高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題專項訓(xùn)練1-8(打包8套)魯教版.zip
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專題專項訓(xùn)練(八)有機(jī)合成與推斷
1.(2016·福州質(zhì)檢)阿斯巴甜(APM)是一種甜度高、味美而熱量低的甜味劑,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。
(1)下列關(guān)于APM的說法中,不正確的是________(填字母)。
A.屬于糖類化合物
B.分子式為C14H18N2O5
C.既能與酸反應(yīng),又能與堿反應(yīng)
D.能發(fā)生酯化反應(yīng),但不能發(fā)生加成反應(yīng)
(2)APM在人體胃腸道酶作用下徹底水解生成的產(chǎn)物中,相對分子質(zhì)量最小的是________(填結(jié)構(gòu)簡式),其官能團(tuán)名稱為________。
(3)苯丙氨酸( )是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一種合成途徑如下圖所示:
已知醛或酮可以發(fā)生如下反應(yīng):
①D→E的反應(yīng)類型為________________。
②A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
③寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______________________________________
________________________________________________________________________。
④某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種,該一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體。W的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________。
解析:(1)由APM的結(jié)構(gòu)簡式可知,其不屬于糖類化合物,能發(fā)生加成反應(yīng),A、D說法錯誤。(2)APM在人體胃腸道酶作用下徹底水解,考慮肽鍵和酯基水解,生成的產(chǎn)物中,相對分子質(zhì)量最小的是甲醇。(3)①由題目信息可知,D與HCN的反應(yīng)是加成反應(yīng)。②由合成途徑逆向推斷,結(jié)合題目信息,可推得A為苯乙烯。③C→D的反應(yīng)是
的催化氧化反應(yīng)。
2.(2016·常德模擬)有機(jī)物G是一種醫(yī)藥中間體,可通過如圖所示路線合成。A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上,H的分子式是C7H8。
已知:
請回答以下問題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________。
(2)H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式為________,B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________________________________________________。
(3)C→D的反應(yīng)類型是________,I→J的反應(yīng)類型是________。
(4)兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。
(5)滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體(含F(xiàn))共有________(填數(shù)字)種。
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②紅外光譜等方法檢測分子中有 結(jié)構(gòu)
③苯環(huán)上有兩個取代基
其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。
3.(2015·江蘇高考)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成:
(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為________和________(填官能團(tuán)名稱)。
(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________;
由C→D的反應(yīng)類型是________。
(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。
Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán)
Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫
(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請寫出以 為原料制備化合
物X( )的合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成流程圖示例如下:
CH3CHOCH3COOH
CH3COOCH2CH3
解析:(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡式知,其含氧官能團(tuán)有醚鍵和醛基。
(2)由結(jié)構(gòu)簡式可推知化合物A的分子式為C14H12O2,結(jié)合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基還原為羥基的反應(yīng)產(chǎn)物,故B的結(jié)構(gòu)簡式為 。
觀察C、D的結(jié)構(gòu)簡式,可看出D是C中—Cl被—CN取代的產(chǎn)物,故C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
(3)E的同分異構(gòu)體中含有2個苯環(huán),這一結(jié)構(gòu)特點與E相同;由于E的分子中碳原子數(shù)較多,要求其同分異構(gòu)體中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,則結(jié)構(gòu)必須高度對稱。據(jù)此,滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為
(4)可用逆推法分析。根據(jù)信息“RCH2CN
RCH2CH2NH2”可逆推:
結(jié)合題干信息可進(jìn)一步逆推,
因此,以 為原料制備X的合成路線流程圖如下:
另一合成路線流程圖為
4.已知醛在一定條件下發(fā)生如下反應(yīng):
由枯茗醛合成兔耳草醛的傳統(tǒng)合成路線如圖所示:
(1)寫出試劑X的結(jié)構(gòu)簡式:__________________________________________________。
(2)寫出有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式:_______________________________________________。
(3)寫出有機(jī)物C ―→兔耳草醛的化學(xué)方程式:
________________________________________________________________________。
(4)以下是人們最新研究的兔耳草醛的合成路線,該路線原子利用率理論上可達(dá)100%:
