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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題十一 第1講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 蘇教版 [考綱要求]　1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。4.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。 1．按碳的骨架分類 (1)有機(jī) 化合 物　 (如) (2)烴 2．按官能團(tuán)分類 (1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 (2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物 類別 官能團(tuán) 代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 烷烴 甲烷CH4 烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯H2C===CH2 炔烴 —C≡C—(碳碳叁鍵) 乙炔HC≡CH 芳香烴 苯 鹵代烴 —X(鹵素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羥基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 (醚鍵) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 深度思考 1．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)() (2)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚() 解析　無機(jī)物中的H2O、含氧酸都含有羥基，有機(jī)物的“羧基”、“糖類”中也都含有羥基。 (3)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類() 解析　有機(jī)物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖(如葡萄糖)中均含有醛基，它們均不屬于醛類物質(zhì)。 (4)、—COOH的名稱分別為笨、酸基() (5)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”() (6)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴() 2．有下列四種含苯環(huán)的有機(jī)物： 按要求回答下列問題： (1)屬于苯的同系物的是______。(填序號(hào)，下同) (2)屬于芳香烴的是________。 (3)屬于芳香化合物的是____________。 (4)用圖示畫出上述三類物質(zhì)之間的包含關(guān)系。 答案　(1)①　(2)①②　(3)①②③④ (4) 題組一　官能團(tuán)的識(shí)別 1．北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是(　　) A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C．含有羥基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 答案　A 解析　從圖示可以分析，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基。 2．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有________________________________________________________________________。 答案　羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵 解析　根據(jù)圖中所示結(jié)構(gòu)，可以看出該物質(zhì)含有的官能團(tuán)為羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵。 題組二　有機(jī)物的分類 3．下列有機(jī)化合物中，均含有多個(gè)官能團(tuán)： (1)可以看作醇類的是________。(填字母，下同) (2)可以看作酚類的是________。 (3)可以看作羧酸類的是________。 (4)可以看作酯類的是________。 答案　(1)BD　(2)ABC　(3)BCD　(4)E 4．按官能團(tuán)的不同，可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，請(qǐng)指出下列有機(jī)物的種類，填在橫線上。 (1)CH3CH2CH2OH________。 答案　(1)醇　(2)酚　(3)芳香烴(或苯的同系物)　(4)酯　(5)鹵代烴　(6)烯烴　(7)羧酸　(8)醛 解析　要做好這類試題，需熟悉常見的官能團(tuán)與有機(jī)物類別的對(duì)應(yīng)關(guān)系。(1)和(2)中官能團(tuán)均為—OH，(1)中—OH與鏈烴基直接相連，則該物質(zhì)屬于醇類，(2)中—OH 與苯環(huán)直接相連，故該物質(zhì)屬于酚類；酚和醇具有相同的官能團(tuán)，根據(jù)—OH連接基團(tuán)的不同確定有機(jī)物的類別。(3)為僅含苯環(huán)的碳?xì)浠衔铮蕦儆诜枷銦N[其通式滿足CnH2n－6(n＞6)，屬于苯的同系物]。(4)中官能團(tuán)為酯基，則該有機(jī)物屬于酯。(5)中官能團(tuán)為—Cl，則該物質(zhì)屬于鹵代烴。(6)中官能團(tuán)為碳碳雙鍵，則該物質(zhì)屬于烯烴。(7)中官能團(tuán)為—COOH，故該物質(zhì)屬于羧酸。(8) 中官能團(tuán)為—CHO，故該物質(zhì)屬于醛。 考點(diǎn)二　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體及命名 1．有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 2．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象 同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體 類　型 碳鏈異構(gòu) 碳鏈骨架不同 如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置異構(gòu) 官能團(tuán)位置不同 如：CH2===CH—CH2—CH3 和CH3CH===CH—CH3 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)種類不同如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3 3.同系物 結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。 4．有機(jī)化合物的命名 (1)烷烴的習(xí)慣命名法 如C5H12的同分異構(gòu)體有三種，分別是 ， ， (用 正戊烷 異戊烷 新戊烷 習(xí)慣命名法命名)。 (2)烷烴的系統(tǒng)命名法 ①幾種常見烷基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3； 丙基(—C3H7)：CH3CH2CH2—，。 ②命名步驟： →選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈 　 →從靠近支鏈最近的一端開始 　 →先簡(jiǎn)后繁，相同基合并 如命名為3甲基己烷。 深度思考 1．有機(jī)物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、 3中，與乙烯互為同系物的是____________和____________。 答案　CH3CH===CH2　 2．指出下列有機(jī)物命名錯(cuò)誤的原因 (1)CHCH3C2H5CH3命名為“2乙基丙烷”，錯(cuò)誤原因是 ________________________________________________________________________； 將其命名為“3甲基丁烷”錯(cuò)誤原因是__________________________________。 答案　主鏈選錯(cuò)，應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈　編號(hào)錯(cuò)，應(yīng)從距支鏈最近的一端作為編號(hào)的起點(diǎn)，正確的命名應(yīng)為2甲基丁烷 (2) 命名為“1甲基1丙醇”，錯(cuò)誤原因是________________。 答案　主鏈選錯(cuò)，正確的命名應(yīng)為2丁醇 題組一　正確表示有機(jī)物 1．某期刊封面上的一個(gè)分子球棍模型圖如圖所示，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種(　　) A．氨基酸 B．鹵代羧酸 C．醇鈉 D．酯 答案　A 解析　觀察本題模型可知：有四種不同顏色的球，也就是有四種元素。其中有一個(gè)綠球有四個(gè)鍵，推測(cè)綠球代表碳原子；白球均在末端，都只與一個(gè)球相連，推測(cè)白球?yàn)闅湓?；紅球既可單連綠球，也可一端連綠球(碳原子)一端連白球(氫原子)，可推斷紅球?yàn)檠踉?；藍(lán)球只能形成三個(gè)價(jià)鍵，可知為氮原子。因此該模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。 2某只含有C、H、O、N的有機(jī)物的簡(jiǎn)易球棍模型如圖所示，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法不正確的是(　　) A．該有機(jī)物屬于氨基酸 B．該有機(jī)物的分子式為C3H7NO2 C．該有機(jī)物與CH3CH2CH2NO2互為同系物 D．該有機(jī)物的一氯代物有3種 答案　C 解析　根據(jù)有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)，可知該有機(jī)物為，含有氨基和羧基，屬于氨基酸，A對(duì)；其分子式為C3H7NO2，與CH3CH2CH2NO2互為同分異構(gòu)體，B對(duì)，C錯(cuò)；該有機(jī)物的一氯代物有3種，D對(duì)。 題組二　有機(jī)物的共線、共面判斷 3．下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有 (　　) A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．丙烯 答案　C 解析　A、B、D中都含有甲基，有四面體的空間結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面；C項(xiàng)中氟原子代替分子中一個(gè)氫原子的位置，仍共平面。 4．已知為平面結(jié)構(gòu)，則W分子中最多有________個(gè)原子在同一平面內(nèi)。 答案　16 解析　由題中信息可知與直接相連的原子在同一平面上，又知與直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。 　判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧 1．審清題干要求 審題時(shí)要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。 2．熟記常見共線、共面的官能團(tuán) (1)與三鍵直接相連的原子共直線，如、。 (2)與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共面，如、、。 3．單鍵的旋轉(zhuǎn)思想 有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 題組三　同分異構(gòu)體的書寫及判斷 5．下列各組物質(zhì)不互為同分異構(gòu)體的是(　　) A．2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇 B．鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯 C．2甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案　D 解析　甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同，故不互為同分異構(gòu)體。 6．2,2,4三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，生成的一氯代物可能有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 答案　C 解析　2,2,4三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該有機(jī)物中有4種位置不同的氫原子，因此其一氯代物也有4種。 7．C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。 ①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)。 答案　5　 1．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 (1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 ①等效氫法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對(duì)稱位置的氫原子等效。 ②烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一取代產(chǎn)物就有幾種。如—CH3、—C2H5各有一種，—C3H7有兩種，—C4H9有四種。 ③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有三種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有三種(將H替代Cl)。 (2)二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 定一移一(或定二移一)法：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 2．