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2019-2020年高中化學(xué) 3.4 有機合成教案 新人教版選修5 【典型例題】 [例1]從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)： （1）其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng)①、 和_______屬于取代反應(yīng). （2）化合物的結(jié)構(gòu)簡式是：B 、C . （3）反應(yīng)④所用試劑和條件是 . 答案：（1）⑥、⑦ （2）、 （3） [例2]已知烯烴中C=C雙鍵在某些強氧化劑作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機合成中有時需要對其保護。保護的過程可簡單表示如右圖： 又知鹵代烴在堿性條件下易發(fā)生水解，但烯烴中雙鍵在酸性條件下才能與水發(fā)生加成反應(yīng)。 現(xiàn)用石油產(chǎn)品丙烯及必要的無機試劑合成丙烯酸，設(shè)計的合成流程如下： A B C D E Cl2（300℃） ② ③ ④ ① CH3CH=CH2 　　　　 → → → → →丙烯酸 請寫出②、③、④三步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 分析：由CH3CH=CH2→CH2=CH—COOH可知合成的關(guān)鍵在于雙鍵如何保護，—CH3如何逐步轉(zhuǎn)化成—COOH。結(jié)合題中信息可知本題的知識主線為不飽和烴→不飽和鹵代烴→不飽和醇→飽和鹵代醇→飽和鹵代醛→飽和鹵代羧酸→不飽和鹵代羧酸。 NaOH △ 答案： ②CH2=CH—CH2Cl+H2O　　　　　CH2=CH—CH2OH+HCl ③CH2=CH—CH2OH+Br2　 ④ 【解題思路】 1、正確判斷所合成的有機物的類別及所帶官能團，找出所關(guān)聯(lián)的知識和信息及官能團所處的位子。 2、根據(jù)所給原料、信息及有關(guān)反應(yīng)規(guī)律盡可能將合成的有機物解刨成若干片段并將各片段有機的拼接和衍變，并尋找官能團的引入、轉(zhuǎn)換和保護方法。 【方法歸納】 ※合成有機物要以反應(yīng)物、生成物的官能團為核心，在知識網(wǎng)中找到官能團與其它有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，從而盡快找到合成目標(biāo)與反應(yīng)物之間的中間產(chǎn)物作為解決問題的突破點，主要思維方法： A.順向思維法：思維程序為反應(yīng)物→中間產(chǎn)物→最終產(chǎn)物 B.逆向思維法：思維程序為最終產(chǎn)物→中間產(chǎn)物→反應(yīng)物 實際解題過程中往往正向思維和逆向思維都需要應(yīng)用。 [例3] 根據(jù)圖示填空 （1）化合物A含有的官能團 。 （2）1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E，其反應(yīng)方程式是 。 （3）與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。 （4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式是 。 （5）F的結(jié)構(gòu)簡式是 。由E生成F的反應(yīng)類型是 。 分析：題中給出的已知條件中已含著以下四類信息： 1) 反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息：A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應(yīng)斷定A分子中有羧基。 2) 結(jié)構(gòu)信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。 3) 數(shù)據(jù)信息：從F分子中C原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。 4) 隱含信息: 從第（2）問題中提示“1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E ”，可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。 答案：（1）碳碳雙鍵，醛基，羧基 （2）OHC-CH==CH-COOH+2H2 催化劑 HO-CH2-CH2-CH2-COOH （3） Br Br | | （4）HOOC—CH—CH—COOH (5) ； 酯化反應(yīng) [例4]（1）1 mol丙酮酸（CH3COCOOH）在鎳催化劑作用下加1 mol 氫氣轉(zhuǎn)變成乳酸，乳酸的結(jié)構(gòu)簡式是 ； （2）與乳酸具有相同官能團的乳酸的同分異構(gòu)體A在酸性條件下，加熱失水生成B，由A生成B，B的化學(xué)反應(yīng)方程式 ； （3）B的甲酯可以聚合，聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是 。 分析：此題根據(jù)羰基、羥基及碳碳雙鍵的性質(zhì)，不難推出。 答案：（1） （2）HOCH2CH2COOH CH2==CH—COOH+H2O （3） 【解題思路】 一是剖析題意，分析已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其它有機物關(guān)系。 