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阿司匹林藥片有效成分的檢測 1．人劇烈運動，骨骼肌組織會供氧不足，導致葡萄糖無氧氧化，產(chǎn)生大量酸性物質(分子式為C3H6O3)，如果該物質過度堆積于腿部，會引起肌肉酸痛。體現(xiàn)該物質酸性的基團是(　　) A．羥基 B．甲基 C．乙基 D．羧基 解析：選D。分子式為C3H6O3的酸性物質是我們非常熟悉的乳酸，乳酸是含有羥基和羧基的雙官能團化合物，羥基是一種中性基團，而羧基上的氫原子能夠電離而顯酸性，因此體現(xiàn)乳酸酸性的基團是羧基。 2．(2011年濰坊高二檢測)阿司匹林藥效釋放較快，科學家將它連接在高分子載體上制成緩釋長效阿司匹林，其中一種藥物結構簡式如下： 該物質1 mol與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH的物質的量為(　　) A．3 mol B．4 mol C．3n mol D．4n mol 解析：選D。分析該高分子化合物的結構，每個鏈節(jié)有3個—COOR結構，其中與苯環(huán)相連的CH3COO—可以消耗2個NaOH，其他2個—COOR各消耗1個NaOH，故每個鏈節(jié)消耗4個NaOH。考慮該藥物是高分子化合物，1 mol該物質最多消耗NaOH的物質的量為4n mol。 3．(2011年天津一中高二檢測)某有機物的結構簡式為，該物質1 mol與足量NaOH溶液充分反應，消耗NaOH的物質的量為(　　) A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 解析：選B。由題給物質知，有兩個酯的結構，一個羧酸銨；在與NaOH溶液反應后，又生成一個酚羥基，因此，消耗NaOH共4 mol。 4．下列檢驗阿司匹林有效成分中所含官能團的方案正確的是(雙選)(　　) A．阿司匹林清液酯基水解檢驗酯基 B．阿司匹林清液酯基水解檢驗酯基 C．阿司匹林清液檢驗羧基 D．阿司匹林清液酯基水解振蕩檢驗酯基 解析：選CD。阿司匹林在堿性條件下的水解產(chǎn)物為，無法鑒別其官能團。在酸性條件下水解產(chǎn)物為，可以通過FeCl3溶液鑒定酚羥基的存在從而說明酯基的存在，但紫色的鐵絡合物只有在中性或弱酸性條件下才能顯現(xiàn)紫色，需加入Na2CO3溶液或NaOH溶液調(diào)節(jié)溶液的酸堿性后，使酚羥基發(fā)生顯色反應。故選D。羧基的特征反應為酯化反應和酸的通性反應(如使指示劑變色，與堿反應等)，但酯化反應由于反應速率慢且無明顯現(xiàn)象，不適宜做鑒定反應。本實驗可選擇與指示劑(紫色石蕊溶液)作用或與NaHCO3溶液反應來檢驗羧基的存在，故選C。 5．從某些植物樹葉中提取的揮發(fā)油含有下列主要成分： (1)寫出A物質可能發(fā)生的反應類型(至少三種)__________________________。 (2)1 mol B與足量的溴水充分反應，需消耗________ mol單質溴。 (3)寫出C在一定條件下與足量H2反應的化學方程式： ________________________________________________________________________。 (4)已知RCH===CHR′RCOOH＋R′COOH。寫出C在強氧化劑條件下生成的有機化合物的結構簡式： ________________________________________________________________________。 (5)寫出A與B在一定條件下，生成一種高分子化合物的化學方程式： ________________________________________________________________________。 解析：A中含有，苯環(huán)，決定其可以發(fā)生加成、加聚和取代反應；B的苯環(huán)上含有—OH，具有酚類的性質可以和溴發(fā)生取代反應，也可以和溴發(fā)生加成反應；參照所給信息，類比即可得到(4)的答案；和乙烯的加成對比，雙鍵打開，首尾相連。 答案：(1)加成、取代、加聚等　(2)4 1．有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致不同物質分子中相同基團化學性質的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是(　　) A．C6H5—CH3使酸性KMnO4溶液退色，而CH4不能 B．能跟NaOH溶液反應，而CH3CH2OH不能 C．乙烯能發(fā)生加成反應，而乙烷不能 D．乙醛能發(fā)生加氫反應，而乙酸不能 解析：選C。乙烯和乙烷不具有相同的基團，其他各組的兩種物質都具有相同的基團。 2．(2011年石家莊模擬)阿司匹林的結構簡式為，把阿司匹林放在足量的氫氧化鈉溶液中煮沸，能發(fā)生反應的化學鍵是(　　) A．①③　　　　　　　　　 B．②③ C．①④ D．②④ 解析：選C。本題的關鍵是要理解和掌握酯基與羧基的性質，兩者都能與氫氧化鈉溶液反應。 3．阿昔洛韋是“非典”的指定藥物之一，其結構如下： ，下列有關阿昔洛韋的結構與性質的敘述不正確的是(　　) A．它的分子式為：C8H11N5O3 B．分子中所有的原子可能在同一平面內(nèi) C．該物質可以發(fā)生取代反應、加成反應及消去反應 D．