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第三章烴的含氧衍生物 章節(jié)復(fù)習(xí)強化篇 下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴 又能氧化生成相應(yīng)的醛的是 A CH3OHB CH2OHCH2CH3C CH3 3COHD CH3 2COHCH2CH3 B 由反應(yīng)規(guī)律可知 A中物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng) C D中的物質(zhì)不能氧化生成相應(yīng)的醛 B中物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯 發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙醛 答案 解析 熱身訓(xùn)練一 某一有機物A可發(fā)生下列反應(yīng) 已知C為羧酸 且C E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng) 則A的可能結(jié)構(gòu)有 A 1種B 2種C 3種D 4種 熱身訓(xùn)練二 B C不是甲酸 E為酮 分子中碳原子數(shù) 3 故A可能為 答案 解析 熱身訓(xùn)練二 考綱展示 1 了解烴的含氧衍生物的組成 結(jié)構(gòu) 性質(zhì)特點和主要用途 了解它們之間的相互聯(lián)系 2 從官能團(tuán)的角度了解有機化合物的性質(zhì) 并能例舉事實說明有機物分子中基團(tuán)之間的相互影響 3 了解烴及其衍生物在有機合成和有機化工中的重要作用 4 結(jié)合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響 了解有機化合物的安全使用 考綱解讀 考點圖析 考點圖析 考點一 醇 醛 酸的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 1 ABC 1 若A為醇 在醇的催化氧化中只有伯醇 即 CH2OH 才能氧化為醛可酸 伯醇 只能氧化為酮 不能進(jìn)一步氧化 而叔醇 不能被氧化 則B為相同碳原子的醛 C為相同碳原子的羧酸 2 若A在濃硫酸存在并加熱至170 時產(chǎn)生能使溴水褪色的氣體 則A為乙醇 B為乙醛 C為乙酸 2 CAB 1 滿足上述轉(zhuǎn)變關(guān)系的有機物A一定屬于醛類 或含醛基 則C為醇 B為羧酸 2 若A完全燃燒后體積不變 H2O為氣態(tài) 則A為甲醛 B為甲酸 C為甲醇 考點一 醇 醛 酸的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 3 脂肪醇 芳香醇 酚的比較 考點一 醇 醛 酸的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)之一 以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料PBT 例題一 1 B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫 一種氧 一種碳 則B的結(jié)構(gòu)簡式是 B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是 寫結(jié)構(gòu)簡式 2 F的結(jié)構(gòu)簡式是 PBT屬 類有機高分子化合物 3 由A D生成E的反應(yīng)方程式為 其反應(yīng)類型為 4 E的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能使溴水褪色 能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等 則G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 例題一 1 甲醇在銅做催化劑的條件下可被氧化成甲醛 結(jié)合B的化學(xué)式 可推斷B應(yīng)為三分子甲醛發(fā)生自身加成的產(chǎn)物 葡萄糖具有羥基和醛基兩種官能團(tuán) 根據(jù)B的化學(xué)式不難寫出其含有這兩種官能團(tuán)的同分異構(gòu)體 2 3 由機理分析 碳碳三鍵與羰基在堿性條件下可以反應(yīng) A D E 明顯就是要運用這個機理 結(jié)合F 根據(jù)碳原子守恒 D中必須含有二個碳 即為乙炔 此反應(yīng)屬于加成反應(yīng) E F應(yīng)為碳碳三鍵的加成反應(yīng) F PBT是通過與二元羧酸發(fā)生聚合發(fā)生 則PBT應(yīng)為酯 解析 例題一 4 G能在堿性條件下發(fā)生水解 說明為酯類物質(zhì) 又能使溴水褪色 說明含有碳碳雙鍵 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 說明不是甲酸形成的酯 則只能是丙烯酸和甲醇形成的酯 解析 答案 例題一 考點二 醛基的檢驗 從理論上講 凡含有的有機物 都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) 也可還原堿性Cu OH 2懸濁液 主要有醛類 甲酸 甲酸鹽 甲酸酯 葡萄糖 麥芽糖等 醛類一般能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定是醛類 檢驗醛基主要有以下兩種方法 1 銀鏡反應(yīng) 1 銀氨溶液的配制 向試管中加入2 的AgNO3溶液 逐滴加入2 