2018_2019版高中化學專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類第二單元有機化合物的分類和命名(課件學案)(打包4套)蘇教版選修5.zip
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第2課時 有機化合物的命名
知識內(nèi)容
必考要求
加試要求
烷烴的系統(tǒng)命名法和常見有機物的習慣命名。
b
目標定位
1.會說出簡單有機物的習慣命名。
2.能記住系統(tǒng)命名法的幾個原則。
3.能根據(jù)名稱寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式,并能判斷所給出有機物名稱的正誤。
一、烷烴的命名
1.烷烴習慣命名法
(1)根據(jù)烷烴分子里所含碳原子數(shù)目來命名,碳原子數(shù)加“烷”字,就是簡單的烷烴的命名。
(2)碳原子數(shù)在十以內(nèi)的,從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示;碳原子數(shù)在十以上的用中文數(shù)字表示。如:CH4名稱為甲烷,C5H12名稱為戊烷,C14H30名稱為十四烷。
(3)當碳原子數(shù)相同時,在(碳原子數(shù))烷名前面加正、異、新等。如:分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有3種,寫出它們的名稱和結(jié)構(gòu)簡式。
①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3;
②異戊烷;
③新戊烷。
2.烷基命名法
(1)烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫烴基。
(2)甲烷失去一個H原子,得到—CH3,叫甲基;乙烷失去一個H原子,得到—CH2CH3,叫乙基。像這樣由烷烴失去一個氫原子剩余的原子團叫烷基,烷基的組成通式為—CnH2n+1。
(3)丙烷分子失去一個氫原子后的烴基有兩種,正丙基的結(jié)構(gòu)簡式是—CH2CH2CH3,異丙基的結(jié)構(gòu)簡式是。
3.烷烴系統(tǒng)命名法
(1)分析下列烷烴的分子結(jié)構(gòu)與其名稱的對應關(guān)系,并填空:
(2)總結(jié)烷烴系統(tǒng)命名法的步驟
①選主鏈,稱某烷。選定分子中最長的碳鏈為主鏈,按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。
②編序號,定支鏈。選主鏈中離支鏈最近的一端開始編號;當兩個相同支鏈離兩端主鏈距離相同時,從離第三個支鏈最近的一端開始編號,等近時按支鏈最簡進行編號。
③取代基寫在前,注位置,短線連。先寫取代基編號,再寫取代基名稱。
④不同基團,簡單在前、復雜在后、相同合并,最后寫主鏈名稱。
例如:
名稱為3-甲基-4-乙基己烷。
烷烴的命名
(1)系統(tǒng)命名法書寫順序的規(guī)律
阿拉伯數(shù)字(用“,”隔開)-(漢字數(shù)字)支鏈名稱、主鏈名稱
↓ ↓
(取代基位置) (取代基總數(shù),若只有一個,則不用寫)
(2)烷烴命名的原則
①選主鏈
②編序號
(3)烷烴命名的注意事項
①取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字表示。
②相同取代基要合并,必須用中文數(shù)字表示其個數(shù)。
③多個取代基位置間必須用逗號“,”分隔。
④位置與名稱間必須用短線“-”隔開。
⑤若有多種取代基,必須簡單寫在前,復雜寫在后。
例1 用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴。
(1) ______________________________。
(2) __________________________。
(3) _____________________________。
(4)____________________________。
答案 (1)2,4-二甲基己烷 (2)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,5-二甲基庚烷
(4)2,4-二甲基-3-乙基己烷
【考點】烷烴的命名方法
【題點】烷烴的命名方法
例2 下列烷烴的命名是否正確?若有錯誤,請加以改正。
