2018-2019版高中化學 專題2 有機物的結構與分類 第二單元 有機化合物的分類和命名 第1課時學案 蘇教版選修5.doc
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第1課時 有機化合物的分類 [學習目標定位] 1.能夠根據(jù)不同的分類標準對簡單的有機物進行分類。2.掌握常見的官能團。3.會說出簡單有機物所屬的類別及分子的結構特點。4.學會判斷同系物的方法。 一、有機化合物的分類 1.有下列物質:①CH3CH2CH3,②CH2===CH2, ③,④,⑤CH3CH2CH2OH, ⑥CH3COOH?;卮鹣铝袉栴}: (1)屬于烴的是①②③,屬于烴的衍生物的是④⑤⑥。 (2)屬于烷烴的是①,屬于酸的是⑥。 (3)屬于烯烴的是②,屬于芳香烴的是③。 2.按官能團對有機物進行分類 (1)官能團:決定化合物特殊性質的原子或原子團叫官能團。如CH2===CH2的官能團是,HC≡CH的官能團是—C≡C—。 (2)按官能團不同,有機物可分為不同的類別。試根據(jù)有機物的結構簡式,填寫下表: 有機物 官能團結構 官能團名稱 有機物類別 CH3CH2Br —Br 溴原子 鹵代烴 CH3CH2OH —OH 羥基 醇 —OH 羥基 酚 CH3—O—CH3 醚鍵 醚 CH3CHO —CHO 醛基 醛 羰基 酮 CH3COOH —COOH 羧基 羧酸 酯基 酯 3.根據(jù)所學物質分類知識,回答下列問題: (1)有機化合物按其組成元素不同,可分為烴和烴的衍生物。烴的組成元素有碳和氫,常見烴的含氧衍生物的組成元素有碳、氫、氧。 (2)根據(jù)有機化合物分子中碳原子是連接成鏈狀還是環(huán)狀,可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。分子結構中含有碳環(huán)的有機物稱為環(huán)狀化合物。 (3)環(huán)狀化合物按其碳環(huán)不同,可分為脂環(huán)化合物和芳香化合物。分子結構中含有苯環(huán)的有機化合物叫做芳香族化合物。不含有苯環(huán)的有機化合物稱為脂肪族化合物。 1.按碳的骨架對有機物分類 2.官能團是有機物分類的重要依據(jù) (1)同一種烴的衍生物可以含有多個官能團,它們可以相同也可以不同,不同的官能團在有機分子中基本保持各自的性質,但受其他基團的影響也會有所改變,還可表現(xiàn)出特殊性。 (2)羥基與鏈烴基或與芳香烴側鏈上的碳原子相連的化合物屬于醇;羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物是酚。芳香醇和酚的官能團相同,但類別不同。 (3)碳碳雙鍵和碳碳叁鍵決定了烯烴和炔烴的化學性質,是烯烴和炔烴的官能團。烷基不是官能團。 例1 下列有機物中: (1)屬于脂環(huán)化合物的是__________________。 (2)屬于芳香化合物的是__________________。 (3)屬于芳香烴的是__________________。 答案 (1)③④ (2)①②⑤⑥⑦⑧⑨ (3)②⑤⑦⑨ 解析?、佗冖茛蔻撷啖嶂卸己斜江h(huán),都屬于芳香化合物,其中②⑤⑦⑨為芳香烴。 【考點】按碳的骨架分類 【題點】環(huán)狀化合物 例2 4去甲基表鬼臼毒素具有抗腫瘤等作用,分子結構如圖所示,分子中含有的含氧官能團有( ) A.2種 B.3種 C.6種 D.5種 答案 B 解析 該有機物分子中含有的含氧官能團有:醚鍵、羥基和酯基共3種,B項正確。 【考點】按官能團分類 【題點】官能團與有機物的類別 方法點撥 (1)脂環(huán)化合物和芳香化合物的判斷 分子中不含苯環(huán)但含環(huán)狀結構的化合物是脂環(huán)化合物,如、;凡是含有苯環(huán)的化合物都是芳香化合物,如。 (2)官能團與有機物的關系 含有相同官能團的有機物不一定是同類物質。如芳香醇和酚官能團相同,但類別不同。 ①醇:羥基與鏈烴基、脂環(huán)烴或與芳香烴側鏈上的碳原子相連。如 等。 ②酚:羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連。