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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題10.4 鹵代烴講案（含解析） 復(fù)習(xí)目標(biāo)： 1、 掌握溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。 2、 了解鹵代烴的物理通性和化學(xué)通性。 3、 了解消去反應(yīng)。 4、 知道鹵代烴在有機(jī)推斷和合成中具有聯(lián)結(jié)烴和烴的含氧衍生物的橋梁作用。 5、 掌握鹵代烴分子中鹵族元素的檢驗(yàn)方法，能列舉事實(shí)說(shuō)明鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 基礎(chǔ)知識(shí)回顧： 一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。C—X之間的共用電子對(duì)偏向鹵原子，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵，分子中C—X鍵易斷裂。 二、鹵代烴的物理性質(zhì) （1）溶解性：難溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。 （2）狀態(tài)、密度： CH3Cl常溫下呈氣態(tài)，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài)，且密度>1 g/cm3。 三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 與溴乙烷相似，在強(qiáng)堿的水溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)；在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應(yīng)。 （1）水解反應(yīng) R—X+H2O R—OH+HX。 （2）消去反應(yīng) R—CH2—CH2—X+NaOH R—CH=CH2+NaX+H2O 。 消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、HBr等），而生成含不飽和鍵（如碳碳雙鍵或碳碳三鍵）的化學(xué)反應(yīng)。 （3）鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)對(duì)比 取代（水解）反應(yīng) 消去反應(yīng) 反應(yīng) 條件 強(qiáng)堿的水溶液、加熱 強(qiáng)堿的醇溶液、加熱 反應(yīng) 本質(zhì) 鹵代烴分子中鹵原子被溶液中的OH-所取代，生成鹵素負(fù)離子：R—X+H2O R—OH+HX（X表示鹵素） 相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX： CH2=CH2↑+NaX+H2O（X表示鹵素） 反應(yīng) 規(guī)律 所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng) ①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。 ②有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如： ③不對(duì)稱鹵代烴的消去有多種可能的方式： CH3 CH2 CH CH3 Cl 【提醒】①鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要是看反應(yīng)條件。記憶方法：“無(wú)醇成醇， 有醇成烯”。②在CH3CH2Br的水解反應(yīng)或消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，豎直玻璃管或長(zhǎng)導(dǎo)管均起冷凝回流CH3CH2Br 的作用,可提高原料的利用率。 【典型例題1】下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 (　　) 【遷移訓(xùn)練1】【陜西省山陽(yáng)中學(xué)xx屆高三12月月考試題】氯仿可作為局部麻醉劑，常因保存不慎而被 空氣中的O2氧化，產(chǎn)生劇毒的氣體-------光氣(COCl2)：2CHCl3＋O2→2COCl2＋2HCl。下列說(shuō)法正確的是 A．上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)　　　　　 B．檢驗(yàn)氯仿是否變質(zhì)可選用的試劑是AgNO3溶液 C．CH2Cl2有兩種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明CH4是正四面體結(jié)構(gòu) D．CHCl3是常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，大量使用對(duì)環(huán)境無(wú)影響 四、鹵代烴的獲取及在有機(jī)合成中的作用 1、鹵代烴的獲取方法 ①不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)，如 ②取代反應(yīng) 2、鹵代烴一元取代物與二元取代物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 3、鹵代烴在有機(jī)物轉(zhuǎn)化和合成中的重要橋梁作用 通過(guò)烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入—X;而鹵代烴的水解和消去反應(yīng)均消去—X。鹵代烴發(fā)生取代、消去反應(yīng)后，可在更大的空間上與醇、醛、羧酸、酯相聯(lián)系。總之，通過(guò)鹵代烴，可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)間的相互轉(zhuǎn)變和引入，而且可以由1個(gè)官 能團(tuán)轉(zhuǎn)化為2個(gè)或多個(gè)官能團(tuán)，充分體現(xiàn)了鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用。 五、鹵代烴對(duì)環(huán)境的污染 （1）氟氯烴在平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧層空洞的罪魁禍?zhǔn)住? （2）氟氯烴破壞臭氧層的原理 ①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子 ②氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)： ③實(shí)際上氯原子起了催化作用 【典型例題2】由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都 正 確的是 (　　) 選項(xiàng) 反應(yīng)類型 反應(yīng)條件 A 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫 B 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng) NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱 C 氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) 加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱 D 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng) NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱 【遷移訓(xùn)練2】【湖北武漢新洲區(qū)xx期末】右圖表示4－溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)．其中，產(chǎn)物只 含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是 A．①④　　　 B．②③ C．①②　　　 D．③④ 考點(diǎn)詳析： 考點(diǎn)一：鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) 1、實(shí)驗(yàn)原理：R—X+H2OR—OH+HX，HX+NaOH=NaX+H2O，HNO3+NaOH=NaNO3+H2O，AgNO3+NaX====AgX↓+NaNO3 根據(jù)沉淀（AgX)的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵素（氯、溴、碘）。 2、實(shí)驗(yàn)步驟：①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸銀溶液。 3、實(shí)驗(yàn)說(shuō)明：①加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同。 ②加入稀硝酸酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 4、量的關(guān)系：據(jù)R—X~NaX~AgX，1 mol一鹵代烴可得到1 mol鹵化銀（除F外）沉淀，常利用此量的關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代烴。 【典型例題3】為檢驗(yàn)?zāi)充宕鸁N（R-Br）中的溴元素，有下列實(shí)驗(yàn)操作： ①加熱煮沸 ②加入AgNO3溶液 ③取少量鹵代烴 ④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH溶液 ⑥冷卻，正確操作的先后順序是 ( ) A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤ C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④ 【遷移訓(xùn)練3】在實(shí)驗(yàn)室鑒定氯酸鉀晶體和1氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序：①滴加AgNO3 溶液；②加NaOH溶液；③加熱；④加催化劑MnO2；⑤加蒸餾水，過(guò)濾后取濾液；⑥過(guò)濾后取濾渣；⑦用HNO3酸化。 （1）鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是____________(填序號(hào))。 （2）鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是____________(填序號(hào))。