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2019-2020年高中化學(xué) 《鹵代烴》教案1 新人教選修5 課題： 授課班級 課 時 2 教 學(xué) 目 的 知識 與 技能 1、了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。 2、掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價鍵的變化。 過程 與 方法 1、通過溴乙烷的水解實驗設(shè)計，培養(yǎng)學(xué)生的實驗設(shè)計能力； 2、通過學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平衡知識認(rèn)識溴乙烷水解反應(yīng)的能力； 3、由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過實驗進(jìn)行驗證的假說方法。 情感 態(tài)度 價值觀 1、通過鹵代烴中如何檢驗鹵元素的討論、實驗設(shè)計、實驗操作，尤其是兩組不同意見的對比實驗，激發(fā)同學(xué)興趣，使其產(chǎn)生強(qiáng)烈的好奇心、求知欲，急切用實踐來檢驗結(jié)論的正誤。實驗成功的同學(xué)，體會到勞動的價值，實驗不成功的同學(xué)，經(jīng)過了困難的磨煉，通過獨立思考，找出存在的問題，既鍛煉了毅力，也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求實的科學(xué)態(tài)度。 2、從溴乙烷水解實驗的設(shè)計體會到嚴(yán)謹(jǐn)求實的科學(xué)態(tài)度和學(xué)習(xí)樂趣。通過用化學(xué)平衡知識認(rèn)識溴乙烷水解反應(yīng)，使學(xué)生體會到對化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞； 重 點 1．溴乙烷的水解實驗的設(shè)計和操作； 2．試用化學(xué)平衡知識認(rèn)識溴乙烷水解反應(yīng) 難 點 由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過實驗進(jìn)行驗證的假說方法。 知 識 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計 H H—C—C—Br H H H 第三節(jié) 鹵代烴 一、溴乙烷 1.溴乙烷的結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán) C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br 2. 物理性質(zhì)：無色液體，沸點比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水大 。 3.化學(xué)性質(zhì) (1) 水解反應(yīng)：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr (2).消去反應(yīng)：CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr 消去反應(yīng)(elimination reaction)：有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng).一般來說，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上. 二、鹵代烴. 1.定義和分類. (1).定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式：R—X. (2).分類： ①．按分子中鹵原子個數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴. ②．按所含鹵原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴. ③．按烴基種類分：飽和烴和不飽和烴. ④．按是否含苯環(huán)分：脂肪烴和芳香烴. 2.物理通性: (1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體. (2).所有鹵代烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑. (3)互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點和密度也增大.（沸點和熔點大于相應(yīng)的烴） (4).鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。 (5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對原子質(zhì)量的增大而增大。 3.化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似. (1).水解反應(yīng). (2).消去反應(yīng). 教學(xué)過程 教學(xué)步驟、內(nèi)容 教學(xué)方法、手段、師生活動 ［引言］我們對一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名稱已經(jīng)不陌生了。它們結(jié)構(gòu)的主體是烷、烯、苯，但已經(jīng)不屬于烴了。這是因為其分子的組成除了碳、氫原子以外，還包括了鹵素原子。這些都可看作是烴分子中的氫原子取代后生成的化合物。我們將此類物質(zhì)稱為鹵代烴。 ［講］結(jié)合日常生活經(jīng)驗說明鹵代烴的用途，以及DDT禁用原因和鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理. ［投影］1.鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑，合成有機(jī)物. 2.鹵代烴的危害： (1).DDT禁用原因:相當(dāng)穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解，通過食物鏈富集在動物體內(nèi)，造成累積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境. (2).鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理：鹵代烴釋放出的氯原子對臭氧分解起到了催化劑的作用. [過渡]鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物.因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來介紹鹵代烴的一些性質(zhì). ［板書］第三節(jié) 鹵代烴 一、溴乙烷 1.溴乙烷的結(jié)構(gòu) ［講］溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一個氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下： ［投影］（投影球棍模型和比例模型） ［講］請同學(xué)們寫出溴乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式。 ［板書］ 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán) H H—C—C—Br H H H C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br ［投影］ ［引導(dǎo)探究］溴乙烷在核磁共振氫譜中應(yīng)如何表現(xiàn)？（兩個吸收峰，且吸收峰的面積之比應(yīng)該是3：2，而乙烷的吸收峰卻只能有1個。） ［小結(jié)］溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，區(qū)別在于C—H鍵與C—Br的不同。 ［引言］溴原子的引入對溴乙烷的性質(zhì)有什么影響？就是我們這節(jié)課研究的重點。讓我們先來研究其物理性質(zhì)。 ［板書］2. 物理性質(zhì) ［問］已知乙烷為無色氣體，沸點-88.6 ℃，不溶于水。對比乙烷分子的結(jié)構(gòu)，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后，在相同條件下，溴乙烷分子間的作用力大小如何變化？熔沸點、密度呢？ ［科學(xué)推測］溴乙烷的結(jié)構(gòu)與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，但相對分子質(zhì)量大于乙烷，導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大，其熔點、沸點、密度應(yīng)大于乙烷。 ［學(xué)生探究實驗1］ 試劑和儀器：試管、溴乙烷、蒸餾水、酒精 （1）用試管取約2mL的溴乙烷，觀察溴乙烷在常溫下的顏色和狀態(tài)。 （2）將2mL的溴乙烷分放在兩支試管中，往其中一只中加入2mL的水，振蕩，靜置。往另一支試管中加入2mL酒精，振蕩，靜置。 ［板書］無色液體，沸點比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水大 。 ［問］你能否根據(jù)所學(xué)知識推測：氯乙烷的沸點比溴乙烷的沸點是高還是低？為什么？ ［講］低，有可能是常溫下是氣體，因為氯乙烷與溴乙烷的結(jié)構(gòu)相似，而相對分子質(zhì)量小于溴乙烷，分子間作用力小，故沸點低。 ［小結(jié)］烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，其相對分子質(zhì)量變大，分子間作用力變大，鹵代烴溶沸點升高，密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體，大多數(shù)為固體或液體，不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢？ ［板書］3.化學(xué)性質(zhì) ［講］化學(xué)變化的實質(zhì)是舊鍵的斷裂和新鍵的形成。溴原子作為溴乙烷的官能團(tuán)，發(fā)生化學(xué)變化應(yīng)圍繞著C—Br鍵斷裂去思考。 C—Br鍵為什么能斷裂呢？在什么條件下斷裂？ ［講］在溴乙烷分子中，由于Br的吸引電子的能力大于C，則C-Br鍵中的共用電子對就偏向于Br原子一端，使Br帶有部分負(fù)電荷，C原子帶部分正電荷。當(dāng)遇到－OH、－NH2等試劑（帶負(fù)電或富電子基團(tuán)）時，該基團(tuán)就會進(jìn)攻帶正電荷的C原子，－Br則帶一個單位負(fù)電荷離去。 ［問］已知：CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應(yīng)，CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)? 若反應(yīng)，可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生？ ［科學(xué)推測］若反應(yīng)，則生成乙醇和溴化鈉，發(fā)生如下反應(yīng) ： 水 CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr ［講］以上所述，均屬猜測，但有根有據(jù)，屬于科學(xué)猜測。很多偉大的科學(xué)理論都是通過科學(xué)猜測、實驗驗證得出的。如果讓你設(shè)計實驗證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。你如何解決以下兩個問題： （1）如何用實驗證明溴乙烷的Br變成了Br-? （2）該反應(yīng)的反應(yīng)物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液，混合后是分層的，且有機(jī)物的反應(yīng)一般比較緩慢，如何提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率？ 充分振蕩：增大接觸面積；加熱：升高溫度加快反應(yīng)速率。 ［問］能不能直接用酒精燈加熱？如何加熱？ 不能直接用酒精燈加熱，因為溴乙烷的沸點只有38.4℃，用酒精燈直接加熱，液體容易暴沸?？刹捎盟〖訜帷? ［講］水浴加熱時就不可能振蕩試管，為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸，水浴的溫度應(yīng)稍高于溴乙烷的沸點，為什么？ 使處于下層的溴乙烷沸騰汽化，以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸。 ［講］可同學(xué)想過嗎？溴乙烷是大氣污染物，汽化出來的溴乙烷不可能完全與NaOH溶液反應(yīng)，散失到大氣中就會污染空氣，你想如何解決本問題？ 試管上加一個帶長玻璃導(dǎo)管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的揮發(fā)，又提高了原料的利用率。 ［探究實驗2］請同學(xué)們利用所給儀器和試劑，設(shè)計實驗方案驗證溴乙烷能否在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)。 實驗用品：大試管（配帶直長玻璃管的單孔橡皮塞）2只、試管夾、小試管10只，長膠頭滴管（能從大試管中取液體）、250mL燒杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸銀、稀溴化鈉溶液、稀氯化鈉溶液。 ［投影］提示： （1）可直接用所給的熱水加熱 （2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量約為2mL （3）水浴加熱的時間約為3分鐘 ［問］加入NaOH溶液加熱，冷卻后直接加AgNO3為什么不可以？檢驗鹵代烴中含有鹵元素的程序如何？ ［講］結(jié)論：CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式如下： ［板書］(1) 水解反應(yīng)：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr ［講］該反應(yīng)可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應(yīng)，氫氧化鈉的作用是中和反應(yīng)生成的HBr，降低了生成物的濃度，使反應(yīng)正向進(jìn)行。 （該反應(yīng)是可逆反應(yīng)） ［小結(jié)］由此可見，水解反應(yīng)的條件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反應(yīng)中，C—Br鍵斷裂，溴以Br-形式離去，故帶負(fù)電的原子或原子團(tuán)如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。 [過渡]實驗證明CH3CH2Br可以制乙烯，請考慮可能的斷鍵處，以及此反應(yīng)的特點. ［板書］(2).