2019年高考化學(xué)一輪綜合復(fù)習(xí) 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第33講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物練習(xí).doc
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第33講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 考綱要求 1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu);了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。 考點(diǎn)一 有機(jī)物的官能團(tuán)、分類和命名 1.按碳的骨架分類 (1)有機(jī)化合物 (2)烴 2.按官能團(tuán)分類 (1)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 (2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物 類別 官能團(tuán) 代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 烷烴 甲烷CH4 烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯H2C==CH2 炔烴 —C≡C—(碳碳三鍵) 乙炔HC≡CH 芳香烴 苯 鹵代烴 —X(鹵素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羥基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 (醚鍵) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 3.有機(jī)化合物的命名 (1)烷烴的習(xí)慣命名法 (2)烷烴的系統(tǒng)命名法 (3)烯烴和炔烴的命名 (4)苯的同系物的命名 苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對(duì)表示。 (1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴() (2)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類() (3)、—COOH的名稱分別為苯、酸基() (4)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”() (5)和都屬于酚類() (6)CH2==CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2,兩者互為同系物() (7)命名為2乙基丙烷() (8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2甲基5乙基辛烷(√) (9)某烯烴的名稱是2甲基4乙基2戊烯() (10)的名稱為2甲基3丁炔() 1.正確書(shū)寫(xiě)下列幾種官能團(tuán)的名稱: (1)________。 (2)—Br________。 (3)________。 (4)—COO—________。 答案 (1)碳碳雙鍵 (2)溴原子 (3)醚鍵 (4)酯基 2.寫(xiě)出下列幾種常見(jiàn)有機(jī)物的名稱: (1)____________。 (2)____________。 (3)____________。 (4)?CH2—CHCl?____________。 (5)HO?OCCOOCH2CH2O?H____________。 答案 (1)對(duì)二甲苯(或1,4二甲苯) (2)苯甲醛(3)對(duì)苯二甲酸 (4)聚氯乙烯 (5)聚乙二酸乙二酯 1.按官能團(tuán)的不同,可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類,請(qǐng)指出下列有機(jī)物的類別,填在橫線上。 (1)CH3CH2CH2OH________。 (2)________。 (3)________。 (4)________。 (5)________。 (6)________。 (7)________。 (8)________。 答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烴(或苯的同系物) (4)酯 (5)鹵代烴 (6)烯烴 (7)羧酸 (8)醛 2.陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的識(shí)別 (1)中含氧官能團(tuán)名稱是________。 (2)中含氧官能團(tuán)的名稱是_____________________。 (3)HCCl3的類別是________,C6H5CHO中的官能團(tuán)是________。 (4)中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱)。 (5)中含有的官能團(tuán)名稱是______________________。 答案 (1)(醇)羥基 (2)(酚)羥基、酯基 (3)鹵代烴 醛基 (4)羧基 (5)碳碳雙鍵、酯基、羰基 解析 (1)—OH連在—CH2—上,應(yīng)為醇羥基。 (2)—OH直接連在苯環(huán)上,為酚羥基,為酯基。 (3)HCCl3中含有氯原子,屬于鹵代烴,—CHO為醛基。 (4)—NH2顯堿性。 3.用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名 (1)命名為_(kāi)____________________________; (2)命名為_(kāi)____________________________________________________; (3)的名稱為_(kāi)_______________________________________, 的名稱為_(kāi)__________________________________________; (4)CH2==CHCH2Cl的名稱為_(kāi)____________________________________________; (5)命名為_(kāi)_____________________________________________________; (6)命名為_(kāi)__________________________________________; (7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,則其化學(xué)名稱為_(kāi)_____________。 (8)CH2==CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂,該樹(shù)脂名稱為_(kāi)_____________。 答案 (1)3,3,4三甲基己烷 (2)2甲基2戊烯 (3)乙苯 苯乙烯 (4)3氯1丙烯 (5)4甲基2戊醇 (6)2乙基1,3丁二烯 (7)2甲基2氯丙烷 (8)聚丙烯酸鈉 解析 (7)核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,說(shuō)明該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其系統(tǒng)命名為2甲基2氯丙烷。(8)CH2==CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為,其名稱為聚丙烯酸鈉。 1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤 (1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。 (2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號(hào)之和不是最小)。 (3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。 (4)“”“,”忘記或用錯(cuò)。 2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。 (3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4…… 考點(diǎn)二 研究有機(jī)物的一般步驟和方法 1.