2018-2019版高中化學(xué) 專(zhuān)題4 分子空間結(jié)構(gòu)與物質(zhì)性質(zhì) 第一單元 分子構(gòu)型與物質(zhì)的性質(zhì) 第3課時(shí)學(xué)案 蘇教版選修3.docx
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第一單元 分子構(gòu)型與物質(zhì)的性質(zhì) 第3課時(shí) 分子的極性 手性分子 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位] 1.理清共價(jià)鍵的極性與分子極性之間的關(guān)系,學(xué)會(huì)判斷分子極性的方法。2.能夠根據(jù)“相似相溶規(guī)則”分析物質(zhì)在不同溶劑中溶解性的變化。3.知道手性異構(gòu)體和手性分子,會(huì)判斷手性碳原子。 一、分子的極性 1.分析討論下列分子中的電荷分布情況,填寫(xiě)下表 共價(jià)分子 HF N2 H2O CO2 鍵的極性 極性鍵 非極性鍵 極性鍵 極性鍵 整個(gè)分子電荷分布 不對(duì)稱(chēng) 對(duì)稱(chēng) 不對(duì)稱(chēng) 對(duì)稱(chēng) 正電荷與負(fù)電荷重心 不重合 重合 不重合 重合 分子極性 有極性 無(wú)極性 有極性 無(wú)極性 2.由上述分析可知 3.分子極性的判斷方法 分子的極性是由分子中所含共價(jià)鍵的極性與分子的空間構(gòu)型兩方面共同決定的。判斷分子極性時(shí),可根據(jù)以下原則進(jìn)行: (1)只含有非極性鍵的雙原子分子或大多多原子分子是非極性分子,如O2、H2、P4、C60。 (2)含有極性鍵的雙原子分子都是極性分子,如HCl、HF、HBr。 (3)含有極性鍵的多原子分子,空間構(gòu)型對(duì)稱(chēng)的是非極性分子;空間構(gòu)型不對(duì)稱(chēng)的是極性分子。 4.分子的極性對(duì)物質(zhì)溶解性的影響 (1)相似相溶規(guī)則:極性分子(如HCl)易溶于水等極性溶劑,非極性分子(如I2)易溶于苯、四氯化碳等非極性溶劑。 (2)一般來(lái)說(shuō),同是非極性分子,相對(duì)分子質(zhì)量越大,溶解度越大。 (1)判斷分子極性(如HCl)的一般思路 (2)鍵的極性和分子極性的關(guān)系 分子 例1 下列各組分子中,都屬于含極性鍵的非極性分子的是( ) A.CO2、H2S B.C2H4、CH4 C.Cl2、C2H2 D.NH3、HCl 答案 B 解析 A項(xiàng)中CO2和H2S都含極性鍵,但前者是非極性分子(直線形),后者是極性分子(V形);B項(xiàng)中C2H4是平面分子,CH4為正四面體型,均含極性鍵且均為非極性分子;C項(xiàng)中Cl2不含極性鍵;D項(xiàng)中NH3、HCl均為極性分子。 例2 碘單質(zhì)在水中溶解度很小,但在CCl4中溶解度很大,這是因?yàn)? ) A.CCl4和I2都不含氫元素,而H2O中含有氫元素 B.CCl4和I2都是非極性分子,而H2O是極性分子 C.CCl4與I2都是直線形分子,而H2O不是直線形分子 D.CCl4與I2相對(duì)分子質(zhì)量相差較小,而H2O與I2相對(duì)分子質(zhì)量相差較大 答案 B 解析 CCl4和I2都是非極性分子,而H2O是極性分子,根據(jù)“相似相溶”規(guī)則可知碘單質(zhì)在水中溶解度很小,但在CCl4中溶解度很大,與相對(duì)分子質(zhì)量、是否是直線形分子、是否含有氫元素等沒(méi)有直接的關(guān)系,B正確。 二、手性分子 1.觀察比較下圖所示兩種分子的結(jié)構(gòu) (1)相同點(diǎn)是分子組成相同,都是CHFClBr;從平面上看相似。 (2)不同點(diǎn)是在空間上完全不同,它們構(gòu)成實(shí)物和鏡像關(guān)系。 (3)具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子,如同左手與右手一樣互為鏡像,卻在三維空間里不能重疊,互稱(chēng)為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。 2.手性分子的判斷 判斷一種有機(jī)物是否具有手性異構(gòu)體,關(guān)鍵是看其含有的碳原子是否連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán),即有機(jī)物分子中是否存在手性碳原子。如R1、R2、R3、R4互不相同,含有手性碳原子,該有機(jī)物分子具有手性。 (1)手性異構(gòu)體(又稱(chēng)對(duì)映異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體)的兩個(gè)分子互為鏡像關(guān)系,即分子形式的“左撇子和右撇子”。 (2)構(gòu)成生命體的有機(jī)物絕大多數(shù)為手性分子。兩個(gè)手性分子的性質(zhì)不同,且手性有機(jī)物中必定含手性碳原子。 例3 下列說(shuō)法不正確的是( ) A.互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像 B.利用手性催化劑合成可主要得到一種手性分子 C.手性異構(gòu)體分子組成相同 D.手性異構(gòu)體性質(zhì)相同 答案 D 例4 在有機(jī)物分子中,若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán),該碳原子稱(chēng)為手性碳原子。具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性。下列分子中,沒(méi)有光學(xué)活性的是( ) A.乳酸:CH3—CH(OH)—COOH B.甘油:CH2(OH)—CH(OH)—CH2(OH) C.脫氧核糖:CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH2—CHO D.核糖:CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO 答案 B 解析 乳酸:CH3—CH(OH)—COOH的中間碳連接了—CH3、H、—OH、—COOH四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子,有光學(xué)活性,故A不符合題意;甘油:CH2OH—CHOH—CH2OH分子沒(méi)有連接四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子,沒(méi)有手性碳原子,沒(méi)有光學(xué)活性,故B符合題意;脫氧核糖:CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH2—CHO從左數(shù)第二個(gè)碳原子連接了—CH2OH、H、—OH、—CH(OH)—CH2—CHO四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子,有光學(xué)活性,從左數(shù)第三個(gè)碳原子連接了CH2(OH)—CH(OH)—、H、—OH、—CH2—CHO四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子,有光學(xué)活性,故C不符合題意;核糖:CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO從左數(shù)第二個(gè)碳原子連接了—CH2OH、H、—OH、—CH(OH)—CH(OH)—CHO四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子,有光學(xué)活性,從左數(shù)第三個(gè)碳原子連接了CH2(OH)—CH(OH)—、H、—OH、—CH(OH)—CHO四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子,有光學(xué)活性,從左數(shù)第四個(gè)碳原子連接了CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—、H、—OH、—CHO四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子,有光學(xué)活性,故D不符合題意。 1.下列敘述中正確的是( ) A.非極性分子只能是雙原子單質(zhì)分子 B.非極性分子中一定含有非極性共價(jià)鍵 C.以極性鍵結(jié)合起來(lái)的分子一定是極性分子 D.以非極性鍵結(jié)合起來(lái)的雙原子分子一定是非極性分子 答案 D 解析 判斷分子極性的根本依據(jù)是分子中正、負(fù)電荷重心是否重合,只要重合,則為非極性分子,反之是極性分子。與分子所含原子個(gè)數(shù)及化學(xué)鍵的類(lèi)型沒(méi)有絕對(duì)關(guān)系,非極性鍵結(jié)合起來(lái)的雙原子分子,正、負(fù)電荷重心一定重合,該分子一定為非極性分子。 2.下列各組物質(zhì)中,都是由極性鍵構(gòu)成的極性分子的一組是( ) A.CH4和Br2 B.NH3和H2O C.H2S和CCl4 D.CO2和HCl 答案 B 解析 A項(xiàng)中CH4、Br2為非極性分子;C項(xiàng)中CCl4為非極性分子;D項(xiàng)中CO2為非極性分子。 3.根據(jù)“相似相溶”規(guī)則判斷,下列物質(zhì)在水中溶解度最大的是( ) A.乙烯 B.二氧化碳 C.二氧化硫 D.氫氣 答案 C 解析 乙烯、二氧化碳和氫氣都是非極性分子,二氧化硫?qū)儆跇O性分子,易溶于極性分子組成的溶劑,水屬于極性溶劑,所以極性分子二氧化硫在水中的溶解度最大,C項(xiàng)正確。 