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有機化學基礎 選修5 第十二章 基礎課3烴的含氧衍生物 欄 目 導 航 一 醇1 概念羥基與 或 的碳原子相連的化合物 飽和一元醇的分子通式為 或 考點一醇 酚 烴基 苯環(huán)側鏈上 CnH2n 1OH R OH 2 分類 3 物理性質 4 化學性質 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 取代 H2O 提醒 醇與鹵代烴消去反應的異同醇的消去與鹵代烴的消去反應的共同之處是相鄰碳原子上分別有氫原子和 X 或 OH 不同之處是兩者反應條件的不同 前者是濃硫酸 加熱 后者是強堿的醇溶液 加熱 5 幾種常見的醇 甘油 二 酚1 概念羥基與苯環(huán) 相連而形成的化合物 最簡單的酚為 2 物理性質 以苯酚為例 直接 3 化學性質由于苯環(huán)對羥基的影響 使酚羥基比醇羥基 由于羥基對苯環(huán)的影響 使苯酚中苯環(huán)上羥基鄰 對位的氫比苯中的氫 而易 1 羥基中氫原子的反應 弱酸性電離方程式為 苯酚俗稱 但酸性很弱 使石蕊試液變紅 活潑 活潑 取代 石炭酸 不能 與活潑金屬反應與Na反應的化學方程式為 2 苯環(huán)上氫原子的取代反應苯酚與濃溴水反應 產生白色沉淀 化學方程式為 3 顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯 色 利用這一反應可以檢驗苯酚的存在 4 縮聚反應 紫 1 其中屬于脂肪醇的有 屬于芳香醇的有 屬于酚類的有 2 其中物質的水溶液顯酸性的有 3 其中互為同分異構體的有 4 列舉出 所能發(fā)生反應的類型 取代 酯化 氧化 消去 加成反應 2 2018 四川綿陽診斷性考試 從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥 薄荷醇的結構簡式如圖 下列說法正確的是 A 薄荷醇的分子式為C10H20O 它是環(huán)己醇的同系物B 薄荷醇的分子中至少有12個原子處于同一平面上C 薄荷醇在Cu或Ag作催化劑 加熱條件下能被O2氧化為醛D 在一定條件下 薄荷醇能發(fā)生取代反應 消去反應和聚合反應 A 解析 薄荷醇的分子式為C10H20O 它與環(huán)己醇具有相似的結構 分子組成上相差4個 CH2 屬于同系物 故A正確 薄荷醇的環(huán)上都是碳碳單鍵 故不是平面結構 故B錯誤 薄荷醇分子中 與羥基相連的碳原子上只有1個H原子 在Cu或Ag作催化劑 加熱條件下 其能被O2氧化為酮 故C錯誤 薄荷醇分子中沒有碳碳不飽和鍵 不能發(fā)生加聚反應 只含有羥基 也不能發(fā)生縮聚反應 故D錯誤 3 2017 四川成都期末 己烯雌酚是一種激素類藥物 結構如圖 下列有關敘述中不正確的是 A 可以用有機溶劑萃取B 1mol該有機物可以與5molBr2發(fā)生反應C 可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應D 1mol該有機物可以與7molH2發(fā)生反應 C 解析 絕大多數有機物易溶于有機溶劑 A項正確 1mol該有機物與Br2發(fā)生加成反應 碳碳雙鍵 和取代反應 苯環(huán)上與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上的氫原子 共需5molBr2 B項正確 酚羥基具有酸性 但其酸性弱于碳酸 卻強于碳酸氫根 故該有機物可與NaOH反應 不與NaHCO3反應 C項錯誤 1mol該有機物與H2發(fā)生加成反應 碳碳雙鍵和苯環(huán) 共需7molH2 D項正確 答案 C 1 能被氧化成含相同碳原子數的醛的是 2 能被氧化成酮的是 3 能發(fā)生消去反應且生成兩種產物的是 醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律 1 醇的消去反應規(guī)律醇分子中 連有羥基 OH 的碳原子必須有相鄰的碳原子 并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時 才可發(fā)生消去反應 生成不飽和鍵 表示為 2 醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化產物的生成情況與羥基 OH 