(1) 2-乙基丁烷
(2) 3,4-二甲基戊烷
(3) 1,2,4-三甲基丁烷
(4) 2,4-二甲基己烷
答案 (1)、(2)、(3)命名錯誤,正確的烷烴命名分別是(1)3-甲基戊烷,(2)2,3-二甲基戊烷,(3)3-甲基己烷。
(4)正確。
解析 (1)、(3)選錯了主鏈,(1)中主鏈不是最長的,(3)中誤把主鏈末端當成了取代基。
(2)是起點定錯了,應是離支鏈最近的一端為起點:。
【考點】烷烴的命名方法
【題點】烷烴命名的正誤判斷
二、帶有官能團的有機化合物的命名
1.烯烴、炔烴的命名
(1)選主鏈:將含雙鍵或叁鍵的最長碳鏈作為主鏈,并按主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。
(2)編號位:從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。
(3)寫名稱:先用中文數(shù)字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或叁鍵的個數(shù);然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯數(shù)字表示雙鍵或叁鍵的位置(用碳碳雙鍵或碳碳叁鍵碳原子的最小編號);最后在前面寫出取代基的名稱、個數(shù)和位置。
如:命名為3-甲基-1-丁炔;
命名為2-甲基-2,4-己二烯。
2.二烯烴、醇的命名
仿照烯烴、炔烴命名方法,命名下列物質(zhì)
(1) 2-乙基-1,3-丁二烯;
(2) 3-乙基-3-己醇;
(3)1,3-丙二醇;
(4) 3-甲基-2-丁醇;
(5) 2-甲基丁醛。
烯烴、炔烴和其他衍生物的命名方法步驟
(1)選主鏈,定名稱:將含官能團的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能團,定號位:從距離官能團最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。
(3)官能團,合并算:用阿拉伯數(shù)字標明官能團的位置(如是雙鍵或叁鍵,只需標明雙鍵或叁鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示官能團的個數(shù)。
例3 某烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為,有甲、乙、丙、丁四位同學分別將其命名為2-甲基-4-乙基-4-戊烯、2-異丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。下列對四位同學的命名判斷正確的是( )
A.甲的命名主鏈選擇是錯誤的
B.乙的命名編號是錯誤的
C.丙的命名主鏈選擇是正確的
D.丁的命名是正確的
答案 D
解析 要注意烯烴的命名與烷烴的命名的不同之處:①烯烴中主鏈的選取必須包含雙鍵在內(nèi),這樣有可能主鏈并非是分子中最長的碳鏈;②對主鏈碳原子的編號是從離雙鍵較近的一端開始,因而支鏈并不對編號起作用;③必須在書寫名稱時指出雙鍵的位置。據(jù)此分析各位同學的命名,可以看出甲同學對主鏈碳原子編號錯誤,乙、丙同學的主鏈選擇錯誤。
【考點】烯烴和炔烴的命名方法
【題點】烯烴和炔烴的命名正誤判斷
例4 (1)有機物的系統(tǒng)命名是__________________。將其在催化劑存在下完全氫化,所得烷烴的系統(tǒng)命名是____________。
(2)有機物的系統(tǒng)命名是______________。將其在催化劑存在下完全氫化,所得烷烴的系統(tǒng)命名是________________。
答案 (1)3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷
(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-二甲基-5-乙基庚烷
解析 根據(jù)烯烴、炔烴的命名原則,選主鏈,編序號,具體編號如下:,
,然后再確定支鏈的位置,正確書寫名稱;當對烯烴、炔烴完全氫化后所得烷烴進行命名時,要注意主鏈及編號的變化。
【考點】烯烴和炔烴的命名方法
【題點】烯烴和炔烴的命名方法
三、環(huán)狀化合物的命名
1.用習慣命名法,寫出下列有機物的名稱。
甲基環(huán)己烷 甲苯 乙苯 鄰甲基苯酚
2.用兩種方法對下列有機物命名。
(1)系統(tǒng)命名法