4.下列分子中含有手性碳原子的是( ) A.CH2Cl2 B. C. D.CH3CH2COOCH2CH3 【考點(diǎn)】手性分子 【題點(diǎn)】手性碳原子的判斷 答案 B 解析 B項(xiàng),乳酸分子的中間碳原子連—CH3、—H、—OH、—COOH四種不同的原子或原子團(tuán),為手性分子。 5.在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中: (1)以非極性鍵結(jié)合的非極性分子是________。 (2)以極性鍵相結(jié)合,具有直線形結(jié)構(gòu)的非極性分子是________。 (3)以極性鍵相結(jié)合,具有正四面體型結(jié)構(gòu)的非極性分子是________。 (4)以極性鍵相結(jié)合,具有三角錐型結(jié)構(gòu)的極性分子是________。 (5)以極性鍵相結(jié)合,具有V形結(jié)構(gòu)的極性分子是_____________________________ ___________________________________________。 (6)以極性鍵相結(jié)合,且分子極性最強(qiáng)的是________。 答案 (1)N2 (2)CS2 (3)CH4 (4)NH3 (5)H2O (6)HF [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 題組一 鍵的極性與分子極性的關(guān)系 1.下列敘述正確的是( ) A.含有非極性鍵的分子一定是非極性分子 B.非極性分子中一定含有非極性鍵 C.由極性鍵形成的雙原子分子一定是極性分子 D.鍵的極性與分子的極性有關(guān) 答案 C 解析 含有非極性鍵的分子不一定是非極性分子,如H2O2;非極性分子中不一定含有非極性鍵,如CH4、CO2均是非極性分子,卻都只含有極性鍵;鍵的極性只與成鍵原子是否相同有關(guān),與分子的極性無(wú)關(guān),分子的極性除與鍵的極性有關(guān)外,還與分子的空間構(gòu)型有關(guān)。 2.下列化合物中,化學(xué)鍵的類(lèi)型和分子的極性(極性或非極性)皆相同的是( ) A.CO2和SO2 B.CH4和PH3 C.BF3和NH3 D.HCl和HI 答案 D 解析 題目所給各物質(zhì)分子中均為極性鍵。CO2、CH4、BF3為非極性分子,SO2、PH3、NH3、HCl、HI為極性分子。 題組二 分子極性的判斷方法 3.用一帶靜電的玻璃棒靠近A、B兩種純液體流,現(xiàn)象如圖所示。試分析A、B兩種液體分子的極性正確的是( ) A.A是極性分子,B是非極性分子 B.A是非極性分子,B是極性分子 C.A、B都是極性分子 D.A、B都是非極性分子 答案 B 4.X、Y為兩種不同元素,由它們組成的下列物質(zhì)的分子中,肯定有極性的是( ) A.XY4 B.XY3 C.XY2 D.XY 答案 D 解析 XY為直線形分子,不同種元素對(duì)電子對(duì)吸引能力不同,分子必有極性。 5.下列敘述正確的是( ) A.NH3是極性分子,分子中氮原子處在3個(gè)氫原子所組成的三角形的中心 B.CCl4是非極性分子,分子中碳原子處在4個(gè)氯原子所組成的正方形的中心 C.H2O是極性分子,分子中氧原子不處在2個(gè)氫原子所連成的直線的中央 D.CO2是非極性分子,分子中碳原子不處在2個(gè)氧原子所連成的直線的中央 答案 C 解析 NH3的氮原子以sp3雜化,形成三角錐型結(jié)構(gòu),電荷分布不對(duì)稱(chēng),是極性分子;CCl4分子中C—Cl鍵為極性鍵,碳原子采取sp3雜化,且無(wú)孤電子對(duì),分子構(gòu)型為正四面體型,碳原子位于正四面體的中心;H2O分子中H—O鍵為極性鍵,氧原子采取sp3雜化,且有兩對(duì)孤電子對(duì),分子構(gòu)型為V形,整個(gè)分子電荷分布不對(duì)稱(chēng),為極性分子;CO2分子中碳原子采取sp雜化,分子構(gòu)型為直線形,分子為非極性分子,碳原子位于2個(gè)氧原子所連成的直線的中央。 6.已知CO2、BF3、CH4、SO3都是非極性分子,NH3、H2S、H2O、SO2都是極性分子,由此可推知ABn型分子是非極性分子的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律是( ) A.分子中不能含有氫原子 B.在ABn分子中A原子沒(méi)有孤電子對(duì)(或A原子最外層電子均已成鍵) C.在ABn分子中每個(gè)共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能都相等 D.分子中所有原子在同一平面內(nèi) 答案 B 解析 CO2、CH4、BF3、SO3中所有電子都參與形成了共價(jià)鍵,都不含孤電子對(duì),分子都是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),為非極性分子。