研究有機(jī)化合物的基本步驟 ―→―→―→ ↓ ↓ ↓ ↓ 純凈物 確定實(shí)驗(yàn)式 確定分子式 確定結(jié)構(gòu)式 2.分離提純有機(jī)物常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶 適用對(duì)象 要求 蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物 ①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) ②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大 重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 ②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液—液萃取:利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。 ③固—液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。 3.有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析 (2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 常見(jiàn)官能團(tuán)特征反應(yīng)如下: 官能團(tuán)種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或碳碳三鍵 溴的CCl4溶液 紅棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 鹵素原子 NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀產(chǎn)生 醇羥基 鈉 有氫氣放出 酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色 濃溴水 有白色沉淀產(chǎn)生 醛基 銀氨溶液 有銀鏡生成 新制Cu(OH)2懸濁液 有紅色沉淀產(chǎn)生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2氣體放出 (2)物理方法 ①紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 ②核磁共振氫譜 (1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4() (2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同() (3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑,根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物() (4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型() (5)有機(jī)物的1H核磁共振譜圖中有4組特征峰(√) (6)有機(jī)物的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1() 解析 該有機(jī)物中有4種不等性氫原子,峰面積之比為3∶2∶2∶1。 (7)有機(jī)物分子中所有碳原子可能共平面(√) 1.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn),試通過(guò)計(jì)算填空: 實(shí)驗(yàn)步驟 解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論 (1)稱取A9.0g,升溫使其氣化,測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍 ①A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______ (2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g ②A的分子式為_(kāi)_______ (3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況) ③用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán):________、________ (4)A的核磁共振氫譜如圖: ④A中含有________種氫原子。 ⑤綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________ 答案?、?0?、贑3H6O3?、邸狢OOH —OH?、?⑤ 解析?、?.0gA燃燒生成n(CO2)==0.3mol, n(H2O)==0.3mol, n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1∶0.3∶(0.32)∶=1∶3∶6∶3 所以A的分子式為C3H6O3。 ③0.1molA與NaHCO3反應(yīng)生成0.1molCO2,則A分子中含有一個(gè)—COOH,與鈉反應(yīng)生成0.1molH2,則還含有一個(gè)—OH。 2.已知為平面結(jié)構(gòu),則W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________個(gè)原子在同一平面內(nèi)。 答案 16 解析 由題中信息可知與直接相連的原子在同一平面上,又知與直接相連的原子在同一平面上,而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上,即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。 判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧 (1)審清題干要求 審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。 (2)熟記常見(jiàn)共線、共面的官能團(tuán) ①與三鍵直接相連的原子共直線,如—C≡C—、—C≡N; ②與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面,如、、。 (3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想 有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 1.(2017南昌模擬)下列說(shuō)法中正確的是( ) A.在核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰 B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目 C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu) 答案 D 解析 A項(xiàng),此物質(zhì)有3種不等性氫原子;B項(xiàng),紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類,不能確定其數(shù)目;C項(xiàng),質(zhì)譜圖中,用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 2.(2018遼寧師大附中月考)下列鑒別方法不可行的是( ) A.用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯 B.用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳 C.用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷 答案 D 解析 A項(xiàng),乙醇與水互溶,甲苯不溶于水,且密度比水小,溴苯不溶于水,密度比水大;B項(xiàng),苯燃燒產(chǎn)生黑煙,四氯化碳不能燃燒;C項(xiàng),乙酸與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生氣泡,乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液,且密度比水??;D項(xiàng),苯、環(huán)己烷均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色且密度都比水小,無(wú)法鑒別。 