①1,2-二甲苯、②1,3-二甲苯、③1,4-二甲苯、④1,4-苯二酚。
(2)習慣命名法
①鄰二甲苯、②間二甲苯、③對二甲苯、④對苯二酚。
環(huán)狀化合物的命名方法
(1)以環(huán)作為母體,環(huán)的側(cè)鏈作為取代基。
(2)若有多個取代基,可對環(huán)編號或用鄰、間、對來表示。
(3)從官能團連接的碳原子開始編號。
例5 苯有多種同系物,其中一種結(jié)構(gòu)簡式為
,則它的名稱為( )
A.2,4-二甲基-3-乙基苯 B.1,3-二甲基-2-乙基苯
C.1,5-二甲基-6-乙基苯 D.2-乙基-1,3-二甲基苯
答案 B
解析 苯的同系物命名時,將苯環(huán)進行編號,編號時從小的取代基開始,并且沿使取代基位次和較小的方向進行,;因此命名為1,3-二甲基-2-乙基苯。
【考點】苯的同系物的命名方法
【題點】苯的同系物的命名
例6 下列有機物命名是否正確?若不正確,請寫出正確的名稱。
(1) 苯基甲烷________。
(2) 二乙苯________。
(3) 1,4-二甲基-6-乙基苯______。
答案 (1)甲苯 (2)鄰二乙苯(或1,2-二乙苯)
(3)1,4-二甲基-2-乙基苯
解析 苯的同系物命名時,以苯環(huán)為母體,側(cè)鏈作取代基。編號時,將最簡單的取代基所連的碳原子編為“1”號,然后按順時針或逆時針編號,使取代基位置編號之和最小。
【考點】苯的同系物的命名方法
【題點】苯的同系物的命名
方法點撥 苯的同系物的命名方法
(1)以苯作為母體,苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基,稱為“某苯”。
(2)若苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時,則將苯環(huán)進行編號,編號時從小取代基開始,并沿使取代基位次和較小的方向進行。
注意 當苯環(huán)上含有不飽和烴基或雖為飽和基團但體積較大時,可將苯作為取代基。如的名稱為苯乙烯;的名稱為苯乙炔。
(1)有機物命名時選好主鏈是命名的最關(guān)鍵的一步,然后是編序號,就近、就簡、最小是編序號時遵循的三條原則。同時書寫要注意規(guī)范,數(shù)字與漢字之間用“-”隔開,數(shù)字之間用“,”隔開。
(2)烯烴、炔烴(或烴的衍生物)中都含有官能團,在命名時要注意到官能團對命名的影響,選擇主鏈時要選擇含有官能團的碳鏈為主鏈。
1.有機物(CH3CH2)2CHCH3的名稱是( )
A.3-甲基戊烷 B.2-甲基戊烷
C.2-乙基戊烷 D.3-乙基丁烷
答案 A
解析 將該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式變形為
【考點】烷烴的命名方法
【題點】烷烴的命名方法
2.下列選項中是3甲基-2戊烯的結(jié)構(gòu)簡式的是( )
答案 C
解析 根據(jù)有機化合物的名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡式,然后對比判斷即可。書寫時可按如下過程:先寫主碳鏈,再標官能團,最后補充氫原子。
【考點】烯烴和炔烴的命名方法
【題點】烯烴和炔烴的命名方法
3.下列有機物的命名正確的是( )
A.2,2-二甲基-3-丁炔:
B.3-乙基-1-丁烯:
C.鄰二甲苯:
D.2,2,3-三甲基戊烷:
答案 C
解析 A項應為3,3-二甲基-1-丁炔;B項應為3-甲基-1-戊烯;D項應為2,2,4-三甲基戊烷。
【考點】命名有機物的一般規(guī)律
【題點】有機物命名的綜合考查
4.下列各物質(zhì)的名稱不正確的是( )
A.3-甲基-2-戊烯 B.1,3-二甲苯
C.3-乙基-1-丁炔 D.2,2-二甲基丁烷
答案 C
解析 根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式重新命名,C項應命名為3-甲基-1-戊炔。
【考點】命名有機物的一般規(guī)律
【題點】有機物命名的綜合考查
5.(1)用系統(tǒng)命名法命名下列幾種苯的同系物:
①____________,②____________,③____________。
(2)上述有機物的一氯代物的種類分別是
①____________,②____________,③____________。
答案 (1)①1,2,4-三甲基苯?、?,3,5-三甲基苯 ③1,2,3-三甲基苯 (2)①6?、??、?
