(浙江專版)備戰(zhàn)2019高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 加試題增分練 集訓(xùn)3 第32題 有機(jī)化學(xué)綜合題的突破.doc
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集訓(xùn)3 第32題 有機(jī)化學(xué)綜合題的突破 1.(2018杭州市學(xué)軍中學(xué)高三選考前適應(yīng)性練習(xí))慢心律是一種治療心律失常的藥物,它的合成路線如下: (1)由B→C的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。 (2)寫(xiě)出A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式:___________________________。 (3)由A制備B的過(guò)程中有少量副產(chǎn)物E,它與B互為同分異構(gòu)體,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 (4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________。 ①屬于α氨基酸; ②是苯的衍生物,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種; ③分子中含有兩個(gè)甲基。 (5)已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷(H2COCH2),寫(xiě)出以鄰甲基苯酚(OHCH3)和乙醇為原料制備OCH2COOCH2CH3CH3的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)______________________________________________________________。 2.(2018溫州市高三選考適應(yīng)性測(cè)試)氫溴酸檳榔堿是驅(qū)除動(dòng)物絳蟲(chóng)的有效成分,可由酯A(C4H6O2)經(jīng)過(guò)如下合成路線獲得: 已知:Ⅰ.含碳碳雙鍵的有機(jī)物與氨(NH3)或胺(RNH2)反應(yīng)生成新的胺類化合物 如:R1CH===CH2+RNH2R1CH2CH2NHR Ⅱ.R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH 請(qǐng)回答: (1)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________。 (2)下列說(shuō)法不正確的是________(填字母)。 A.化合物A能發(fā)生還原反應(yīng),不能發(fā)生氧化反應(yīng) B.化合物F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C.化合物G具有堿性,可以生成內(nèi)鹽 D.氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr (3)寫(xiě)出B+A→C的化學(xué)方程式: ______________________________。 (4)寫(xiě)出化合物B可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________,須同時(shí)符合: ①分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán); ②1HNMR譜顯示分子中有3種氫原子,IR譜顯示有C—N鍵存在。 (5)設(shè)計(jì)酯A經(jīng)路徑二,通過(guò)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榛衔顴的合成路線(用流程圖表示,所用試劑與路徑一相同):_______________________________________________________________。 3.(2018紹興市選考適應(yīng)性試卷)某研究小組按下列路線合成藥物雙氯芬酸鈉: 已知:①+R—Cl+HCl ②—NO2—NH2 請(qǐng)回答: (1)化合物 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。 (2) 下列說(shuō)法不正確的是________(填字母)。 A.化合物B具有堿性 B.化合物D不能發(fā)生自身的縮聚反應(yīng) C.化合物G在NaOH水溶液中能發(fā)生取代反應(yīng) D.藥物雙氯芬酸鈉的分子式為C14H9Cl2NO2Na (3)寫(xiě)出G→H的化學(xué)方程式: ____________________________。 (4)以苯和乙烯為原料,設(shè)計(jì)生成的合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)_________________________ ____________________________________________。 (5)請(qǐng)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示同時(shí)符合下列條件的化合物 H 的同分異構(gòu)體:________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)()和—OCH3基團(tuán); ②核磁共振氫譜顯示只有 4 種不同的 H 原子。 4.抗過(guò)敏藥物H可通過(guò)如下合成路線制備。 已知: (1)A物質(zhì)的名稱為_(kāi)_______,B中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。 (2)由B生成C的反應(yīng)類型為_(kāi)___________,由E 生成F 的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。 (3)下列試劑可用于鑒別和的有________(填字母)。 a.NaOH 溶液 b.小蘇打溶液 c.AgNO3溶液 d.溴的CCl4溶液 (4)由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________。 (5)已知聯(lián)苯由兩個(gè)苯環(huán)通過(guò)單鍵連接而成(),分子中苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。則B的同分異構(gòu)體中含聯(lián)苯基團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的至少有________種。 (6)M()是制備合成染料、顏料的重要中間產(chǎn)物。參照上面合成路線,請(qǐng)以丙酮()和對(duì)苯二胺()為主要有機(jī)原料設(shè)計(jì)M的合成路線_______________________________________________(其他試劑任選)。 答案精析 1.(1)氧化反應(yīng) (2)+Br2―→+HBr (3) (4) (答案合理即可) (5)CH3CH2OHH2C===CH2 2.(1) (2)ABC (3)NH2CH2CH2COOCH3+CH2===CHCOOCH3 CH2===CHCOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH (4) (5)CH2===CHCOOCH3NHOCOOCH3。 解析 A(C4H6O2),不飽和度為2,含碳碳雙鍵,則A為。Ⅰ.含碳碳雙鍵的有機(jī)物與氨(NH3)或胺(RNH2)反應(yīng)生成新的胺類化合物,得B為,再由信息Ⅱ得C為,再發(fā)生類似Ⅰ的反應(yīng)生成環(huán)狀結(jié)構(gòu),得到E為,與氫氣加成得到F,F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)得G為。 (2)A項(xiàng),化合物A為,有碳碳雙鍵能發(fā)生還原反應(yīng),也能發(fā)生氧化反應(yīng),錯(cuò)誤;B項(xiàng),化合物F中沒(méi)有酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),化合物G具有堿性,但沒(méi)有羧基,不能生成內(nèi)鹽,錯(cuò)誤;D項(xiàng),氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr,正確。(4)同時(shí)符合:①分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán);②1HNMR譜顯示分子中有3種氫原子,IR譜顯示有C—N鍵存在。化合物B可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。 3.(1) (2)BD (3)+HCl (4) (5) 4.(1)氯苯(或1氯苯) 羰基 (2)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng)) 取代反應(yīng) (3)b (4) (5)19 (6) 解析 根據(jù)分子式C6H5Cl可知A為氯苯或1氯苯;結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及C的分子式C13H11ClO可知C為;與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D為,與發(fā)生取代反應(yīng)生成E和HBr,E為,與發(fā)生取代反應(yīng)生成F和氯化氫,F(xiàn)為,與發(fā)生反應(yīng)最終得到G,G為,G與鹽酸反應(yīng)生成H。 (3)和均含有氯原子,前者含有醇羥基、后者含有羧基。a項(xiàng),NaOH溶液不與反應(yīng)、能與反應(yīng)但沒(méi)明顯現(xiàn)象,無(wú)法鑒別,錯(cuò)誤;b項(xiàng),加入小蘇打溶液產(chǎn)生氣泡的為,可鑒別,正確;c項(xiàng),加入AgNO3溶液均無(wú)明顯現(xiàn)象,無(wú)法鑒別,錯(cuò)誤;d項(xiàng),加入溴的CCl4溶液均能互溶,無(wú)法鑒別,錯(cuò)誤。(4)根據(jù)上述分析可知,由D生成E的化學(xué)方程式為。(5)己知聯(lián)苯由兩個(gè)苯環(huán)通過(guò)單鍵連接而成(),分子中苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。則B()的同分異構(gòu)體中含聯(lián)苯基團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則除聯(lián)苯基團(tuán)外,有兩個(gè)取代基:醛基和氯原子,當(dāng)氯原子在1位,醛基可以在2、3、4、5、6位共5種;當(dāng)氯原子在2位,醛基可以在1、9、10、3、4、5、6位共7種;當(dāng)氯原子在3位,醛基可以在1、2、9、10、4、5、6位共7種,故至少有19種。 (6)參照上面合成路線,丙酮()還原得到2丙醇,2丙醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成2溴丙烷,2溴丙烷與對(duì)苯二胺()反應(yīng)生成。- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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