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苯的取代反應(yīng) 苯的取代反應(yīng) 1、 掌握制取溴苯、硝基苯的原理 2、 學(xué)會苯的取代反應(yīng)的規(guī)律 3、學(xué)會反應(yīng)條件及試劑的選擇 圓底燒瓶、燒杯、試管、酒精燈、鐵架臺、溫度計、錐形瓶 苯、液溴、鐵屑、濃硝酸、濃硫酸 思考：苯與液溴的反應(yīng)類型是？ 猜想一：取代反應(yīng) 猜想二：加成反應(yīng) 請在實(shí)驗過程中設(shè)計相關(guān)實(shí)驗進(jìn)行驗證 苯與液溴的反應(yīng) 苯與硝酸的反應(yīng) 實(shí)驗操作 在圓底燒瓶中加入苯和液溴，用導(dǎo)管連接到一個盛有水的錐形瓶（導(dǎo)管不能深入液面以下）中， 再向圓底燒瓶中加入適量的鐵屑，觀察現(xiàn)象，反應(yīng)完成后，向錐形瓶中滴加硝酸銀溶液，將燒瓶中的液體倒入盛有少量水的燒杯中，觀察現(xiàn)象 取1.5ml濃硝酸于試管中，然后將2ml濃硫酸逐滴加入到濃硝酸中，邊加邊振蕩，冷卻至室溫后，再加入苯，振蕩后，用塞子塞住試管，將試管放入熱水?。?0～60℃）中，一段時間后，取出試管，將液體倒入盛有冷水的燒杯中，觀察現(xiàn)象 實(shí)驗裝置圖 實(shí)驗現(xiàn)象 整個燒瓶充滿紅棕色氣體，在導(dǎo)管口有白霧；向錐形瓶滴加硝酸銀溶液后有淺黃色沉淀生成；燒瓶里的液體倒入冷水燒杯中，燒杯底部有褐色不溶于水的液體生成 反應(yīng)后將試管中的液體倒入燒杯中后，燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)出現(xiàn) 反應(yīng)方程式 注意事項 ①應(yīng)用液溴，不能用溴水 ②要使用Fe作催化劑，無催化劑不反應(yīng) ③錐形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水 ④一般發(fā)生一取代，溴苯是無色油狀液體，密度比水大，實(shí)驗中溶解了溴而呈褐色 ①試劑的加入順序：濃硝酸、濃硫酸、苯 ②水浴加熱，溫度計插入水浴中，溫度不能過高，控制在50～60℃即可，如超過70℃，則主要發(fā)生磺化反應(yīng)生成苯磺酸 ③濃H2SO4的作用：催化劑、吸水劑 ④純硝基苯為無色、具有苦杏仁味的 油狀液體，其密度大于水。實(shí)驗中制備的硝基苯因溶解了NO2呈黃色。 什么現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)？ 導(dǎo)管口有白霧。錐形瓶里滴入硝酸銀溶液后生成淺黃色沉淀，說明苯跟溴反應(yīng)時苯環(huán)上的一個氫原子被溴原子取代，生成溴化氫 怎樣除去無色溴苯中所溶解的溴？ 用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液。 苯和溴水不反應(yīng)，但是會使溴水褪色？ 苯與溴水混合時進(jìn)行的是萃取，不會發(fā)生反應(yīng)，萃取分層后水在下層，溴的苯溶液在上層，一般為橙紅色 怎樣提純硝基苯？ 一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌 1．以下實(shí)驗或操作能達(dá)到目的的是（） A．乙烷中含有雜質(zhì)乙烯，可用催化加氫的方式除去 B．可以用溴水鑒別環(huán)己烷和苯 C．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯、乙醇三種無色液體 D．將無水乙醇與3molL?1H2SO4混和共熱至170℃制乙烯 【答案】C 【解析】A．乙烯在催化加氫過程中不能實(shí)現(xiàn)完全轉(zhuǎn)化，故不能用催化加氫的方式除去，應(yīng)用溴水除去，故錯誤；B．環(huán)己烷和苯都不與溴水反應(yīng)，發(fā)生萃取時現(xiàn)象相同，故不能用溴水鑒別，故錯誤；C．環(huán)己烯不溶于水，故其與高錳酸鉀溶液分層，振蕩后溶液褪色；乙醇和高錳酸鉀溶液不分層，振蕩后溶液褪色；苯不溶于酸性高錳酸鉀溶液，也不能使其褪色，故能鑒別，故正確。D．無水乙醇與濃硫酸共熱到170℃可以得到乙烯，3molL?1 H2SO4是稀硫酸，故不能達(dá)到目的。故錯誤。故選C。 2．用下列裝置完成相關(guān)實(shí)驗，合理的是（） ① ② ③ ④ A．用①制備并檢驗乙烯 B．實(shí)驗室中若需制備較多量的乙炔可用裝置② C．提純含苯甲酸鈉雜質(zhì)的粗苯甲酸選擇裝置③ D．實(shí)驗室中可用裝置④來制備硝基苯 【答案】D 【解析】A．制備的乙烯中混有SO2氣體，SO2也能使溴水褪色，干擾實(shí)驗，故A不合理；B．電石與水反應(yīng)生成乙炔非常劇烈，不宜用啟普發(fā)生器制取，故B不合理；C．提純含苯甲酸鈉雜質(zhì)的粗苯甲酸應(yīng)采用先酸化后過濾的方法，故C不合理；D．實(shí)驗室制備硝基苯需用水浴加熱的方法，故D合理；答案選D。 3．下列說法中不正確的是（） ①向溴乙烷中加入硝酸銀溶液可檢驗溴元素； ②順－2－丁烯和反－2－丁烯的加氫產(chǎn)物相同； ③苯和溴水混合可制溴苯； ④酸性高錳酸鉀溶液可鑒別苯和甲苯 A．只有①和④ B．只有②和③ C．只有①和③ D．①②③④ 【答案】C 【解析】①溴乙烷不能電離出溴離子，向溴乙烷中加入硝酸銀溶液不能形成AgBr沉淀，所以無法檢驗溴元素，錯誤；②順－2－丁烯和反－2－丁烯的加氫產(chǎn)物相同，均是正丁烷，正確；③苯和溴水混合發(fā)生萃取，不能制溴苯，錯誤；④甲苯與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成苯甲酸，甲基被氧化，而苯環(huán)不被氧化，因此酸性高錳酸鉀溶液可鑒別苯和甲苯，正確，答案選C。 4．下列敘述正確的是（） A．將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯 B．用苯和濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)混合即可制得硝基苯 C．由苯制取溴苯和硝基苯其反應(yīng)原理相同 D．溴苯和硝基苯與水分層，溴苯在下層，硝基苯在上層 【答案】C 【解析】A．將液溴、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯，選項A錯誤；B．用苯和濃硝酸、濃硫酸混合控制水浴在50℃～60℃，反應(yīng)可制得硝基苯，選項B錯誤；C．由苯制取溴苯和硝基苯都是取代反應(yīng)，其反應(yīng)原理相同，選項C正確；D．溴苯和硝基苯與水分層，溴苯、硝基苯的密度都比水大，都在上層，選項D錯誤。答案選C。 5．下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（） A．苯在氯化鐵存在時與氯氣的反應(yīng) B．苯在鎳作催化劑時與氫氣的反應(yīng) C．苯在空氣中燃燒 D．苯與溴水混合振蕩溴水分層 【答案】A 6．一定條件下不能與苯發(fā)生反應(yīng)的是（） A．酸性KMnO4B．Br2C．