【考點】苯的同系物的命名方法
【題點】苯的同系物的命名
[對點訓練]
題組一 烷烴的命名及正誤判斷
1.下列對有機物的命名正確的是( )
A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷 B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷
C.3,3,4-三甲基己烷 D.3,4,4-三甲基己烷
答案 C
解析 對于烷烴而言,命名的第一步是找準主鏈,考慮到給出結(jié)構(gòu)中碳鏈的右起第二個碳原子連有乙基(—C2H5),所以該有機物的主鏈并不是水平方向的直鏈。根據(jù)烷烴的命名方法可知,該烷烴的名稱為3,3,4-三甲基己烷,C項正確。
【考點】烷烴的命名方法
【題點】烷烴的命名方法
2.“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量,汽油中異辛烷的爆震程度最小,將其辛烷值定為100,如圖所示是異辛烷的球棍模型,則異辛烷的系統(tǒng)名稱為( )
A.1,1,3,3-四甲基丁烷 B.2,2,4-三甲基-戊烷
C.2,4,4-三甲基戊烷 D.2,2,4-三甲基戊烷
答案 D
解析 根據(jù)球棍模型,可以寫出異辛烷的結(jié)構(gòu)簡式為,因此其系統(tǒng)名稱為2,2,4-三甲基戊烷。
【考點】烷烴的命名方法
【題點】烷烴的命名方法
3.下列有機物的系統(tǒng)命名中正確的是( )
A.3-甲基-4-乙基戊烷 B.3,3,4-三甲基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷 D.3,5-二甲基己烷
答案 B
解析 A物質(zhì)正確命名是3,4-二甲基己烷; C物質(zhì)正確命名是3,3,4-三甲基己烷;D物質(zhì)正確命名是2,4-二甲基己烷。
【考點】烷烴的命名方法
【題點】烷烴命名方法的正誤判斷
題組二 烯烴與炔烴的命名
4.某有機物,正確的名稱為( )
A. 2,2,5-三甲基戊烯
B. 2,4,4-三甲基戊烯
C. 2,4,4-三甲基-1-戊烯
D. 2,2,5-三甲基-4-戊烯
答案 C
解析 選取含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長碳鏈(5個碳)和離碳碳雙鍵近的一端編號,得到名稱為2,4,4-三甲基-1-戊烯。
【考點】烯烴和炔烴的命名方法
【題點】烯烴和炔烴的命名方法
5.某有機物的鍵線式為,其名稱是( )
A.5-乙基-2-己烯 B.3-甲基庚烯
C.3-甲基-5-庚烯 D.5-甲基-2-庚烯
答案 D
解析 該有機物的鍵線式展開為,從離雙鍵最近的一端編號,命名為5-甲基-2-庚烯。
【考點】烯烴和炔烴的命名方法
【題點】烯烴和炔烴的命名方法
6.對下列烯烴的命名,正確的是( )
A.2-甲基-2-丁烯 B.2,2-二甲基-1,3-丁二烯
C.2-甲基-3-戊烯 D.2-乙基-1-丙烯
答案 A
解析 B中2號碳成鍵個數(shù)超過了四個,該物質(zhì)不存在;C物質(zhì)雙鍵和支鏈位置編號有誤,應為4-甲基-2-戊烯; D物質(zhì)主鏈不是最長碳鏈,應該命名為2-甲基-1-丁烯。
【考點】烯烴和炔烴的命名方法
【題點】烯烴和炔烴的命名正誤判斷
題組三 苯的同系物的命名
7.下列命名不正確的是( )
A.1,5-二甲苯 B.間二甲苯
C.鄰二甲苯 D.1,4-二甲苯
答案 A
解析 苯的同系物在命名時,從簡單的側(cè)鏈開始按順時針或逆時針給主鏈上的碳原子進行編號,使側(cè)鏈的位次和最小,故正確的名稱為1,3-二甲苯;間二甲苯是苯環(huán)上的兩個甲基在間位的關(guān)系;鄰二甲苯是苯環(huán)上的兩個甲基在鄰位的關(guān)系;當苯環(huán)上的兩個甲基在對位時,為1,4-二甲苯。
【考點】苯的同系物的命名方法
【題點】苯的同系物的命名
8.當苯環(huán)上含有不飽和烴基或雖為飽和基團但體積較大時,可將苯作為取代基。如的名稱為苯乙烯;的名稱為苯乙炔。的正確的名稱為( )
A.苯甲醛 B.醛基苯
C.苯甲酸 D.甲苯
答案 A
【考點】苯的同系物的命名方法
【題點】苯的同系物的命名
題組四 有機物命名的綜合考查
9.下列說法中正確的是( )
A.的系統(tǒng)命名為1,3,4-三甲苯
B.2,2,3-三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為
C.的系統(tǒng)命名為2-甲基-3-丁炔
D.的系統(tǒng)命名為4-乙基-2-己烯
答案 D
解析 選項A中的有機物應命名為1,2,4-三甲苯,原名稱未遵循取代基位次之和最小的原則;B項中有機物的名稱應為2,2,4-三甲基戊烷;炔類物質(zhì)命名時,應從離碳碳叁鍵最近的一端編號,故C中有機物應命名為3-甲基-1-丁炔。
【考點】命名有機物的一般規(guī)律
【題點】有機物命名的綜合考查
10.下列名稱的有機物實際上不可能存在的是( )
A.2,2-二甲基丁烷
B.2-甲基-4-乙基-1-己烯
C.3-甲基-2-戊烯
D.3,3-二甲基-2-戊烯
答案 D
解析 依據(jù)D項名稱可以寫出其結(jié)構(gòu)簡式為,3號位置上的碳原子形成5個共價鍵,違背碳原子的成鍵特點。
