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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題十一 第2講 烴和鹵代烴 蘇教版 [考綱要求]　1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。5.能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。6.舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。 1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式 2．脂肪烴的物理性質(zhì) 性質(zhì) 變化規(guī)律 狀態(tài) 常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài) 沸點(diǎn) 隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低 相對(duì)密度 隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小 水溶性 均難溶于水 3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì) (1)烷烴的化學(xué)性質(zhì) ①取代反應(yīng) 如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ②分解反應(yīng) ③燃燒 燃燒通式為CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (2)烯烴的化學(xué)性質(zhì) ①與酸性KMnO4溶液的反應(yīng) 能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。 ②燃燒 燃燒通式為CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 ③加成反應(yīng) 如CH2===CH—CH3＋Br2―→； CH2===CH—CH3＋H2O。 ④加聚反應(yīng) 如nCH2===CH—CH3。 (3)炔烴的化學(xué)性質(zhì) ①與酸性KMnO4溶液的反應(yīng) 能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。 如CH≡CHCO2(主要產(chǎn)物)。 ②燃燒 燃燒通式為CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 ③加成反應(yīng) 如CH≡CH＋H2CH2===CH2； CH≡CH＋2H2CH3—CH3。 ④加聚反應(yīng) 如nCH≡CHCH===CH。 題組一　脂肪烴的結(jié)構(gòu)與命名 1．已知丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)寫成鍵線式結(jié)構(gòu)。有機(jī)物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)物A。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．有機(jī)物A的一氯代物只有4種 B．用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物A，名稱為2,2,3三甲基戊烷 C．有機(jī)物A的分子式為C8H18 D．B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱為3,4,4三甲基2戊烯 答案　A 解析　根據(jù)信息提示，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以其一氯代物有5種；A是B和等物質(zhì)的量的H2加成后的產(chǎn)物，所以B可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有三種： ，名稱依次為3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯。 2．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：_______________________________________________________。 (2)若該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有__________種。(不包括立體異構(gòu)，下同) (3)若該烷烴是由炔烴和2 mol H2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有__________種。 (4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有__________種。 答案　(1)2,3二甲基戊烷　(2)5　(3)1　(4)6 解析　(1)該烴中最長(zhǎng)的碳鏈上有五個(gè)碳原子，屬于戊烷，有兩個(gè)取代基，故其名稱為2,3二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。 　烴的命名 1．烷烴的命名 命名口訣：選主鏈稱某烷，編號(hào)位定支鏈，取代基寫在前，數(shù)漢間短線連，相同基合并算，不同基簡(jiǎn)到繁。 注意：寫名稱時(shí)，表示取代基位次的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”隔開(kāi)，相同的取代基合并起來(lái)用“二、三、四…”表示，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用“”相連。 2．烯烴和炔烴的命名 命名方法與烷烴相似，不同點(diǎn)是主鏈必須是含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈，且需用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。 題組二　脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 3．下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是(　　) A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng) C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2n D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴 答案　D 解析　烯烴中也可能含有碳?xì)滹柡玩I和碳碳飽和鍵，A錯(cuò)；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯(cuò)；環(huán)烷烴的通式是CnH2n，只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n，C錯(cuò)。 4．科學(xué)家在－100 ℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說(shuō)法正確的是 (　　) A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng) D．充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多 答案　A 解析　觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯(cuò)誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯(cuò)誤；該烴的化學(xué)式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時(shí)，CH4的耗氧量較多，D錯(cuò)誤。 5．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CHCHCH3可簡(jiǎn)寫為。有機(jī)物X的鍵線式為，下列說(shuō)法不正確的是 (　　) A．X的化學(xué)式為C8H8 B．有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 C．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種 答案　D 解析　本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。