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第16講有機化學基礎緊盯官能團結(jié)構(gòu)推斷合成顯身手 2年考情回顧 知識網(wǎng)絡構(gòu)建 熱點考點突破 熱點題源預測 命題規(guī)律 1 題型 填空題2 考向 通過有機合成線路提供素材 考查重要物質(zhì)的命名 官能團的判斷以及反應類型的確定 考點一有機物官能團 反應類型與性質(zhì)關(guān)系判斷 方法點撥 1 常見官能團與性質(zhì) 2 有機反應類型判斷 1 由官能團轉(zhuǎn)化推斷反應類型 從斷鍵 成鍵的角度分析各反應類型的特點 如取代反應是 有上有下或斷一下一上一 加成反應的特點是 只上不下或斷一加二 從哪里斷就從哪里加 消去反應的特點是 只下不上 2 由反應條件推斷反應類型 在NaOH水溶液的條件下 羧酸 酚發(fā)生中和反應 其他是取代反應 如鹵代烴的水解 酯的水解 在NaOH醇溶液的條件下 鹵代烴發(fā)生的是消去反應 在濃硫酸作催化劑的條件下 醇生成烯是消去反應 其他大多數(shù)是取代反應 如醇變醚 苯的硝化 酯化反應 在稀硫酸的條件下 大多數(shù)反應是取代反應 如酯的水解 糖類的水解 蛋白質(zhì)的水解 Fe或FeBr3作催化劑 苯環(huán)的鹵代 光照條件下 烷烴的鹵代都是取代反應 能與溴水或溴的CCl4溶液反應 可能為烯烴 炔烴的加成反應 能與H2在Ni作用下發(fā)生反應 則為烯烴 炔烴 芳香烴 醛的加成反應 與O2或新制的Cu OH 2懸濁液或銀氨溶液反應 則該物質(zhì)發(fā)生的是 CHO的氧化反應 如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2 則為醇 醛 羧酸的氧化過程 1 1 2018 全國卷 近來有報道 碘代化合物E與化合物H在Cr Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應 合成一種多官能團的化合物Y 其合成路線如下 丙炔 取代反應 加成反應 羥基 酯基 2 2018 全國卷 化合物W可用作高分子膨脹劑 一種合成路線如下 回答下列問題 A的化學名稱為 的反應類型是 W中含氧官能團的名稱是 氯乙酸 取代反應 羥基 醚鍵 3 2018 全國卷 以葡萄糖為原料制得的山梨醇 A 和異山梨醇 B 都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物 E是一種治療心絞痛的藥物 由葡萄糖為原料合成E的過程如下 回答下列問題 葡萄糖的分子式為 A中含有的官能團的名稱為 由B到C的反應類型為 C6H12O6 羥基 取代反應 或酯化反應 4 2018 天津卷 化合物N具有鎮(zhèn)痛 消炎等藥理作用 其合成路線如下 A的系統(tǒng)命名為 E中官能團的名稱為 A B的反應類型為 從反應所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為 1 6 己二醇 碳碳雙鍵 酯基 取代反應 減壓蒸餾 或蒸餾 突破點撥 1 判斷官能團的時候一定要看清題目要求 是官能團還是含氧官能團 2 反應類型的判斷主要抓住反應前后結(jié)構(gòu)或組成的變化 解析 1 由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A為丙炔 根據(jù)A B G H的反應條件可知分別為取代反應 加成 或還原 反應 根據(jù)Y的結(jié)構(gòu)簡式可知Y中含氧官能團為 羥基 酯基 2 由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A為氯乙酸 根據(jù)B與C的結(jié)構(gòu)特點可知 該反應為取代反應 根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡式可知W中的含氧官能團為 羥基 醚鍵 3 葡萄糖分子式為 C6H12O6 葡萄糖加氫后醛基轉(zhuǎn)化為羥基 所以A中官能團為羥基 根據(jù)B C的反應條件以及二者分子組成變化可知 該反應為酯化反應即取代反應 4 A為6個碳的二元醇 在第一個和最后一個碳上各有1個羥基 所以名稱為1 6 己二醇 根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個官能團 A B的反應是將A中的一個羥基替換為溴原子 所以反應類型為取代反應 反應后的液態(tài)有機混合物應該是A B混合 B比A少一個羥基 所以沸點的差距應該較大 可以通過蒸餾的方法分離 實際生產(chǎn)中考慮到A B的沸點可能較高 直接蒸餾的溫度較高可能使有機物炭化 所以會進行減壓蒸餾以降低沸點 變式考法 1 2016 全國卷 B生成C的反應類型為 D中官能團名稱為 