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2019-2020年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 鹵代烴學(xué)案 【復(fù)習(xí)目標(biāo)】 1．了解鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。 2．認(rèn)識鹵代烴在生產(chǎn)、生活中的作用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響。 3．認(rèn)識鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁關(guān)系，能利用鹵代烴設(shè)計(jì)合理路線合成簡單有機(jī)化合物。 【知識建構(gòu)】 1．物理性質(zhì) ⑴ 狀態(tài)：除 、 、 等少數(shù)為氣體外，其余均為液體和固體。 ⑵ 沸點(diǎn)：互為同系物的鹵代烴，沸點(diǎn)隨 的增多而升高。 ⑶ 密度：除 和 等部分鹵代烴以外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水 ⑷ 溶解性：鹵代烴都 溶于水，能溶于大多數(shù) 。 2．化學(xué)性質(zhì): 鹵代烴比較穩(wěn)定，不易被 降解，破壞大氣 。 ⑴ 水解反應(yīng): ⑵ 消去反應(yīng) 思考感悟：溴乙烷在水中能否電離出Br－？請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。 【典型例析】 某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。 （1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ； （2）A中的碳原子是否都處于同一平面？ （填“是”或者“不是”）； （3）在下圖中，D1 、D2互為同分異構(gòu)體，E1 、E2互為同分異構(gòu)體。 A B Cl2 ① NaOH C2H5OH △ ② C (C6H10) ③1，2－加成反應(yīng) Br2/CCl4 D1 NaOH H2O △ E1（C6H12O2) Br2/CCl4 ④ ⑤ D2 NaOH H2O △ ⑥ E2 反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 ； C的化學(xué)名稱為 ；E2的結(jié)構(gòu)簡式是 ； ④、⑥的反應(yīng)類型依次是 。 【仿真練習(xí)】 1、鹵代烴分子里鹵原子與活潑金屬的陽離子結(jié)合發(fā)生下列反應(yīng)(X代表鹵原子)： R-X+2Na+X-R′→R-R′+2NaX 根據(jù)下列各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系： 其中D為一種合成纖維，E為一種合成塑料，F(xiàn)為一種合成橡膠。填寫下列空白： （1）A的分子式是_________，E的結(jié)構(gòu)簡式是_________。 （2）B→D的化學(xué)方程式(不必注明反應(yīng)條件，但是要配平)是 （3）C→F的化學(xué)方程式(不必注明反應(yīng)條件，但是要配平)是 2、飲料果醋中含有蘋果酸，蘋果酸經(jīng)聚合生成聚蘋果酸。已知： ⑴ 0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）； ⑵ 蘋果酸脫水生成能使溴水褪色的產(chǎn)物； ①NaCN ⑶ ②H2O，H+ RCH2Br RCH2COOH 。 聚蘋果酸 Br2 Cl2 催化劑 ①NaOH水溶液 蘋果酸 C4H6O5 C B A CH2=CH2 ①NaCN ②H+ ②H2O，H+ … Cl2 F（C4H5O2Cl） 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ①HCHO；②H2 D E（二元醇） CH≡CH 一定條件下 請回答： （1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式 。 （2）E的核磁共振氫譜有三組峰，其峰面積比為1：2：2，E的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （3）寫出蘋果酸所含官能團(tuán)的名稱 ， F轉(zhuǎn)化成蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)類型 。 （4）寫出與蘋果酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 （5）寫出F與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 （6）寫出C與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 （7）聚蘋果酸具有良好的生物相容性，可作為手術(shù)縫合線等材料應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)域。其在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式 。 3、多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下： （1）寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱： 和 。 （2）寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 ①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體； ③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 （3）E→F的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （4）由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X（C10H10N3O2Cl），X的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （5）苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。 提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr ；②合成過程中無機(jī)試劑任選； ③合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHH2C＝CH2Br2 BrH2C－CH2Br 鹵代烴參考答案 【典型例析】 （1） CH3 CH3 CH3 CH3 Cl Cl （2）是 C2H5OH △ （3） H2C==C—C==CH2+2NaCl+2H2O H3C－C—C－CH3+2NaOH 2，3—二甲基—1，3—丁二烯 HOH2C－C＝C－CH2OH CH3 CH3 1，4—加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 【仿真練習(xí)】 1：A為ＣＨＣＨ，E為， 2：（1） HOO CCH2CH2COOH（2分） （2）HOCH2CH2CH2CH2OH（2分） （3）羥基、羧基（2分） 氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)或水解反應(yīng)（2分） （4） （各2分） （5）OHCCH2CHClCHO +4 Ag（NH3）2OH NH4OOCCH2CHClCOONH4 +4 Ag↓ + 6NH3 + 2H2O （2分） （6）△ HOOCCH2CHClCOOH + 3NaOH NaOOCCH2CH(OH)COONa + NaCl + 2H2O （2分） （7） 或 3: （1）羧基、醚鍵 （2）（或或） （3） （4） （5）