由X的鍵線式可知其分子式為C8H8，與苯乙烯()互為同分異構(gòu)體；X分子中含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，X與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有兩種不同位置的氫原子，故其一氯代物有兩種。 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響： (1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)； (2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)； (3)碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)； (4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 題組三　加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的規(guī)律 6．β 月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．6種 答案　C 解析　根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。 7．按要求填寫下列空白 (1)CH3CHCH2＋(　　)―→，反應(yīng)類型：________。 (2)CH3CHCH2＋Cl2500℃～600℃,(　　　　)＋HCl，反應(yīng)類型：________。 (3)CH2CHCHCH2＋(　　　　)―→，反應(yīng)類型：________。 (4)(　　　　)＋Br2―→，反應(yīng)類型：____________。 (5)(　　　　)一定條件, ，反應(yīng)類型：____________。 (6)CH3CHCH2CH3COOH＋ (　　　　)，反應(yīng)類型：____________。 答案　(1)Cl2　加成反應(yīng) (2) 　取代反應(yīng) (3)Br2　加成反應(yīng) (4)CH3CCH　加成反應(yīng) (5)nCH2CHCl　加聚反應(yīng) (6)CO2　氧化反應(yīng) 常見(jiàn)反應(yīng)類型的判斷 常見(jiàn)反應(yīng)類型包括取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(加聚反應(yīng))、氧化反應(yīng)等。 (1)取代反應(yīng)。特點(diǎn)：有上有下，包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。 (2)加成反應(yīng)。特點(diǎn)：只上不下，反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵等。 (3)加聚反應(yīng)全稱為加成聚合反應(yīng)，即通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物，除具有加成反應(yīng)特點(diǎn)外，生成物必是高分子化合物。 考點(diǎn)二　苯的同系物　芳香烴 苯是芳香烴的母體，苯環(huán)上的氫原子被其他烷基取代所得到的產(chǎn)物，即為苯的同系物。 1．苯的同系物的特點(diǎn) 有且只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷烴基，分子組成符合通式CnH2n－6(n＞6) 2．苯的同系物與苯的性質(zhì)比較 (1)相同點(diǎn) 因都含有苯環(huán)。 (2)不同點(diǎn) ①氧化：苯與KMnO4(H＋)不反應(yīng)；而苯的同系物能使KMnO4(H＋)褪色： 應(yīng)用：用KMnO4(H＋)可區(qū)別苯與苯的同系物。 ②取代：苯與硝酸反應(yīng)后只被一個(gè)硝基取代。而苯的同系物的苯環(huán)上能被三個(gè)硝基取代：＋3HO—NO2 苯環(huán)受支鏈影響，支鏈的鄰(②、⑥)位、對(duì)(④)位的H原子被活化，更易取代。 3．芳香烴 (1)定義：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔飳儆诜枷銦N。 (2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有苯環(huán)，無(wú)論多少，側(cè)鏈可有可無(wú)，可多可少，可長(zhǎng)可短，可直可環(huán)。 (3)稠環(huán)芳香烴：通過(guò)兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘()。 深度思考 1．苯的同系物被酸性KMnO4氧化的規(guī)律是什么？ 答案　(1)苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí)，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。 (2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子。 2．苯的同系物鹵代時(shí)，條件不同，取代位置不同，試舉例說(shuō)明。 答案　(1)在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。 (2)在鐵的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。 題組一　芳香烴的同分異構(gòu)體 1．某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 答案　B 解析　該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明它是苯的同系物。因其分子中只含一個(gè)烷基，可推知此烷基為—C4H9，它具有以下四種結(jié)構(gòu)：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。 2．對(duì)三聯(lián)苯是一種有機(jī)合成中間體，工業(yè)上合成對(duì)三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為 ＋2H2↑。下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B．對(duì)三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面 C．對(duì)三聯(lián)苯的一氯取代物有4種 D．0.2 mol對(duì)三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5.1 mol O2 答案　D 解析　A項(xiàng)，該反應(yīng)可看作是中間苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子被苯基取代；B項(xiàng)，對(duì)三聯(lián)苯分子在同一條直線上的原子有8個(gè)()，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，所以至少有16個(gè)原子共平面；C項(xiàng)，對(duì)三聯(lián)苯分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯取代物有4種；D項(xiàng)，對(duì)三聯(lián)苯的分子式為C18H14，則0.2 mol對(duì)三聯(lián)苯完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為0.2(18＋) mol＝4.3 mol。 3．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是 (　　) A．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種 B．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種 C．含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種 D．菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成 5種一硝基取代物 答案　B 解析　含3個(gè)碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚)，總共有5種，B錯(cuò)；含有5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。 　