【考點】命名有機物的一般規(guī)律
【題點】有機物命名的綜合考查
11.(2017·溫州調(diào)研)下列各烴分別與H2完全加成,不能生成2,2,3-三甲基戊烷的是( )
答案 C
解析 炔烴、烯烴與氫氣加成,碳骨架不發(fā)生變化。A項,該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為,即能生成2,2,3-三甲基戊烷,不符合題意;B項,該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為,即能生成2,2,3-三甲基戊烷,不符合題意;C項,該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為,不能生成2,2,3-三甲基戊烷,符合題意;D項,該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為,即能生成2,2,3-三甲基戊烷,不符合題意。
【考點】命名有機物的一般規(guī)律
【題點】有機物命名的綜合考查
12.下列烴在光照下與氯氣反應,只生成一種一氯代物的有( )
A.2-甲基丙烷 B.環(huán)戊烷
C.2,2-二甲基丁烷 D.3-甲基戊烷
答案 B
解析 先根據(jù)名稱寫出各選項有機物的結(jié)構(gòu)簡式,再判斷各有機物中不同化學環(huán)境氫原子的種數(shù)。2-甲基丙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(CH3)CH3,其分子中有2種不同化學環(huán)境的氫原子,其一氯代物有2種;環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為,五個碳原子完全等效,只有一種一氯代物;2,2-二甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為,有三種不同化學環(huán)境的氫原子,其一氯代物有3種;3-甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子,一氯代物有4種。
【考點】命名有機物的一般規(guī)律
【題點】有機物命名的綜合考查
[綜合強化]
13.按要求回答下列問題:
(1) 的名稱為____________。
(2) 的名稱為________________________________。
(3) 的名稱為__________。
(4)的名稱為______________。
(5)(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是______________,該烴是某炔烴經(jīng)催化加氫后得到,那么炔烴的結(jié)構(gòu)簡式是__________ ,正確命名是____________。
答案 (1) 2,4,6-三甲基-3-乙基辛烷
(2)3,4-二甲基-2-乙基-1-戊烯
(3)2-甲基-1,3-丁二烯
(4)4,4-二甲基-2-戊炔
(5)3-甲基戊烷 CH≡CCH(CH3)CH2CH3 3-甲基-1-戊炔
【考點】命名有機物的一般規(guī)律
【題點】有機物命名的綜合考查
14.根據(jù)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,回答下列問題:
(1)四者之間的關(guān)系是_________________________________________。
(2)四者的習慣命名依次為__________、____________、____________、____________。
答案 (1)互為同分異構(gòu)體
(2)乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯
【考點】苯的同系物的命名方法
【題點】苯的同系物的命名
15.(1)按系統(tǒng)命名法命名:
有機物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名稱是________________________。
(2)寫出下列各種有機物的結(jié)構(gòu)簡式:
①2,3-二甲基-4-乙基己烷_______________________________________________
________________________________________________________________________;
②支鏈只有一個乙基且相對分子質(zhì)量最小的烷烴_______________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)2,3-二甲基戊烷
(2)①
②
解析 (2)①由有機物的名稱確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù),再依據(jù)支鏈位置畫出碳骨架,最后根據(jù)碳滿四價原則添氫即可。②烷烴中乙基不能位于1、2號碳原子上,故烷烴中含乙基,其主鏈碳原子數(shù)最少為5個,符合題意的烷烴為。
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