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選考“有機化學基礎”保分練 1．(2019泰安模擬)化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單二苯乙炔類化合物是以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應條件略去)如圖： 回答下列問題： (1)G的結構簡式為________。 (2)C中含有的官能團名稱是________。 (3)反應②的反應類型是________，反應⑥的反應類型是________。 (4)反應⑤的化學方程式為____________________________________________。 (5)能同時滿足下列條件的B的同分異構體有________種(不考慮立體異構)。 ①苯環(huán)上有兩個取代基　?、谀馨l(fā)生銀鏡反應 寫出其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式________________________________________________________________________。 (6)參照上述合成路線，設計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線。 解析：由B的結構可知A為由B到C的反應，B中的碳氧雙鍵發(fā)生了加成反應，C中增加了羥基官能團，D能與溴的CCl4溶液反應生成E，E在KOH、乙醇條件下反應得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應③為消去反應，則D為E為由M的分子式可知，反應⑦屬于取代反應，則M為由H的結構可知G為由G到H發(fā)生了取代反應。(5)B的同分異構體能同時滿足如下條件：苯環(huán)上有兩個取代基，能發(fā)生銀鏡反應，含有—CHO，則2個側鏈為—CHO、—CH2CH2CH3，或者為—CHO、—CH(CH3)2，或者為—CH2CHO、—CH2CH3，或者為—CH2CH2CHO、—CH3，或者為—C(CH3)CHO、—CH3，各有鄰、間、對3種，共有15種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1∶1 的是 (6)苯乙烯與溴發(fā)生加成反應得到再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應生成甲苯通過I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到發(fā)生取代反應得到 答案：(1) 　(2)羥基 (3)加成反應　取代反應 (6) 　　 2．(2019貴陽模擬)以芳香烴A(C7H8)為主要原料合成重要的醫(yī)藥中間體J的流程圖如圖： 回答下列問題： (1)A的結構簡式為________，其分子中不同化學環(huán)境的氫原子的個數(shù)比為________________。 (2)B→C的化學方程式為________________________，反應④的反應類型為_________。 (3)反應⑧所需試劑和條件為________________；E中含氧官能團的名稱為______________。 (4)反應⑥和⑦的順序是否可以交換過來？________(填“是”或“否”)。分析⑥→⑨步的反應，其中反應⑥的主要目的是____________。 (5)K是J的同分異構體，其苯環(huán)上的取代基與J的相同但位置不同，則K可能的結構有________種。 (6)請參照題中所示合成路線，以苯和為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線。 合成路線示例：CH3CH2OHCH2===CH2CH2—CH2 解析：A的分子式為C7H8，明顯為甲苯A到B發(fā)生苯環(huán)的磺酸化得到B到C應該發(fā)生硝化反應，根據(jù)D的結構得到硝基在甲基的鄰位，所以C為C在酸性條件下水解去掉磺酸基(根據(jù)已知②)得到D經(jīng)高錳酸鉀氧化將甲基氧化為羧基，得到經(jīng)Fe/HCl將硝基還原為氨基(根據(jù)已知的反應①)，得到F與反應得到再與濃硫酸發(fā)生磺化反應得到根據(jù)J的結構簡式H要氯代，水解去掉磺酸基，根據(jù)題目已知反應②，得到I到J是水解去掉磺酸基，所以H到I是氯代，I為最后一步酸性水解去掉磺酸基和乙?；玫絁。(1)A的結構簡式為其分子中不同化學環(huán)境的氫原子的個數(shù)比為1∶2∶2∶3。(2)B到C是硝化反應，化學方程式為反應④是高錳酸鉀氧化甲基，所以反應為氧化反應。(3)反應⑧為苯環(huán)的氯代，所以反應的試劑和條件是氯氣和鐵粉(或者氯氣和氯化鐵)。E為所以其中的含氧官能團為羧基和硝基。(4)反應⑥和⑦的順序是不能交換的，因為反應⑦需要濃硫酸加熱反應，而濃硫酸是強化劑，可能會氧化氨基，反應⑥將氨基轉化為酰胺鍵保護起來，這樣就避免了在后續(xù)的反應中將氨基氧化。