相連的碳原子上的氫原子的個數有關 1 醛 1 概念醛是由烴基 或氫原子 與醛基相連而構成的化合物 可表示為R CHO 官能團 飽和一元醛的通式為CnH2nO n 1 考點二醛 羧酸 酯 CHO 2 常見醛的物理性質 氣體 刺激性氣味 液體 刺激性氣味 3 化學性質 以乙醛為例 醛類物質既有氧化性又有還原性 其氧化還原關系為 4 醛在生產 生活中的作用和對環(huán)境 健康產生的影響 醛是重要的化工原料 廣泛應用于合成纖維 醫(yī)藥 染料等行業(yè) 35 40 的甲醛水溶液俗稱 具有殺菌 用于種子殺菌 和防腐性能 用于浸制生物標本 劣質的裝飾材料中揮發(fā)出的 是室內主要污染物之一 福爾馬林 甲醛 2 羧酸 1 概念 由 相連構成的有機化合物 官能團為 COOH 飽和一元羧酸的分子的通式為 2 甲酸和乙酸的分子組成和結構 烴基或氫原子與羧基 CnH2nO2 n 1 3 化學性質羧酸的性質取決于羧基 反應時的主要斷鍵位置如圖 酸的通性乙酸是一種弱酸 其酸性比碳酸 在水溶液中的電離方程式為 強 酯化反應CH3COOH和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為 3 酯 1 概念 羧酸分子羧基中的 被 取代后的產物 可簡寫為 官能團為 2 物理性質 OH OR RCOOR 難 易 提醒 酯的水解反應為取代反應 在酸性條件下為可逆反應 在堿性條件下 能中和產生的羧酸 反應能完全進行 4 應用 日常生活中的飲料 糖果和糕點等常使用酯類香料 酯還是重要的化工原料 在阿司匹林的結構簡式 如圖所示 中 分別標出了其分子中的不同的鍵 將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱 發(fā)生反應時斷鍵的位置是 答案 A 2 2018 山東師大附中月考 某有機物的分子式為C4H8O2 下列有關其同分異構體數目的說法中錯誤的是 A 屬于酯類的有4種B 屬于羧酸類的有2種C 既含有羥基又含有醛基的有3種D 存在分子中含有六元環(huán)的同分異構體答案 C 試回答 1 甲 乙 丁都含有的官能團的名稱是 四種物質中互為同分異構體的是 2 1mol甲 乙 丁分別與足量Na反應 生成H2最多的是 填編號 下同 羥基 乙 丙 甲 3 丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成的酯有 種 4 寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式 3 寫出乙與新制氫氧化銅反應的化學方程式 4 某芳香族化合物A苯環(huán)上只有一個取代基 發(fā)生的反應如圖所示 B F G的分子式分別為C2H4O2 H2C2O4 C6H12O H能使溴水褪色 1 A的結構簡式 H的鍵線式 2 B中的官能團名稱為 的反應類型為 羧基 消去反應 3 C在一定條件下形成高分子化合物的化學方程式為 4 足量G與F反應的化學方程式 5 G的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應的共有 種 其中核磁共振氫譜有三組峰的有機物的結構簡式為 8 CH3 3CCH2CHO 官能團與物質性質 A與其他物質之間的轉化關系如圖所示 請回答下列問題 1 F中含有的官能團名稱是 F G的反應類型為 2 G的結構簡式 E的結構簡式 碳碳雙鍵 醛基 加聚反應 3 由C D在一定條件下反應還能生成環(huán)狀化合物 其化學反應方程式為 4 A的同分異構體有很多 寫出與A中所含官能團不同 但能與NaOH溶液反應的同分異構體的結構簡式 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 常見有機反應類型歸納總結 1 2017 湖北恩施一中期末 山梨酸是一種常用的食品防腐劑 其結構簡式為CH3 CH CH CH CH COOH 該有機物不可能發(fā)生的反應是 A 加聚B 取代C 水解D 氧化答案 C 答案 A 3 2018 海南文昌模擬 如圖是某有機物的球棍模型 下列關于該有機物的性質敘述中錯誤的是 能與HCl發(fā)生反應生成鹽 能與NaOH發(fā)生反應生成鹽 能縮聚生成高分子化合物 能發(fā)生消去反應 能發(fā)生水解反應 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色A B C D D 1 F的名稱是 