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專題28有機(jī)合成 1．已知有機(jī)化合物A、B、C、D、E存在下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，且C能跟NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，C和D的相對分子質(zhì)量相等，E為無支鏈的化合物。 請回答下列問題： (1)已知E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則E的分子式為________________________。 (2)B在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成某高分子化合物，此高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 (3)D也可以由溴代烴F在NaOH溶液中加熱來制取，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。 (4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式：__________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)B有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種同時符合下列四個條件的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 a．能夠發(fā)生水解 b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c．能夠與FeCl3溶液顯紫色 d．苯環(huán)上的一氯代物只有一種 (3)D(CH3CH2CH2OH)也可以由溴代烴F在NaOH溶液中加熱來制取，此反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr。 (5)B的多種同分異構(gòu)體中，符合下列四個條件：a.能夠發(fā)生水解，含有酯基，b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，c.能夠與FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，d.苯環(huán)上的一氯代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體有： 【答案】 (4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH3＋2NaOH△, COONaCH2CH2OH＋CH3COONa＋CH3CH2CH2OH 2．醇酸樹脂是一種成膜性好的樹脂，下面是一種醇酸樹脂的合成路線： 已知：RCH2CH===CH2RCHCHBrCH2。 (1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：________________。 (3)反應(yīng)①～③中屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)。 (4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_________________________________________________。 (5)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)下列說法正確的是________(填字母)。 a．B存在順反異構(gòu) b．1 mol E與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成2 mol Ag c．F能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2 d．丁烷、1丙醇和D中沸點最高的為丁烷 (7)寫出符合下列條件的與互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 a．能與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀； b．苯環(huán)上一氯代物有兩種； c．能發(fā)生消去反應(yīng)。 【解析】CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A為CH3CH===CH2，根據(jù)已知信息可判斷B為CH2===CHCH2Br，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為。E被新制Cu(OH)2氧化后酸化生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。和丙三醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物(1)根據(jù)以上分析可知反【答案】(1)CH3CH2CH2Br＋NaOH CH3CH===CH2＋NaBr＋H2O (2)CH2===CHCH2Br (3)③ (6)c 3．芳香烴A是基本有機(jī)化工原料，由A制備高分子E和醫(yī)藥中間體K的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示： 回答下列問題： (1)A的名稱是________________。I含有官能團(tuán)的名稱是________________________。 (2)反應(yīng)⑦的作用是__________________________________________________， ⑩的反應(yīng)類型是___________________________________________。 (3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)D分子中最多有________個原子共平面。E的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。 (5)寫出一種同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。 ①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ②既能與銀氨溶液反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)。 (6)將由D為起始原料制備的合成路線補(bǔ)充完整。 __________________(無機(jī)試劑及溶劑任選)。 合成路線流程圖示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 【解析】芳香烴A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醛，結(jié)合B的分子式，可知A為，對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，苯甲醛與丙酮脫去1分子水形成碳碳雙鍵而生成D，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物E為。由I中取代基處于對位位置，可知甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生還原反應(yīng)生成G為，由I的結(jié)構(gòu)簡式、H的分子式可知H的結(jié)構(gòu)簡式為，H被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成I，I發(fā)生取代反應(yīng)生成J，J發(fā)生水解反應(yīng)生成K，可知G→H是為了保護(hù)氨基，防止被氧化。 (1)A的名稱是甲苯，I含有官能團(tuán)的名稱是羧基、肽鍵。 (2)反應(yīng)⑦的作用是保護(hù)氨基，⑩是肽鍵的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。 的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可以含有2個不同的取代基且處于對位，②既能與銀氨溶液反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)，含有—OOCH結(jié)構(gòu)，或者含有酚羥基與醛基，可能的結(jié)構(gòu)簡式為 【答案】(1)甲苯　羧基、肽鍵　(2)保護(hù)氨基　取代反應(yīng) 4． PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，具有廣泛應(yīng)用，其結(jié)構(gòu)簡式為 其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色，B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；E可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，其核磁共振氫譜為單峰。 請回答下列問題： (1)A與Cl2反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是______________________，B的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。 (2)第③步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________________________。 (3)碳酸二甲酯的一種同分異構(gòu)體名叫乳酸，乳酸能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有________(填字母)。 a．取代反應(yīng)　　　　　 　B．加成反應(yīng) c．消去反應(yīng) D．加聚反應(yīng) (4)碳酸二甲酯有多種同分異構(gòu)體，寫出其中能與Na2CO3溶液反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(乳酸除外)_________________ ______________________ ________________________________________________________________________。 (5)第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________________________。 