3.在有機(jī)化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。 已知:①相同條件下,X與H2的相對(duì)密度為81,其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%,分子中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為2∶1,X中沒(méi)有支鏈; ②1molX在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2mol甲醇和1molA; ③A中含有手性碳原子; ④D能使Br2的CCl4溶液褪色,E為高分子化合物,B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 根據(jù)上述信息填空: (1)X的分子式為_(kāi)_______,A的分子中含有官能團(tuán)的名稱是____________,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________;D若為純凈物,D的核磁共振氫譜存在________種吸收峰,面積比為_(kāi)_______。 (2)寫(xiě)出B的一種含一個(gè)六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________________________。 答案 (1)C6H10O5 羧基和羥基 21∶1 (2) 解析 由信息①可知,X的相對(duì)分子質(zhì)量為M(X)=812=162。X分子中O原子數(shù)為≈5,則X分子中H原子數(shù)為10,從而推知C原子數(shù)為=6,故X的分子式為C6H10O5。由信息②和反應(yīng)④、⑤可知,A分子中含有—OH和—COOH,且A中含有手性碳原子,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH(OH)COOH,A發(fā)生消去反應(yīng)生成D,則D為HOOCCH==CHCOOH,E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。結(jié)合X的分子式、X中沒(méi)有支鏈及X生成A的條件可知,X為。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B,B為環(huán)狀化合物,其中含有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C,則C為。 有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法 (1)熟悉最簡(jiǎn)式相同的常見(jiàn)有機(jī)物 最簡(jiǎn)式 對(duì)應(yīng)物質(zhì) CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8) CH2 烯烴和環(huán)烷烴 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 (2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 ①同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。 ②含有n個(gè)碳原子的一元醇與含(n-1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。 ③含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同。 (3)“商余法”推斷烴的分子式 設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子。 微專題 有序思維突破同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷 1.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 (1)烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下: (2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物:一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。 例:(以C4H10O為例且只寫(xiě)出骨架與官能團(tuán)) ①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C、 ②位置異構(gòu)?、、、 ③官能團(tuán)異構(gòu)?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C (3)芳香族化合物:兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。 (4)限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 解答這類題目時(shí),要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對(duì)稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等),再針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書(shū)寫(xiě)各種符合要求的同分異構(gòu)體。 2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)記憶法:記住一些常見(jiàn)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目,如 ①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)體; ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無(wú)異構(gòu)體; ③4個(gè)碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體,5個(gè)碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體,6個(gè)碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。 (2)基元法:如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。 (3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。 (4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有: ①同一碳原子上的氫原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。 ③位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。 專題訓(xùn)練 題組一 同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷 1.(2017安徽江南十校聯(lián)考)0.1mol某烴完全燃燒時(shí)生成30.8gCO2和12.6gH2O,且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,若其結(jié)構(gòu)中只含有兩個(gè)—CH3,則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)(不考慮順?lè)串悩?gòu))最多有( ) A.6種B.8種C.7種D.10種 答案 B 解析 30.8gCO2的物質(zhì)的量為0.7mol,12.6gH2O的物質(zhì)的量為0.7mol,則該烴的分子式為C7H14,該分子能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,則該分子是烯烴,且其結(jié)構(gòu)中只含有兩個(gè)—CH3,最多有8種同分異構(gòu)體,分別是2庚烯、3庚烯、2甲基1己烯、3甲基1己烯、4甲基1己烯、5甲基1己烯、2乙基1戊烯、3乙基1戊烯,B項(xiàng)正確。 