如 等。 二、同系物 1.有下列三種有機物: ①CH3—OH?、贑H3CH2OH?、跜H3CH2CH2CH2OH (1)它們共同的結構特點是官能團都是羥基,且羥基都與鏈烴基直接相連。 (2)它們在分子組成上的主要差別是相差一個或若干個CH2原子團。 (3)同系物是結構相似,分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機物。 2.下列各組有機物屬于同系物的是①⑥。 ①CH2===CH2和CH3—CH===CH2 ②CH3COOH和CH3COOCH3 ③和 ④CH3CH2CH2CH3和 ⑤和 ⑥CH3CH2CH3和 3.有下列四種有機物,分析比較它們的分子結構特點: 回答下列問題: (1)它們分子結構上的共同點是都含有苯環(huán),有機物類別是芳香族化合物。 (2)與⑤相比較,①②③④在分子組成上的共同點是都只有C、H兩種元素,它們都屬于芳香烴。 (3)與①相比較,③和④在分子結構上的共同點是苯環(huán)上都連有烷烴基。 (4)苯的同系物是分子中含有一個苯環(huán),苯環(huán)上的側鏈全為烷烴基的芳香烴。 1.同系物概念的要點 (1)一差(分子組成至少相差一個CH2原子團;相對分子質量相差14或14的整數(shù)倍)。 (2)二相似(結構相似,化學性質相似)。 (3)三相同(即組成元素相同,官能團種類、個數(shù)與連接方式相同,分子組成通式相同)。 2.同系物的判斷方法 一看官能團的種類和數(shù)目是否相同; 二看是否符合同一通式; 三看碳原子個數(shù)是否相同,同系物的碳原子數(shù)是不相等的。 3.芳香族化合物芳香烴、苯的同系物關系如圖所示 例3 (2017鹽城阜寧高二期中)下列敘述中不正確的是( ) A.同分異構體的化學性質不一定相同 B.同素異形體的化學性質不一定相同 C.同位素原子的化學性質不一定相同 D.同系物的物理性質不一定相同 答案 C 解析 同分異構體的結構不同,性質不一定相同,因結構決定性質,故同分異構體的化學性質不一定相同,A項正確;同種元素組成的性質不同的單質之間互稱為同素異形體,化學性質不一定相同,B項正確;具有相同質子數(shù),不同中子數(shù)的同一元素的不同核素互為同位素,最外層電子數(shù)決定化學性質,所以同位素原子的化學性質相同,C項錯誤;同系物是結構相似,分子組成上相差1個或n個—CH2—結構的有機物之間的互稱,化學性質相似,但是物質物理性質不一定相同,D項正確。 【考點】同分異構現(xiàn)象 【題點】同分異構現(xiàn)象的概念及分類 解題反思 判斷同系物的關鍵 必須屬于同類物質;官能團的種類和個數(shù)必須相等,如一元醇和二元醇不可能是同系物。 例4 下列各組有機化合物中,肯定屬于同系物的一組是( ) A.C3H8與C5H12 B.C4H6與C5H8 C.與 D.C2H2與C6H6 答案 A 解析 同系物必須結構相似,B項滿足通式CnH2n-2,可能是炔烴,也可能是二烯烴,故結構不一定相似,錯誤;C項兩種物質分別是酚和醇,不屬于同系物;D項不符合分子組成上相差若干個“CH2”,不屬于同系物;A項均為烷烴,通式相同,故一定是同系物關系。 【考點】同系物 【題點】不同類型同系物的判斷 1.有機化合物有多種分類方法,常用到的分類依據(jù)有碳的骨架、碳鍵、官能團等。 2.有機化合物根據(jù)不同的分類方法,可以屬于不同的類別。如環(huán)己烯,既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物,又屬于烯烴;苯酚,既屬于環(huán)狀化合物中的芳香族化合物,又屬于酚類。 1.下列有機物按碳的骨架進行分類,其中與其他三種有機物屬于不同類別的是( ) 答案 C 解析 按碳的骨架分類,可將有機物分為鏈狀化合物與環(huán)狀化合物,選項中 分子中不含環(huán)狀結構,屬于鏈狀有機物,而分子中含有苯環(huán),屬于環(huán)狀化合物。 【考點】按碳的骨架分類 【題點】碳的骨架與有機物的類別 2.(2018宿遷宿豫中學高二期末)下列8種有機物: ①CH2===CH2;②; ③;④CH3CH2Cl;⑤CCl4;⑥CH≡CH; ⑦;⑧CH3CH2OH。