限定條件同分異構(gòu)體的書寫 已知有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種類，是高考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，再根據(jù)分子式并針對(duì)可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。 3．熟記下列常見的官能團(tuán)異構(gòu) 組成通式 可能的類別及典型實(shí)例 CnH2n 烯烴(CH2CHCH3)、 環(huán)烷烴() CnH2n－2 炔烴(CHCCH2CH3)、 二烯烴(CH2CHCHCH2)、 環(huán)烯烴() CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、 烯醇(CH2CHCH2OH)、 CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、 酯(HCOOCH3)、 羥基醛(HOCH2CHO) CnH2n－6O 題組四　有機(jī)物命名的正誤判斷 8．判斷下列有關(guān)烷烴的命名是否正確，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1) 2甲基丁烷(　　) (2) 2,2,3三甲基戊烷(　　) (3)(CH3CH2)2CHCH3　3甲基戊烷(　　) (4)　異戊烷(　　) 答案　(1)√　(2)　(3)√　(4) 解析　(2)編號(hào)錯(cuò)，應(yīng)為2,2,4三甲基戊烷。(4)根據(jù)球棍模型，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為2甲基戊烷。 9．判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,3,5三己烯(　　) (2) 　2甲基3丁醇(　　) (3) 二溴乙烷(　　) (4) 　3乙基1丁烯(　　) (5) 　2甲基2,4己二烯(　　) (6) 1,3二甲基2丁烯(　　) 答案　(1)　(2)　(3)　(4)　(5)√　(6) 解析　(1)應(yīng)為1,3,5己三烯。(2)應(yīng)為3甲基2丁醇。(3)應(yīng)為1,2二溴乙烷。(4)應(yīng)為3甲基1戊烯。(6)應(yīng)為2甲基2戊烯。 1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤 (1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。 (2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。 (3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。 (4)“”、“，”忘記或用錯(cuò)。 2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。 (3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4…… 考點(diǎn)三　研究有機(jī)物的一般步驟和方法 1．研究有機(jī)化合物的基本步驟 ―→―→―→ 　↓　 　　 ↓　　　　　 ↓　　 　　 ↓ 純凈物　 確定實(shí)驗(yàn)式　 確定分子式　 確定結(jié)構(gòu)式 2．分離提純有機(jī)物常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶 適用對(duì)象 要求 蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物 ①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) ②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大 重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 ②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。 ③固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。 3．有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析 (2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 4．分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 (2)物理方法： ①紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 ②核磁共振氫譜 深度思考 正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1)有機(jī)物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4，則該有機(jī)物一定是CH4() 解析　CH3OH分子中的C、H原子個(gè)數(shù)比也為1∶4。 (2)燃燒是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的有效方法() 解析　燃燒是研究確定有機(jī)物元素組成的有效方法，不能確定有機(jī)物的官能團(tuán)等。 (3)蒸餾分離液態(tài)有機(jī)物時(shí)，在蒸餾燒瓶中應(yīng)加少量碎瓷片(√) (4)OH的核磁共振氫譜中有6種峰() 解析　該有機(jī)物中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (5)符合同一通式的物質(zhì)是同系物關(guān)系() (6)對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)(√) 題組一　有機(jī)物的分離提純 1．為了提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是 (　　) 選項(xiàng) 被提純的物質(zhì) 除雜試劑 分離方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 淀粉溶液(NaCl) 水 過濾 C 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 D 甲烷(乙烯) KMnO4酸性溶液 洗氣 答案　C 解析　A中向試樣中加入溴水，己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶，用分液法不能將己烷提純；B中除去淀粉中的NaCl可用滲析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入雜質(zhì)CO2氣體。 2．下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖。 在上述實(shí)驗(yàn)過程中，所涉及的三次分離操作分別是(　　) A．①蒸餾、②過濾、③分液 B．①分液、②蒸餾、③蒸餾 C．①蒸餾、②分液、③分液 D．