(5)J為與J苯環(huán)上的取代基與相同但位置不同的異構體就是討論三個不同的取代基在苯環(huán)上有多少種不同的位置。三個不同取代基連接在苯環(huán)上有10種異構體(確定羧基和氨基的位置，討論氯原子的不同位置)：去掉J自己得到9種同分異構體。(6)根據(jù)最后生成物中N原子連接在苯環(huán)上，所以先進行苯環(huán)的硝化反應，再將硝基還原為氨基，再與取代即可。 答案：(1) 　1∶2∶2∶3 (3)Fe粉＋Cl2(或Cl2＋FeCl3)　硝基、羧基 (4)否　保護氨基　(5)9 3．(2019涼山診斷)阿魏酸是用于治療心腦血管疾病及白細胞減少等癥狀藥品的基本原料。如圖是以石炭酸為原料制備阿魏酸的一種合成路線： (1)由石炭酸生成A和A生成B的反應類型分別為____________、____________。 (2)阿魏酸有順式和反式兩種結構，其順式結構的結構簡式為______________。 (3)C中官能團名稱為______________。 (4)由B生成C的化學反應方程式為___________________________________________。 (5)芳香化合物E是D的同分異構體，0.1 mol E能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出4.4 g CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶1∶3，寫出符合要求的E的結構簡式______________________________________。 (6)由谷維素也可制備阿魏酸，請設計簡單的合成路線并寫出相應的化學反應方程式。 解析：石炭酸是苯酚的俗稱，第一步反應是苯酚羥基對位上的氫原子與甲醛的碳氧雙鍵進行加成得到A從A到B的過程中少了2個H，所以是氧化反應，根據(jù)D的結構簡式，確定酚羥基沒有被氧化，所以是醇被氧化為醛，得到B為B和單質溴發(fā)生取代反應，根據(jù)D中取代基的位置得到C為C與甲醇發(fā)生取代反應脫去一分子HBr得到最后D與丙二酸作用得到阿魏酸。(2)順式結構的要求是由相同基團在雙鍵的同側，所以結構簡式應該為 (3)C為其中的官能團為溴原子、羥基和醛基。(4)B生成C發(fā)生的是取代反應，方程式為 (5)0.1 mol E能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出4.4 g(0.1 mol)CO2，說明E中有一個羧基，E是芳香化合物，說明E有苯環(huán)，有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶1∶3，顯然1代表羧基中的氫，3一定代表甲基中的氫，所以E中一定有甲基，為了保證4種不同環(huán)境的H，取代基須在對位，所以結構簡式為 (6)由谷維素制備阿魏酸，只需要將酯基水解，轉化為羧基即可。 答案：(1)加成反應　氧化反應　　(3)溴原子、羥基、醛基 相應的化學方程式為 4．結晶玫瑰和高分子樹脂M的合成路線如圖所示： 已知：①A是苯的同系物，在相同條件下，其蒸氣相對于氫氣的密度為46； (1)C中含氧官能團的名稱為________，E的結構簡式為______________________________。 (2)寫出由G生成結晶玫瑰的化學方程式：______________________________________。 (3)在上述流程中“C→D”在M的合成過程中的作用是 ________________________________________________________________________。 (4)已知G在一定條件下水解生成H(C8H8O3)，寫出H滿足下列條件的同分異構體的結構簡式：__________________________________________________________________。 a．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；b.苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；c.與足量的氫氧化鈉溶液反應，1 mol可消耗 3 mol NaOH。 解析：A是苯的同系物，設分子式為CnH2n－6，在相同條件下，其蒸氣相對于氫氣的密度為46，其相對分子質量為462＝92，即14n－6＝92，解得n＝7，故A為A氧化為B，B與CH3CHO反應得到C，B與CHCl3反應得到G，結合已知中給出的②③可知B為C為G與CH3COOH發(fā)生酯化反應得到結晶玫瑰。C與Br2發(fā)生加成反應得到D，D為D氧化得到E為結合已知給出的反應④可知F是F發(fā)生加聚反應得到M為 答案：(1)醛基　 (3)保護碳碳雙鍵，防止其被氧化 5．(2019莆田模擬)化合物F具有獨特的生理藥理作用，實驗室由芳香化合物A制備F的一種合成路線如圖： ③A能與FeCl3溶液反應顯紫色。 (1)A的名稱為____________，B生成C的反應類型為____________。 (2)D的結構簡式為____________________。 (3)E中含氧官能團名稱為______________。 (4)寫出F與足量NaOH溶液反應的化學方程式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)G為香蘭素的同分異構體，其中能同時滿足下列條件的共有________種。(不考慮立體異構) ①能發(fā)生銀鏡反應；②苯環(huán)上只有3個取代基；③1 mol G能與足量金屬鈉反應產(chǎn)生22.4 L H2(標準狀況)。 其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1∶1∶2∶2∶2 的結構簡式為________________。(寫一種即可) (6)根據(jù)上述合成中提供的信息，寫出以為原料(其他試劑任選)分三步制備肉桂酸的合成路線。 解析：(1)芳香化合物A能與FeCl3溶液反應顯紫色，A為酚類；根據(jù)香蘭素的結構逆推，可知A為對甲基苯酚；根據(jù)有機物A、B和C的分子式的差別可知對甲基苯酚被氧化為對羥基苯甲醛，對羥基苯甲醛再與溴/溴化鐵發(fā)生取代反應生成有機物C，因此B生成C的反應類型為取代反應。(2)根據(jù)信息②可知有機物D的結構簡式為 (3)E與發(fā)生酯化反應生成F，逆推得E為E中含氧官能團名稱為(酚)羥基、羧基。(4)有機物F含有酯基、酚羥基，都能與NaOH溶液反應，1 mol F消耗3 mol NaOH。(5)有機物滿足分子式為C8H8O3，①能發(fā)生銀鏡反應，結構中含有醛基；②苯環(huán)上只有3個取代基；③1 mol G能與足量金屬鈉反應產(chǎn)生22.4 L H2(標準狀況)，說明含有2個羥基；因此該有機物種類分為苯環(huán)上有3種不同的取代基(—CHO、—CH2OH、—OH)，這樣的結構有10種；苯環(huán)上有2種不同的取代基(2個—OH、1個—CH2—CHO)，有6種，共計有16種；其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的結構簡式為 (6) 發(fā)生取代反應生成苯甲醇，苯甲醇氧化為苯甲醛，根據(jù)信息②可知苯甲醛與丙二酸反應生成 答案：(1)對甲基苯酚(或4甲基苯酚)　取代反應 6．有機化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結構中含有3個六元環(huán)。化合物J的一種合成路線如圖： 已知：①A既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1∶2∶2∶1； ②有機物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平； 回答下列問題： (1)A的化學名稱是____________，A＋D―→E的反應類型是____________。 (2)C→D的化學方程式是_____________________________________________。 (3)化合物G官能團的名稱是____________________________________________。 (4)鑒定I分子結構中官能團的光譜分析方法是__________________________________。 (5)符合下列條件的E的同分異構體的數(shù)目有________種。 ①能發(fā)生水解反應　②苯環(huán)上只有兩個對位取代基 ③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 (6)以有機物B為原料，結合題給合成路線，寫出制備1,3丁二醇的轉化流程圖(無機化合物原料任選)。 解析：根據(jù)已知信息①并結合A的分子式可知，A為苯環(huán)上連有—OH、—CHO的有機物，結合其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1∶2∶2∶1知A的結構簡式為化學名稱是對羥基苯甲醛(或4羥基苯甲醛)。根據(jù)已知信息②可知，B為乙烯，則C為乙醇，D為乙醛，A與D發(fā)生已知信息③的加成反應，生成的E為則F為 G為根據(jù)J分子結構中含有3個六元環(huán)可知，G與HCl發(fā)生加成反應，生成的H為H在堿性條件下水解后進行酸化，生成的I為 (5)E為根據(jù)①能發(fā)生水解反應，說明有酯基；②苯環(huán)上只有兩個對位取代基；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，其含有酯基的取代基可以是—CH2CH2OOCH、—CH(CH3)OOCH、 —CH2OOCCH3、—OOCCH2CH3、—COOCH2CH3 或—CH2COOCH3，故符合條件的E的同分異構體有6種。(6)運用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線。 答案：(1)對羥基苯甲醛(或4羥基苯甲醛)　加成反應 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (3)碳碳雙鍵、酚羥基、羧基　(4)紅外光譜　(5)6