H2S、SO2、H2O、NH3都含有孤電子對(duì),分子都是不對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),為極性分子。ABn分子的極性取決于分子的空間構(gòu)型是否對(duì)稱(chēng),而對(duì)稱(chēng)性與分子是否含有孤電子對(duì)有關(guān),與其他因素?zé)o關(guān)。 7.有一種AB2C2型分子,在該分子中A為中心原子。下列關(guān)于該分子的空間構(gòu)型和極性的說(shuō)法中,正確的是( ) A.假設(shè)為平面四邊形,則該分子一定為非極性分子 B.假設(shè)為四面體,則該分子一定為非極性分子 C.假設(shè)為平面四邊形,則該分子可能為非極性分子 D.假設(shè)為四面體,則該分子可能為非極性分子 答案 C 解析 題組三 物質(zhì)的溶解性規(guī)律 8.根據(jù)相似相溶規(guī)則和實(shí)際經(jīng)驗(yàn),下列敘述不正確的是( ) A.白磷(P4)易溶于CS2,但難溶于水 B.NaCl易溶于水,難溶于CCl4 C.碘易溶于苯,微溶于水 D.鹵化氫易溶于水,也易溶于CCl4 答案 D 解析 A項(xiàng),白磷屬于非極性分子易溶于非極性溶劑CS2,但難溶于極性溶劑水,故A正確;B項(xiàng),NaCl屬于離子化合物,易溶于水,難溶于CCl4,故B正確;C項(xiàng),碘屬于非極性分子,碘易溶于苯,微溶于水,故C正確;D項(xiàng),鹵化氫屬于極性分子,易溶于水,難溶于CCl4,故D錯(cuò)誤。 9.下列化合物在水中的溶解度,排列次序正確的是( ) a.HOCH2CH2CH2OH b.CH3CH2CH2OH c.CH3CH2COOCH3 d.HOCH2CH(OH)CH2OH A.d>a>b>c B.c>d>a>b C.d>b>c>a D.c>d>b>a 答案 A 解析 這四種物質(zhì)中CH3CH2COOCH3不能與水形成氫鍵,則溶解度最小,分子中含有羥基數(shù)目越多,與水形成的氫鍵越多,則溶解度越大,所以溶解度:HOCH2CH(OH)CH2OH>HOCH2CH2CH2OH>CH3CH2CH2OH>CH3CH2COOCH3,即d>a>b>c;故選A。 題組四 手性分子及其判斷方法 10.下列化合物中只含有2個(gè)手性碳原子的是( ) 答案 B 解析 A項(xiàng),中只有次甲基碳原子為手性碳原子,故A不符合題意;B項(xiàng),中從左起第二個(gè)碳原子和第三個(gè)碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)是不同的,都是手性碳原子,故B符合題意;C項(xiàng),中從左起第二個(gè)碳原子、第三個(gè)碳原子、第四個(gè)碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)是不同的,都是手性碳原子,故C不符合題意;D項(xiàng),中只有從左起第3個(gè)碳原子為手性碳原子,故D不符合題意。 11.如下圖中兩分子的關(guān)系是( ) A.互為同分異構(gòu)體 B.是同一種物質(zhì) C.是手性分子 D.互為同系物 答案 B 解析 本題很容易看成鏡面對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)而選擇手性分子,但根據(jù)手性分子的判斷方法,根本找不到手性碳原子,所以不是手性分子;分子相同,構(gòu)型相同,是同一種物質(zhì)。 12.含手性碳原子的分子稱(chēng)為手性分子,手性分子具有光學(xué)活性。如下圖有機(jī)物具有光學(xué)活性(式中標(biāo)有*的為手性碳原子),也能發(fā)生下列反應(yīng),請(qǐng)問(wèn)發(fā)生哪種反應(yīng)后,該有機(jī)物仍然一定具有光學(xué)活性( ) A.消去反應(yīng) B.水解反應(yīng) C.銀鏡反應(yīng) D.酯化反應(yīng) 答案 C 解析 銀鏡反應(yīng)使該物質(zhì)中的—CHO轉(zhuǎn)化成—COOH,帶*號(hào)的碳原子所連四個(gè)原子或基團(tuán)仍不相同。該物質(zhì)仍然是手性分子,仍具有光學(xué)活性。 [綜合強(qiáng)化] 13.已知N、P是同屬于元素周期表的第ⅤA族元素,N在第2周期,P在第3周期。NH3分子呈三角錐型,N原子位于錐頂,3個(gè)H原子位于錐底,N—H鍵間的夾角是107.3。 (1)PH3分子與NH3分子的構(gòu)型關(guān)系是________(填“相同”“相似”或“不相似”),P—H鍵________(填“有”或“無(wú)”)極性,PH3分子________(填“有”或“無(wú)”)極性。 (2)NH3與PH3相比,熱穩(wěn)定性更強(qiáng)的是________。 (3)NH3與PH3在常溫、常壓下都是氣體,但NH3比PH3易液化,其主要原因是________(填字母)。 