①分液、②蒸餾、③結(jié)晶、過濾 答案　B 題組二　核磁共振氫譜確定分子結(jié)構(gòu) 3．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是(　　) A．CH3CH3CCH2 B．OCH3OCH3 C．H3CCH3 D．H3CCH3 答案　D 解析　A中有2種氫，個(gè)數(shù)比為3∶1；B中據(jù)鏡面對(duì)稱分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為3∶1∶1；C中據(jù)對(duì)稱分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為1∶3∶4；D中據(jù)對(duì)稱分析知有2種氫，個(gè)數(shù)比為 3∶2。 4．已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法中錯(cuò)誤的有(　　) A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵 B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 C．僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù) D．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3 答案　D 解析　紅外光譜給出的是化學(xué)鍵和官能團(tuán)，從圖上看出，已給出C—H、O—H和C—O三種化學(xué)鍵，A項(xiàng)正確；核磁共振氫譜圖中，峰的個(gè)數(shù)即代表氫的種類數(shù)，故B項(xiàng)正確；核磁共振氫譜圖中峰的面積表示氫的數(shù)目比例，在沒有給出化學(xué)式的情況下，無法得知其H原子總數(shù)，C項(xiàng)正確；若A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3，則無O—H鍵(與題中紅外光譜圖不符)，其核磁共振氫譜圖應(yīng)只有一個(gè)峰(與題中核磁共振氫譜圖不符)，故D項(xiàng)錯(cuò)。 5．為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)： ①將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1 mol CO2和2.7 g水； ②用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖； ③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。 試回答下列問題： (1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是__________。 (2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是__________。 (3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定其分子式__________(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是__________(若不能，則此空不填)。 (4)寫出有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________。 答案　(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O (4)CH3CH2OH 解析　(1)在A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為46，所以其相對(duì)分子質(zhì)量也是46。 (2)在2.3 g該有機(jī)物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g n(H)＝2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol 所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O。 (3)因?yàn)槲粗顰的相對(duì)分子質(zhì)量為46，實(shí)驗(yàn)式C2H6O的式量是46，所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。 (4)A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3OCH3或CH3CH2OH；若為前者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個(gè)峰；若為后者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個(gè)峰，而且三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。顯然后者符合題意，所以A為乙醇。 　有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程 探究高考　明確考向 1．(xx北京理綜，10)下列說法正確的是(　　) A．室溫下，在水中的溶解度：丙三醇＞苯酚＞1氯丁烷 B．用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 C．用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3 D．油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同 答案　A 解析　A項(xiàng)，1個(gè)丙三醇分子中含有3個(gè)羥基，水溶性大于含有1個(gè)羥基的苯酚，1氯丁烷難溶于水，正確；B項(xiàng)，利用核磁共振氫譜：HCOOCH3和HCOOCH2CH3分別有2種峰和3種峰，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，CH3COOH與Na2CO3反應(yīng)有CO2氣體產(chǎn)生，將Na2CO3溶液滴入CH3COOCH2CH3中會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，兩者現(xiàn)象不同，可以區(qū)分，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，產(chǎn)物不同，錯(cuò)誤。 2．(xx天津理綜，4)對(duì)下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是(　　) A．不是同分異構(gòu)體 B．分子中共平面的碳原子數(shù)相同 C．均能與溴水反應(yīng) D．