C中含有的官能團的名稱是 2 的反應條件是 3 寫出下列反應類型 4 寫出反應 的化學方程式 乙二醇 醛基 NaOH醇溶液 加熱 氧化反應 消去反應 5 寫出反應 的化學方程式 6 試寫出C與新制銀氨溶液反應的化學方程式 7 D的一種同分異構體 可發(fā)生加成聚合反應 且能和NaHCO3反應 核磁共振氫譜中有三種氫原子 峰面積比為1 2 3 試寫出其結構簡式 OHC CHO 4Ag NH3 2OH 1 2017 天津卷 漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一 對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用 下列有關漢黃芩素的敘述正確的是 A 漢黃芩素的分子式為C16H13O5B 該物質遇FeCl3溶液顯色C 1mol該物質與溴水反應 最多消耗1molBr2D 與足量H2發(fā)生加成反應后 該分子中官能團的種類減少1種 B 解析 A錯 漢黃芩素的分子式為C16H12O5 B對 該分子中含有酚羥基 可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C錯 酚羥基鄰位 碳碳雙鍵都能與溴水反應 1mol該物質與溴水反應消耗Br2的物質的量大于1mol D錯 分子中碳碳雙鍵 羰基都能與氫氣發(fā)生加成反應 官能團種類會減少2種 2 2017 江蘇卷 萜類化合物廣泛存在于動植物體內 關于下列萜類化合物的說法正確的是 C A a和b都屬于芳香族化合物B a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C a b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D b和c均能與新制的Cu OH 2反應生成紅色沉淀 解析 A錯 a中不含有苯環(huán) 不屬于芳香族化合物 B錯 a和c分子中含有飽和碳原子 所有碳原子不可能處于同一平面上 C對 a b和c均能與酸性高錳酸鉀溶液反應使其褪色 D錯 b中不含醛基 不能與新制的Cu OH 2反應生成紅色沉淀 3 2016 江蘇卷 11 化合物X是一種醫(yī)藥中間體 其結構簡式如圖所示 下列有關化合物X的說法正確的是 A 分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面B 不能與飽和Na2CO3溶液反應C 在酸性條件下水解 水解產物只有一種D 1mol化合物X最多能與2molNaOH反應 C 解析 由于單鍵可以旋轉 兩個苯環(huán)不一定處于同一平面 A錯誤 X分子結構中含有 COOH 能與飽和Na2CO3溶液反應 B錯誤 X分子結構中只有酯基能水解 水解產物只有一種 C正確 X分子結構中的 COOH和酚酯基能與NaOH反應 1molX最多能與3molNaOH反應 D錯誤 4 2017 全國卷 36 化合物H是一種有機光電材料中間體 實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下 回答下列問題 1 A的化學名稱是 2 由C生成D和E生成F的反應類型分別是 3 E的結構簡式為 苯甲醛 加成反應 取代反應 4 G為甲苯的同分異構體 由F生成H的化學方程式為 5 芳香化合物X是F的同分異構體 X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2 其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫 峰面積比為6 2 1 1 寫出2種符合 5 2016 四川卷 10 高血脂嚴重影響人體健康 化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物 E的合成路線如下 部分反應條件和試劑略 請回答下列問題 1 試劑 的名稱是 試劑 中官能團的名稱是 第 步的反應類型是 甲醇 溴原子 取代反應 2 第 步反應的化學方程式是 3 第 步反應的化學方程式是 4 第 步反應中 試劑 為單碘代烷烴 其結構簡式是 CH3I 5 C的同分異構體在酸性條件下水解 生成X Y和CH3 CH2 4OH 若X含有羧基和苯環(huán) 且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰 則X與Y發(fā)生縮聚 謝 謝 觀 看