它能與某種酸形成鹽 解析：選B。因分子中含有結構(四面體)，所有原子不可能在同一平面內(nèi)。 4．某有機物溶解于NaOH溶液(滴有酚酞)中，開始溶液呈紅色，煮沸5分鐘后，溶液退色，加入鹽酸至酸性時，沉淀出白色的結晶體，該結晶體溶于水加入FeCl3溶液呈紫色，該有機物可能是(　　) 解析：選A。該結晶物溶于水，加入FeCl3溶液為紫色，說明原有機物中一定存在酚羥基；原有機物與NaOH作用，生成的物質能使NaOH消耗掉，且使溶液退色，說明原化有機含有酯基，水解使堿消耗。綜合分析，該有機物中只有酚羥基(—OH)和酯基()，所以應選A。 5．天然維生素P(結構如圖)存在于槐樹花蕾中，它是一種營養(yǎng)增補劑，關于維生素P的敘述錯誤的是(　　) A．可以和溴水反應 B．可用有機溶劑萃取 C．分子中有三個苯環(huán) D．1 mol維生素P可以和4 mol NaOH反應 解析：選C。羥基直接與苯環(huán)相連的化合物叫酚，天然維生素P中有兩個苯環(huán)，有四個酚羥基，所以1 mol 維生素P可以和4 mol NaOH反應，酚羥基的鄰對位上的氫原子可以被溴原子取代，所以可以和溴水反應，維生素P屬于酚類，易溶于有機溶劑。 6．在一定條件下，下列藥物的主要成分都能發(fā)生①取代，②加成，③水解，④中和四種反應的是(　　) 解析：選B。維生素B5、芬必得不能發(fā)生水解反應；搖頭丸不能發(fā)生水解反應和中和反應。 7．(2011年高考江蘇卷)β紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應可合成維生素A1。 下列說法正確的是(　　) A．β紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B．1 mol中間體X最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應 C．維生素A1易溶于NaOH溶液 D．β紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構體 解析：選A。本題考查有機化學基礎知識，考查官能團的性質、反應類型及同分異構體的判斷與書寫。A項，β紫羅蘭酮中含有碳碳雙鍵，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；B項1 mol中間體X最多可與3 mol H2加成(含碳碳雙鍵和醛基)；C項，維生素A1中沒有能與氫氧化鈉溶液反應的官能團，故不正確；D項，β紫羅蘭酮與中間體X的分子式不相同(碳原子數(shù)不相等)，故二者不可能是同分異構體。 8．(2011年萊蕪調(diào)研)得重感冒之后，常吃一種抗生素——頭孢氨芐，分子式：C16H17N3O4SH2O，其化學結構式為： 有關其說法正確的是(　　) A．在一定條件下，能發(fā)生水解反應生成氨基酸 B．1 mol該分子最多能與7 mol H2反應 C．該分子能與碳酸鈉反應，不能與鹽酸反應 D．頭孢氨芐易溶于水，能使溴水退色 解析：選A。頭孢氨芐含有肽鍵、氨基、羧基、碳碳雙鍵，故其水解能生成氨基酸，A正確；由于肽鍵中的碳氧雙鍵和羧基的碳氧雙鍵難進行加成，故每摩爾該分子只能與5 mol的氫氣反應，B不對；氨基的存在使得它有堿性，能與鹽酸反應，C不對；分子親水基不多，水溶性不大，D不正確。 9．某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結構簡式為，當它完全水解時，可能得到的產(chǎn)物有(　　) A．2種　　　　　　　 B．3種 C．4種 D．5種 解析：選C。該有機物的分子中含有三個可水解的官能團，其中兩個，一個NH—O，水解可產(chǎn)生四種分子。 10．甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子單體。舊法合成的反應是： (CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→ CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4 20世紀90年代新法的反應是：CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2===C(CH3)COOCH3 與舊法比較，新法的優(yōu)點是(雙選)(　　) A．原料無爆炸危險 B．原料都是無毒物質 C．沒有副產(chǎn)物，原料利用率高 D．對設備腐蝕性較小 解析：選CD。A項新法的原料中有CO可燃性氣體，有爆炸極限，不能說“原料無爆炸危險”，并且CO有毒，所以不能說“原料都是無毒物質”，故A、B錯。C項由新法的化學方程式看，產(chǎn)物只寫了一種，而舊法的反應化學方程式中，產(chǎn)物有兩種，可推知新法的優(yōu)點是“沒有副產(chǎn)物，原料利用率高”，故C正確。D項對比三個化學方程式，可知新法的原料中沒有HCN和H2SO4，故對設備腐蝕性較小，所以D正確。 11．某有機物的結構簡式為： OHC—CH2CH===CHCH2—COOH(溶于水)，為了驗證該有機物的結構和性質，你認為應先檢驗________(填官能團)，所選檢驗試劑是________________；其次檢驗________(填官能團)，所選檢驗試劑是______________；最后檢驗____________(填官能團)，所選檢驗試劑是____________。 