【解析】根據(jù)“A可使Br2的CCl4溶液褪色”和A的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCH3；A與苯反應(yīng)生成B，且“B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子”，結(jié)合B的分子式(C9H12)，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合D的分子式(C6H6O)和“D可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)”，可推出D的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合E的分子式(C3H6O)和“E可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，其核磁共振氫譜為單峰”，可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為，再根據(jù)雙酚A的分子式(C15H16O2)和PC的結(jié)構(gòu)簡式，可推出雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式為H2O。 (3)乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COOH，其中含有羧基和羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)。(4)碳酸二甲酯的分子式為C3H6O3，能與Na2CO3溶液反應(yīng)，說明其分子中含有羧基，則滿足條件的同分異構(gòu)體(乳酸除外)為HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。(5)由已知方程式類推，雙酚A與碳酸二甲酯反應(yīng)的化學(xué)方程式為 【答案】 (3)ac (4)HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH 5．分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，符合下列條件： ①其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1∶2∶6∶1，②其苯環(huán)上有四個取代基(其中兩個為甲基)，且苯環(huán)上的一鹵代物只有一種；③水解酸化后的產(chǎn)物C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D遇FeCl3溶液顯色且E能與濃溴水反應(yīng)。 在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)： 請回答下列問題： (1)X中含氧官能團(tuán)的名稱是________。 (2)E可能具有的化學(xué)性質(zhì)是________(填字母)。 a．取代反應(yīng) 　B．消去反應(yīng)　c．氧化反應(yīng)　d．還原反應(yīng) (3)在上述反應(yīng)中有機(jī)物發(fā)生還原反應(yīng)的是________。 a．A→B B．D→E c．E→F D．F→H (4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①A→B：____________________________________________________； ②F→H：_________________________________________________。 (5)同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有________種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為________。 a．能發(fā)生水解反應(yīng) b．遇FeCl3溶液顯色 c．含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 【解析】X是分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物，不飽和度為11－6＝5，除含一個苯環(huán)外，還有一個不飽和度，分子中有2個O原子，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；苯環(huán)上除兩個—CH3外，還有兩個取代基，水解后C中有—CHO，D中有酚—OH，也有—CHO，且酚—OH鄰位或?qū)ξ簧嫌蠬原子，由②知，一個取代基為—CHBr2，另一個為—OOCH，再由核磁共振氫譜吸收面積比為1∶2∶6∶2及苯環(huán)上一鹵代物只有一種可得，X為，C為HCOOH，B為HCHO，A為CH3OH，D為 【答案】(1)酯基　(2)acd　(3)c (4)①2HCH2OH＋O2―→2HCHO＋2H2O 6．有機(jī)化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖。 已知以下信息： ③X在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成化合物Y。 ④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰。 回答下列問題： (1)X的含氧官能團(tuán)的名稱是__________，X與HCN反應(yīng)生成A的反應(yīng)類型是__________。 (2)酯類化合物B的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡式是 ________________________________。 (3)X發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ________________________________________________________________________。 (5)的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④含氧官能團(tuán)處在對位。 滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有__________種(不考慮立體異構(gòu))，寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________。 (6)寫出以C2H5OH為原料合成乳酸的路線(其他試劑任選)。 (合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物) 【解析】根據(jù)扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息①不難推出A為 7.已知有機(jī)化合物A、B、C、D、E存在下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，且C能跟NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，C和D的相對分子質(zhì)量相等，E為無支鏈的化合物。 請回答下列問題： (1)已知E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則E的分子式為________________________。 (2)B在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成某高分子化合物，此高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 (3)D也可以由溴代烴F在NaOH溶液中加熱來制取，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。 (4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式：__________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)B有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種同時符合下列四個條件的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 a．能夠發(fā)生水解 b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c．能夠與FeCl3溶液顯紫色 d．苯環(huán)上的一氯代物只有一種 【解析】由E的相對分子質(zhì)量為102可得，E分子中N(C)＝＝5，N(H)＝＝10，則N(O)＝＝2，E的分子式為C5H10O2，C能與NaHCO3溶液反應(yīng)，含有—COOH，C與D反應(yīng)生成【答案】 (4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH3＋2NaOH△, COONaCH2CH2OH＋CH3COONa＋CH3CH2CH2OH 8.醇酸樹脂是一種成膜性好的樹脂，下面是一種醇酸樹脂的合成路線： 已知：RCH2CH===CH2RCHCHBrCH2。 (1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：________________。 (3)反應(yīng)①～③中屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)。 (4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_________________________________________________。 (5)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)下列說法正確的是________(填字母)。 a．B存在順反異構(gòu) b．1 mol E與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成2 mol Ag c．F能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2 d．丁烷、1丙醇和D中沸點最高的為丁烷 (7)寫出符合下列條件的與互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 a．能與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀； b．苯環(huán)上一氯代物有兩種； c．能發(fā)生消去反應(yīng)。 