D生成E的反應類型為 取代反應 或酯化反應 酯基 碳碳雙鍵 消去反應 2 2017 江蘇卷 化合物H是一種用于合成 分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體 其合成路線流程圖如下 醚鍵 酯基 取代反應 回答下列問題 B的結(jié)構(gòu)簡式為 D的化學名稱為 和 的反應類型分別為 E的結(jié)構(gòu)簡式為 苯乙炔 取代反應 消去反應 解析 1 根據(jù)B C的反應條件以及二者分子組成變化可知 該反應為酯化反應即取代反應 根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知D中官能團為 酯基 碳碳雙鍵 根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知D E的反應為消去反應 2 C中的含氧官能團名稱為醚鍵和酯基 由D E的反應中 D分子中的亞氨基上的氫原子被溴丙酮中的丙酮基取代 所以反應類型為取代反應 溴原子 酯基 碳碳雙鍵 8 6 乙 氯原子 羧基 羥基 醚鍵 2 硝基 酯基 羰基 8 2 2018 孝感八校期末 化合物E是一種醫(yī)藥中間體 常用于制備抗凝血藥 可以通過下圖所示的路線合成 指出反應1 2 3 4的反應類型 反應1 反應2 反應3 反應4 氧化反應 取代反應 取代反應 或酯化反應 取代反應 只有乙含有醛基 能發(fā)生銀鏡反應 丙中酚羥基和羧基都可以與Na2CO3反應 要消耗最多的Na2CO3 即將Na2CO3轉(zhuǎn)化為NaHCO3 醋硝香豆素分子中苯環(huán)和酮基能與氫氣加成 酯基不能與氫氣反應 2 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知 A為乙醛 反應1為氧化反應 反應2為羧基中的羥基被氯原子取代 為取代反應 反應3為酯化反應 反應4為羥基氫原子被取代 1mol官能團 基團 消耗NaOH H2物質(zhì)的量的確定 命題規(guī)律 1 題型 填空題 選做 2 考向 根據(jù)有機物的性質(zhì)及題干信息書寫或判斷有限制條件的同分異構(gòu)體 主要在碳鏈異構(gòu)的基礎上考查官能團異構(gòu) 考點二指定條件同分異構(gòu)體書寫和種數(shù)確定 方法點撥 1 同分異構(gòu)體的書寫 2 同分異構(gòu)體種數(shù)判斷 1 同類物質(zhì)的碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu) 常用等效H法 烴基法 定一議二法 2 不同類物質(zhì)官能團異構(gòu)基礎上再考慮碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu) 3 甄選識別出同種物質(zhì)的重復計數(shù) 1 1 2018 全國卷 X與D CH CCH2COOCH2CH3 互為同分異構(gòu)體 且具有完全相同官能團 X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫 其峰面積之比為3 3 2 寫出3種符合上述條件 的X的結(jié)構(gòu)簡式 9 5 突破點撥 1 同分異構(gòu)體數(shù)目判斷時一定要先看清題目的限制條件 2 然后從碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團異構(gòu)有序進行分析 13 2 2017 全國卷 L是D C7H8O2 的同分異構(gòu)體 可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 1mol的L可與2mol的Na2CO3反應 L共有 種 其中核磁共振氫譜為四組峰 峰面積比為3 2 2 1的 6 結(jié)構(gòu)簡式為 9 12 3 2018 石嘴山期末 芳香族化合物W有三個取代基 是C C8H10O2 的同分異構(gòu)體 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 0 5molW可與足量的Na反應生成1gH2 W共有 種同分異構(gòu)體 其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為 2 其同分異構(gòu)體符合下列條件 a 遇FeCl3溶液有顯色反應 說明含有酚羥基 b 分子中甲基與苯環(huán)直接相連 c 苯環(huán)上共有三個取代基 三個取代基分別是硝基 甲基和酚羥基 如果硝基和甲基處于鄰位 有4種結(jié)構(gòu) 如果硝基和甲基處于間位 有4種結(jié)構(gòu) 如果硝基和甲基處于對位 有2種結(jié)構(gòu) 所以符合條件的有10種同分異構(gòu)體 3 1 2018 