芳香烴一鹵取代物數(shù)目判斷的兩種有效方法 1．等效氫法 “等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。在分析芳香烴的同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，除綜合考慮苯環(huán)上基團(tuán)的類別和個(gè)數(shù)及基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置外，還要充分注意到分子的對(duì)稱性和思維的有序性。分子中完全對(duì)稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只能形成一種物質(zhì)；在移動(dòng)原子或原子團(tuán)時(shí)要按照一定的順序，有序思考，防止重復(fù)，避免遺漏，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。 例如：甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對(duì))： 2．定一(或定二)移一法 在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。 例如：二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種(2＋3＋1＝6)： 題組二　芳香烴的性質(zhì)及應(yīng)用 4．柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為，下列關(guān)于這種物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是(　　) A．與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似 B．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng) D．該物質(zhì)極易溶于水 答案　B 解析　根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于芳香烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應(yīng)；與苯的結(jié)構(gòu)不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。 5．近日國(guó)內(nèi)知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒體曝光致癌物苯并(a)芘含量超標(biāo)。苯并(a)芘是一種致癌物、致畸原及誘變 劑，也是多環(huán)芳烴中毒性最大的一種強(qiáng)致癌物。苯并(a)芘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)苯并(a)芘的說(shuō)法中不正確的是(　　) A．苯并(a)芘的分子式為C20H12，屬于稠環(huán)芳香烴 B．苯并(a)芘與互為同分異構(gòu)體 C．苯并(a)芘在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有機(jī)溶劑 答案　B 解析　根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得苯并(a)芘的分子式為C20H12，苯并(a)芘是由5個(gè)苯環(huán)形成的稠環(huán)芳香烴，A對(duì)；苯并(a)芘與分子式不同，結(jié)構(gòu)不同，不屬于同分異構(gòu)體，B錯(cuò)；苯并(a)芘分子中苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C對(duì)；苯并(a)芘屬于稠環(huán)芳香烴，是一種相對(duì)分子質(zhì)量比較大的有機(jī)物，易溶于有機(jī)溶劑苯、氯仿等，不易溶于水，D對(duì)。 6．異丙苯[]是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說(shuō)法不正確的是 (　　) A．異丙苯是苯的同系物 B．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯 C．在光照的條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種 D．在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 答案　C 解析　在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。 苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別 1．苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時(shí)，發(fā)生苯環(huán)上的取代。 2．烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與苯的同系物。 考點(diǎn)三　鹵代烴 1．鹵代烴 (1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。 (2)官能團(tuán)是鹵素原子。 2．飽和鹵代烴的性質(zhì) (1)物理性質(zhì) ①沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高； ②溶解性：水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶； ③密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。 (2)化學(xué)性質(zhì) ①水解反應(yīng)： R—X＋NaOHR—OH＋NaX(R—代表烴基)； R—CHX—CH2X＋2NaOHR—CH(OH)—CH2OH＋2NaX。 ②消去反應(yīng)： 有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。 R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH===CH2＋NaX＋H2O； ＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。 3．鹵代烴的獲取方法 (1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng) (2)取代反應(yīng) 如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； 苯與Br2：； C2H5OH與HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 深度思考 1．實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？ 答案　利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。 2．鹵代烴遇AgNO3溶液會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？ 答案　不會(huì)，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價(jià)鍵相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵離子。 3．證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是________(填序號(hào))。 ①加入硝酸銀溶液?、诩尤霘溲趸c溶液　③加熱?、芗尤胝麴s水?、菁尤胂∠跛嶂寥芤撼仕嵝浴、藜尤霘溲趸c醇溶液 答案?、冖邰茛? 解析　由于溴乙烷不能電離出Br－，可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的淡黃色沉淀，可以確定溴乙烷中含有溴原子。需要說(shuō)明的是溴乙烷水解需在堿性條件下進(jìn)行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否則溶液中的OH－會(huì)干擾Br－的檢驗(yàn)。 題組一　鹵代烴的兩種重要反應(yīng)類型 1．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是(　　) A．