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第4節(jié) 基本營養(yǎng)物質(zhì) 有機合成 [課后達標檢測] 一、選擇題 1．下列關于有機物的說法中正確的是(　　) A．米酒變酸的過程涉及了氧化反應 B．汽油、柴油、植物油都是碳氫化合物 C．含5個碳原子的有機物分子中最多可形成4個碳碳單鍵 D．蛋白質(zhì)的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的過程 解析：選A。米酒的主要成分是乙醇，“變酸”是因為部分乙醇轉(zhuǎn)化成了乙酸，乙醇被氧化，A項正確；植物油不是碳氫化合物，其主要成分是高級脂肪酸和甘油形成的酯，B項錯誤；含5個碳原子的環(huán)戊烷形成5個碳碳單鍵，C項錯誤；油脂不是高分子化合物，D項錯誤。 2．下列有關說法正確的是(　　) A．肌醇()與葡萄糖()的化學式均為C6H12O6，滿足Cm(H2O)n，因此二者均屬于糖類 B．麥芽糖和蔗糖的水解產(chǎn)物均有葡萄糖，故二者為還原性糖 C．油脂是一種酯，不同油脂的水解產(chǎn)物為不同的高級脂肪酸和不同的醇 D．油脂、麥芽糖和淀粉三種物質(zhì)都能發(fā)生水解反應 解析：選D。A項，肌醇不屬于糖類，錯誤；B項，蔗糖不能被弱氧化劑氧化，為非還原性糖，錯誤；C項，所有油脂的水解產(chǎn)物除高級脂肪酸不同外，另一水解產(chǎn)物均為甘油，錯誤；D項，酯、雙糖和多糖均能水解，正確。 3．結(jié)構(gòu)簡式為的聚合物的單體有(　　) ④HO—CH2—CH2—OH A．只有①　 B．只有② C．只有③ D．只有③④ 解析：選D。該聚合物鏈節(jié)中含有酯基由此推知該聚合物是由羧酸和醇分子間脫水形成的，即羧基上脫去羥基，醇羥基上脫去氫原子。因此逆推單體時，可以將酯鍵中的羰基和氧原子斷開，在羰基上補—OH，氧原子上補H，即可得到單體：HO—CH2—CH2—OH。A、B、C項錯誤，D項正確。 4．直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應可以制得非天然油脂，其反應示意圖如下所示(注：圖的反應式不完整)： 則下列說法不正確的是(　　) A．甘油和蔗糖在一定條件下都可以發(fā)生消去反應 B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能發(fā)生水解反應 C．該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱，可以發(fā)生皂化反應，水解后的產(chǎn)物均可與溴的四氯化碳溶液反應 D．植物油、非天然油脂都可以與H2發(fā)生加成反應 解析：選C。由于甘油和蔗糖分子中—OH所連碳原子的鄰近碳原子上都連有氫原子，A項正確；天然油脂和非天然油脂分子中均含有酯基，故二者均可發(fā)生水解反應，蔗糖屬于雙糖，可水解為葡萄糖和果糖，B項正確；非天然油脂在NaOH溶液中水解為不飽和油酸鈉和蔗糖，前者與Br2發(fā)生加成反應，后者(蔗糖)不與Br2的CCl4溶液反應，C項錯誤；植物油和非天然油脂中均含有碳碳雙鍵，均與H2發(fā)生加成反應，D項正確。 5．對如圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是(　　) A．不是同分異構(gòu)體 B．分子中共平面的碳原子數(shù)相同 C．均能與溴水反應 D．可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分 解析：選C。兩種有機物的分子式均為C10H14O，但二者的分子結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，A錯誤。根據(jù)的結(jié)構(gòu)特點，可知兩種化合物的分子中共平面的碳原子數(shù)不相同，B錯誤。前一種有機物分子中含有酚羥基，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位H原子與溴水發(fā)生取代反應；后一種有機物分子中含有可與溴水發(fā)生加成反應，C正確。兩種有機物的分子結(jié)構(gòu)不同，H原子所處的化學環(huán)境也不同，可以采用核磁共振氫譜進行區(qū)分，D錯誤。 二、非選擇題 6．(2018銀川一模)麻黃素M是擬交感神經(jīng)藥。合成M的一種路線如圖所示： 已知：Ⅰ.芳香烴A的相對分子質(zhì)量為92 Ⅱ.R—CH2OHRCHO 請回答下列問題： (1)D的名稱是____________；G中含氧官能團的名稱是________。 (2)反應②的反應類型為____________；A的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3)寫出反應⑦的化學方程式： ________________________________________________________________________。 (4)X分子中最多有________個碳原子共平面。 (5)在H的同分異構(gòu)體中，同時能發(fā)生水解反應和銀鏡反應的芳香族化合物有________種。其中，核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 (6)已知：仿照上述流程，設計以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體的路線： ________________________________________________________________________。 解析：信息Ⅰ說明A中含苯環(huán)，A的相對分子質(zhì)量為92，設A的化學式為CnH2n－6，則A的分子式為C7H8，A為甲苯由流程圖知，在光照下發(fā)生一元取代反應生成B，故B為B在氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醇。根據(jù)信息Ⅱ知，D為苯甲醛由信息Ⅲ推知，D與F(HC≡CNa)發(fā)生反應生成G，G為結(jié)合信息Ⅳ可推知，H為結(jié)合信息Ⅴ可推知，X為 (1)D的名稱是苯甲醛，G中的含氧官能團是羥基。(2)反應②屬于取代反應(或水解反應)，A為甲苯。(3)根據(jù)信息Ⅴ，直接寫出反應方程式，副產(chǎn)物有水。