湖北八校聯(lián)考 I C9H12O4 的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且滿足下列條件的有 種 其中苯環(huán)上的一氯代物 只有一種的是 寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式 6 苯環(huán)上有4個取代基 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 每種同分異構(gòu)體1mol能與1mol碳酸鈉發(fā)生反應 也能與足量金屬鈉反應生成2molH2 一個碳原子連接2個或2個以上羥基不穩(wěn)定 5 8 解析 1 I的分子式為C9H12O4 不飽和度為4 則屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體中側(cè)鏈都是飽和結(jié)構(gòu) 與FeCl3發(fā)生顯色反應含酚羥基 1molI的同分異構(gòu)體能與1molNa2CO3反應 I的同分異構(gòu)體中含1個酚羥基 與足量Na反應生成2molH2 則I的同分異構(gòu)體中還含有3個醇羥基 一個碳原子上連接2個或2個以上羥基不穩(wěn)定 I的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上四個取代基為 一個 OH和3個 CH2OH 而3個 CH2OH在苯環(huán)上有三種位置 同分異構(gòu)體的種類 書寫思路 命題規(guī)律 1 題型 卷 選做 填空題 2 考向 通過文字表述或框圖轉(zhuǎn)化中的特征反應條件 特征現(xiàn)象 特殊轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷官能團 進一步確定有機物結(jié)構(gòu)簡式 綜合性強 思維容量大 是高考重點考法題型 考點三有機物的推斷 4 HNO3 H2SO4 為苯環(huán)上的硝化反應 5 濃H2SO4 加熱 為R OH的消去或酯化反應 6 濃H2SO4 170 是乙醇消去反應的條件 2 根據(jù)有機反應的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團 1 使溴水因化學反應褪色 則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵 碳碳三鍵或醛基 2 使酸性KMnO4溶液褪色 則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵 碳碳三鍵 醛基 醇或苯的同系物 3 遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀 表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基 4 加入新制Cu OH 2懸濁液并加熱 有紅色沉淀生成 或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn) 說明該物質(zhì)中含有 CHO 5 加入金屬鈉 有H2產(chǎn)生 表示該物質(zhì)分子中可能有 OH或 COOH 6 加入NaHCO3溶液有氣體放出 表示該物質(zhì)分子中含有 COOH 屬于羧酸類有機物 3 以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團的位置 1 醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 2 由消去反應的產(chǎn)物可確定 OH或 X的位置 3 由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu) 有機物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多 說明此有機物結(jié)構(gòu)的對稱性越高 4 由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置 5 由有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或高聚酯 可確定該有機物是含羥基的羧酸 根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)確定 OH與 COOH的相對位置 1 1 2018 全國卷 節(jié)選 近來有報道 碘代化合物E與化合物H在Cr Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應 合成一種多官能團的化合物Y 其合成路線如下 2 2018 全國卷 節(jié)選 