)一步熟悉有機(jī)物官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法。 3.利用酸堿中和滴定等有關(guān)原理進(jìn)行阿司匹林藥片中有效成分的實(shí)驗(yàn)測(cè)定。,一、阿司匹林有效成分中羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn) 1．樣品處理 將一片阿司匹林藥片______，溶解于適量的水中，制成濁液，靜置后取用清液。 2．羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn) (1)取兩支潔凈的試管，分別向其中加入2 mL阿司匹林清液，待用。,課前自主學(xué)案,自主學(xué)習(xí),研碎,(2)向其中一支試管中加入2滴___________溶液。 現(xiàn)象：溶液變?yōu)開(kāi)___色，說(shuō)明有_______存在。 (3)向另一支試管中滴入2滴稀硫酸，將溶液在酒精燈上加熱片刻后，滴入2滴_______ 溶液,振蕩；再向其中逐滴加入_________ 溶液，振蕩。 現(xiàn)象：溶液由無(wú)色變?yōu)開(kāi)___色。說(shuō)明原溶液中含有_______官能團(tuán)。,紫色石蕊,紅,羧基,FeCl3,Na2CO3,紫,酯基,思考感悟 1．阿司匹林藥片的有效成分是乙酰水楊酸(C9H8O4)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。它應(yīng)有哪些物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)？ 【提示】 乙酰水楊酸是一種有機(jī)弱酸，為白色晶體，熔點(diǎn)為143 ℃，微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。 乙酰水楊酸結(jié)構(gòu)中有羧基和酯的結(jié)構(gòu)，因此它無(wú)論在酸性還是堿性條件下都能水解，也具有羧基的性質(zhì)。如弱酸性、酯化反應(yīng)等。,二、阿司匹林藥片中有效成分含量的測(cè)定 1．實(shí)驗(yàn)前準(zhǔn)備 查閱藥品說(shuō)明書(shū)，根據(jù)說(shuō)明書(shū)中注明的乙酰水楊酸的含量選擇NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的濃度，并估算加入NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的體積。 2．樣品處理 將藥片放入_________中，加入體積準(zhǔn)確的、過(guò)量的NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液，加熱一段時(shí)間使其所含乙酰水楊酸____________。,錐形瓶,完全水解,3．滴定 向錐形瓶中加入2滴______溶液，用______標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定過(guò)量的氫氧化鈉，至溶液由____色恰好變?yōu)開(kāi)___色即為終點(diǎn)，記錄數(shù)據(jù)。 4．?dāng)?shù)據(jù)處理 請(qǐng)根據(jù)你測(cè)定的數(shù)據(jù)和要求，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)記錄表，記錄數(shù)據(jù)并計(jì)算藥片中乙酰水楊酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。,酚酞,鹽酸,紅,無(wú),思考感悟 2．滴定管使用前如何準(zhǔn)備？ 【提示】 滴定管在使用前要洗凈，還要檢查是否漏水、酸式滴定管的活塞是否轉(zhuǎn)動(dòng)靈活、堿式滴定管的橡膠管是否老化失去彈性等。只有經(jīng)檢查合格的滴定管才能使用。,(1)滴定管是否漏水的檢查方法 ①酸式滴定管 將滴定管用滴定管夾固定在滴定臺(tái)上，關(guān)閉活塞，向滴定管內(nèi)加蒸餾水，使液面處在“0”刻度線(xiàn)附近，觀察1～2 min的時(shí)間，看玻璃活塞處是否有水滲出、玻璃尖嘴里是否有水流出。若無(wú)水滲出或流出，將玻璃活塞轉(zhuǎn)動(dòng)180后再觀察1～2 min的時(shí)間。若仍無(wú)水滲出或流出，滴定管活塞的密封性合格。 ②堿式滴定管 檢查的部位是滴定管的橡膠管處和尖嘴處。檢查的方法、標(biāo)準(zhǔn)與酸式滴定管相似。,(2)在使用前清洗滴定管，還要用待裝溶液潤(rùn)洗2～3次，以避免溶液被滴定管內(nèi)壁上附著的蒸餾水稀釋而導(dǎo)致濃度變小。潤(rùn)洗方法：從滴定管夾上取下滴定管，從滴定管上口倒入少量所要盛裝的溶液，并使滴定管緩慢傾斜、轉(zhuǎn)動(dòng)，使溶液潤(rùn)濕全部滴定管內(nèi)壁。將溶液從滴定管尖嘴里放出，再進(jìn)行下一次的潤(rùn)洗。,自主體驗(yàn),1．關(guān)于百年經(jīng)典藥物阿司匹林的敘述正確的是 ( ) A．阿司匹林的化學(xué)名為乙酰水楊酸 B．