濃HNO3D．H2 【答案】A 【解答】A．苯不含碳碳雙鍵，不能被酸性高錳酸鉀氧化，故A選；B．苯與液溴在鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯和溴化氫，故B不選；C.苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成硝基苯和水，故C不選；D．在一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷，故D不選；故選：A。 7．下列關(guān)于苯的敘述正確的是（） A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的密度比水小 B．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴 C．反應(yīng)④中1mol苯最多與3mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，是因為苯分子含有三個碳碳 雙鍵 D．反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有較多的黑煙 【答案】D 【解答】A．苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，溴苯的密度比水大，故A錯誤；B．苯能與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，硝基苯中除了含有C、H，還含有N和O，不屬于烴，故B錯誤；C．苯分子沒有碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵，故C錯誤；D．苯僅含有C、H，能與在空氣中能燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)，燃燒時因含碳量高，火焰明亮并帶有濃煙，故D正確；故選：D。 8．如下圖，A是制取溴苯的實(shí)驗裝置，B、C是改進(jìn)后的裝置，請仔細(xì)分析，對比三個裝置，回答以下問題： （1）寫出三個裝置中所共同發(fā)生的兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________；________________________________________________________。 寫出B的右邊試管中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________。 （2）裝置A和C均采用了長玻璃導(dǎo)管，其作用是________________________________。 （3）在裝置B、C裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開始，應(yīng)對裝置B進(jìn)行的操作是________；應(yīng)對裝置C進(jìn)行的操作是________。 （4）裝置B、C較好地解決了A中加裝藥品和使裝置及時密封的矛盾，方便了操作。A裝置中這一問題在實(shí)驗中造成的后果是________________________。 （5）B中采用了洗氣瓶吸收裝置，其作用是____________________，反應(yīng)后洗氣瓶中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是____________________________________。 （6）B裝置也存在兩個明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個缺點(diǎn)是____________________________________________________________。 【答案】（1）；HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3 （2）導(dǎo)出HBr，兼起冷凝器的作用 （3）旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上；托起軟橡膠袋，使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中 （4）溴蒸氣和苯蒸氣逸出，污染環(huán)境 （5）吸收反應(yīng)中隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣；CCl4由無色變成橙色 （6）隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而易產(chǎn)生倒吸 9．實(shí)驗室制取硝基苯常用如圖裝置，請回答下列問題： （1）苯的硝化反應(yīng)是在濃硫酸和濃硝酸的混合酸中進(jìn)行的，混酸的添加順序是先加________后加________________。 （2）請寫出該反應(yīng)的方程式_______________________________。 （3）被水浴加熱的試管口處都要帶一長導(dǎo)管，其作用是________________________。 （4）苯的化學(xué)性質(zhì)是易取代，那么除了苯的硝化反應(yīng)外，你還能寫出其他的取代反應(yīng)方程式嗎？請寫出_________________________。 【答案】（1）濃硝酸　濃硫酸 10．已知：①R—NO2R—NH2；②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖： （1）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是_______________________________________。 （2）圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： ①________________________，②____________________________。 （3）B在苯環(huán)上的二氯代物有________種同分異構(gòu)體。 （4）有機(jī)物的所有原子________（填“是”或“不是”）在同一平面上。 【答案】（1） （2） （3）6 （4）不是 【解析】（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是。（2）圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：①，②。（3）B在苯環(huán)上的的4個H原子分別用1、2、3、4標(biāo)記如圖，則其二氯代物有1、2位取代、1、3位取代、1、4位取代、2、3位取代、2、4位取代和3、4位取代，共有6種同分異構(gòu)體（組合算法C42=43222=6）。（4）根據(jù)甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)，可以判斷有機(jī)物的所有原子不可能在同一平面上。