解析：有機物中的—CHO通常用新制堿性Cu(OH)2懸濁液檢驗，—COOH一般用指示劑或NaHCO3溶液檢驗，碳碳雙鍵用酸性KMnO4溶液或溴水檢驗。 注意多種官能團共存時的檢驗順序，防止有些官能團被破壞，如先用溴水檢驗碳碳雙鍵，—CHO同時被溴水氧化。應先檢驗—COOH，所選檢驗試劑是石蕊溶液；其次用新制堿性Cu(OH)2懸濁液檢驗—CHO，最后用稀硫酸酸化(溴水遇堿退色)，再加入溴水或酸性KMnO4溶液檢驗碳碳雙鍵。 答案：羧基　石蕊溶液(或NaHCO3溶液)　醛基　新制Cu(OH)2懸濁液(或銀氨溶液)　碳碳雙鍵　溴水(或酸性KMnO4溶液) 12．以苯為主要原料，可以通過如圖所示途徑制取阿司匹林和冬青油。請按要求回答： (1)請寫出有機物的結構簡式： A______________________；B____________________； C____________________。 (2)寫出變化過程中①、⑥的化學方程式： 反應①________________________________________________________________________； 反應⑥________________________________________________________________________。 (3)變化過程中的②屬于________反應，⑦屬于________反應。 (4)物質的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃燒時消耗氧氣的量，冬青油比阿司匹林________。 (3)水解(取代)　酯化(取代) (4)少 13．下列結構簡式中，Ⅰ是撲熱息痛，Ⅱ是阿司匹林，它們都是臨床應用廣泛的解熱鎮(zhèn)痛藥，但Ⅰ易導致腎臟毒性，Ⅱ對胃黏膜有刺激性，多用會引起胃潰瘍。Ⅲ是撲炎痛，它是根據(jù)藥的合成中稱為“拼合原理”的手段設計并合成出的解熱鎮(zhèn)痛藥。 (1)為什么阿司匹林會有上述的副作用？ ________________________________________________________________________。 (2)合成撲炎痛反應的反應類型為 ________________________________________________________________________。 (3)撲炎痛本身并無解熱鎮(zhèn)痛效能，但口服后人體內(nèi)會產(chǎn)生上述藥理作用，且毒副作用沒有Ⅰ和Ⅱ那么明顯，其原因是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：本題主要考查肽鍵結構(—CO—NH—)和酯基結構(—COO—)的化學性質，兩者共同的特點是都能水解生成酸。根據(jù)結構可知：撲炎痛可看作是由撲熱息痛和阿司匹林通過酯化(或取代)反應生成的。 答案：(1)由于阿司匹林有羧基，顯酸性(包括水解作用產(chǎn)生的酸)　(2)酯化(或取代)反應 (3)撲炎痛在體內(nèi)(酶的作用下)水解變成Ⅰ和Ⅱ，因此顯效，同時，比單獨服用Ⅰ和Ⅱ時的藥劑量起碼減少了一半，故Ⅰ和Ⅱ的毒副作用都降低了 14．(2011年青島高二教學質量檢測)苯酚是重要的化工原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知： (1)寫出C的結構簡式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)寫出反應②的化學方程式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)寫出G的結構簡式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出反應⑧的化學方程式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出反應類型： ④________________________________________________________________________， ⑦__________________________________。 (6)下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是________。 a．三氯化鐵溶液　b．碳酸氫鈉溶液　c．石蕊溶液 解析：題干反應信息表明酚羥基與酸酐在酸性條件下發(fā)生反應生成相應的酯。由轉化圖可以推知A(水楊酸)是鄰羥基苯甲酸，即，B(阿司匹林)是，C(香料)是A(水楊酸)與D(環(huán)己醇)發(fā)生酯化反應生成的酯，其結構簡式為COOOH，D是環(huán)己醇，E是環(huán)己烯，F(xiàn)是1,3環(huán)己二烯，縮聚物G為。在整個合成圖中，各反應的類型分別是：①酯化反應，②取代反應，③縮聚反應，④加成反應，⑤消去反應，⑥加成反應，⑦消去反應，⑧加聚反應。要檢驗阿司匹林樣品中是否混有水楊酸，可根據(jù)酚羥基的性質，選用三氯化鐵溶液，若含有水楊酸，則溶液會呈現(xiàn)紫色，否則不會呈紫色。阿司匹林和水楊酸中都含有官能團羧基，二者都能與碳酸氫鈉溶液反應放出CO2氣體，都能使石蕊溶液變紅色，所以不能選b、c，答案為a。 (5)加成反應　消去反應　(6)a