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第五章烴的含氧衍生物 3 4 2有機合成 第二課時 主要有機物之間有何轉化關系 生活中的合成材料 你知道是如何合成的嗎 學習重點 學習難點 第四節(jié)有機合成 第二課時 逆合成分析法 1 重要的有機化學反應類型2 有機推斷題的常用解題策略 理解有機合成遵循的基本規(guī)律 初步學會使用逆向合成法合理地設計有機合成的路線 一 逆合成分析法 1 基本思路可用示意圖表示為 中間體 中間體 逆合成分析法 將目標化合物做適當?shù)姆纸鈱ふ疑弦徊椒磻闹虚g體 而這個中間體的合成也是從更上一步的中間體得來的 依次倒推 最后確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線 書寫合成線路就可以反過來從原料到產物進行書寫 2 基本原則 1 合成路線的各步反應的條件必須 并具有較高的 2 所使用的基礎原料和輔助原料應該是 的 比較溫和 產率 低毒性 低污染 易得和廉價 一 逆合成分析法 3 用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 1 草酸二乙酯分子中含有兩個酯基 按酯化反應規(guī)律將酯基斷開 得到 和 說明目標化合物可由 通過酯化反應得到 草酸 兩分子乙醇 兩分子乙醇和草酸 一 逆合成分析法 2 羧酸可由醇氧化得到 草酸前一步的中間體應該是乙二醇 3 乙二醇的前一步中間體是1 2 二氯乙烷 1 2 二氯乙烷可通過乙烯的加成反應而得到 一 逆合成分析法 3 用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 4 乙醇通過乙烯與水的加成得到 根據(jù)以上分析 合成步驟如下 用化學方程式表示 例題一 有以下一系列反應 終產物為草酸 已知B的相對分子質量比A大79 1 請推測用字母代表的化合物的結構式 C是 F是 2 B C的反應類型及化學方程式 D E的化學方程式是 例題一 依題意知 由A生成HOOCCOOH的碳原子數(shù)不變 A在光照條件下與Br2反應 則A為CH3CH3 B的相對分子質量比A大79 則B為C2H5Br 依次可推出C為CH2 CH2 D為CH2BrCH2Br E為HOCH2CH2OH F為 答案 解析 例題一 逆合成分析法的解題思路如下 名師點睛 一 重要的有機化學反應類型 一 重要的有機化學反應類型 一 重要的有機化學反應類型 一 重要的有機化學反應類型 例題二 由1 3 丁二烯合成2 氯 1 3 丁二烯的路線如下 該路線中各步的反應類型分別為 A 加成 水解 加成 消去B 取代 水解 取代 消去C 加成 取代 取代 消去D 取代 取代 加成 氧化 例題二 根據(jù)分子結構簡式變化得 中碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I 發(fā)生加成反應 官能團 Cl變?yōu)?OH 發(fā)生取代反應或水解反應 反應物中碳碳雙鍵變?yōu)樯晌镏刑继紗捂I 發(fā)生加成反應 反應物中碳碳單鍵變?yōu)樯晌镏刑继茧p鍵且生成2個H2O 屬于消去反應 所以 反應類型分別是加成 水解 加成 消去反應 答案為A A 答案 解析 有機物推斷題是有機化學中的重要題型 該類題目綜合應用了各類有機物官能團的性質 相互轉化關系等知識 并且常常在題目中設置一些新的信息 讓同學們通過學習新信息 理解新信息 并聯(lián)系已學知識 進行綜合分析 遷移應用 解題時常用的策略有以下幾種 二 有機推斷題的常用解題策略 有機物的官能團具有特殊的性質 能發(fā)生一些特征反應 呈現(xiàn)出一些特殊現(xiàn)象 這是有機化學推斷的重要依據(jù)之一 能使溴水褪色的有機物通常含有碳碳雙鍵 C C 碳碳三鍵 C C 或醛基 CHO 1 根據(jù)有機物的性質或反應現(xiàn)象推斷其可能具有的官能團 二 有機推斷題的常用解題策略 能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的有機物通常含有碳碳雙鍵 C C 碳碳三鍵 C C 醛基 CHO 或是苯的同系物 能發(fā)生加成反應的有機物通常含有碳碳雙鍵 C C 碳碳三鍵 C C 醛基或苯環(huán) 其中醛基和苯環(huán)只能與氫氣加成 能發(fā)生銀鏡反應或能與新制備的Cu OH 2懸濁液反應的有機物含有醛基 CHO 1 根據(jù)有機物的性質或反應現(xiàn)象推斷其可能具有的官能團 二 有機推斷題的常用解題策略 能與鈉反應放出氫氣的有機物必含羥基或羧基 能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物必含羧基 能發(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴 能發(fā)生水解反應的有機物為鹵代烴 酯 糖或蛋白質 1 