根據(jù)官能團的不同,有機物可分為( ) A.4類 B.5類 C.6類 D.7類 答案 B 解析?、貱H2===CH2,含有碳碳雙鍵的烴,屬于烯烴;②,官能團羥基與苯環(huán)直接相連,屬于酚類;③,環(huán)烴基與羥基相連,屬于醇類;④CH3CH2Cl,官能團—Cl與烴基相連,屬于鹵代烴;⑤CCl4,官能團為—Cl,屬于鹵代烴;⑥CH≡CH,含有碳碳叁鍵,屬于炔烴;⑦,官能團為羥基,屬于醇類。⑧C2H5OH,羥基與鏈烴基相連,屬于醇類。所以據(jù)官能團的不同可分為烯烴、酚類、鹵代烴、炔烴、醇類,總共5類。 【考點】有機物分類的綜合考查 【題點】分類方法的綜合考查 3.下列物質中屬于同系物的是( ) ①CH3CH2Cl?、贑H2===CHCl ③CH3CH2CH2Cl?、蹸H2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3?、轈H3CH(CH3)2 A.①② B.①④ C.①③ D.⑤⑥ 答案 C 解析 CH3CH2Cl和CH3CH2CH2Cl互為同系物。②中含碳碳雙鍵,④中有兩個氯原子,故不能與①③互稱為同系物。⑤、⑥的分子式相同,結構不同,屬于同分異構體,不是同系物關系。 【考點】同系物 【題點】不同類型同系物的判斷 4.下列物質一定屬于同系物的是( ) A.④和⑧ B.①、②和③ C.④和⑤ D.④、⑥和⑧ 答案 A 解析 互為同系物的物質結構相似,其通式是相同的。具體來說分子中的官能團的種類和數(shù)目與不飽和度應是相同的。④、⑧都屬于單烯烴,而⑥(C3H6)可能是烯烴也可能是環(huán)烷烴。⑤、⑦也互為同系物,都屬于二烯烴。 【考點】同系物 【題點】不同類型同系物的判斷 5.下列各種物質,有的含有多個官能團。 ①CH3CH2CH2CH3 ② ③CH3CH2CH2CH===CH2 請?zhí)顚懴铝锌瞻?填編號): (1)屬于烷烴的是________。 (2)屬于烯烴的是________。 (3)屬于芳香烴的是________。 (4)屬于醇類的是________。 (5)屬于羧酸類的是________。 (6)屬于酚類的是________。 (7)其中物質⑦中含有的官能團的名稱是________。 答案 (1)①⑤ (2)③ (3)⑧ (4)④⑥ (5)②④ (6)⑥ (7)碳碳雙鍵、醛基 解析?、佗邰茛嘀兄缓己蜌鋬煞N元素,屬于烴類,其中③含碳碳雙鍵,是烯烴;⑧含苯環(huán),屬于芳香烴;⑥中的羥基其中一個直接連在苯環(huán)上,另一個與苯環(huán)側鏈的烴基碳原子相連,所以⑥既可屬于酚類,又可屬于醇類。④中的羥基連在除苯環(huán)之外的烴基碳原子上,屬于醇類。②和④中含羧基,屬于羧酸類。 【考點】有機物分類的綜合考查 【題點】分類方法的綜合考查 [對點訓練] 題組一 有機物按碳骨架分類 1.按碳的骨架進行分類,下列各物質中與其他三種不屬于同一類的是( ) A.甲烷 B.乙烯 C.戊烷 D.苯 答案 D 【考點】按碳的骨架分類 【題點】鏈狀化合物 2.下列有機化合物屬于脂環(huán)化合物的是( ) A. B. C. D. 答案 B 【考點】按碳的骨架分類 【題點】環(huán)狀化合物 題組二 有機物按官能團分類 3.下列化合物的類別與所含官能團都正確的是( ) 選項 物質 類別 官能團 A 酚類 —OH B CH3CH2CH2COOH 羧酸 C 醛類 —CHO D CH3—O—CH3 醚類 答案 D 解析 A項屬于醇類,B項羧酸的官能團是—COOH;C項屬于酯類,官能團是酯基;D項正確。 【考點】 有機化合物的分類 【題點】 按官能團對有機化合物進行分類 4.2016年諾貝爾化學獎由法國、美國及荷蘭的三位化學家分獲,以表彰他們在“分子馬達”研究方面的成就,一種光驅分子馬達結構如圖所示,該分子含有官能團的種數(shù)為( ) A.1 B.2 C.3 D.4 答案 B 解析 該分子中只含有 —COOH和 —C≡C— 兩種官能團。 【考點】按官能團分類 【題點】官能團的識別 5.下列物質中都含有“”,其中一種有別于其他三種,該物質是( ) 答案 D 解析 D中“”連接甲基和苯環(huán),屬于酯,其他三種物質中“”的右端連接氫原子,均屬于羧酸,D符合題意。 