以葡萄糖為原料制得的山梨醇 A 和異山梨醇 B 都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物 E是一種治療心絞痛的藥物 由葡萄糖為原料合成E的過程如下 該反應在研究新型發(fā)光材料 超分子化學等方面具有重要價值 下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線 突破點撥應該根據(jù)題目特點選擇合適的推斷方法 1 用夾推法 2 用順推法 3 用信息遷移法 變式考法 1 2018 武漢二調(diào) 石油裂解氣主要含有丙烯 1 3 丁二烯等不飽和烴 以它們?yōu)樵峡珊铣蒀R橡膠和醫(yī)藥中間體G 合成路線如下 HO CH2 CH2 CHO 寫出E F反應的化學方程式 用簡要語言表述檢驗B中所含官能團的實驗方法 HOOCCH2COOH 2C2H5OH 取少量B于潔凈試管中 加入足量銀氨溶液 水浴加熱有銀鏡生成 證明B中有醛基 再加酸酸化 滴入少量溴的四氯化碳溶液 溶液褪色 證明含有碳碳雙鍵 以A為起始原料合成CR橡膠的線路為 其他試劑任選 2 2018 東北十校聯(lián)考 合成丁苯酞的一種路線如圖所示 回答下列問題 由A生成B的化學方程式為 C結(jié)構(gòu)簡式為 J的結(jié)構(gòu)簡式為 H在一定條件下還能生成高分子化合物K H生成K的化學方程式為 見解析 見解析 2 2018 湖南G10聯(lián)考 香料G的一種合成工藝如下圖所示 A的分子式為C5H8O其核磁共振氫譜顯示有兩種峰 其峰面積之比為1 1 請回答下列問題 1 G中含氧官能團的名稱為 B生成C的反應類型為 2 A的結(jié)構(gòu)簡式為 3 寫出下列轉(zhuǎn)化的化學方程式 D E 酯基 消去反應 4 有學生建議 將M N的轉(zhuǎn)化用KMnO4 H 代替O2 老師認為不合理 原因是 5 F是M的同系物 比M多一個碳原子 滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有 種 不考慮立體異構(gòu) 其中核磁共振氫譜顯示5 KMnO4 H 在氧化醛基的同時 還可以氧化 18 碳碳雙鍵 組峰的結(jié)構(gòu)簡式為 見解析 3 2018 北京卷 8 羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑 也是重要的醫(yī)藥中間體 下圖是8 羥基喹啉的合成路線 8 合成8 羥基喹啉時 L發(fā)生了 填 氧化 或 還原 反應 反應時還生成了水 則L與G物質(zhì)的量之比為 解析A的分子式為C3H6 A的不飽和度為1 A與Cl2高溫反應生成B B與HOCl發(fā)生加成反應生成C C的分子式為C3H6OCl2 B的分子式為C3H5Cl B中含碳碳雙鍵 A B為取代反應 則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH CH2 根據(jù)C D的分子式 C D為氯原子的取代反應 結(jié)合題給已知ii C中兩個Cl原子連接在兩個不同的碳原子上 則A與Cl2高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應 B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2 CHCH2Cl C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH OH CH2Cl D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH OH CH2OH D在濃硫酸 加熱時消去2個 H2O 生成E 根據(jù)F G J和E J K 結(jié)合F G J的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡式 有機結(jié)構(gòu)推斷題的解題思路 有機合成線路設計 預測 1 乙酰氧基胡椒酚乙酸酯 F 具有抗氧化性 抗腫瘤作用 其合成路線如下 2 化合物W可用作高分子膨脹劑 一種合成路線如下 思維導航 1 逆推法 規(guī)范解答 2 2017 全國卷 氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物 實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下 3 2018 江淮十校 某種緩釋長效高分子藥物合成路線如下圖所示 2 根據(jù)目標產(chǎn)物和流程圖 苯甲醚應首先與混酸反應 在對位上引入硝基 然后在鐵和HCl作用下 NO2轉(zhuǎn)化成 NH2 最后在吡啶作用下與CH3COCl反應生成目標產(chǎn)物 合成路線