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2019-2020年高三化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 羥基官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)物的脫水反應(yīng)教案 學(xué)習(xí)各類重要的有機(jī)化合物，必須緊緊抓住物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征，特別是官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)。從官能團(tuán)著手，理解物質(zhì)的性質(zhì)。 一、羥基的性質(zhì)： 【問】我們知道醇、酚、羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有羥基。想一想：O—H鍵屬哪一種類型的鍵？這三類物質(zhì)中氫原子的活潑性有什么不同？而不同的原因又是怎樣造成的？請舉例分析說明。 練習(xí)1下列反應(yīng)能否發(fā)生，能反應(yīng)的請完成反應(yīng)的化學(xué)方程式。 乙醇與金屬鈉 苯酚與金屬鈉 乙醇與氫氧化鈉 苯酚與氫氧化鈉 醋酸與碳酸鈉 苯酚與碳酸鈉 【小結(jié)】（1） 鍵斷裂，可提供H+，使之與Na或NaOH反應(yīng)，但由于與羥基相連的基團(tuán)吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區(qū)別。 烴的羥基衍生物比較 酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH 羥基還具有什么性質(zhì)？能發(fā)生什么類型的反應(yīng)？請舉例說明。脫水反應(yīng) 練習(xí)2 請完成下列典型脫水反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析其反應(yīng)的機(jī)理。指出反應(yīng)類型。 乙醇分別發(fā)生分子內(nèi)和分子間脫水反應(yīng)。 乙醇和乙酸的反應(yīng)。 （2） 碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現(xiàn)為被其它官能團(tuán)取代或與分子內(nèi)相鄰碳原子上的氫結(jié)合脫去水（消去）成烯烴。 歸納：一般分子內(nèi)含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機(jī)含氧酸、纖維素等。 例1 烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動遷移到烯鍵的另一個碳原子上，形成較為穩(wěn)定的碳基化合物： 有機(jī)分子內(nèi)，有機(jī)分子間常可脫去水分子。下列反應(yīng)圖示中，就有6步可以看作是脫水反應(yīng)。所有的反應(yīng)條件和其它無機(jī)物都已略去。請從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結(jié)構(gòu)簡式。 A是_____； B是____； E是____； G（有6角環(huán)）是____。 1）醇的（一元、二元）脫水反應(yīng) ①一元羧酸與二元醇發(fā)生分子間脫水生成酯。 ②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。 ③二元醇分子內(nèi)脫去1分子水生成醛。 ④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。 ⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環(huán)醚。 ⑥醇醚分子內(nèi)去1分子水生成環(huán)醚。 二、脫水反應(yīng)的本質(zhì) 三、發(fā)生脫水反應(yīng)的物質(zhì) 四、脫水反應(yīng)的類型 將單官能團(tuán)的性質(zhì)運(yùn)用于雙官能團(tuán)，這是對知識的遷移和應(yīng)用，因此對于二元醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒有其它形式的脫水？ 乙二醇分子內(nèi)脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。 ⑦二醇分子內(nèi)脫2分子水生成乙炔 ⑧二醇分子間脫水生成聚合物請同學(xué)寫出這兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式 請大家分析下面物質(zhì)是由什么物質(zhì)怎樣形成的？請寫出原物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式。 ②CH3CH2OSO3H ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ （2）生成酯的脫水反應(yīng) ①一元羧酸和一元醇 ②無機(jī)酸和醇，如HNO3與甘油（無機(jī)酸去氫，醇去羥基） ③二元羧酸和一元醇 ④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇 A：脫一分子水 B：脫二分子水 C：脫n分子水 指出： 是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。 （3）含羥基的羧酸自身分子內(nèi)脫水生成酯。 請同學(xué)們完成下列兩題： 1． 分子內(nèi)脫水。 2． 乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為： 寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學(xué)方程式及2分子乳酸相互反應(yīng)的化學(xué)方程式。 小結(jié)：①羥基酸可自身分子內(nèi)脫1分子水生成環(huán)酯。②羥基酸可分子間脫2分子水生成環(huán)酯。③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。④羥基酸分子間也可脫去n個水，而生成高分子。 氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應(yīng)，當(dāng)脫水成環(huán)時，一般生成五元環(huán)、六元環(huán)穩(wěn)定。 