可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分 答案　C 解析　兩種有機(jī)物的分子式均為C10H14O，但二者的分子結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；根據(jù)、和C的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知兩種化合物的分子中共平面的碳原子數(shù)不相同，B錯(cuò)誤；前一種有機(jī)物分子中含有酚羥基，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位H原子與溴水發(fā)生取代反應(yīng)；后一種有機(jī)物分子中含有，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；兩種有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)不同，H原子所處的化學(xué)環(huán)境也不同，可以采用核磁共振氫譜進(jìn)行區(qū)分，D錯(cuò)誤。 3．(xx海南，18Ⅰ改編)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰．且其峰面積之比為3∶1的有(　　) A．乙酸異丙酯 B．乙酸乙酯 C．對(duì)二甲苯 D．均三甲苯 答案　D 解析　A項(xiàng)，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氫譜中有三組峰，其峰面積之比為6∶3∶1；B項(xiàng)，CH3COOCH2CH3的核磁共振氫譜中有三組峰，其峰面積之比為3∶2∶3；C項(xiàng)，的核磁共振氫譜中有兩組峰，其峰面積之比為3∶2；D項(xiàng)，均三甲苯的核磁共振氫譜中有兩組峰，其峰面積之比為3∶1。 4．(高考試題組合) (1) [xx福建理綜32(2)節(jié)選] CH2CH2CH3CH2OH中官能團(tuán)的名稱是_____________________________________________。 (2)[xx江蘇，17(2)節(jié)選]中含氧官能團(tuán)的名稱是________________________________________________________________________。 (3)[xx安徽理綜，26(1)節(jié)選]HOCH2CH2NH2中含有的官能團(tuán)名稱是________________________________________________________________________。 (4)[xx天津理綜，8(1)] 中所含官能團(tuán)的名稱是________________________________________________________________________。 答案　(1)羥基　(2)(酚)羥基、酯基　(3)羥基、氨基　(4)羰基、羧基 解析　(1)中官能團(tuán)為羥基。(2)中含氧官能團(tuán)是(酚)羥基、酯基。(3)中官能團(tuán)為羥基和氨基。(4)中官能團(tuán)為羰基和羧基。 5．(高考試題組合)(1)[xx新課標(biāo)全國卷Ⅱ，38(1)]已知C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A的化學(xué)名稱為________________________________________________________________________。 (2)[xx海南，18－Ⅱ(1)]已知，A的化學(xué)名稱為________________________________________________________________________。 (3)[xx重慶理綜，10(1)節(jié)選]CH3C≡CH的名稱為________________________________________________________________________。 (4)[xx海南，18－Ⅱ(1)]化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________，化學(xué)名稱是__________。 答案　(1)2甲基2氯丙烷　(2)苯甲醇　(3)丙炔 (4) 　2甲基1,3丁二烯 解析　(1)核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明分子中有3個(gè)甲基，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCl，化學(xué)名稱為2甲基2氯丙烷。(2)A能與氧氣在銅作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，說明是醇，為苯甲醇。(3)為丙炔。(4)天然橡膠的單體是，為2甲基1,3丁二烯。 6．[xx重慶理綜，10(1)(2)(3)(4)]結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去)： (1)A的類別是________，能與Cl2反應(yīng)生成A的烷烴是________。B中的官能團(tuán)是________。 (2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為__________________________________________________。 (3)已知：B苯甲醇＋苯甲酸鉀，則經(jīng)反應(yīng)路線①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是________________。 (4)已知： 則經(jīng)反應(yīng)路線②得到一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4組峰，各組吸收峰的面積之比為________。 答案　(1)鹵代烴　CH4(或甲烷)　—CHO(或醛基) (2) (3)苯甲酸鉀　(4)1∶2∶4∶4 解析　(1)A中含有C、H、Cl三種元素，故A為鹵代烴。甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)可生成三氯甲烷。B為苯甲醛，其官能團(tuán)為醛基(或—CHO)。 (2)對(duì)比G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)： ＋H2O。 (3)苯甲醛、苯甲醇難溶于水，而苯甲酸鉀為鹽，易溶于水，反應(yīng)路線①后加水可以被除去。 (4)由題給信息可知，反應(yīng)路線②存在的副反應(yīng)是產(chǎn)物G與苯發(fā)生反應(yīng)：＋H2O，該有機(jī)物的核磁共振氫譜有4組 峰，說明有機(jī)產(chǎn)物有4種不同類型的氫原子，核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1∶2∶4∶4。 練出高分 1．下列說法正確的是(　　) A．凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物 B．兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定是同分異構(gòu)體 C．相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體 D．