根據(jù)有機物的性質或反應現(xiàn)象推斷其可能具有的官能團 二 有機推斷題的常用解題策略 遇到FeCl3溶液顯紫色的有機物必含酚羥基 能與濃溴水反應生成白色沉淀的有機物一定含有酚羥基 1 根據(jù)有機物的性質或反應現(xiàn)象推斷其可能具有的官能團 二 有機推斷題的常用解題策略 2 根據(jù)有機化學反應的特定條件確定有機物或有機反應類型 當反應條件為NaOH溶液并加熱時 通常為鹵代烴或酯的水解 當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時 必定是鹵代烴的消去反應 當反應條件為濃硫酸并加熱時 通常為醇的脫水反應生成醚或碳碳雙鍵 也可能是醇與酸的酯化反應 二 有機推斷題的常用解題策略 當反應條件為稀酸并加熱時 通常為酯或淀粉的水解反應 當反應條件為催化劑并有氧氣時 通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸 當反應條件為催化劑存在下的加氫反應肘 通常為碳碳雙鍵 碳碳三鍵 苯環(huán)或醛基的加成反應 2 根據(jù)有機化學反應的特定條件確定有機物或有機反應類型 二 有機推斷題的常用解題策略 當反應條件為光照且與鹵素反應時 通常是鹵素單質與烷烴或苯環(huán)烷烴基取代基上的氫的取代反應 而當條件為存在催化劑且與鹵素反應時 通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代 2 根據(jù)有機化學反應的特定條件確定有機物或有機反應類型 二 有機推斷題的常用解題策略 3 根據(jù)有機化學反應的有關數(shù)據(jù)推斷官能團種類或數(shù)目 根據(jù)與H2加成時所消耗的H2的物質的量進行突破 1molC C加成時需要1molH2 1molC C完全加成時需要2molH2 1mol CHO加成時需要1molH2 而1mol苯環(huán)加成時需要3molH2 1mol CHO與銀氨溶液或新制備的Cu OH 2懸濁液完全反應時生成2molAg或1molCu2O 二 有機推斷題的常用解題策略 1mol OH或1mol COOH與活潑金屬反應放出0 5molH2 1mol COOH與Na2CO3溶液反應放出0 5molCO2 而1mol COOH與NaHCO3溶液反應放出1molCO2 3 根據(jù)有機化學反應的有關數(shù)據(jù)推斷官能團種類或數(shù)目 二 有機推斷題的常用解題策略 4 應用一些特殊的轉化關系推斷有機物類型 ABC 此轉化關系說明A為醇 B為醛 C為羧酸 有機三角 由此轉化關系 可以推知 A B C分別為烯烴 鹵代烴和醇三類物質 二 有機推斷題的常用解題策略 例題三 某有機物甲經氧化后得乙 分子式為C2H3O2Cl 而甲經水解可得丙 1mol丙和2mol乙反應得到含氯的酯 C6H8O4Cl2 由此推斷甲的結構簡式為 A CH2ClCH2OHB HCOOCH2ClC CH2ClCHOD HOCH2CH2OH 例題三 A 甲經氧化得到乙 分子式為C2H3O2Cl 甲經水解可得丙 1mol丙和2mol乙反應得一種含氯的酯 C6H8O4Cl2 則甲中含有2個C原子 還含有 Cl和 OH 甲中 Cl水解得到 OH 所以丙中含有2個 OH 即甲為ClCH2CH2OH 故選A 答案 解析 逆合成法解題思路 1 分析碳骨架的變化 有無碳鏈的增長或縮短 有無成環(huán)或開環(huán) 2 分析官能團的改變 種類 個數(shù) 3 采用逆推法將目標有機物分解成若干片斷 4 若有不同合成途徑 選擇最合理 最簡單的途徑 習題一 天然氣化工是重慶市的支柱產業(yè)之一 以天然氣為原料經下列反應路線可得工程塑料PBT 習題一 1 B分子結構中只有一種氫 一種氧 一種碳 則B的結構簡式是 B的同分異構體中與葡萄糖具有類似結構的是 寫結構簡式 2 F的結構簡式是 PBT屬于 類有機高分子化合物 3 由A D生成E的反應方程式為 其反應類型為 4 E的同分異構體G不能發(fā)生銀鏡反應 能使溴水褪色 能水解且產物的碳原子數(shù)不等 則G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應的化學方程式是 習題一 解析 習題一 3 由已知條件可推知該反應為加成反應 4 E分子中含有兩個不飽和鍵 由題意可知它的同分異構體為含有碳碳雙鍵的酯 其結構為CH2 CH COOCH3 由此寫出該酯堿性水解的化學方程式 答案 解析 習題二 某有機物能使溴水褐色 也能在一定條件下發(fā)生水解反應生成兩種有機物 還能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物 則此有機物中一定含有下列基團的組合是 CH3 OH Cl CHO CH CH2 COOH COOCH3A B C D 習題二 C 能使溴水褪色 也能發(fā)生加聚反應 說明該有機物含有碳碳不飽和鍵 能發(fā)生水解說明含有酯基 故選C 答案 解析 再見