【考點】按官能團分類 【題點】官能團的識別 6.我國在反興奮劑問題上的堅決立場是支持“人文奧運”的重要體現(xiàn)。某種興奮劑的結構簡式如下: 關于該興奮劑的說法不正確的是( ) A.它的化學式為C20H24O3 B.從結構上看,它屬于酚類 C.從結構上看,它屬于醇類 D.從元素組成上看,它可以在氧氣中燃燒生成CO2和水 答案 C 解析 此有機物分子結構中羥基與苯環(huán)直接相連,屬于酚類,其化學式為C20H24O3;該有機物由C、H、O三種元素組成,可在氧氣中燃燒生成CO2和H2O;綜上C符合題意。 【考點】按官能團分類 【題點】官能團與有機物的類別 題組三 有機物分類的綜合考查 7.CH3CH2C≡CH的化學性質主要取決于( ) A.碳碳單鍵 B.碳碳雙鍵 C.碳碳叁鍵 D.碳氫鍵 答案 C 解析 有機物的化學性質主要取決于官能團,該有機物的官能團為碳碳叁鍵。 【考點】有機物分類的綜合考查 【題點】分類方法的綜合考查 8.下列有關有機化合物的分類,不正確的是( ) A. 酚類 B. 芳香化合物 C. 芳香烴 D. 醇 答案 A 解析 分子結構中不含苯環(huán),不屬于酚類;中含有苯環(huán),是芳香化合物;中含苯環(huán)且僅由C、H兩種元素組成,是芳香烴;中—OH與苯環(huán)側鏈相連,是醇。 【考點】有機物分類的綜合考查 【題點】分類方法的綜合考查 9.擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑,其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結構簡式如下所示。下列對該化合物的敘述正確的是( ) A.屬于芳香烴 B.屬于芳香化合物,含有醚鍵、羰基兩種官能團 C.屬于鹵代烴 D.可使酸性KMnO4溶液褪色 答案 D 解析 該有機物除含C、H元素外,還含有Br、O、N元素,不能稱為烴或鹵代烴,A、C錯誤;該有機物含有苯環(huán),屬于芳香化合物,也含有醚鍵、碳碳雙鍵,但其中的是酯基,不是酮的官能團羰基(),B錯誤;該有機物中含有碳碳雙鍵(),能使酸性KMnO4溶液褪色,D正確。 【考點】有機物分類的綜合考查 【題點】分類方法的綜合考查 10.NM—3是處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物,分子結構如圖。下列說法正確的是( ) A.該有機物的化學式為C12H12O6 B.該有機物含有三種官能團 C.該物質不屬于芳香化合物 D.該有機物可屬于羧酸類 答案 D 解析 此有機物1個分子中含有10個H原子,分子式為C12H10O6;此有機物中含有羧基、酯基、酚羥基、碳碳雙鍵,共四種官能團;含有苯環(huán),可屬于芳香化合物;含有羧基,可屬于羧酸類。 【考點】有機物分類的綜合考查 【題點】分類方法的綜合考查 題組四 同系物的判斷與辨別 11.下列各組物質,一定互為同系物的是( ) A.符合同一通式的物質 B.含有相同官能團的物質 C.相對分子質量相差14或者14的倍數(shù)的物質 D.通式為CnH2n+2,且碳原子數(shù)不相等的物質 答案 D 解析 具有相同通式的物質,其結構不一定相同,很多情況下,同一通式可能表示多類物質,如CnH2n能表示單烯烴和環(huán)烷烴,CnH2n+2O能表示一元醇和醚,CnH2nO2能表示羧酸、酯和羥基醛或酮等物質,故A錯。含有相同的官能團,但官能團的數(shù)目不一定相等,如乙二醇和丙三醇,甲酸和乙二酸,因而含有相同的官能團的物質不一定是同系物,故B錯。同系物之間相差一個或幾個CH2原子團,它們的相對分子質量相差14或14n;但相差14或者14n則不一定相差n個CH2原子團,如C2H5OH和CH3COOH,相對分子質量相差14,但不是同系物,故C也是錯的。通式為CnH2n+2的物質一定為烷烴,又因碳原子數(shù)不相等,它們在分子組成上一定相差一個或若干個CH2原子團,一定互為同系物。 【考點】同系物 【題點】同系物的概念判斷 12.下列各組物質中,互為同系物的是( ) 答案 A 【考點】同系物 【題點】同系物的判斷 [綜合強化] 13.