(4)X分子中可能存在兩個平面(一個苯環(huán)確定的平面和一個碳氮雙鍵確定的平面)，當兩個平面重合時，共平面的碳原子數(shù)最多，即最多有10個碳原子共平面。(5)滿足條件的H的同分異構(gòu)體分三類：①苯環(huán)上只有1個側(cè)鏈(含甲酸酯基)時有2種；②苯環(huán)上有2個側(cè)鏈，分兩種情況，a.—CH3、HCOOCH2—，b.HCOO—、—CH2CH3，分別存在三種位置關系，共6種；③苯環(huán)上有3個取代基，為—CH3、—CH3和HCOO—，共6種。符合條件的H的同分異構(gòu)體共有14種。其中，核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的為 (6)根據(jù)已知信息，苯發(fā)生硝化反應生成硝基苯，硝基苯被還原成苯胺，苯胺與乙醛發(fā)生反應可得目標產(chǎn)物。 答案：(1)苯甲醛　羥基 (2)取代反應(或水解反應)　 (4)10 7．A(C2H4)和E(C3H4)是基礎有機化工原料。由A和E制備聚酰亞胺泡沫塑料(PMI)的合成路線如下：(部分反應條件略去) 已知： (注：R1、R2可以是烴基，也可以是H原子) ③F的核磁共振氫譜有兩種化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為2∶3 回答下列問題： (1)A的名稱是________，E的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。 (2)B含有的官能團是______________，C的結(jié)構(gòu)簡式是______________。 (3)④的反應類型是________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (4)D的同系物G比D的相對分子質(zhì)量多14。G的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應且1 mol G恰好消耗4 mol [Ag(NH3)2]OH，共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜只呈現(xiàn)2個吸收峰，其結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)由及其他物質(zhì)為原料經(jīng)如下步驟可合成對甲基苯丙烯酸甲酯： 反應1中的試劑與條件為_______________________________________， 反應3的化學方程式為 ______________________________________________。 解析：由反應①的條件、A和B的分子式，結(jié)合信息①可知A為CH2===CH2，B為CH3CH2CHO，結(jié)合信息②及反應⑤的聚合產(chǎn)物可知C為反應③為C中的醛基被氧化為羧基，則D為結(jié)合信息③及反應⑤可推出F為則E為HC≡C—CH3。 答案：(1)乙烯　HC≡C—CH3 (5)CH3CHO，堿性條件下加熱 8．(2018東北三省四市一模)芳香化合物A的分子式為C9H10O2，B的相對分子質(zhì)量比A大79，J是乙酸，K是聚乙酸乙烯酯的單體，G與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上的一元取代物只有兩種。有如下轉(zhuǎn)化關系： 已知： ①當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發(fā)生轉(zhuǎn)化： RCH===CHOH―→RCH2CHO； ②—ONa連在烴基上不會被氧化。 請回答下列問題： (1)化合物K的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________________。 I中官能團的名稱為________。 (2)反應①④⑤⑥中屬于水解反應的是________(填反應編號)。由C→G操作順序為②③④，而不采?、堍冖?，原因是________________________________________________________________________。 (3)G可以與NaHCO3溶液反應，1 mol G與NaHCO3溶液反應時最多消耗________mol NaHCO3。 (4)寫出B→C＋D的化學方程式：________________________________________________________________________。 (5)同時符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有________種。(不考慮立體異構(gòu)) Ⅰ.含有苯環(huán)；Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應。 在這些同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 ①核磁共振氫譜有5個吸收峰；②1 mol該同分異構(gòu)體只能與1 mol NaOH反應。 解析：據(jù)題給信息可知K為I為CH3CHO、D為CH3COONa、C為 答案：(1)CH3COOCH===CH2　醛基 (2)①⑥　保護酚羥基，防止被氧化　(3)1 9．(2018長沙一模)氯吡格雷是一種用于預防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以2氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下： (1)A中官能團名稱為____________。 (2)C生成D的反應類型為____________。 (3)X(C6H7BrS)的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (4)寫出C聚合成高分子化合物的反應的化學方程式： ________________________________________________________________________。 (5)物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個碳原子，符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有________種。 ①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)； ②能發(fā)生銀鏡反應。 其中核磁共振氫譜中有5個吸收峰，且峰值比為2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (6)已知：寫出以乙烯、甲醇為有機原料制備化合物 的合成路線(無機試劑任選)。 解析：(5)結(jié)合題中限定條件分析，G的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的取代基有以下幾種組合方式：①—Cl、—CH2CHO，二者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系；②—CH2Cl、—CHO，二者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系；③—Cl、—CHO、—CH3，三者在苯環(huán)上有10種位置關系(先固定2個取代基為鄰、間、對位關系，再移動第3個取代基)；故符合條件的G的同分異構(gòu)體共有3＋3＋10＋1＝17種。核磁共振氫譜中有5個吸收峰，且峰值比為2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為 (6)運用逆合成分析法倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線。 答案：(1)醛基、氯原子 (2)酯化反應(或取代反應) (3) (6) 10．(2018海南五校一模)藥物普侖司特在臨床上對特異性的哮喘療效較好，其重要中間體X的合成路線如下： 回答下列問題： (1)D中的官能團為____________(用結(jié)構(gòu)式表示)。 (2)反應④的反應類型為________。 (3)寫出反應①的化學方程式： ________________________________________________________________________。 (4)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體(包括環(huán)狀結(jié)構(gòu))有________種。 a．能發(fā)生銀鏡反應和水解反應 b．考慮順反異構(gòu) (5)以溴代烴(CH2===CHCH2Br、C6H5CH2Br、G等)為原料，通過下列兩種途徑也能合成中間體X，其路線為 已知：R1MgBr＋R2Br―→R1—R2＋MgBr2，R1、R2為烴基。 ①寫出F→X的化學方程式：____________________。 ②G的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 ③已知H能發(fā)生加聚反應，則G轉(zhuǎn)化為H所需試劑是____________________。 (6)根據(jù)(5)中信息，以2丁烯為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線： _____________________________________________________。 解析：(1)由D的結(jié)構(gòu)可知其官能團為羰基和溴原子，注意用結(jié)構(gòu)式表示。(2)加氫去氧的反應為還原反應。(3)結(jié)合已知信息可推出B為Br(CH2)3COOH。(4)符合題意的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH===CH2、HCOOC(CH3)===CH2、HCOOCH===CHCH3(有順反異構(gòu))、 ，共五種結(jié)構(gòu)。(5)①由X的結(jié)構(gòu)簡式以及反應物的結(jié)構(gòu)判斷，F(xiàn)生成X的反應為加成反應。②C6H5MgBr與化合物G直接反應可制得X，結(jié)合題給信息可知G為Br(CH2)4Br。③鹵代烴發(fā)生消去反應的條件是氫氧化鈉的醇溶液、加熱。(6)根據(jù)(5)中的信息，先制備出 答案： (2)還原反應 (3) (4)5 (5)①C6H5CH2CH2CH===CH2＋HBr C6H5CH2CH2CH2CH2Br?、贐r(CH2)4Br?、蹥溲趸c的醇溶液 11．(2016高考江蘇卷)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成： (1)D中的含氧官能團名稱為____________(寫兩種)。 (2)F→G的反應類型為________。 (3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應；②能發(fā)生水解反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。 (4)E經(jīng)還原得到F。E的分子式為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。 (5)已知：①苯胺易被氧化 寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析：(1)D中含氧官能團的名稱為(酚)羥基、羰基、酰胺鍵。(2)根據(jù)F、G的結(jié)構(gòu)簡式，可以推斷F→G的反應為消去反應。(3)根據(jù)①可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根據(jù)②可知，分子中含有酯基，且為酚酯，根據(jù)③可知，分子中含有4種類型的氫原子，滿足上述條件的同分異構(gòu)體有 (4)E經(jīng)還原得到F，結(jié)合E的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式，可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)運用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線。 答案：(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(任寫兩種) (2)消去反應 (4)