試寫出D的結(jié)構(gòu)簡式:____________。
(5)芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構(gòu)體,Y具有如下特征:
a.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可發(fā)生消去反應(yīng);
b.核磁共振氫譜顯示:Y消去反應(yīng)產(chǎn)物的環(huán)上只存在一種化學(xué)環(huán)境的氫原子。寫出Y可能的結(jié)構(gòu)簡式:__________、__________。
解析:(1)~(3)分析題給新信息可知第一步反應(yīng)是加成反應(yīng),其中一個醛分子打開碳氧雙鍵,另一個醛分子中的α-H加到它的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上;加熱后發(fā)生消去反應(yīng),羥基與α-H脫水形成烯醛,應(yīng)用這個反應(yīng),可增長醛類碳鏈。根據(jù)以上機(jī)理,結(jié)合枯茗醛與兔耳草醛的分子結(jié)構(gòu),參考合成路線中的試劑與反應(yīng)條件,可推知:X是
CH3CH2CHO,利用新信息可得A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為、
根據(jù)B―→C的反應(yīng)條件可知B與H2發(fā)生加成反
應(yīng)生成C。
(4)根據(jù)“該路線原子利用率理論上可達(dá)100%”,可知發(fā)生的是加成反應(yīng),結(jié)合框圖中的試劑及主要有機(jī)物反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)的變化,可知D為 。
(5)根據(jù)信息“芳香族化合物”可知Y含有苯環(huán);根據(jù)信息a可知Y不是醛類,且分子中含有醇羥基和碳碳雙鍵;根據(jù)信息b可知Y消去反應(yīng)產(chǎn)物的苯環(huán)上有兩個相同的取代基且在對位。
5.(2016·昆明二調(diào))非那西汀是一種常用解熱鎮(zhèn)痛藥,其合成路線如圖所示:
已知:①D分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%。其余為氫,分子中的所有原子在同一平面上;
請回答以下問題:
(1)A的化學(xué)名稱是________。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________________________。
(3)E分子的官能團(tuán)名稱是________。F物質(zhì)在質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比是________。
(4)反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式是_______________________________________________。
其反應(yīng)類型是____________________。
(5)非那西汀的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件:①苯環(huán)上只有兩個取代基,其中一個是—NH2,②能水解,其中一種水解產(chǎn)物能與鹽酸反應(yīng),但不能與氫氧化鈉反應(yīng),共有________種(不考慮立體異構(gòu)),寫出水解生成的兩種產(chǎn)物相對分子質(zhì)量差值最小的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________________。
解析:反應(yīng)①為苯的氯代反應(yīng),A為氯苯。反應(yīng)②為苯環(huán)上的硝化反應(yīng),由非那西汀的結(jié)構(gòu)可知取代了氯原子對位上的氫,B的結(jié)構(gòu)簡式為 ,由非那西汀的結(jié)構(gòu)
可推知反應(yīng)④為硝基的還原,C的結(jié)構(gòu)簡式為 。由
及信息②可知G為CH3COONa。D為烴且碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%,可推知D中碳、氫原子個數(shù)比為1∶2;分子中所有原子在同一平面上,則D為乙烯。E為乙醇,被酸性高錳酸鉀溶液氧化為乙酸(F)。(5)去除苯環(huán)和—NH2外還有4個碳原子、2個氧原子、1個不飽和度,水解產(chǎn)物能與鹽酸反應(yīng),說明有氨基,不能與NaOH反應(yīng),說明苯環(huán)上不能連有酚羥基或羧基,另一取代基的結(jié)構(gòu)可能為—CH2OOCCH2CH3、—CH2CH2OOCCH3、—CH(CH3)OOCCH3、
—CH2CH2CH2OOCH、—CH(CH3)CH2OOCH、
—CH2CH(CH3)OOCH、—C(CH3)2OOCH、
—CH(C2H5)OOCH,共8種,加上有鄰、間、對三種位置,共24種。
6.(2016·武漢調(diào)研)G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物。其合成路線如下:
已知:①A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②RCH===CH2+CO+H2RCH2CH2CHO
(1)A的名稱為________。
(2)G中含氧官能團(tuán)名稱為________。
(3)D的分子中含有________種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(4)E與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________。
(5)寫出符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
________________________________________________________________________。
a.分子中有6個碳原子在一條直線上;
b.分子中含有—OH。
(6)正戊醛可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等,寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
解析:A分子式為C7H8O,遇FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基,結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知甲
基與酚羥基處于鄰位,結(jié)構(gòu)為 ;由信息③及G的結(jié)構(gòu)可知C為
由C和G的結(jié)構(gòu)可以反推出F為(CH3)2CHCH2COOH,E為(CH3)2CHCH2CHO,由信息②可知D為CH2===C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不飽和度為4,分子中含有—OH,由于6個碳原子共直線,可知含有2個碳碳叁鍵。(6)利用信息④可知通過醛醛加成生成4個碳原子的有機(jī)物,再通過信息②生成5個碳原子的醛。
答案:(1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)
(2)酯基
(3)2
(5)CH3—C≡C—C≡C—CH2—CH2OH
CH3—CH2—C≡C—C≡C—CH2OH
(6)CH3CH2OHCH3CHO
CH2CH===CHCHOCH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH===CH2CH3CH2CH2CH2CHO
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