【解析】CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A為CH3CH===CH2，根據(jù)已知信息可判斷B為CH2===CHCH2Br，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡【答案】(1)CH3CH2CH2Br＋NaOH CH3CH===CH2＋NaBr＋H2O (2)CH2===CHCH2Br (3)③ (6)c 9．芳香烴A是基本有機(jī)化工原料，由A制備高分子E和醫(yī)藥中間體K的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示： 回答下列問題： (1)A的名稱是________________。I含有官能團(tuán)的名稱是________________________。 (2)反應(yīng)⑦的作用是__________________________________________________， ⑩的反應(yīng)類型是___________________________________________。 (3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)D分子中最多有________個原子共平面。E的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。 (5)寫出一種同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。 ①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ②既能與銀氨溶液反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)。 (6)將由D為起始原料制備的合成路線補(bǔ)充完整。 __________________(無機(jī)試劑及溶劑任選)。 合成路線流程圖示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 【解析】芳香烴A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醛，結(jié)合B的分子式，可知A為，對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，苯甲醛與丙酮脫去1分子水形成碳碳雙鍵而生成D，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物E為。由I中取代基處于對位位置，可知甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生還原反應(yīng)生成G為，由I的結(jié)構(gòu)簡式、H的分子式可知H的結(jié)構(gòu)簡式為，H被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成I，I發(fā)生取代反應(yīng)生成J，J發(fā)生水解反應(yīng)生成K，可知G→H是為了保護(hù)氨基，防止被氧化。 (1)A的名稱是甲苯，I含有官能團(tuán)的名稱是羧基、肽鍵。 (2)反應(yīng)⑦的作用是保護(hù)氨基，⑩是肽鍵的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。 的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可以含有2個不同的取代基且處于對位，②既能與銀氨溶液反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)，含有—OOCH結(jié)構(gòu)，或者含有酚羥基與醛基，可能的結(jié)構(gòu)簡式為 【答案】(1)甲苯　羧基、肽鍵　(2)保護(hù)氨基　取代反應(yīng) 10.PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，具有廣泛應(yīng)用，其結(jié)構(gòu)簡式為 其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色，B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；E可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，其核磁共振氫譜為單峰。 請回答下列問題： (1)A與Cl2反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是______________________，B的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。 (2)第③步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________________________。 (3)碳酸二甲酯的一種同分異構(gòu)體名叫乳酸，乳酸能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有________(填字母)。 a．取代反應(yīng)　　　　　 　B．加成反應(yīng) c．消去反應(yīng) D．加聚反應(yīng) (4)碳酸二甲酯有多種同分異構(gòu)體，寫出其中能與Na2CO3溶液反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(乳酸除外)_________________ ______________________ ________________________________________________________________________。 (5)第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________________________。 【解析】根據(jù)“A可使Br2的CCl4溶液褪色”和A的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCH3；A與苯反應(yīng)生成B，且“B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子”，結(jié)合B的分子式(C9H12)，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合D的分子式(C6H6O)和“D可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)”，可推出D的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合E的分子式(C3H6O)和“E可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，其核磁共振氫譜為單峰”，可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為，再根據(jù)雙酚A的分子式(C15H16O2)和PC的結(jié)構(gòu)簡式，可推出雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式為H2O。 (3)乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COOH，其中含有羧基和羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)。(4)碳酸二甲酯的分子式為C3H6O3，能與Na2CO3溶液反應(yīng)，說明其分子中含有羧基，則滿足條件的同分異構(gòu)體(乳酸除外)為HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。(5)由已知方程式類推，雙酚A與碳酸二甲酯反應(yīng)的化學(xué)方程式為 【答案】 (3)ac (4)HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH 11．分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，符合下列條件： ①其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1∶2∶6∶1，②其苯環(huán)上有四個取代基(其中兩個為甲基)，且苯環(huán)上的一鹵代物只有一種；③水解酸化后的產(chǎn)物C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D遇FeCl3溶液顯色且E能與濃溴水反應(yīng)。 在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)： 請回答下列問題： (1)X中含氧官能團(tuán)的名稱是________。 (2)E可能具有的化學(xué)性質(zhì)是________(填字母)。 a．取代反應(yīng) 　B．消去反應(yīng)　c．氧化反應(yīng)　d．還原反應(yīng) (3)在上述反應(yīng)中有機(jī)物發(fā)生還原反應(yīng)的是________。 a．A→B B．D→E c．E→F D．F→H (4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①A→B：____________________________________________________； ②F→H：_________________________________________________。 (5)同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有________種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為________。 a．能發(fā)生水解反應(yīng) b．遇FeCl3溶液顯色 c．含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 【解析】X是分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物，不飽和度為11－6＝5，除含一個苯環(huán)外，還有一個不飽和度，分子中有2個O原子，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；苯環(huán)上除兩個—CH3外，還有兩個取代基，水解后C中有—CHO，D中有酚—OH，也有—CHO，且酚—OH鄰位或?qū)ξ簧嫌蠬原子，由②知，一個取代基為—CHBr2，另一個為—OOCH，再由核磁共振氫譜吸收面積比為1∶2∶6∶2及苯環(huán)上一鹵代物只有一種可得，X為，C為HCOOH，B為HCHO，A為CH3OH，D為 【答案】(1)酯基　(2)acd　(3)c (4)①2HCH2OH＋O2―→2HCHO＋2H2O