請寫出① 分子內(nèi)脫水的化學(xué)方程式。 ② 分子間脫水的化學(xué)方程式。 （4）脫水成環(huán)的反應(yīng) ①二元醇分子脫水反應(yīng)生成環(huán)醚化合物。指出：二元醇由于分子內(nèi)有兩個羥基，因此在適當(dāng)條件下可發(fā)生分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng)，一般生成較穩(wěn)定的五元環(huán)醚或六元環(huán)醚。 ②多元羧酸可形成酸酐。 請寫出 在一定條件下脫水的化學(xué)方程式。 ③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環(huán)脂化合物。 如： 與乙二醇反應(yīng)。 ④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內(nèi)、也可以分子間形成環(huán)狀化合物。 （5）其它形式的脫水反應(yīng)①含氧酸分子內(nèi)脫水：如H2CO3②含氧酸分子間脫水 如：磷酸分子間脫水③苯的硝化反應(yīng)和磺化反應(yīng)： 如： 的硝化， ， 的磺化。 小結(jié)：今天我們圍繞羥基的性質(zhì)，復(fù)習(xí)歸納了脫水反應(yīng)。有機(jī)物的脫水反應(yīng)很多。 ①醇分子內(nèi)脫水成烯烴（消去反應(yīng)）。 ②醇分子間脫水成醚（取代反應(yīng)）。 ③醉與羧酸間酯化生成酯。 ④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。 ⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環(huán)狀或高分子化合物。 ⑥二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環(huán)狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。 ⑦羥基羧酸可自身脫水生成內(nèi)酯，也可以生成鏈狀、環(huán)狀的酯，也可以生成高分子化合物。 ⑧氨基酸也可自身脫水生成環(huán)狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。 精選題 一、選擇題 1．a(chǎn)g某有機(jī)物與過量鈉反應(yīng)得到VaL氣體；ag該有機(jī)物與過量小蘇打反應(yīng)得同條件下的氣體也是VaL，則此有機(jī)物是下列的 A．HO（CH2）2COOH B． C． D． 2．下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物 A．CH3—CH2Cl B．CH2=CH2 C． D．CH2=CH—COOH 3．今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機(jī)物的種類數(shù)為 A．5 B．6 C．7 D．8 4．尼龍-6是一種含有酰胺鍵 結(jié)構(gòu)的高分子化合物，其結(jié)構(gòu)可能是 A． B． C．H2N—（CH2）5—CH3 D． 5．分子式為C4H8O3的有機(jī)物，在濃H2SO4存在時具有下列性質(zhì)：①能分別與乙醇及乙酸反應(yīng)；②能生成一種無側(cè)鏈的環(huán)狀化合物；③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機(jī)物。則該有機(jī)物C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式是 A．HOCH2COOCH2CH3 B．CH3—CH（OH）—CH2—COOH C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH（OH）COOH 6．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正確的有 A．①②③⑤⑥④ B．②③①⑥⑧ C．①②③⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥⑦⑧ 7．下列各有機(jī)物，在一定條件下，同種分子間能發(fā)生縮聚反應(yīng)，且在適當(dāng)條件下自身分子能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的是 A． B．CH2=CH—OH C． D． 8．某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機(jī)物A與NaOH水溶液共熱，產(chǎn)物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機(jī)物B，在適當(dāng)條件下，每兩分子的B可相互發(fā)生酯化反應(yīng)，生成一分子C，那么C的結(jié)構(gòu)不可能是 （ ） A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C． D． 9．常見的有機(jī)反應(yīng)類型有：①取代反應(yīng)，②加成反應(yīng)，③消去反應(yīng)，④酯化反應(yīng)，⑤加聚反應(yīng)，⑥縮聚反應(yīng)，⑦氧化反應(yīng)，⑧還原反應(yīng)，其中可能在有機(jī)物分子中生成羥基的反應(yīng)類型有 A．①②③④ B．⑤⑥⑦⑧ C．①②⑦⑧ D．③④⑤⑥ 二、非選擇題 10．已知戊醇（C5H12O）共有8種屬于醇的同分異構(gòu)體。請回答： （1）這些同分異構(gòu)體中能氧化成醛的有4種，它們是：CH3（CH2）3CH2OH和（寫結(jié)構(gòu)簡式）_____，______，_____。 （2）這些同分異構(gòu)體脫水后可得______種烯烴。 （3）分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經(jīng)酯化反應(yīng)能生成____種酯。 11．α-氨基酸能與HNO2反應(yīng)得到α-羥基酸，如： 試寫出下列各變化中（a）（b）（c）（d）（e）五種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：____。 答　 案 一、選擇題1．B　 2．C　 3．C　 4．A　 5．C 6．C　 7．C、D　 8．B　 9．C 二、非選擇題 10．（1） （2）5　 （3）16，因?yàn)镃5H12O有8種屬于醇的結(jié)構(gòu)，C4H8O2有2種屬于羧酸的結(jié)構(gòu)。 11．