該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類 B．該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀 C．該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng) D．該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) 答案　D 解析　該物質(zhì)在NaOH的水溶液中，可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中—Br被—OH取代，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br－，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒(méi)有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 2．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是(　　) 選項(xiàng) 反應(yīng)類型 反應(yīng)條件 A 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫 B 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng) NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱 C 氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) 加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱 D 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng) NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱 解題方法　設(shè)計(jì)出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程圖，再看反應(yīng)類型。 答案　B 解析　CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→ CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))，由對(duì)應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。 3．從溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制備方案中最好的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 答案　D 解析　本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計(jì)。在有機(jī)合成中，理想合成方案有以下特點(diǎn)：①盡量少的步驟；②選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；③試劑價(jià)廉；④實(shí)驗(yàn)安全；⑤符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無(wú)法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項(xiàng)，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項(xiàng)，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。 1．注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，書(shū)寫化學(xué)方程式時(shí)容易混淆。 2．烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵，鹵代烴消去又會(huì)產(chǎn)生碳碳雙鍵，有機(jī)合成中這兩個(gè)反應(yīng)組合使用，通常是為了保護(hù)碳碳雙鍵，而不是其他目的。 3．鹵代烴是非電解質(zhì)，檢驗(yàn)鹵素種類時(shí)，應(yīng)先讓其發(fā)生水解反應(yīng)，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。在做題時(shí)容易忽視加硝酸中和堿這個(gè)環(huán)節(jié)。 題組二　有機(jī)合成中的重要橋梁——鹵代烴 4．已知：R—CH===CH2＋HX―→。 A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 其中A、B是化學(xué)式均為C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填寫下列空白： (1)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________、B________、C________、D________、E________。 (2)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①A―→E_____________________________________________________________________； ②B―→D_____________________________________________________________________； ③C―→E____________________________________________________________________。 答案　(1)CH3CH2CH2Cl　　CH3CH2CH2OH　　CH3CHCH2 (2)①CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH3CHCH2↑＋NaCl＋H2O ②＋NaOHCHCH3OHCH3＋NaCl ③CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O 解析　C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體分別為CH3CH2CH2Cl或，由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為丙烯(CH3CHCH2)。根據(jù)題目信息可知B為，即A為CH3CH2CH2Cl，進(jìn)一步推知C為CH3CH2CH2OH，D為。 5．下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： 其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是__________，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是______________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是______________。 答案　氯代環(huán)戊烷　氫氧化鈉醇溶液，加熱　加成反應(yīng) 6．某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________________________。 (2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)。 (3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。 反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________；C的化學(xué)名稱是 ______________；E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________；④、⑥的反應(yīng)類型依次__________、__________。 答案　(1) 　(2)是 1,4加成反應(yīng)　取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) 解析　(1)用商余法先求該烴的化學(xué)式，n(CH2)＝84/14＝6，化學(xué)式為C6H12，分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，又只有一種類型的氫，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)很對(duì)稱，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)由于存在碳碳雙鍵，因此分子中所有碳原子共平面。 (3)A和Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)②得共軛二烯烴，D1是C和Br2發(fā)生1,2加成反應(yīng)的產(chǎn)物，而D1和D2互為同分異構(gòu)體，可知D2是C和Br2發(fā)生1,4 加成的產(chǎn)物，生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2。 探究高考　明確考向 1．(xx北京理綜，25)順丁橡膠、制備醇酸樹(shù)脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下： 已知：ⅰ. ⅱ.RCH===CHR′RCHO＋R′CHO(R、R′代表烴基或氫) (1)CH2===CH—CH===CH2的名稱是______________。 (2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是(選填字母)________。 a．加聚反應(yīng) b．縮聚反應(yīng) (3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)________。 (4)A的相對(duì)分子質(zhì)量為108。 ①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是___________________________________________________。 ②1 mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是______g。 (5)反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式是_______________________________________________________。 (6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。 答案　(1)1,3丁二烯　(2)a　(3)b (4)①2CH2===CH—CH===CH2 ②6 (5) (6) 解析　(1)CH2===CH—CH===CH2分子中含有2個(gè)，屬于二烯烴，根據(jù)系統(tǒng)命名法原則，其名稱為1,3丁二烯。 (2)CH2===CH—CH===CH2分子中含有，具有烯烴的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)等，該有機(jī)物經(jīng)反應(yīng)Ⅰ生成順式聚合物P，則反應(yīng)Ⅰ為加聚反應(yīng)。 (3)遷移應(yīng)用課本中順?lè)串悩?gòu)體知識(shí)，推測(cè)順式聚合物P分子中連接在兩端碳原子的同種基團(tuán)處于雙鍵的同側(cè)，故b項(xiàng)正確。 (4)①結(jié)合題給信息ⅰ中加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))原理，推測(cè)反應(yīng)Ⅱ?yàn)?分子CH2===CH—CH===CH2在加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))生成A。又知A的相對(duì)分子質(zhì)量為108，從而確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH2===CH—CH===CH2。 ②結(jié)合信息ⅱ中反應(yīng)原理，在O3、Zn/H2O作用下，發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng)，生成和HCHO，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B為，C為HCHO。1 mol B含有3 mol—CHO，可與3 mol H2完全加成，消耗H2的質(zhì)量為6 g。 (5)N的分子式為C13H8Cl4O2，而C的分子式為CH2O，的分子式為C6H4Cl2O，由酚羥基鄰位上的氫原子較活潑，可推出N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。所以反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為 。 (6)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體在O3、Zn/H2O作用下，也能生成B()，根據(jù)該反應(yīng)的原理，逆向推理知A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 。 2．(xx上海，九)氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得，其合成路線如下圖所示。 已知：H2CCHCCH由E二聚得到 完成下列填空： (1)A的名稱是________________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________。 (2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式____________________________________________。 (3)為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。 鑒別這兩個(gè)環(huán)狀化合物的試劑為_(kāi)______________________________________________。 (4)以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1,4丁二醇(BDO)的合成路線： A反應(yīng)④,反應(yīng)⑤,反應(yīng)⑥,BDO 寫出上述由A制備BDO的化學(xué)反應(yīng)方程式： ________________________________________________________________________。 答案　(1)1,3丁二烯　加聚反應(yīng) (2) (3 、　溴水(或高錳酸鉀溶液，合理即可) 解析　(1)由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為2氯1,3丁二烯，反應(yīng)③為加聚反應(yīng)生成高分子；利用C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式可知A為1,3丁二烯。 (2)B為1,3丁二烯與氯氣發(fā)生1,2加成的產(chǎn)物，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知B―→C為在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，由此可寫出反應(yīng)方程式。 (3)利用題中信息可知E為乙炔，故三聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為苯、四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯，鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水(苯發(fā)生萃取而使溴水褪色，環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色)或酸性高錳酸鉀溶液(苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。 (4)由1,3丁二烯制備1,4丁二醇可以先與氯氣發(fā)生1,4加成得，再在堿性條件下水解得，最后加氫得1,4丁二醇：。 3．(xx海南，15)鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問(wèn)題： (1)多氯代甲烷常作為有機(jī)溶劑，其分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是________________。工業(yè)上分離這些多氯代甲烷的方法是________________。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________(不考慮立體異構(gòu))。 (3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下： 反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________， 反應(yīng)類型為_(kāi)_____________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_(kāi)_____________。 答案　(1)四氯化碳　分餾 (2) (3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反應(yīng)　 消去反應(yīng) 解析　(1)甲烷的結(jié)構(gòu)是正四面體，所以只有當(dāng)甲烷的4個(gè)H原子全部被Cl原子取代生成四氯化碳時(shí)，其結(jié)構(gòu)才是正四面體；多氯代物的組成和結(jié)構(gòu)相似，隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，物質(zhì)的沸點(diǎn)逐漸升高，那么可以利用它們之間沸點(diǎn)的差異，采取蒸餾法(分餾)進(jìn)行分離。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分異構(gòu)體就是F分別與Cl、Br、H三種原子互換位置，則可以寫出三種同分異構(gòu)體：。 (3)乙烯(H2C===CH2)生成1,2二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl；1,2二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2===CHCl)屬于鹵代烴的消 去反應(yīng)。 練出高分 1．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是(　　) A．該物質(zhì)可以發(fā)生水解反應(yīng) B．該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀 C．該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng) D．該物質(zhì)分子中至多有4個(gè)碳原子共面 答案　A 解析　該物質(zhì)在NaOH的水溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中—Br被—OH取代，A項(xiàng)正確；該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br－，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒(méi)有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；在中由于存在,1、2、3、4號(hào)碳原子一定在同一平面內(nèi)，但—CH2CH3上的兩個(gè)碳原子，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，5號(hào)碳原子可能和1、2、3、4號(hào)碳原子在同一平面內(nèi)，也可能不在，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。 2．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)它的說(shuō)法正確的是 (　　) A．它屬于芳香烴 B．該有機(jī)物不含官能團(tuán) C．分子式為C14H8Cl5 D．1 mol該物質(zhì)能與6 mol H2加成 答案　D 解析　A項(xiàng)，該有機(jī)物含氯原子不屬于芳香烴；B項(xiàng)，該有機(jī)物所含的—Cl為官能團(tuán)；C項(xiàng)，分子式為C15H9Cl5；D項(xiàng)，該有機(jī)物含兩個(gè)苯環(huán)，可與6 mol H2加成。 3．下圖表示4溴環(huán)己烯在不同條件下所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 答案　C 解析　反應(yīng)①，雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，雙鍵所連碳原子被氧化成的羧基是除了原官能團(tuán)溴原子之外的又一種官能團(tuán)；反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解，溴原子被羥基取代，產(chǎn)物中連同原有的碳碳雙鍵共有兩種官能團(tuán)；反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng)，生成小分子HBr和雙鍵，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)；反應(yīng)④為雙鍵的加成反應(yīng)，在碳環(huán)上加一個(gè)溴原子，但原來(lái)已有的官能團(tuán)也是溴原子，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)。 4．某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為(　　) A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl 答案　C 解析　A中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴CH3CH2CH2CH===CH2；B中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)也只能得到一種烯烴CH3CH===CHCH2CH3；C中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯烴和 CH3CH===CHCH2CH3；D中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴CH3CHCH3CHCH2。 5．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)(　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 答案　B 解析　合成過(guò)程： 6．已知，如果要合成，所用的起始原料可以是(　　) A．2甲基1,3丁二烯和1丁炔 B．1,3戊二烯和2丁炔 C．2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔 D．2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔 答案　D 解析　類比信息可知：。 7．現(xiàn)通過(guò)以下具體步驟由制取 (1)從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型(只填字母)：a.取代反應(yīng)，b.加成反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加聚反應(yīng)。 ①________；②________；③________；④________； ⑤________；⑥________。 (2)寫出①、⑤、⑥三步反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①________________________________________________________________________； ⑤________________________________________________________________________； ⑥________________________________________________________________________。 答案　(1)①a?、赽?、踓?、躡?、輈?、辀 (2)① ⑤ ⑥ 8．玫瑰的香味物質(zhì)中包含苧烯，苧烯的鍵線式為。 (1)1 mol苧烯最多可以跟________mol H2發(fā)生反應(yīng)。 (2)寫出苧烯跟等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的可能的結(jié)構(gòu)______________(用鍵線式表示)。 (3)有機(jī)物A是苧烯的同分異構(gòu)體，分子中含有“”結(jié)構(gòu)，A可能的結(jié)構(gòu)為_(kāi)_______________________________________________________________________ ___________________________________________________________(用鍵線式表示)。 