2.(2018長(zhǎng)沙市明德中學(xué)月考)已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則同時(shí)符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為( ) ①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,且苯環(huán)上的一溴代物只有2種; ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng); ③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體; ④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) A.2B.3C.4D.5 答案 C 解析 根據(jù)條件①,則兩個(gè)取代基處于對(duì)位;根據(jù)條件②,則含有醛基;根據(jù)條件③,則含有羧基;根據(jù)條件④,則含有酚羥基,結(jié)合阿魏酸的分子式,故其同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)為、、 、。 3.判斷下列特定有機(jī)物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________種。 (2)有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有________種。 (3)有機(jī)物的同分異構(gòu)體很多,符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。 ①苯的衍生物 ②含有羧基和羥基?、鄯肿又袩o(wú)甲基 答案 (1)6 (2)6 (3)7 解析 (1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2,甲酸的酯有4種,分別是、、、;乙酸的酯有1種:;苯甲酸的酯有1種:,共6種。 (2)將中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH,可以使苯甲醛的2個(gè)苯環(huán)氫原子被2個(gè)羥基取代,方法是逐一取代,一羥基取代物有、、,二羥基取代物有、、、、 、,共6種。 (3)將的酯基—COOCH3寫(xiě)成—CH2COOH,考慮鄰、間、對(duì)有3種結(jié)構(gòu),分別是、、,再將—CH2—移到羥基與苯環(huán)之間構(gòu)成醇,同樣鄰、間、對(duì)有3種結(jié)構(gòu),分別是、、,還有,共7種。 題組二 限定官能團(tuán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的書(shū)寫(xiě) 4.寫(xiě)出下列特定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (1)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的A()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________。 ①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上的一氯代物有兩種 ②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (2)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________ ________________________________________________________________________。 ①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 ②分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫 ③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng),水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (3)的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件: Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個(gè)苯環(huán) 寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___________________________________________________。 答案 (1) (2)(或) (3) 解析 (1)根據(jù)②,含有酚羥基,根據(jù)③,含有醛基,根據(jù)①,分子對(duì)稱,采用對(duì)位結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (2)根據(jù)③,含有酚羥基、甲酸酯基,根據(jù)殘基法,還剩余2個(gè)C原子,再根據(jù)①②,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是或。 (3)該有機(jī)物的苯環(huán)外還有2個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子及1個(gè)不飽和度,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能水解,說(shuō)明存在甲酸酚酯結(jié)構(gòu);另外還有一個(gè)飽和碳原子、1個(gè)苯環(huán),結(jié)合分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 1.根據(jù)下列有關(guān)有機(jī)物的命名,解答下列各小題 (1)(2015海南,18)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是_____________________________。 A. 1,2,4三甲苯 B.3甲基戊烯 C. 2甲基1丙醇 D. 1,3二溴丙烷 答案 BC 解析 B應(yīng)為3甲基1戊烯,C應(yīng)為2丁醇。 (2)(2016上海,5)烷烴的命名正確的是( ) A.4甲基3丙基戊烷 B.3異丙基己烷 C.2甲基3丙基戊烷 D.2甲基3乙基己烷 答案 D (3)[2017全國(guó)卷Ⅰ,36(1)]有機(jī)物A()的名稱_______________________。 答案 苯甲醛 2.有關(guān)官能團(tuán)的識(shí)別,解答下列問(wèn)題 (1)[2016全國(guó)卷Ⅰ,38(3)]中的官能團(tuán)名稱________________。 (2)[2016北京理綜,25(4)]E(CH3CH===CH—COOC2H5)中含有的官能團(tuán)________________。 (3)[2016江蘇,17(1)]D()中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______________。 答案 (1)酯基、碳碳雙鍵 (2)酯基、碳碳雙鍵 (3)(酚)羥基、羰基、酰胺基 3.[2017全國(guó)卷Ⅰ,36(5)]芳香化合物X是F()的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1,寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________。 答案 、、、(任選兩種) 解析 F除苯環(huán)外還有5個(gè)碳原子,2個(gè)氧原子,3個(gè)不飽和度。由限制條件可知含有—COOH,另外還有4個(gè)碳原子,2個(gè)不飽和度。由于只有4種氫,應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu),其中有6個(gè)氫原子相同,即有2個(gè)對(duì)稱—CH3結(jié)構(gòu),另外2個(gè)碳原子組成碳碳三鍵。 