組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物，一定互為同分異構(gòu)體 答案　D 解析　分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)不一定相似，如CH3—CH===CH2與，故A說法錯(cuò)誤；若兩種化合物組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則它們的最簡(jiǎn)式必定相同，最簡(jiǎn)式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體，也可能不是同分異構(gòu)體，如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸)，所以B說法錯(cuò)誤；相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是很多的，如無機(jī)物中的H2SO4和H3PO4，又如有機(jī)物中的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸)，這些物質(zhì)都具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量，但由于它們的分子組成不同，所以它們不是同分異構(gòu)體，故C說法錯(cuò)誤；當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量也相同時(shí)，其分子式一定相同，因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體。 2．下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有(　　) 選項(xiàng) X Y Z A 芳香族化合物 芳香烴的衍生物 (苯酚) B 脂肪族化合物 鏈狀烴的衍生物 CH3COOH(乙酸) C 環(huán)狀化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不飽和烴 芳香烴 苯甲醇) 答案　D 解析　芳香族化合物包含芳香烴、芳香烴的衍生物(X包含Y)，含苯環(huán)的物質(zhì)中只要含有除C、H之外的第三種元素，就是芳香烴的衍生物(Z屬于Y)，所以A項(xiàng)正確；脂肪族化合物包含鏈狀的(X包括Y)、也包含環(huán)狀的，而CH3COOH是鏈狀烴的衍生物(Z屬于Y)，所以B項(xiàng)正確；芳香族化合物是一種環(huán)狀化合物，且苯的同系物屬于芳香族化合物，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，X包括Y，但苯甲醇是芳香烴的衍生物，不屬于芳香烴，，Y不包括Z，錯(cuò)。 3．根據(jù)系統(tǒng)命名法，對(duì)烷烴的命名正確的是(　　) A．2,4二甲基2乙基己烷 B．3,5,5三甲基庚烷 C．3,3,5三甲基庚烷 D．3,3,5三甲基庚烷 答案　C 解析　A中名稱違背了主鏈最長(zhǎng)原則，錯(cuò)誤；B中名稱違背了取代基位次和最小原則，錯(cuò)誤；D中碳鏈選擇和編號(hào)正確，但在書寫時(shí)，只有1種取代基時(shí)，取代基名稱和烷烴名稱之間不需加“”，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 4．下列各有機(jī)化合物的命名正確的是(　　) A．CH2===CH—CH===CH2　1,3二丁烯 B．3丁醇 C．甲基苯酚 D．　2甲基丁烷 答案　D 解析　A項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為1,3丁二烯；B項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為2丁醇；C項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為鄰甲基苯酚。 5．有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是 (　　) A．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上 B．所有的原子都在同一平面上 C．12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 D．12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上 答案　D 解析　本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵的空間結(jié)構(gòu)。按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，其空間結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)單表示為下圖所示： 由圖形可以看到，直線l一定在平面N中，甲基上3個(gè)氫只有一個(gè)可能在這個(gè)平面內(nèi)；CHF2基團(tuán)中的兩個(gè)氟原子和一個(gè)氫原子，最多只有一個(gè)在雙鍵決定的平面M中；平面M和平面N一定共用兩個(gè)碳原子，可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，使兩平面重合，此時(shí)仍有CHF2中的兩個(gè)原子和CH3中的兩個(gè)氫原子不在這個(gè)平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線，必須使雙鍵部分鍵角為180。但烯烴中鍵角為120，所以苯環(huán)以外的碳不可能共直線。 6．下列對(duì)有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是(　　) C．乙烯CH2===CH2、乙炔CH≡CH同屬于烯烴 D.、、 同屬于環(huán)烷烴 答案　D 解析　烷、烯、炔都屬于脂肪烴，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。 7．如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，請(qǐng)你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的(　　) A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2COOH 答案　C 解析　由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項(xiàng)可得A項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C項(xiàng)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項(xiàng)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 8．某烴的組成為C15H24，分子結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱，實(shí)驗(yàn)證明該烴中僅存在三種基團(tuán)：乙烯基()、亞甲基()和次甲基，并且乙烯基和次甲基之間必須通過亞甲基相連。當(dāng)該烴含有單環(huán)結(jié)構(gòu)時(shí)，分子中的乙烯基和亞甲基的個(gè)數(shù)依次為 (　　) A．2個(gè)、3個(gè) B．3個(gè)、3個(gè) C．4個(gè)、6個(gè) D．3個(gè)、6個(gè) 答案　D 解析　乙烯基和次甲基之間必須通過亞甲基相連。即，剩余部分只能是才能連成單環(huán)，根據(jù)中的碳、氫原子數(shù)之和應(yīng)與烴分子C15H24中的碳、氫原子數(shù)相等，列方程可求出 的個(gè)數(shù)，注意中有一個(gè)亞甲基。 