答案　(1)2　(2) (3) 解析　(1)苧烯分子中含有2個(gè)CC,1 mol苧烯最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)苧烯與等物質(zhì)的量的溴加成，其中的某一個(gè)雙鍵發(fā)生加成。(3)A的分子中含有，則R為—C4H9，丁基有4種同分異構(gòu)體。 9．丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8，A氫化后得到2甲基丙烷。 完成下列填空： (1)A可以聚合，寫出A的兩種聚合方式(以反應(yīng)方程式表示)________________________________________________________________________。 (2)A與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為C8H18的物質(zhì)B，B的一鹵代物只有4種，且碳鏈不對(duì)稱。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________________。 (3)寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象： A通入溴水：___________________________________________________； A通入溴的四氯化碳溶液：____________________________________________________。 (4)烯烴和NBS作用，烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用，得到的一溴代烯烴有________種。 答案　(1) 、 (2) (3)橙黃色褪去且溶液分層　橙黃色褪去 (4)3 解析　(1)由A氫化后制得2甲基丙烷可知A為，其加聚方式有兩種情況： (2)因B的一鹵代物只有4種，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (3)A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，因生成的鹵代烴和水不互溶，故溶液分層；A通入溴的CCl4溶液中，紅棕色褪去但不分層。 (4)分子式為C4H8的烯烴有3種，CH2===CH—CH2CH3，CH3CH===CHCH3和，當(dāng)與NBS作用時(shí)，與雙鍵相鄰的碳原子上的一個(gè)氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物共3種。 10．已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)。1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和 4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。 (1)A的化學(xué)式：________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。 (2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型) (3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： C____________________，D________________________________________________________________________， E____________________，H________________________________________________________________________。 (4)寫出D―→F反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________________。 答案　(1)C8H8　 (2)加成　酯化(或取代) 解析　由1 mol A完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式為C8H8，不飽和度為5，推測(cè)可能有苯環(huán)，由①④知A中必有雙鍵。故A為。A與Br2加成得B：；A＋HBr―→D，由信息知D為；F由D水解得到，F(xiàn)為；H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯，則H為3。 11．鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及人們的生活中具有廣泛的用途。如四氯化碳可用作滅火劑、氟利昂曾用作冷凍劑、氯仿曾用作麻醉劑，鹵代烴還是合成高分子化合物的原料。 已知下面三個(gè)反應(yīng)(其中A為氯代烴，B為烯烴) 反應(yīng)①：AB 反應(yīng)②：BCH3COOH＋CO2↑＋H2O 反應(yīng)③：CH3CH2CH===CH2＋HBrCH3CH2CH2CH2Br 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)化合物B的分子式為_(kāi)_______，1 mol化合物B完全燃燒需要消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下________L的氧氣。 (2)由丙醇可以制備B，該反應(yīng)的反應(yīng)條件為_(kāi)_______，反應(yīng)類型為_(kāi)_________________。 (3)假設(shè)A在核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為6∶1，那么A在氫氧化鉀水溶液中加熱反應(yīng)生成的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)寫出B在有機(jī)過(guò)氧化物(R—O—O—R)中與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________。 答案　(1)C3H6　100.8 (2)濃硫酸、加熱　消去反應(yīng) (3) (4)CH3CH===CH2＋HBrCH3CH2CH2Br 解析　(1)由反應(yīng)②中碳原子守恒可知，B為含有3個(gè)碳原子的烯烴，故B為丙烯。 (2)由實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的方法可知，用丙醇制備丙烯需要濃硫酸并加熱，該反應(yīng)的化學(xué)方程式表示為CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，該反應(yīng)為消去反應(yīng)。 (3)A為一氯丙烷，而在核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為6∶1的只有2氯丙烷。 (4)由已知反應(yīng)③可知，B在有機(jī)過(guò)氧化物中與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，且Br原子加在1號(hào)碳原子上。 12．下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是__________。 (2)上述框圖中，①是__________反應(yīng)，③是__________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型) (3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________________________________， F1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________________________________， F1和F2互為_(kāi)_____________。 答案　(1)2,3二甲基丁烷 (2)取代　加成 (3) (4) 同分異構(gòu)體 解析　這是一道烷烴、烯烴、鹵代烴之間相互轉(zhuǎn)化的框圖題，在考查烷烴的取代反應(yīng)和烯烴、二烯烴的加成反應(yīng)的基礎(chǔ)上，重點(diǎn)考查了鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)這一性質(zhì)，解題的關(guān)鍵是根據(jù)反應(yīng)的條件確定反應(yīng)的類型及產(chǎn)物。轉(zhuǎn)化過(guò)程：烷烴鹵代烴單烯烴二鹵代烴二烯烴1,4加成產(chǎn)物或1,2加成產(chǎn)物。