A.鍵的極性N—H比P—H強(qiáng) B.分子的極性NH3比PH3強(qiáng) C.相對(duì)分子質(zhì)量PH3比NH3大 D.NH3分子之間存在特殊的分子間作用力 答案 (1)相似 有 有 (2)NH3 (3)D 解析 (1)N原子與P原子結(jié)構(gòu)相似,NH3分子與PH3分子的結(jié)構(gòu)也相似,P—H鍵為不同元素原子之間形成的共價(jià)鍵,為極性鍵。 (2)由N、P在元素周期表中的位置關(guān)系和元素周期律知,N比P的非金屬性強(qiáng)。由元素的非金屬性與氫化物之間的熱穩(wěn)定性關(guān)系知,NH3比PH3的熱穩(wěn)定性強(qiáng)。 (3)“易液化”屬于物質(zhì)的物理性質(zhì),NH3與PH3都是通過(guò)共價(jià)鍵形成的分子,物理性質(zhì)與化學(xué)鍵無(wú)關(guān)。按照范德華力與物質(zhì)的物理性質(zhì)的關(guān)系分析,應(yīng)該是PH3比NH3的沸點(diǎn)高,PH3比NH3易液化;實(shí)際是NH3比PH3易液化,這種反?,F(xiàn)象的客觀存在是因?yàn)镹H3可形成分子間氫鍵。 14.雙氧水(H2O2)是一種醫(yī)用消毒殺菌劑。已知H2O2分子的結(jié)構(gòu)如圖所示,H2O2分子不是直線形的,兩個(gè)H原子猶如在半展開(kāi)的書(shū)的兩面紙上,書(shū)面角為93.9,而兩個(gè)O—H鍵與O—O鍵的夾角均為96.9。試回答: (1)H2O2分子的電子式為_(kāi)_______,結(jié)構(gòu)式為_(kāi)_________________________________。 (2)H2O2分子中存在________鍵和________鍵,為_(kāi)_________分子(填“極性”或“非極性”)。 (3)H2O2難溶于CS2,其原因是____________________________________________。 (4)H2O2分子中氧元素的化合價(jià)為_(kāi)_________價(jià),原因是_________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1) (2)極性 非極性 極性 (3)因?yàn)镠2O2為極性分子,CS2為非極性分子,根據(jù)“相似相溶規(guī)則”可知H2O2難溶于CS2 (4)-1 O—O鍵為非極性鍵,O—H鍵為極性鍵,共用電子對(duì)偏向于氧,故氧元素顯-1價(jià) 解析 (1)H2O2分子的空間構(gòu)型為不對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),應(yīng)為極性分子,含有O—O非極性鍵和O—H極性鍵。(2)根據(jù)“相似相溶規(guī)則”可知,H2O2難溶于非極性溶劑CS2。 (3)共用電子對(duì)的偏移決定了元素在化合物中的化合價(jià)。 15.(1)3-氯-2-丁氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,該有機(jī)物分子中含有________________________________________________________________________ 個(gè)手性碳原子,其中—NH2中N原子的雜化軌道類(lèi)型是________。 (2)青蒿素是從黃花蒿中提取得到的一種無(wú)色針狀晶體,分子結(jié)構(gòu)如圖所示,則青蒿素分子中含有________個(gè)手性碳原子。 (3)下列分子中若有手性分子,請(qǐng)用“*”標(biāo)出其手性碳原子;若無(wú)手性分子,此小題不必作答。 答案 (1)2 sp3 (2)7 (3)a. d.CHCHClCH2CHO 解析 (1)連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子,3-氯-2-丁氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,標(biāo)“*”的碳原子為手性碳原子,所以一個(gè)該有機(jī)物分子中含有2個(gè)手性碳原子,其中—NH2中N含有1個(gè)孤電子對(duì)和3個(gè)共價(jià)鍵,則N的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為4,采取sp3雜化。(2)手性碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán),故青蒿素分子中手性碳原子標(biāo)識(shí)如圖,共7個(gè)。- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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