的氨水 邊滴邊振蕩至開始生成的沉淀恰好溶解為止 有關(guān)離子方程式 總反應(yīng)方程式為 考點二 醛基的檢驗 2 反應(yīng)原理 3 實驗現(xiàn)象 試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡 4 注意事項 試管內(nèi)壁必須潔凈 使用水浴加熱 銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)配 不可久置 銀鏡可用稀HNO3浸泡洗去 量的關(guān)系 1mol CHO可生成2molAg 考點二 醛基的檢驗 2 與新制Cu OH 2懸濁液反應(yīng) 1 新制Cu OH 2懸濁液的配制 現(xiàn)有現(xiàn)配 取10 的NaOH溶液2mL 滴入2 的CuSO4溶液4 6滴 2 反應(yīng)原理 3 實驗現(xiàn)象 有磚紅色沉淀生成 4 注意事項 必須使NaOH溶液過量 將混合液加熱至沸騰 才有明顯的磚紅色沉淀 量的關(guān)系 1mol CHO可生成1molCu2O 考點二 醛基的檢驗 某醛的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3 2C CHCH2CH2CHO 1 檢驗分子中醛基的方法是 化學(xué)方程式為 2 檢驗分子中的方法是 化學(xué)方程式為 3 實驗操作中需先檢驗的官能團(tuán)是 有機物分子既有醛基 雙有碳碳雙鍵時 就先檢驗 CHO 后檢驗碳碳雙鍵 若先檢驗碳碳雙鍵 溴水或酸性KMnO4溶液都可氧化醛基 從而影響 CHO的檢驗 名師點睛 例題二 注意 與 CHO 檢驗時可能的相互干擾 該有機物分子結(jié)構(gòu)中含有兩種官能團(tuán) 即和 CHO 要檢驗的存在 不能加溴水或酸性KMnO4溶液 因為 CHO也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 本題應(yīng)檢驗 CHO并使之轉(zhuǎn)化成 COOH 然后再檢驗雙鍵 解析 例題二 1 加入銀氨溶液后 水浴加熱有銀鏡生成 可證明有醛基 CH3 2C CHCH2CH2CHO 2Ag NH3 2OH2Ag 3NH3 CH3 2C CHCH2CH2COONH4 H2O 2 先加入足量新制Cu OH 2懸濁液 加熱充分反應(yīng)后 取上層澄清溶液并用稀硫酸調(diào)pH至中性 加加入溴水 看是否褪色 3 醛基 答案 例題二 考點三 常見的有機化學(xué)反應(yīng)類型 1 加成反應(yīng)有機化合物分子里不飽和鍵兩端的原子跟其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng) 一般來說 含有不飽和碳原子的有機物大都能發(fā)生加成反應(yīng) 1 烯烴在一定條件下能與氫氣 鹵素單質(zhì) 氫鹵酸 氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng) 例如 CH2 CH2 HBr CH3CH2Br 2 炔烴在一定條件下能與氫氣 鹵素單質(zhì) 氫鹵酸 氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng) 例如 3 醛 酮在一定條件下能與氫氣 氫氰酸 氨 氨的衍生物以及其他含有 H的醛 酮等發(fā)生加成反應(yīng) 例如 考點三 常見的有機化學(xué)反應(yīng)類型 2 取代反應(yīng)取代反應(yīng)指的是有機物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng) 1 烴的鹵代 芳香烴的硝化或磺化 鹵代烴的水解 醇分子間的脫水反應(yīng) 醇與氫鹵酸的反應(yīng) 酚的鹵代 酯化反應(yīng) 酯的水解和醇解以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng) 2 在有機合成中 利用鹵代烷的取代反應(yīng) 將鹵原子轉(zhuǎn)化為羥基 氨基等官能團(tuán) 從而制得用途廣泛的醇 胺等有機物 考點三 常見的有機化學(xué)反應(yīng)類型 3 消去反應(yīng)在一定條件下 有機化合物脫去小分子物質(zhì) 如水 HX X2等 生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng) 1 醇在濃硫酸作用下 加熱時分子內(nèi)可以消去 H2O 生成烯烴 例如 考點三 常見的有機化學(xué)反應(yīng)類型 2 鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液的作用下 加熱時可以消去 HX 生成烯烴 例如 3 某些鹵代烴在鋅粉的作用下 加熱時可以消去 X2 生成烯烴 例如 考點三 常見的有機化學(xué)反應(yīng)類型 4 氧化反應(yīng) 有機物得氧或失氫的反應(yīng) 1 有機物燃燒屬于氧化反應(yīng) 2 醇在銅或銀做催化劑的條件下加熱 可以被氧化生成醛或酮 例如 考點三 常見的有機化學(xué)反應(yīng)類型 3 醛 還原性糖 含醛基的糖 可以被銀氨溶液 新制氫氧化銅懸濁液 氧氣 酸性高錳酸鉀溶液氧化 如 4 甲苯等苯的同系物可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化 5 炔烴 烯烴可以被被酸性高錳酸鉀溶液氧化 生成CO2或羧酸或酮等 6 酚可以被氧氣 酸性高錳酸鉀溶液等氧化 考點三 常見的有機化學(xué)反應(yīng)類型 5 還原反應(yīng) 有機物失氧或得氫的反應(yīng) 1 除酸 酯以外的含有不飽和碳原子的化合物在Ni等催化下 