4.[2015全國(guó)卷Ⅱ,38(1)(5)]已知烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu)); ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是________________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式); D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是________(填標(biāo)號(hào))。 a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀 答案 (1) (5)5 c 解析 (1)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。由于7014=5,所以A是環(huán)戊烷,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說(shuō)明含有羧基;②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),說(shuō)明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是。 5.(2016全國(guó)卷Ⅱ,38改編)氰基丙烯酸甲酯(G:)的合成路線如下: ―→―→ 已知: ①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______,其核磁共振氫譜顯示為_(kāi)_______組峰,峰面積比為_(kāi)_______。 (3)G中的官能團(tuán)有________、________、________(填官能團(tuán)名稱)。 (4)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種(不含立體異構(gòu))。 答案 (1)丙酮 (2) 2 6∶1(或1∶6) (3)碳碳雙鍵 酯基 氰基 (4)8 解析 (1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,則氧原子個(gè)數(shù)為=1,根據(jù)商余法,=3,故A分子的分子式為C3H6O,核磁共振氫譜顯示為單峰,則A分子中含有兩個(gè)相同的—CH3,故A為丙酮。(2)A為丙酮,根據(jù)已知②題給的信息及流程中A→B的反應(yīng)條件知,B為,B分子中有2種氫原子,則其核磁共振氫譜顯示為2組峰,峰面積比為1∶6。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基和氰基。(4)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯:、、HCOOCH2CH==CHCN、、、HCOOCH==CHCH2CN、、,共有8種。 1.(2017貴州遵義航天中學(xué)期末)下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是( ) A. 酚 —OH B. 羧酸 —COOH C. 醛 —CHO D.CH3—O—CH3 酮 答案 B 解析 —OH未直接與苯環(huán)相連,屬于醇,A項(xiàng)錯(cuò)誤;屬于羧酸,官能團(tuán)為—COOH,B項(xiàng)正確;屬于酯,官能團(tuán)為酯基(),C項(xiàng)錯(cuò)誤;CH3—O—CH3屬于醚,官能團(tuán)為,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 2.(2017北京重點(diǎn)中學(xué)開(kāi)學(xué)檢測(cè))下列各有機(jī)化合物的命名正確的是( ) A.CH2==CH—CH==CH2 1,3二丁烯 B. 3丁醇 C. 甲基苯酚 D. 2甲基丁烷 答案 D 解析 A項(xiàng),應(yīng)為1,3丁二烯;B項(xiàng),應(yīng)為2丁醇;C項(xiàng),應(yīng)為鄰甲基苯酚。 3.下列化合物的分子中,所有原子都處于同一平面的有 ( ) A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.丙烯 答案 C 解析 A、B、D中都含有甲基,有四面體的空間結(jié)構(gòu),所有原子不可能共面;C項(xiàng)中氟原子代替苯分子中一個(gè)氫原子的位置,仍共平面。 4.(2018江西鷹潭貴溪一中測(cè)試)下列說(shuō)法正確的是( ) A.分子式為C7H16的烴,分子中有4個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu)) B.的名稱為2,2,4三甲基4戊烯 C.化合物是苯的同系物 D.植物油的主要成分是不飽和高級(jí)脂肪酸 答案 A 解析 該烴含有4個(gè)甲基的同分異構(gòu)體,主鏈中碳原子數(shù)目只能為5,符合條件的同分異構(gòu)體有(只表示出碳骨架):、、、4種,A項(xiàng)正確;該有機(jī)物為烯烴,含有碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈含有5個(gè)C,編號(hào)從距離碳碳雙鍵最近的一端開(kāi)始,該有機(jī)物名稱為2,4,4三甲基1戊烯,B項(xiàng)錯(cuò)誤;分子不符合通式CnH2n-6(n≥6),不屬于苯的同系物,C項(xiàng)錯(cuò)誤;植物油的主要成分是不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 5.腎上腺素是化學(xué)信使,隨著血液走到身體各處,促使細(xì)胞發(fā)生變化,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。下列有關(guān)腎上腺素的說(shuō)法正確的是( ) A.分子式為C9H12NO3 B.該分子中至少有9個(gè)原子共平面 C.屬于酚類 D.分子中含有2個(gè)手性碳原子 答案 C 解析 分子式應(yīng)為C9H13NO3,A項(xiàng)錯(cuò)誤;該分子中至少有12個(gè)原子共平面,即苯環(huán)上的6個(gè)C原子、3個(gè)H原子,與苯環(huán)相連的2個(gè)O原子、1個(gè)C原子,B項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中含有2個(gè)酚羥基,屬于酚類,C項(xiàng)正確;該分子中只有與苯環(huán)相連的碳原子是手性碳原子,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 6.[2016海南,18(Ⅰ)改編]下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為2∶1的有( ) A.乙酸甲酯 B.對(duì)苯二酚 C.2甲基丙烷 D.鄰苯二甲酸 答案 B 解析 A項(xiàng),乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為1∶1,錯(cuò)誤;B項(xiàng),對(duì)苯二酚中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為2∶1,正確;C項(xiàng),2甲基丙烷含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為9∶1,錯(cuò)誤;D項(xiàng),鄰苯二甲酸中含有3種氫原子,錯(cuò)誤。 7.(2017昆明一中開(kāi)學(xué)考試)近期媒體曝光了某品牌的洗發(fā)水中含有致癌的成分——二惡烷,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列有關(guān)二惡烷的說(shuō)法正確的是( ) A.二惡烷的分子式為C6H12O2 B.二惡烷在一定條件下能燃燒生成CO2和H2O C.二惡烷分子中含有羥基 D.二惡烷中所有原子在同一平面內(nèi) 答案 B 解析 二惡烷的分子式為C4H8O2,A項(xiàng)錯(cuò)誤;二惡烷是烴的含氧衍生物,分子中只含C、H、O三種元素,在一定條件下燃燒能生成CO2和H2O,B項(xiàng)正確;二惡烷分子中無(wú)羥基,C項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中的C原子都是單鍵,C原子在四面體的中心,故不可能所有原子都在同一平面內(nèi),D項(xiàng)錯(cuò)誤。 