9．分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，完成填空。 ①CH3CH2CH2CH2CH3?、贑2H5OH 請(qǐng)對(duì)以上有機(jī)化合物進(jìn)行分類，其中， 屬于烷烴的是__________；屬于烯烴的是____________； 屬于芳香烴的是__________；屬于鹵代烴的是________； 屬于醇的是__________；屬于醛的是________________； 屬于羧酸的是__________；屬于酯的是______________； 屬于酚的是________________。 答案?、佗邸、堋、茛啖帷??、冖蕖、?　⑩?　??　? 解析　一些有機(jī)物含有多種官能團(tuán)，可從各官能團(tuán)的角度看成不同類的有機(jī)物，如?既可看作是羧酸類，又可看作是酯類。 10．按要求回答下列問題： (1) 的系統(tǒng)命名為________。 (2)3甲基2戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (3)的分子式為________。 (4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。 ①試寫出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。 ②它有一種同分異構(gòu)體，每個(gè)碳原子均達(dá)飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為____________形。 答案　(1)2,3二甲基丁烷 (2) (3)C4H8O (4)①CHCH2CCH　②正四面體 11．化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。這種方法是在電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。下圖所示裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。 回答下列問題： (1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是___________。 (2)C裝置中濃H2SO4的作用是_______________________________________。 (3)D裝置中MnO2的作用是__________________________________________。 (4)燃燒管中CuO的作用是___________________________________________。 (5)若準(zhǔn)確稱取0.90 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)，經(jīng)充分燃燒后，A管質(zhì)量增加1.32 g，B管質(zhì)量增加0.54 g，則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為_______________。 (6)要確定該有機(jī)物的分子式，還要_________________________________________。 答案　(1)g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a) (2)除去氧氣中的水蒸氣 (3)催化劑，加快產(chǎn)生氧氣的速率 (4)確保有機(jī)物充分氧化，最終生成CO2和H2O (5)CH2O (6)測(cè)出該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 解析　該實(shí)驗(yàn)的目的是用燃燒法確定有機(jī)物的組成，觀察實(shí)驗(yàn)裝置就能明確實(shí)驗(yàn)原理：D是氧氣發(fā)生裝置，C是氧氣干燥裝置，E是氧氣與樣品充分反應(yīng)裝置，B是水蒸氣吸收裝置，A是CO2吸收裝置。 用守恒法求最簡(jiǎn)式：n(C)＝＝0.03 mol，n(H)＝2＝0.06 mol，n(O)＝＝0.03 mol，故該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH2O。 12．有X、Y、Z三種有機(jī)物，按要求回答下列問題： (1)取3.0 g有機(jī)物X，完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，已知該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30，求該有機(jī)物的分子式：___________________________。 (2)有機(jī)物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如下： 則該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)為__________(填字母)。 A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3 C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH (3)有機(jī)物Z的結(jié)構(gòu)可能有和兩種，為對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用__________或__________。 ①有機(jī)物Z若為，則紅外光譜中應(yīng)該有__________個(gè)吸收峰；核磁共振氫譜中應(yīng)有__________個(gè)峰。 ②有機(jī)物Z若為，則紅外光譜中應(yīng)該有__________個(gè)吸收峰；核磁共振氫譜中應(yīng)有________個(gè)峰。 答案　(1)C3H8O　(2)AB　(3)紅外光譜法　核磁共振氫譜法?、?　2?、?　2 解析　(1)m(C)＝12 gmol－1＝1.8 g， m(H)＝21 gmol－1＝0.4 g， 則m(O)＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g， 所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝3∶8∶1，即實(shí)驗(yàn)式為C3H8O。由該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30知，其相對(duì)分子質(zhì)量為60，所以其分子式為C3H8O。 (2)A、B項(xiàng)都有兩個(gè)—CH3，且不對(duì)稱，都含有C===O、C—O—C，所以A、B項(xiàng)符合圖示內(nèi)容；C項(xiàng)只有一個(gè)—CH3，不會(huì)出現(xiàn)不對(duì)稱的現(xiàn)象；D項(xiàng)中兩個(gè)—CH3對(duì)稱，且沒有C—O—C鍵。 (3)①中，化學(xué)鍵有C===O、C—O、O—H、C—C、C—H，所以紅外光譜中共有5個(gè)吸收峰；分子中含有兩種氫(—CH3、—OH)，所以核磁共振氫譜中應(yīng)有兩個(gè)峰。 ②中，化學(xué)鍵有C===O、O—C、C—H，所以紅外光譜中共有3個(gè)吸收峰；分子中含有兩種氫()，所以核磁共振氫譜中應(yīng)有兩個(gè)峰。