二是抓好解題關(guān)鍵，找出解題突破口，然后聯(lián)系信息和有關(guān)知識，應(yīng)用規(guī)律進行邏輯推理或計算分析，作出正確的推斷。 【解題方法】做好有機推斷題的3個“三” ※審題做好三審： 1）文字、框圖及問題信息 2）先看結(jié)構(gòu)簡式，再看化學(xué)式 3）找出隱含信息和信息規(guī)律 ※找突破口有三法： 1）數(shù)字 2) 官能團 3）衍變關(guān)系 ※答題有三要： 1）要找關(guān)鍵字詞 2）要規(guī)范答題 3）要找得分點 【強化練習(xí)】 1、化合物丙可由如下反應(yīng)得到：，丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是（ ） A．　 B． C．　 D． 2、1 mol有機物甲，水解后得和，該有機物是（　 ） 　　A． B． 　　 C． D． 3、乙烯酮（）在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)可表示為：，乙烯酮在一定條件下可與下列試劑加成，其產(chǎn)物不正確的是（　 ） A．與HCl加成生成 B．與加成生成 C．與加成生成 D．與加成生成 4、一定質(zhì)量的某有機物和足量的金屬鈉反應(yīng)，可得到氣體V1L，等質(zhì)量的該有機物與適量且足量的純堿溶液恰好完全反應(yīng)，可得到氣體V2L(氣體體積均在同溫同壓下測定)。若V1>V2，則該有機物可能是 ( ) 5、某芳香族有機物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（ ） A．兩個羥基 B．一個醛基 C．兩個醛基 D．一個羧基 6、從溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是（　 ） 　　A． 　　B． 　　C． 　　D． 7、一定量的有機物溶解于適量的NaOH溶液中，滴入酚酞試液呈紅色，煮沸5 min后，溶液顏色變淺，再加入鹽酸顯酸性后，沉淀出白色晶體；取少量晶體放到溶液中，溶液又呈紫色，則該有機物可能是（?。? 　　A．　B． C．　D．　 8、從石油裂解中得到的1，3—丁二烯可進行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。 （1）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式 （2）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式 （3）寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式 （4）寫出富馬酸的一種相鄰?fù)滴锏慕Y(jié)構(gòu)簡式 （5）寫出第⑨步反應(yīng)的化學(xué)方程式 （6）以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是 （填入編號）。 9、環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到： （也可表示為：+║→） 丁二烯 乙烯 環(huán)已烯 實驗證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化： 現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷： 請按要求填空： （1）A的結(jié)構(gòu)簡式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡式是 。 （2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型： 反應(yīng)④ ，反應(yīng)類型 ； 反應(yīng)⑤ ，反應(yīng)類型 。 10、（1）芳香醛（如糠醛）在堿作用下，可以發(fā)生如下反應(yīng)： （2）不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩(wěn)定。 （3）化合物A~F之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。其中，化合物A含有醛基，E與F是同分異構(gòu)體，F(xiàn)能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A生成F的過程中，A中醛基以外的基團沒有任何變化。 據(jù)上述信息，回答下列問題： （1）寫出A生成B和C的反應(yīng)式： （2）寫出C和D生成E的反應(yīng)式： （3）F結(jié)構(gòu)簡式是： （4） A生成B和C的反應(yīng)是（ ），C和D生成E的反應(yīng)是（ ） A、氧化反應(yīng) B、加成反應(yīng) C、消去反應(yīng) D、酯化反應(yīng) E、還原反應(yīng) （5）F不可以發(fā)生的反應(yīng)有（ ） A、氧化反應(yīng) B、加成反應(yīng) C、消去反應(yīng) D、酯化反應(yīng) E、還原反應(yīng) 11、請認(rèn)真閱讀下列3個反應(yīng)： 利用這些反應(yīng)，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。 請寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。 