阿司匹林屬于抗生素 C．阿司匹林是一種白色晶體，易溶于水 D．阿司匹林之所以成為經(jīng)典藥物是因?yàn)榉迷撍幬餂](méi)有不良反應(yīng) 解析：選A。阿司匹林不屬于抗生素；阿司匹林是一種白色晶體，微溶于水；阿司匹林雖然被稱(chēng)為“經(jīng)典藥物”，但服用該藥物也有不良反應(yīng)。,2．(2010年高考重慶卷)貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應(yīng)式(反應(yīng)條件略去)如下：,下列敘述錯(cuò)誤的是( ) A．FeCl3溶液可區(qū)別阿斯匹林和撲熱息痛 B．1 mol 阿斯匹林最多可消耗2 mol NaOH C．常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛 D．C6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類(lèi)似酯在水解反應(yīng)的產(chǎn)物,解析：選B。FeCl3溶液遇酚變紅，阿斯匹林沒(méi)有酚羥基，而撲熱息痛有酚羥基，故A正確；1 mol阿斯匹林最多可消耗3 mol NaOH，故B錯(cuò)；撲熱息痛屬酚類(lèi)比貝諾酯的酯類(lèi)溶解度大，故C正確；水解產(chǎn)物之一為 ，其分子式為C6H7NO，故D正確。,解析：選C。阿司匹林藥片中一般都添有一定量的輔料如硬脂酸鎂、淀粉等難溶物質(zhì)，因此直接滴定現(xiàn)象不明顯，且反應(yīng)緩慢，故采取返滴定法測(cè)定阿司匹林的含量。先將阿司匹林在已知量的過(guò)量的NaOH溶液作用下充分水解；再用鹽酸標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定過(guò)量的NaOH溶液進(jìn)行測(cè)定。故應(yīng)選C。,課堂互動(dòng)講練,1．阿司匹林中有效成分含量的測(cè)定 阿司匹林藥片中一般都添加有一定量的輔料如硬脂酸鎂、淀粉等難溶物質(zhì)，不能采用直接滴定法來(lái)測(cè)定阿司匹林藥片中乙酰水楊酸的含量。可先加入已知量的過(guò)量的NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液，使乙酰水楊酸充分水解，再用鹽酸標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定過(guò)量的氫氧化鈉進(jìn)行測(cè)定。這種方法稱(chēng)為返滴定法。,2．實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng) (1)乙酰水楊酸中含有羧基和酯基兩種主要官能團(tuán)。羧基的特征反應(yīng)為酯化反應(yīng)和酸的通性反應(yīng)(如使指示劑變色、與堿反應(yīng)等)，但酯化反應(yīng)由于反應(yīng)速率慢且無(wú)明顯現(xiàn)象，不適宜做鑒定反應(yīng)。本實(shí)驗(yàn)可選擇與指示劑(紫色石蕊溶液)作用或與NaHCO3溶液反應(yīng)來(lái)檢驗(yàn)羧基的存在。酯基的特征反應(yīng)為水解反應(yīng)，本實(shí)驗(yàn)可通過(guò)檢驗(yàn)酯基水解后產(chǎn)生的酚羥基間接證明酯基的存在，所以試劑用FeCl3溶液。,(2)在檢驗(yàn)阿司匹林有效成分的官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)中，可以將藥片研細(xì)后，取少量粉末溶解。在測(cè)定有效成分含量的實(shí)驗(yàn)中，要將整片藥片放入錐形瓶中，加入水及NaOH溶液溶解，為了促進(jìn)溶解及水解反應(yīng)的進(jìn)行，可將溶液微熱。,阿司匹林被譽(yù)為“百年新藥”，阿司匹林藥片的有效成分是乙酰水楊酸，它是一種白色晶體，微溶于水。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： (相對(duì)分子質(zhì)量為180)。,已知：①阿司匹林藥片中一般添加少量的輔料(都不溶于水，也不與NaOH溶液反應(yīng))；②酚類(lèi)物質(zhì)與FeCl3溶液在弱酸性條件下能發(fā)生顯色反應(yīng)。 某課外學(xué)習(xí)小組為檢驗(yàn)阿司匹林有效成分中的官能團(tuán)并測(cè)定乙酰水楊酸在藥片中的含量，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：,Ⅰ.驗(yàn)證乙酰水楊酸中具有羧基和酯的結(jié)構(gòu) (RCOO—)。 ①將一片阿司匹林研碎后溶于水，靜置，各取清液2 mL于兩支潔凈的試管中； ②向一支試管中加入________，若觀察到________， 即證明乙酰水楊酸中有羧基； ③向另一支試管中加入適量NaOH溶液,加熱幾分鐘，冷卻后逐滴滴入稀硫酸，再向其中滴入FeCl3溶液，邊加邊振蕩，若觀察到溶液逐漸變?yōu)開(kāi)_______色，即證明乙酰水楊酸中具有酯的結(jié)構(gòu)。,回答下列問(wèn)題： (1)將上述三處空白補(bǔ)充完整。 (2)實(shí)驗(yàn)中滴加稀硫酸的作用是______________________________________________________________________________________ _________________________________________。,Ⅱ.該學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案測(cè)定乙酰水楊酸在藥片中的含量： ①稱(chēng)取阿司匹林樣品m g；②將樣品研碎，溶于V1 mL a molL－1 NaOH溶液(過(guò)量)中并加熱，除去輔料等不溶物，將所得溶液移入錐形瓶；③向錐形瓶中滴加幾滴指示劑，用濃度為b molL－1的標(biāo)準(zhǔn)鹽酸返滴未反應(yīng)的NaOH溶液，消耗鹽酸的體積為V2 mL。 回答下列問(wèn)題：,(1)往阿司匹林中加入過(guò)量NaOH溶液并加熱，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________； 其中，加熱的目的是____________________。 (2)不能將阿司匹林溶于水后直接用NaOH溶液進(jìn)行滴定的原因___________________________。 (3)根據(jù)實(shí)驗(yàn)中記錄的數(shù)據(jù)，阿司匹林藥片中乙酰水楊酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的表達(dá)式為_(kāi)_____________________________。,【思路點(diǎn)撥】 解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn)： ①熟悉有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)； ②滴定實(shí)驗(yàn)的基本操作。,【解析】 Ⅰ.阿司匹林的主要成分為： ,屬多官能團(tuán)化合物，可用NaHCO3粉末驗(yàn)證其分子結(jié)構(gòu)中含—COOH： ＋NaHCO3―→ ＋CO2↑＋H2O；要驗(yàn)證其分子結(jié)構(gòu)中含酯基，可先加NaOH煮沸后調(diào)整溶液pH，再驗(yàn)證其水解產(chǎn)物,Ⅱ.在進(jìn)行中和滴定測(cè)乙酰水楊酸在藥片中的含量時(shí)，因乙酰水楊酸微溶于水，與NaOH反應(yīng)緩慢，指示劑不能靈敏指示出反應(yīng)終點(diǎn)，故不能直接用NaOH溶液滴定。而采取將阿司匹林樣品研碎，然后加入過(guò)量已知量的NaOH溶液，再用鹽酸滴定過(guò)量NaOH溶液的酸堿滴定方法。設(shè)m g樣品含乙酰水楊酸x g，依據(jù)反應(yīng)：,變式訓(xùn)練 (2011年日照高二檢測(cè))有機(jī)物A，俗名水楊酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (1)將A與________(填物質(zhì)編號(hào))的溶液反應(yīng)可得到一種鈉鹽(其化學(xué)式為C7H5O3Na)。 A．NaOH B．Na2S C．NaHCO3 D．NaClO (2)水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類(lèi)，但不屬于酯類(lèi)，也不屬于羧酸類(lèi)的化合物必定含有________(填寫(xiě)除了羥基以外的官能團(tuán)的名稱(chēng))。,答案：(1)C (2)醛基,試紙的使用 化學(xué)實(shí)驗(yàn)中試紙的種類(lèi)很多，常用于各種氣體或溶液性質(zhì)的檢驗(yàn)和測(cè)定。中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用的試紙主要有pH試紙、碘化鉀淀粉試紙、紅色石蕊試紙、藍(lán)色石蕊試紙等。 1．各種試紙的使用范圍 (1)pH試紙，它可用于粗略地測(cè)定溶液酸堿性的相對(duì)強(qiáng)弱。,探究整合應(yīng)用,(2)碘化鉀淀粉試紙，它可用于定性地檢驗(yàn)氧化性物質(zhì)的存在或氧化性氣體收集時(shí)的驗(yàn)滿(mǎn)。 (3)紅色石蕊試紙，可用于定性地檢驗(yàn)堿性氣體、堿性溶液和堿性氣體收集時(shí)的驗(yàn)滿(mǎn)。 (4)藍(lán)色石蕊試紙，可用于定性地檢驗(yàn)酸性氣體、酸性溶液和酸性氣體收集時(shí)的驗(yàn)滿(mǎn)。,2．各種試紙的使用方法及注意事項(xiàng) (1)使用試紙時(shí)不能將試紙伸入所需檢驗(yàn)的溶液中，只能用潔凈的玻璃棒蘸取待檢驗(yàn)溶液點(diǎn)滴在試紙上(試紙要放于表面皿、玻璃片或白瓷板上)，觀察變化穩(wěn)定后的顏色。,(2)用試紙檢驗(yàn)氣體時(shí)，應(yīng)先取小塊試紙用蒸餾水潤(rùn)濕，粘在玻璃棒的一端，再送到盛有待測(cè)氣體的容器口附近(試紙不能觸及器壁)。 (3)用pH試紙測(cè)溶液的pH時(shí)，所用的玻璃棒和玻璃片(或表面皿、白瓷板)既要潔凈，又要干燥，當(dāng)試紙顏色變化穩(wěn)定后，立即與標(biāo)準(zhǔn)比色卡對(duì)照。,