寫出下列有機物中符合要求的官能團的名稱。 (1)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質,其結構簡式如下所示: 該物質中含有的官能團有________________。 (2)中含有的官能團是____________。 (3) 中含有的官能團是____________。 (4)中顯酸性的官能團是________________,另一官能團是________________。 (5) 中含氧官能團是________________。 (6)中不含氧原子的官能團是________________。 答案 (1)羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵 (2)碳碳雙鍵、羰基、酯基 (3)羥基 (4)羧基 氨基 (5)醚鍵、羧基 (6)碳碳雙鍵 【考點】按官能團分類 【題點】官能團的識別 14.完成下列各題。 (1)化合物是一種取代有機氯農藥DDT的新型殺蟲劑,它含有的官能團有______________(寫名稱),它屬于________(填“脂環(huán)”或“芳香”)化合物。 (2)酚酞是常用的酸堿指示劑,其結構簡式如下所示: ①酚酞的化學式為____________。 ②從結構上看酚酞可看作____________(填字母)。 A.烯烴 B.芳香化合物 C.醇 D.酚 E.醚 F.酯 (3)莽草酸是從中藥八角茴香中提取的一種有機物,具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用,常用作抗病毒和抗癌藥物的中間體。莽草酸的結構簡式為 請回答下列問題: ①在橫線上寫出官能團的名稱。 ②莽草酸的分子式為________________。 ③從對有機化合物按官能團分類的角度考慮,莽草酸屬于________類、________類。 答案 (1)羥基、醛基、碳碳雙鍵 脂環(huán) (2)①C20H14O4?、贐DF (3)①羧基 碳碳雙鍵 羥基?、贑7H10O5?、埕人帷〈? 解析 (1)此化合物中含有—OH(羥基)、—CHO(醛基)、 (碳碳雙鍵)。由于分子中不含苯環(huán),故它屬于脂環(huán)化合物。 (2)解答本題可先判斷酚酞中所含官能團,再確定有機物的化學式。對于苯環(huán)的結構,每一個拐點代表一個碳原子,且每個碳原子滿足四條鍵,不足四條時,由氫原子補充,則此有機物的化學式為C20H14O4。分子中含有苯環(huán),—OH與苯環(huán)直接相連,還有酯基,所以可看作芳香化合物、酚、酯。 (3)根據(jù)莽草酸的結構簡式可知其分子式為C7H10O5;其結構中所含的官能團為羧基(—COOH)、羥基(—OH)和碳碳雙鍵(),根據(jù)所含官能團的類別,莽草酸屬于羧酸、醇。 【考點】有機物分類的綜合考查 【題點】分類方法的綜合考查 15.(2017高郵一中期中)A、B、C、D四種化合物,有的是藥物,有的是香料。它們的結構簡式如下所示: A. B. (1)化合物A的分子式是____________;A中含有的官能團的名稱是____________。 (2)A、B、C、D四種化合物中互為同分異構體的是(填序號)____________。 (3)化合物B的核磁共振氫譜中出現(xiàn)____________組峰。 (4)1 mol D最多能與____________mol的氫氣發(fā)生加成反應。 答案 (1)C8H8O3 羥基、羧基 (2)A、C (3)5 (4)4 解析 (1)根據(jù)有機物A的結構簡式,其分子式為C8H8O3,其含有的官能團是羥基和羧基。(2)同分異構體:分子式相同,結構不同的化合物,因此互為同分異構體的是A、C。(3)有幾種不同的氫原子,有幾種不同峰,根據(jù)B的結構簡式,有5種不同的氫原子。(4)1 mol苯環(huán)需要3 mol 氫氣,1 mol碳碳雙鍵需要1 mol氫氣,根據(jù)D的結構簡式,最多和4 mol氫氣發(fā)生加成反應。- 配套講稿:
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