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2019-2020年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 專題四十 有機(jī)合成與推斷專題演練 1．(xx課標(biāo)全國Ⅰ，38)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　 回答下列問題： (1)A的名稱是________，B含有的官能團(tuán)是_______________________________________________________________________。 (2)①的反應(yīng)類型是_______________________________， ⑦的反應(yīng)類型是____________________________________。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、________。 (4)異戊二烯分子中最多有________個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________。 (5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體________________________________________________________________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3丁二烯的合成路線__________________________________ ________________________________________________________________________。 2．(xx課標(biāo)全國Ⅱ，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下： 已知； PPG 已知： ①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8。 ③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)。 ④R1CHO＋R2CH2CHOCHR1HOCHR2CHO 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為____________________________。 (3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為________，G的化學(xué)名稱為________。 (4)①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； ②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為________(填標(biāo)號)。 a．48 b．58 c．76 d．122 (5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu))； ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)； D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是________(填標(biāo)號)。 a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀 3．(xx山東理綜，24)3對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下： CH3＋COCH3CHOA BCH3CHCHCOOHD E 已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O (1)遇FeCl3溶液呈紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有________種，B中含氧官能團(tuán)的名稱為________。 (2)試劑C可選用下列中的________。 a．溴水 b. 銀氨溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2懸濁液 (3)H3COCOCHCHCH3是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_______________________________。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為________。題型集訓(xùn)40　有機(jī)合成與推斷 一年模擬試題精練1.(xx淄博模擬)已知：烴A苯環(huán)上的一氯代物只有2種，現(xiàn)有如下相互轉(zhuǎn)化關(guān)系： 提示 CR1R2CR3HCR1OR2＋R3COH (1)寫出E中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式_______________________。 (2)你認(rèn)為試劑X可以是___________________________； A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________。 (3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：___________________________ ________________________________________________________________________， F發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出與C具有相同官能團(tuán)且不含甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________。 2．(xx長沙質(zhì)檢)有機(jī)化合物A～G有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 已知：RCH＝CH2RCH2CH2OH 請?zhí)顚懴铝锌瞻祝? (1)11.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是________。A的核磁共振氫譜共有________個峰，峰面積之比是________。 (2)B和C均為一氯代烴，它們的關(guān)系是________________。 (3)按系統(tǒng)命名法E的名稱是________________。 (4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_____________________________ ________________________________________________________________________。 (5)只含一種官能團(tuán)的F的同分異構(gòu)體還有________種，其中與F有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________ ________________。 (6)在一定條件下，由D聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。 3．(xx洛陽檢測)已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維(M)的單體，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： 回答下列問題： (1)B中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為________；C的名稱________(系統(tǒng)命名法命名)。 (2)反應(yīng)A→M的反應(yīng)類型為________；M的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3)①反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為___________________________ ________________________________________________________________________。 ②F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________ ________________________________________________________________________。 (4)關(guān)于E的下列說法正確的是________(填寫序號)。 ①分子中所有碳原子都在同一平面上 ②能與H2反應(yīng)?、勰芘cNaOH的醇溶液反應(yīng)　④能與HBr反應(yīng) (5)寫出滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。 ①與A具有相同的官能團(tuán)?、谒猱a(chǎn)物之一(相對分子質(zhì)量為108)遇FeCl3溶液顯紫色　③核磁共振氫譜有5種峰 4．(xx湖北八市聯(lián)考)烴A的質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比最大的數(shù)值為42。碳?xì)鋬稍氐馁|(zhì)量比為6∶1，其核磁共振氫譜有三個峰，峰的面積比為1∶2∶3。A與其他有機(jī)物之間的關(guān)系如下圖所示： 已知：CH2===CH2HOCH2CH2OH，回答下列問題： (1)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________。 (2)有機(jī)物C中的官能團(tuán)名稱______________________________。 (3)指出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)類型：A→B________________________________________________________________________， E→G____________。 (4)寫出C與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)E在一定條件下可以相互反應(yīng)生成一種六元環(huán)有機(jī)物，則此反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)與E互為同分異構(gòu)體，且屬于酯類的有機(jī)物，除CH3OCOOCH3、CH3CH2OCOOH外還有________種(分子中無O—O鍵)。 參考答案 題型集訓(xùn)40　有機(jī)合成與推斷 【兩年高考真題演練】 1.解析　A為乙炔；B的分子式為C4H6O2，由B發(fā)生加聚反應(yīng)生成，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHOOCCH3，含有碳碳雙鍵和酯基，由此說明CH≡CH與CH3COOH發(fā)生了加成反應(yīng)。 水解生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為。由聚乙烯醇縮丁醛的結(jié)構(gòu)，可知該化合物是聚乙烯醇(CHCH2OH)與丁醛的反應(yīng)獲得的，故D為丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反應(yīng)⑦是羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。(4)碳碳雙鍵及其所連的原子共平面，通過C—C單鍵的旋轉(zhuǎn)可以使兩個雙鍵結(jié)構(gòu)共平面，—CH3上的3個氫原子，最多1個與雙鍵共平面，有2個氫原子不共平面，故最多11個原子共平面。(5)異戊二烯含有5個碳原子，2個不飽和度，含有碳碳三鍵的同分異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)，有共3種結(jié)構(gòu)(其中標(biāo)★處可為碳碳三鍵)。(6)由反應(yīng)⑤、⑥、⑦的反應(yīng)信息可以寫出由CHCH和CH3CHO為起始原料制備1，3－丁二烯的合成路線。 答案　(1)乙炔　碳碳雙鍵和酯基 (2)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) (3) 　CH3CH2CH2CHO (4)11　 (5) 2.解析　(1)由烴A的相對分子質(zhì)量為70，可求出其分子式，70/14＝5，則分子式為C5H10；又由核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫可知，A是環(huán)戊烷。(2)合成路線中環(huán)戊烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)合成路線中B→C的反應(yīng)條件(NaOH的乙醇溶液，加熱)可知，該反應(yīng)是的消去反應(yīng)，化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)由已知③可知，F(xiàn)是甲醛，E是乙醛；又由已知④可知，E和F生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為，從而可寫出其化學(xué)名稱。(4)①根據(jù)合成路線中G→H的反應(yīng)條件(H2，催化劑)可知，G與H2發(fā)生加成反應(yīng)，H的結(jié)構(gòu)簡式為 HO—CH2CH2CH2—OH；根據(jù)PPG的名稱聚戊二酸丙二醇酯及合成路線中C→D的反應(yīng)條件(酸性KMnO4)可知，C被氧化為D(戊二酸)，其結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，D與H在濃硫酸作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG，其結(jié)構(gòu)簡式為HOCO(CH2)3COO(CH2)3OH，從而寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。②PPG的鏈節(jié)的相對質(zhì)量為172，則其平均聚合度n＝(10 000－18)/172≈58，b項正確。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和皂化反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，因此為HCOOR結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、 HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是。a項，質(zhì)譜儀可測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量及分子離子和碎片離子的種類；b項，紅外光譜儀可測定有機(jī)物分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)；c項，元素分析儀可測定有機(jī)物所含元素種類；d項，核磁共振儀可測定有機(jī)物分子中氫原子種類及它們的數(shù)目，因此只有c項符合題意。 答案　(1) (2) (3)加成反應(yīng)　3羥基丙醛(或β羥基丙醛) (4)① ②b (5)5　 c 3.解析　結(jié)合已知反應(yīng)信息，可知B為，所含官能團(tuán)為醛基和碳碳雙鍵，B→D是—CHO氧化成了—COOH，而碳碳雙鍵和甲基沒有被氧化，故應(yīng)選擇弱氧化劑銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，D在濃H2SO4和加熱條件下和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，即為。 (1)遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基，由于A中醛基是不飽和的，故其同分異構(gòu)體中還應(yīng)含有一個“—CH===CH2”結(jié)構(gòu)，共有3種同分異構(gòu)體，分別為 (3) 水解生成的酚羥基和羧基都能和NaOH反應(yīng)，故反應(yīng)的化學(xué)方程式為： (4)E中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成 答案　(1)3　醛基　(2)bd 【一年模擬試題精練】 1.解析　烴A的苯環(huán)上的一氯代物只有2種，說明有2個不同的取代基處于對位。由C、D中均有8個碳原子，可知B中含有8個碳原子，由信息可知A的結(jié)構(gòu)為 ，試劑X可能為銀氨溶液或新制Cu(OH)2。(3)反應(yīng)⑥為醇的消去(因E能與醇D酯化，所以—COOH不變)，反應(yīng)⑤為酯化。 答案　 2.解析　(1)n(C)＝n(CO2)＝88 g/44 gmol－1＝2 mol，n(H)＝2n(H2O)＝245 g/18 gmol－1＝5 mol，n(烴)＝11.2 L/22.4 Lmol－1＝0.5 mol，由此可推知該烴的分子式為C4H10，A→B、C屬于烴的氯代反應(yīng)，B、C→D屬于氯代烴的消去反應(yīng)，兩個反應(yīng)過程中碳架結(jié)構(gòu)沒有發(fā)生變化，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜共有2個峰，峰面積之比為9∶1或1∶9。(2)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知B、C的結(jié)構(gòu)為，二者互為同分異構(gòu)體。(3)由已知信息和D的結(jié)構(gòu)可知E為CH3CHCH3CH2OH，其名稱為2甲基1丙醇。(4)E被KMnO4進(jìn)一步氧化為F，即CH3CHCH3COOH，E與F在濃硫酸和加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)。(5)F的同分異構(gòu)體中可能含有的一種官能團(tuán)為羧基或酯基，其同分異構(gòu)體還有5種，其中與F有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體為CH3CH2CH2COOH。 答案　(1)C4H10　2　1∶9(或9∶1) (2)同分異構(gòu)體 (3)2甲基1丙醇 (4) (5)5　CH3CH2CH2COOH (6) 3.解析　根據(jù)合成路線中各物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可得出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，A為 ②在同一平面上，②苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)， ③屬于醇，不能與NaOH的醇溶液反應(yīng) ，④能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)。符合題意的為①②④；(5)滿足條件的A的同分異構(gòu)體是 答案　(1) 2甲基丙酸 (2)加聚反應(yīng)　 (3) 4.解析　由烴A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值為42，可知其相對分子質(zhì)量為42，再根據(jù)碳?xì)鋬稍氐馁|(zhì)量比為6∶1，其核磁共振氫譜有三個峰，且峰的面積比為1∶2∶3，可推知烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH—CH3，再根據(jù)已知信息及物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可進(jìn)一步推出：B為CH3CHOHCH2OH，C為CH3COCHO，D為CH3COCOOH，E為CH3CHOHCOOH，F(xiàn)為G為 答案　(1) (2)羰基(或酮基)、醛基 (3)氧化反應(yīng)　縮聚反應(yīng) (4)CH3COCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COCOONa＋Cu2O↓＋3H2O (5) (6)5 