溴乙烷的消去反應(yīng). [投影實驗]按圖2－18組裝實驗裝置，①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL飽和KOH乙醇溶液，加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成. ［板書］CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr 消去反應(yīng)(elimination reaction)：有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng).一般來說，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上. [思考與交流]為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行. ②．乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？ 乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解. ③．檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么作用？ 除去HBr，因為HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色. ④.C(CH3)3－CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？ 不能.因為相鄰碳原子上沒有氫原子. ⑤.2－溴丁烷 消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？ CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%) ［講］札依采夫規(guī)則：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的碳原子上. [小結(jié)]-Br原子是CH3CH2Br的官能團(tuán)，決定了其化學(xué)特性.由于反應(yīng)條件（溶劑或介質(zhì)）不同，反應(yīng)機(jī)理不同.（內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用，外因可通過內(nèi)因起作用.） ［板書］二、鹵代烴. 1.定義和分類. (1).定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物. 一鹵代烴的通式：R—X. (2).分類： ①．按分子中鹵原子個數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴. ②．按所含鹵原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴. ③．按烴基種類分：飽和烴和不飽和烴. ④．按是否含苯環(huán)分：脂肪烴和芳香烴. 2.物理通性: (1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體. (2).所有鹵代烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑. (3)互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點和密度也增大.（沸點和熔點大于相應(yīng)的烴） (4).鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。 (5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對原子質(zhì)量的增大而增大。 ［講］比相應(yīng)烷烴沸點高.例如：C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的極性比C2H6大，導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大，沸點升高..隨C原子個數(shù)遞增，飽和一元鹵代烷密度減小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子數(shù)增多，Cl%減小.隨C原子數(shù)增多，飽和一氯代烷沸點升高，是因為分子量增大，分子間作用力增大，沸點升高.相同碳原子數(shù)的一氯代烷支鏈越多沸點越低，可理解為支鏈越多，分子的直徑越大，分子間距增大，分子間作用力下降，沸點越低. ［板書］3.化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似. (1).水解反應(yīng). [課堂練習(xí)]試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式. ［板書］(2).消去反應(yīng). [課堂練習(xí)]試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式. ［小結(jié)］這節(jié)課我們在知識方面主要學(xué)習(xí)了溴乙烷的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)中的取代反應(yīng)，在今后的學(xué)習(xí)中，同學(xué)們要有意識地去運用。如果把這個分析過程倒過來，對一個實驗的現(xiàn)象進(jìn)行分析就可推出它的性質(zhì)，進(jìn)而判斷出它的鴇，這也是分析問題常用的方法。 學(xué)生回答密度比水在時，提問：為什么？你怎么知道水層在上方？ 學(xué)生討論后回答，教師總結(jié)，得出正確的實驗操作方法 巡視，組織教學(xué)，及時點撥，結(jié)合不同方案組織討論： 小組匯報實驗結(jié)果，教師評價得出結(jié)論 教學(xué)回顧： 1、課堂引入能貼進(jìn)生活，從生活實際中去找素材，充分挖掘教材中的有效資源，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注有機(jī)物的合理使用。 2、能夠注重有機(jī)化學(xué)重要思想方法的引導(dǎo)，尤其在體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想方法時，能夠從溴乙烷的結(jié)構(gòu)中碳溴鍵的極性去引導(dǎo)學(xué)生假設(shè)可能反應(yīng)活性也會增強(qiáng)，從而引導(dǎo)學(xué)生用科學(xué)探究的方法去驗證這一假設(shè)。 以后還需要注意的是： 1、尊重教材及教材體系的編排。如關(guān)于鹵代烴的水解反應(yīng)與必修2所學(xué)的乙醇內(nèi)容聯(lián)系，理解溴乙烷和NaOH的反應(yīng)實際上可與乙醇和溴化氫的反應(yīng)互為可逆。 2、教學(xué)設(shè)計中要尊重科學(xué)探究的本意。即“提出問題”比解決問題更重要，這是培養(yǎng)學(xué)生的意識；“形成假設(shè)”是一種思想方法形成，這是讓學(xué)生學(xué)會提煉；“制定方案”應(yīng)當(dāng)允許學(xué)生設(shè)計方案的多元化，但要培養(yǎng)學(xué)生實驗操作的規(guī)程(科學(xué)性、合理性、可操作性、安全性)；“進(jìn)行實驗、收集證據(jù)、討論交流”要注重過程性體驗，強(qiáng)調(diào)體驗比有結(jié)果顯得更為重要；“得出結(jié)論、科學(xué)評價”不一定要多完整，重要的是學(xué)會表達(dá)與交流。