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專題4 烴的衍生物,第一單元 鹵代烴,復習提問：,2、什么叫加成反應？寫出乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應的化學方程式。,1.什么叫取代反應？寫出乙烷與氯氣發(fā)生取代反應的化學方程式。,3、什么叫官能團？,官能團是指決定化合物化學特性的原子或原子團。,,有 機 物,烴,烴的衍生物,鹵代烴,醇,醛,羧酸,,CH3–Br,CH3–OH,CH3-O-CH3,CH3–CHO,CH3–COOH,酮,酚,醚,酯,CH3COOCH2CH3,根據(jù)官能團不同分類(常用的分類方法),脂肪烴,芳香烴,,一、鹵代烴,1、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。,像氯乙烷這樣，烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，形成的化合物就是鹵代烴。,官能團：,鹵素原子(—X),2.通式:,飽和一鹵代烴,CnH2n+1X,1）按鹵素原子種類分：,2）按鹵素原子數(shù)目分：,3）根據(jù)烴基結構分：,氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等,一鹵代烴、多鹵代烴,鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等,3、鹵代烴的分類,一鹵代烴,二鹵代烴,三鹵代烴,CH3CH2Cl,CH2=CHCl,4、物理性質：,常溫下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少數(shù)為氣體外，多數(shù)為液體或固體；,難溶于水，易溶于有機溶劑；,通常情況下，沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高。,某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等,液態(tài)鹵代烴的密度一般比水的密度大。,含有鹵素原子的有機物大多是由人工合成得到的，鹵代烴用途十分廣泛，對人類生活有著重要的影響。,5、鹵代烴對人類生活的影響,交流與討論,n,說明：,鹵代烴中鹵素含量越高，可燃性越弱,問題：,為什么聚四氟乙烯可用于不粘鍋？七氟丙烷可用于滅火？,聚四氟乙烯,四氟乙烯,聚氯乙烯（PVC）,化學穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度 不宜超過60℃，在低溫下會變硬。 分為：軟質塑料和硬質塑料,,聚四氟乙烯,塑料王,(1)、鹵代烴的用途,(2) 、鹵代烴的危害,氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應，起催化劑的作用，數(shù)量雖少，危害卻大。,氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層有破壞作用。,5、鹵代烴對人類生活的影響：,化學史話,P61頁,DDT的分子結構模型,DDT分子的結構簡式,交流與討論,① DDT ( 1,1-二〔對氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 ),殺蟲性能強，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血動物毒性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。,P.H.米勒 (瑞士化學家）,米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機殺蟲劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學獎。,,DDT的發(fā)明標志著化學有機合成農藥時代的到來，它曾為防治農林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢 獻。 但60年代以來，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴重 的環(huán)境污染，許多國家已禁止使用。,② 氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2 等）,性質：無色無味氣體，化學性質穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。,用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。,危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl ,,紫外光,1、噴霧推進器,使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化,2、冷凍劑,氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕性。當它汽化時吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻,3、起泡劑,使成型的塑料內產生很多細小的氣泡,氟氯碳化合物的用途,一個氯原子可破壞十萬個臭氧分子,二、溴乙烷,鹵素原子使鹵代烴的反應活性增強。,1、分子組成與結構,電子式：,C2H5Br,結構式：,球棍模型,分子式：,CH3CH2Br,結構簡式：,溴乙烷在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)？,2.物理性質,純凈的溴乙烷是無色液體,難溶于水, 可溶于有機溶劑,密度比水大,沸點38.4℃,而乙烷為無色氣體，沸點-88.6 ℃，不溶于水。,C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團（－Br）的作用，溴乙烷的化學性質比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學反應。,溴乙烷的結構特點,3.溴乙烷的化學性質,實驗：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。,溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質，不能電離。,沒有明顯變化(沒有淺黃色沉淀產生),現(xiàn)象：,證明：,實驗2：,①溴乙烷的取代反應,10mL溴乙烷,——水解反應,①無乙烯生成,觀察與思考,②產生淺黃色沉淀,①不產生氣體,②淺黃色沉淀是AgBr,說明反應后溶液中存在Br-,CH3CH2Br + KOH,CH3CH2OH + KBr,（屬于取代反應）,水解反應,AgNO3 + KBr = AgBr↓+ KNO3,因為：Ag+ + OH— = AgOH（白色）↓ 2AgOH = Ag2O(褐色) + H2O； 褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產物檢驗實驗失敗。所以必須用硝酸酸化！,為什么必須用硝酸酸化？,+ 2 NaBr,2,練習、寫出下列鹵代烴的水解產物,鹵代烴中鹵素原子的檢驗：,鹵代烴,NaOH水溶液 加熱,過量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀產生,,,,說明有鹵素原子,,,白色,淡黃色,黃色,,,,②產生淺黃色沉淀,①生成乙烯,觀察與思考,①產生無色氣體，酸性高錳酸鉀溶液褪色,②淺黃色沉淀是AgBr,說明反應后溶液中存在Br-,CH2=CH2↑,KOH + HBr = KBr + H2O,在一定條件下有機物從一個分子中脫去一個小分子或幾個小分子生成不飽和化合物的反應。