12、烯烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛和酮。例如： Ⅰ.已知丙醛的燃燒熱為1815kJ/mol，丙酮的燃燒為1789 kJ/mol，試寫出丙醛燃燒的熱化學(xué)方程式 。 Ⅱ.上述反應(yīng)可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)，一種鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C?；衔顱含碳69.8%，含氫11.6%，B無銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E 反應(yīng)圖示如下： 回答下列問題： （1）B的相對分子質(zhì)量是 ；C→F的反應(yīng)類型為 。D中含有官能團的名稱 。 （2）D+F→G的化學(xué)方程式是： 。 （3）A的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （4）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有 種。 13、已知：R——CI＋NaOHR——OH＋NaCl 有機物E和F可用作塑料增塑劑和涂料的溶劑，它們的相對分子質(zhì)量相等．可以用下列方法合成（如圖所示）． （1）寫出有機物的名稱： 　　 ． （2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型A＋C→E______ ________，類型________；________ __，類型________． （3）E和F的相互關(guān)系屬________． 　　 ①同一種物質(zhì)　　　 ②同一類物質(zhì)　　 ③同系物 　　 ④同分異構(gòu)體 14、已知 　　 一種類似有機玻璃的塑料 一 聚丁烯酸甲酯有廣泛用途．合成它可有不同的途徑，以下合成途徑的副產(chǎn)品大多為低污染物或無污染物，原子利用率較高，符合“綠色化學(xué)”的要求 　　 　　聚丁烯酸甲酯 （1）寫出結(jié)構(gòu)簡式A _______B ________C___ _____D___ _____ （2）寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________________ （3）在“綠色化學(xué)”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100％，例如：加成反應(yīng)等．上述合成過程，符合“綠色化學(xué)”要求的反應(yīng)有（填寫反應(yīng)序號）________ 15、已知 ① ② 合成材料以其特殊的性能日益受到人們的重視，可以說人類正進入一個合成材料的時代。有機高分子材料的開發(fā)和應(yīng)用已成為目前有機化學(xué)研究的熱門領(lǐng)域。以下是一種可用于汽車、家電產(chǎn)品的有機高分子涂料的研制過程。圖中的A和E都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)， 丙烯 C A D E （C3H4O） B F G （C7H12O2） H 高分子涂料料料 CO、H2 催化劑 反應(yīng)① H2 催化劑 反應(yīng)② Cl2、500℃ 反應(yīng)③ NaOH水溶液 反應(yīng)④ 氧化 反應(yīng)⑥ 濃硫酸、△ 反應(yīng)⑤ ⑥ 且A的烴基上的一氯取代物有二種，E、F的碳原子數(shù)相等。 氧化 試寫出： （1）物質(zhì)A、E、H的結(jié)構(gòu)簡式： A E H （2）標(biāo)有序號的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（有幾個填幾個）： O （3）物質(zhì)G的同分異構(gòu)體有多種，其中與G屬于同類別的（除—C—O C=C 外），本身能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，任選其中一種寫出其銀鏡反應(yīng)方程式： 選修5《有機合成》及推斷題參考答案 題號 1 2 3 4 5 6 7 答案 A B C AC D D D 加熱 8、（1）[ CH2—CCl=CH—CH2 ]n （2）HOCH2CHClCH2CH2OH （3）BrCH2CH=CHCH2Br+2H2O HOCH2CH=CHCH2OH+2HBr 濃硫酸 加熱 （4）HOOCCH=CHCH2COOH （或其它合理答案） （5）HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O （6）④ ⑦ 9、（1） （2） +H2O 消去反應(yīng) 十H2 加成反應(yīng) 10、 (1) A C B (2) C D E (3) (4)A、E；D (5)C OH O 11、 12、Ⅰ. CH3CH2CHO（l）+4O2（g）═3CO2（g）+3H2O（l）：△H= —1815kJ/mol Ⅱ.（l）86 氧化反應(yīng) 羥基 （2）CH3CH2COOH+（C2H3）2CHOH CH3CH2COOCH（C2H3）+H2O （3）（CH3CH2）2C=CHCH2CH3 （4）3 13、（1）對一二甲苯　對－苯二甲酸二乙酯 　　　　酯化 　　　加成 （3）②④ 14、（1），， 　?。?） 　?。?）①③⑥ 15、（1）A． CHO E．CH2=CHCHO H． O CH3CHCH3 C—O—CH2CH（CH3）2 [ CH2—CH ]n （2）③、④、⑤