8.(2017江西調(diào)研)2氨基5硝基苯甲醚俗稱紅色基B,主要用于棉纖維織物的染色,也用于制金黃、棗紅、黑等有機(jī)顏料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。分子式與紅色基B相同,且氨基(—NH2)與硝基(—NO2)直接連在苯環(huán)上并呈對(duì)位時(shí)的同分異構(gòu)體數(shù)目有( ) A.2種 B.4種 C.6種 D.9種 答案 D 解析 “—OCH3”可在硝基鄰位;與“—OCH3”組成相同的還有“—CH2OH”,這兩種基團(tuán)在苯環(huán)上的取代位置分別有2種;“—OCH3”可以用“—OH”和“—CH3”2個(gè)取代基代替,若羥基在氨基的鄰位,則甲基有3種取代位置,若羥基在硝基的鄰位,甲基也有3種取代位置,故符合要求的同分異構(gòu)體共有9種。 9.(官能團(tuán)的識(shí)別)解答下列各小題 (1)[2015全國(guó)卷Ⅰ,38(1)]A(C2H2)的名稱是______,B(CH2==CHOOCCH3)含有的官能團(tuán)是________________________________________________________________________。 (2)[2015重慶理綜,10(1)節(jié)選]H2C==CHCH3H2C==CHCH2Br,新生成的官能團(tuán)是________。 (3)[2015浙江理綜,26(1)]E()中官能團(tuán)的名稱是________。 (4)[2015四川理綜,10(1)節(jié)選]化合物B()的官能團(tuán)名稱是________。 (5)[2015北京理綜,25(3)]E()中含有的官能團(tuán)是________________。 (6)[2015山東理綜,34(1)節(jié)選]A()中所含官能團(tuán)的名稱是________________。 (7)[2015天津理綜,8(1)節(jié)選]A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱為_(kāi)_____________________________________________________________。 答案 (1)乙炔 碳碳雙鍵和酯基 (2)—Br(或溴原子)(3)醛基 (4)醛基 (5)碳碳雙鍵、醛基 (6)碳碳雙鍵、醛基 (7)醛基和羧基 10.按要求回答下列問(wèn)題: (1)的系統(tǒng)命名為_(kāi)____________________________________。 (2)3甲基2戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________________________________。 (3)的分子式為_(kāi)_______。 (4)某烴的分子式為C4H4,它是合成橡膠的中間體,它有多種同分異構(gòu)體。 ①試寫(xiě)出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。 ②它有一種同分異構(gòu)體,每個(gè)碳原子均達(dá)飽和,且碳與碳的夾角相同,該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為_(kāi)___________型。 (5)化合物A是合成天然橡膠的單體,分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________,化學(xué)名稱是____________。 答案 (1)2,3二甲基丁烷 (2) (3)C4H8O (4)①CH2==CH—C≡CH?、谡拿骟w (5) 2甲基1,3丁二烯 11.(2017安慶三模)(1)的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸,試寫(xiě)出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________________________________________________________。 (2)寫(xiě)出一個(gè)符合以下條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________________。 ①能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) ③苯環(huán)上一氯取代物只有1種 (3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的的同分異構(gòu)體有________種。 (4)的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為_(kāi)_____________________________________________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 答案 (1)(2)、(答案合理即可,寫(xiě)出一種)(3)3 (4)13 解析 (1)α氨基苯丙酸,也叫苯丙氨酸,與互為同分異構(gòu)體。(2)由條件①可知該同分異構(gòu)體中含有酚羥基;結(jié)合條件②知,該同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基;再結(jié)合條件③,可寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體為、。(3)除苯環(huán)外不飽和度為1,還有2個(gè)碳原子,1個(gè)氧原子,可知除酚—OH外另一取代基為—CH===CH2,苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)。(4)根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán),步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置,再定最后一個(gè)飽和C原子的位置。 12.(2017蘭州一中期中)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16),與A相關(guān)反應(yīng)如下: (1)H的分子式為_(kāi)_______。 (2)B所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______________。 (3)含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。 (4)D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。 (5)G為含六元環(huán)的化合物,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________________________________。 (6)寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式:_______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)C10H20 (2)羰基和羧基(3)4 (4)取代反應(yīng)(5)(6)CH2==CHCOONa+NaBr+2H2O- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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- 關(guān) 鍵 詞:
- 2019年高考化學(xué)一輪綜合復(fù)習(xí) 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第33講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物練習(xí) 2019 年高 化學(xué) 一輪 綜合 復(fù)習(xí) 第十一 物質(zhì) 結(jié)構(gòu) 性質(zhì) 33 認(rèn)識(shí) 有機(jī)化合物 練習(xí)
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