,消去反應：,,CH2=CH2↑+ KBr + H2O,AgNO3 + KBr = AgBr↓+ KNO3,+ HBr,②溴乙烷的消去反應,2.除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯？此時還有必要先通通入水中嗎？,1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?,氣體檢驗,為了除去雜質鹵化氫氣體，因為鹵化氫氣體會與高錳酸鉀反應，使之褪色。,也可以用溴水，現(xiàn)象是溴水褪色，不用先通入水中。,交流與討論：,3、溴乙烷的化學性質,CH2=CH2↑+ KBr + H2O,（1）消去反應,CH3CH2Br + KOH,CH3CH2OH + KBr,（屬于取代反應）,（2）水解反應,溴乙烷和KOH醇溶液,溴乙烷和KOH溶液,共熱,乙烯，KBr，H2O,乙醇，KBr,共熱,,,三、消去反應的原理：,,,,,,,不飽和烴,不飽和烴,不飽和烴,小分子,小分子,小分子,消去反應：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等)，而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)的化合物的反應。,a.消去反應發(fā)生條件： 鹵代烴消去： b.反應特點： c.消去反應的產物特征：,氫氧化鈉的醇溶液共熱,發(fā)生在同一個分子內,不飽和烴 + 小分子（H2O或HX）,討論：,1、CH3CH2CH2Br能否發(fā)生消去反應？,CH3CH=CH2,歸納：,滿足什么條件才有可能發(fā)生消去反應？,與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！,拓展視野：,α,2.鹵代烴中鹵素原子的檢驗：,1.飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！,鹵代烴,NaOH水溶液加熱,過量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀產生,,,,說明有鹵素原子,,,白色,淡黃色,黃色,,,,單元小結:,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加熱,NaOH醇溶液、加熱,C－Br,C－Br，鄰碳C－H 相鄰兩個碳原子上,CH3CH2OH,CH2＝CH2,溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應,3、對比,1、下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產物的結構簡式：,A、CH3Cl,√,√,√,F 、,練習鞏固:,2、能否通過消去反應制備乙炔？用什么鹵代烴？,CH2=CHX,2、寫出CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應方程式,,CH2BrCH2Br CH≡CH+2HBr,NaOH、△ CH3CH2OH,練習,1、下列物質與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是（ ） C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl,BC,3、以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2BrCH2Br,,CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br,4.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br,5、在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時，是將其中的氯元素轉化成AgCl白色沉淀來進行的，操作程序應有下列哪些步驟(順序)：,A.滴加AgNO3溶液； B.加NaOH溶液； C.加熱；D.加催化劑MnO2； E.加蒸餾水過濾后取濾液；F.過濾后取濾渣 ；G.用HNO3酸化,(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是 (2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,6．乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學方程式是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，該反應的類型是___________。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應急處理的具體性質是_________________________________,加成反應,氯乙烷沸點低，揮發(fā)時吸熱。,7、下列物質中能發(fā)生消去反應的是,√,√,√,√,8、下列敘述中，正確的是（ ） A、含有鹵素原子的有機物稱為鹵代烴 B、鹵代烴能發(fā)生消去，但不能發(fā)生取代反應 C、鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴等 D、乙醇分子內脫水也屬于消去反應( ),CD,鹵代烴在有機合成中的應用,鹵代烴在堿的醇溶液中消去反應可以得到(C=C)、(C≡C)等不飽和鍵。,鹵代烴在堿的水溶液中取代反應可以得到(C-O)、(C-C)等飽和鍵。,鹵代烴在堿性條件下的取代反應都可以看成：帶負電荷的基團取代了鹵素原子。,如：,R-X + OH- → R-OH + X-,CH3CH2Br + CN- → CH3CH2CN + Br-,CH3I + CH3CH2O- → CH3OCH2CH3 + I-,格氏試劑的制法及用途,制法：一鹵代烴與鎂反應(用醚作溶劑),(烴基鹵化鎂),用途：格氏試劑與鹵代烴、醛、CO2等反應，可以實現(xiàn)碳鏈增長，得到烴、醇、羧酸、酮等有機物。,①與水或醇反應生成相應的烷烴。,②與鹵代烴反應生成加長碳鏈的烷烴。,CH3CH2MgBr + CH3Br → CH3CH2CH3 + MgBr2,③與醛酮加成反應，水解后生成醇。,練習：,CH3CH2CH2CH2Br,CH3CH2CH2CH2MgBr,,CH3CH2CH2CH2D,,,,9.某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)密度是ag/cm3，該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對分子質量，擬定的實驗步驟如下： ①準確量取該鹵代烷b mL，放入錐形瓶中。 ②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應。 ③反應完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加過量AgNO3溶液，得白色沉淀。 ④過濾，洗滌，干燥后稱重，得到cg固體?；卮鹣旅鎲栴}： （1）裝置中長玻璃管的作用是 。 （2）步驟④中，洗滌的目的是除去沉淀上吸附的 。 （3）該鹵代烷中所含鹵素是 ，判斷的依據(jù)是 。 （4）該鹵代烷的相對分子質量是 （列出算式）。 （5）如果在步驟③中加HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟④中測得的c值（填下列選項代碼） 。 A．偏大 B．偏小 C．不變 D．大小不定,防止鹵代烴揮發(fā)（冷凝）,氯元素,滴加AgNO3后產生白色沉淀,A,