加熱可以和H2發(fā)生加成反應(yīng) 即還原反應(yīng) 如 2 羧酸在LiAlH4等強還原劑的作用下 可以被還原為相應(yīng)的醇 考點三 常見的有機化學(xué)反應(yīng)類型 考點三 常見的有機化學(xué)反應(yīng)類型 考點三 常見的有機化學(xué)反應(yīng)類型 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去A B C D 例題三 C 推斷物質(zhì)可能具有的性質(zhì) 必須從其結(jié)構(gòu)入手 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 該有機物具有多種官能團(tuán) CHO COOH OH CHO可以發(fā)生加成 氧化 COOH可以酯化 中和 觀察 OH位置不難發(fā)現(xiàn)與 OH相鄰的C原子上沒有H原子 所以不能發(fā)生消去反應(yīng) 答案 解析 例題三 名師點睛 1 醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基 OH 相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān) 例題三 名師點睛 2 醇的消去規(guī)律醇分子中 連有羥基 OH 的碳原子必須有相鄰的碳原子 并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時 才可發(fā)生消去反應(yīng) 生成不飽和鍵 表示為 等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng) 例題三 考點分布 在下列反應(yīng)中 既不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響而使它比乙醇中羥基活潑 又不能說明由于羥基對苯環(huán)的影響而使苯酚中苯環(huán)比苯活潑的是 習(xí)題一 A 羥基和苯基連在一起相互影響 苯環(huán)使羥基氫原子比醇中羥基氫原子易電離 呈弱酸性 B項符合 而A項中醇羥基也能發(fā)生類似反應(yīng) 故不符合 另一方面 羥基使苯環(huán)上鄰對位氫原子比苯中氫原子易被取代 C D兩項符合 答案 解析 習(xí)題一 茶是我國的傳統(tǒng)飲品 茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑 用于多種食品保鮮等 如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式 關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是 習(xí)題二 分子式為C15H14O7 1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成 等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1 1 1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng) 最多消耗Br24molA B C D 習(xí)題二 兒茶素A分子中含有兩個苯環(huán) 所以1mol兒茶素A最多可與6molH2加成 分子中的 OH有5個酚羥基 1個醇羥基 只有酚羥基與NaOH反應(yīng) 1mol兒茶素A最多消耗5molNaOH 而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng) 1mol兒茶素A最多消耗6molNa 酚羥基的鄰對位均可與溴反應(yīng) 因此1mol兒茶素A最多可消耗4molBr2 D 答案 解析 習(xí)題二 回答有關(guān)以通式CnH2n 1OH所表示的一元醇的下列問題 1 出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小n值是 2 n 4的同分異構(gòu)體中 氧化后能生成醛的醇有 種 它的結(jié)構(gòu)簡式是 3 具有同分異構(gòu)體的醇跟濃硫酸混合加熱時 只能得到一種不飽和烴 烯烴類 符合這一結(jié)果的醇的n值為 習(xí)題三 1 對于飽和一元醇 甲醇 乙醇均沒有同分異構(gòu)體 丙酸則有CH3CH2CH2OH和兩種結(jié)構(gòu) n 3的醇類均出現(xiàn)同分異構(gòu)體 2 當(dāng)n 4時 C4H10O的結(jié)構(gòu)共有4種 CH3CH2CH2CH2OH 其中能氧化生成醛的有 和 兩種 習(xí)題三 解析 3 當(dāng)n 3時 無論1 丙醇 CH3CH2CH2OH 還是2 丙醇 發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴都是丙烯 而n 3時 單烯烴開始出現(xiàn)同分異構(gòu)體 故不符合題意 1 3 2 2CH3CH2CH2OH 3 3 習(xí)題三 答案 解析 下列各化合物中 能發(fā)生酯化 還原 加成 消去四種反應(yīng)的是 習(xí)題四 A 逐一分析選項 A中物質(zhì)對應(yīng)的 OH可以發(fā)生酯化 消去反應(yīng) CHO可以加成H2 也就是還原 與題目的要求符合 B中物質(zhì)對應(yīng)的 OH可以發(fā)生酯化 消去反應(yīng) 但不能發(fā)生還原反應(yīng) C中物質(zhì)對應(yīng)的可以加成 CHO可以還原 但無法酯化或者消去 D中物質(zhì)雖有 OH 但其鄰位C原子上沒有H 不能消去 習(xí)題四 答案 解析 再見